高中化学 第3章 第2节 来自煤和石油的两种基本原料（5）课件 新人教版必修2.ppt

,聚苯乙烯,染料,锦纶,增塑剂,二、苯,(一)苯的物理性质,苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。,(二)苯的分子结构,1、分子式：C6H6,注意：,最简式：CH（同乙炔），含碳量高。,讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比为121，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔(C2H2)气体的3倍，试确定该有机物分子式。,必修二：P6971,凯库勒式,简写为：,2、苯的分子结构,思考1：根据缺氢数目，猜测C6H6的结构。,思考3：实验证明C6H6的一取代物只有一种,则C6H6的结构？,思考2：试设计实验证明C6H6有无典型的碳碳双键？,与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,苯分子结构也可表示为：,2、苯分子具有平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面上，键角均为120。,苯分子结构特点：,1、苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键，而非单双键交替。,思考4：阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？,芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。,讨论：下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（）,BD,（三）苯的化学性质,常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。,1、氧化反应,苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。,注意：苯不能被KMnO4氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。,思考：苯中加入酸性KMnO4溶液，有何现象？,可否用酸性KMnO4溶液区分苯和四氯化碳？,2、取代反应,（1）卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代,例：苯与液溴反应,溴苯,现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后混合液逐渐沸腾剧烈反应。,长导管口出现白雾,反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀,烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体,长导管的作用：导气、冷凝回流。,注意：在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。,纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水洗涤。,长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。,对比：苯与溴水、苯与液溴（催化剂）,烷烃、苯发生卤代的条件,（2）硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代,注意：,温度应严格控制在5560，故用水浴加热。,反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。,纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的油状有毒液体。,温度计位置,-水浴液面以下,（了解）（3）磺化反应：苯分子中氢原子被磺酸基取代,苯与浓H2SO4在7080时发生化学反应生成苯磺酸。,3、加成反应,镍催化下与H2加成得环已烷,总结：苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。,(1)苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。(2)1834年，德国科学家米希尔里希确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。(3)对苯的结构，德国化学家凯库勒在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来