高中化学人教版选修课件苯的结构与化学性质.pptx

第二节芳香烃,第1课时苯的结构与化学性质,1.能记住苯的结构。2.能说出苯的化学性质。,苯的结构和性质1.苯的分子结构,如何证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替?提示:苯分子是一个平面正六边形结构,既然是正六边形,所以所有的碳碳键的键长是相等的。另外,苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明苯不是单双键交替的结构。,2.物理性质,3.化学性质,烷烃和苯都能与卤素发生取代反应,它们的条件有何异同?提示:相同点是都必须与纯卤素单质反应,而不能是卤素单质的水溶液;不同点就是反应条件:烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照,苯需要卤化铁作催化剂。,一,二,一、苯的独特结构1.苯的分子式苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。2.苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。3.苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。,一,二,4.苯具有如下化学性质(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水(因发生化学反应)褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯能与液溴发生取代反应,说明苯具有烷烃的性质。(3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃、烯烃。温馨提示由苯的结构简式往往易产生误解,认为苯分子中碳原子之间是单、双键交替的,其实,苯分子中所有碳碳键是完全等同的。,一,二,二、甲烷、乙烯与苯的比较,一,二,温馨提示有机反应需特别注意反应条件,如苯与溴水不反应,但在一定条件下能与液溴反应;甲烷与溴水不反应,但与溴蒸气在光照条件下可以反应。,知识点1,知识点2,知识点1苯的结构【例题1】苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是()苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使溴水因发生化学反应而褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷苯中碳碳键的键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种A.B.C.D.,知识点1,知识点2,解析:本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色;.单键和双键的键长不可能相等;.邻二氯苯会有两种,即和。答案:D点拨利用对比法,找出异同点,再进行判断。该方法在化学中应用很多,如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等,注意相同点和不同点。,知识点1,知识点2,知识点2苯的化学性质【例题2】某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请根据下列实验步骤回答有关问题。,知识点1,知识点2,(1)第一步,在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴,使之混合均匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈红棕色;第二步,打开分液漏斗活塞,将苯溴混合液按一定速度逐滴加入到玻璃管甲中的铁丝上,观察到的现象是。从上述两步观察到的现象差异,可得出的结论是。(2)第三步,几分钟后,打开胶皮管夹A和B,使反应混合液流入U形管中,打开管夹B的原因是;然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液,目的是。(3)第四步,关闭胶皮管夹A和B,连同A和B一起取下U形管,用力振荡并静置后,观察到溴苯的颜色是,它在U形管中液体的(填“上”或“下”)层,此步关闭管夹A和B的目的是。,知识点1,知识点2,(4)要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应,装置乙中,小试管内的液体是,作用是;锥形瓶内的液体是,作用是;反应后,向锥形瓶内滴加试剂,作用是;此外,装置乙还能起到的作用。解析:本题考查了溴苯的制取,本实验装置的特点是:催化剂铁(实质上是FeBr3作催化剂)和反应混合液是分开放置,防止两者相遇时立即反应,放出的热加速溴挥发,操作不当易引起溴外泄造成污染;反应混合液与Fe的分离由胶皮管夹A、B控制,使其分离操作始终在密闭体系中进行,防止污染环境;导管末端先浸入小试管中,并且使HBr的吸收装置在一相对密闭体系中进行,增加吸收率,减少环境污染。,知识点1,知识点2,答案:(1)剧烈反应,玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸气铁是苯与溴反应的催化剂(2)使U形管与导管C连通,以利于管甲中的液体顺利流入U形管除去溴苯中溶解的溴(3)无色下密封U形管,以免振荡时U形管中的液体溅出,并防止有毒气体排入空气(4)苯吸收溴蒸气H2O吸收HBr气体AgNO3溶液检验Br-,以