高考化学一轮复习 11.15题型探究 有机合成题的解题策略课件 (2).ppt

,1.题型分析,3.知识归纳,2.题型示例,5.思维建模,4.题组精练,第十一章有机化学基础选修,题型探究：有机合成题的解题策略,一、题型分析,1.题型分析,题型分析：有机合成题是高考的重点题型，试题往往以某些重要有机物的合成为载体，给出合成流程图，提供一些信息，考查合成路线中某些物质的推断，反应化学方程式的书写，有机反应类型的判断，同分异构体的书写，有机物的检验等。也有的试题提供原料，让设计合成路线，书写有关化学反应方程式等。该类试题在解题时要对比原料和目标产物，结合题给信息，选用合适的分析方法进行分析或设计。,二、题型示例,2.题型示例,【示例】(2014全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：,回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。,NaOH(或Na2CO3),ClCH2CH=CH2,氯原子、碳碳双键,氧化反应,(3)心得安的分子式为_。,(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。,C16H21O2N,Cl2、光照,取代反应,转解析,(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。,2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸),回原题,三、知识归纳,3.知识归纳,1中学常见的有机合成路线,(2)二元合成路线,(3)芳香化合物合成路线,羟基酸酯化成环,氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH,3有机合成中官能团的引入、消去和转化,(1)官能团的引入,引入卤素原子,烷烃或苯及其同系物的卤代,引入卤素原子,通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。,(2)官能团的消去,(3)氨基(NH2)的保护：如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,4有机合成中常见官能团的保护,(1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。,(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,四、题组精练,4.题组精练,香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可由水杨醛制备。,(1)中间体X的分子式为_。,【精练1】,C12H10O4,(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为_。(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为_。,(4)下列说法错误的是_。A中间体X不易溶于水B水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面C水杨醛除本身外，含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种D水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B,转解析,解析(2)水杨醛发生银镜反应生成、Ag、NH3、H2O。(3)香豆素-3羧酸含有酯基和羧基，1mol香豆素3-羧酸消耗3molNaOH。(4)A项，中间体X不含亲水基团，难溶于水；B项，酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面，由于CC单键的旋转，醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内；C项，间位和对位2种，羟基与醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种；D项，水杨醛含有醛基，香豆素3羧酸含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)根据提供的反应及吡啶与苯结构类似，可写出吡啶的结构简式。,回原题,咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。反应：,【精练2】,咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：,(1)化合物的分子式为_；反应的反应类型为_反应。,C7H6O3,还原(或加成),(2)若化合物和中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则,合物的结构简式为_；,_。,咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为,转解析,(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为