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本章整合,专题1,专题2,专题3,专题4,专题1关于“烃的命名”问题1.选主链选取最长的一条碳链为主链,对烯(炔)烃而言,主链中必须包含碳碳双(三)键。2.编号位,定支链选取主链上离支链最近的一端对烯(炔)烃而言,应为离碳碳双(三)键最近的一端为起点,并依次对主链上的碳原子进行编号。3.取代基,写在前,标位置,短线连4.不同基,简到繁,相同基,合并算5.标双(三)键位置对烯(炔)烃而言,必须标明碳碳双(三)键的位置,并把它写在母体名称之前。,专题1,专题2,专题3,专题4,【例题1】按系统命名法命名下列物质:解析:(1)选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3的形式,这样所选主链有9个碳原子,称为壬烷,其主链编号为,然后依据书写规则进行命名。(2)碳原子数相同的链有多条,选支链最多的一条为主链,即,然后依据书写规则进行命名。,专题1,专题2,专题3,专题4,答案:(1)3,6-二甲基-5-乙基壬烷(2)2,6-二甲基-3-乙基庚烷,专题1,专题2,专题3,专题4,专题2关于“同分异构体的书写与判断”问题1.正确理解同分异构体的概念(1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同或分子式相同来判断同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同,抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。2.限定条件下同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。,专题1,专题2,专题3,专题4,(1)具有官能团的有机物。一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香化合物同分异构体。烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定各种同分异构体。,专题1,专题2,专题3,专题4,3.确定同分异构体数目的方法(1)互补法若某有机物分子中总共含有a个氢原子,则其m元取代物和n元取代物的种类在当m+n=a时相等。如C5H12的五元取代物和七元取代物种类相等。(2)等效氢法等效氢法在判断某有机物的一元取代物同分异构体的数目时尤其适用。取代任何一个属于“等效氢”的氢原子所得效果完全相同。等效氢原子的判断可按下述方法进行:同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷分子中的四个氢原子等效,其一元取代物为一种。同一碳原子的甲基上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个甲基上的氢原子等效,其一元取代物为一种。,专题1,专题2,专题3,专题4,处于对称位置上的氢原子等效。如乙烷分子中六个氢原子等效,2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的所有氢原子等效。,专题1,专题2,专题3,专题4,【例题2】“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如右图所示。(1)“立方烷”的分子式为。(2)键角是(填度数)。(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是(填字母代号)。,(4)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是。,专题1,专题2,专题3,专题4,解析:(1)每个碳原子均形成四个共价键,在立方烷分子中,每个碳原子上连有1个氢原子,故分子式为C8H8。(3)AD分子式依次为C4H4、C8H8、C8H8、C8H8。(4)当确定第一个氯原子的位置1后,第二个氯原子的位置有三种,如图所示。答案:(1)C8H8(2)90(3)B、C、D(4)3,专题1,专题2,专题3,专题4,【例题3】一个苯环上连接一个烃基(R)和3个X基的有机物,结构式共有()A.4种B.5种C.6种D.7种解析:若将R先排上苯环,再用三个X基取代,则容易混乱。若将3个X先排到苯环上,得三种结构形式:然后逐一辨别苯环上的等同位置,得出答案。式中苯环上的三个空位均等同,只算一种位置;式中苯环上有2种不同位置;式中苯环上有3种不同位置。故R取代后共有6种结构式,选C。答案:C,专题1,专题2,专题3,专题4,专题3关于“有机物分子式的确定”问题1.实验式法由各元素的质量分数实验式分子式。2.物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含元素原子的物质的量分子式。3.通式法物质的性质等类别及组成通式n值分子式。,专题1,专题2,专题3,专题4,4.方程式法利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:(1)气体体积变化;(2)气体压强变化;(3)气体密度变化;(4)混合物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。当烃为混合物时,一般是设平均分子组成,结合反应式和体积求出平均分子组成,利用平均值的含义确定可能的分子式,有时也利用平均分子质量来确定可能的组成,此时采用十字交叉法较为便捷。两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物中一定有甲烷。,专题1,专题2,专题3,专题4,当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的状态与碳原子数的相关规律及烃的通式和性质,运用化学数学分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。,专题1,专题2,专题3,专题4,【例题4】一定量的某苯的同系物完全燃烧,生成的气体通过浓硫酸后,浓硫酸质量增加了10.8g,再通过氢氧化钠溶液后,氢氧化钠溶液质量增加39.6g(假设浓硫酸和氢氧化钠溶液的吸收率为100%)。又知经氯化后,苯的同系物苯环上的一氯取代物、二氯取代物、三氯取代物都只有一种。根据上述内容回答:(1)确定该苯的同系物的分子式。(2)写出该苯的同系物的结构简式。解析:根据燃烧后生成H2O和CO2的质量,可求出一定量苯的同系物的质量,然后再根据燃烧通式求出碳原子数,确定分子式。最后根据该苯的同系物苯环上的一、二、三氯代物均只有一种,确定结构简式。求分子式:,专题1,专题2,专题3,专题4,因为该苯的同系物苯环上的一、二、三氯代物均只有一种,故其结构简式为。,专题1,专题2,专题3,专题4,答案:(1)该苯的同系物分子式为C9H12。(2)该苯的同系物的结构简式为。,专题1,专题2,专题3,专题4,专题4关于“有机物结构式的确定”问题确定有机物结构式的一般步骤1.根据分子式写出它可能具有的同分异构体。2.(1)利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中符合题目要求的结构。(2)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,进而确定结构式。,专题1,专题2,专题3,专题4,【例题5】化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:,专题1,专题2,专题3,专题4,已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。(1)A的分子式为
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