（有机化学专业论文）脲嘧啶类化合物的合成及除草活性研究.pdf

壤士学往论文 m a s t e r st h e s i s 摘要 搿高效、低毒、安全一已经成为新农药刨制的主题。原卟啭原氧化酶0 r o t o x ) 抑制剂类除草剂以植物细胞的叶绿素为作用点，确保了动植物之间的选择毒性，因 面具有高效、残留期短、选择性强、对非靶标生物安全以及对环境友好等特点。脲 嘧啶衍生物不仅在医药上有着广泛的应用，在农药上也是一类重要的活性化合物。 有关脲嘧啶活性化合物，已经有除草剂问世，近年来商品化的品种就有双苯嘧草酮 c o e n z f e n d i z o n c ) 和氟褥嘧草酯c o u t a f c n a c i l ) 。 本文综述了除草剂研究开发的最新进展及发展趋势：详尽介绍了p r o t o x 抑制剂 类除草剂的研究开发情况、作用机理、结构与活性关系；综述了近年来在脲嘧啶环 3 位取代的结构优化情况，具体介绍了3 位- 取代典型化合物的化学结构、开 发过程、合成方法、生物活性，并对它的发展趋势和前景作了展望。 在原有的p r o t o x 先导化合物的结构基础上，从p r o t o x 类除草剂独特的作用机理 出发，采用“亚结构连接法 、“生物电子等排一等“m et o o 方式设计并合成了 露个系列3 9 令未见文献报道的p r o t o x 类新型化合物。所有纯合物的纯学结构均经 瓜、1 hn m r 、i , c t m s 确证。 所合成的他合物按亿学结构可分为以下四类： ( 1 ) n - j 2 ，4 _ 二取代- 5 ( 3 甲基2 ，6 一二氧4 三氟甲基2 ，3 - 二氢嘧啶- 1 ( 6 1 - 0 - 基) 苯基】 酰胺类化合物l ： l x 嚣h f r = 2 - a c 池，3 - c i c 晶，缸b r ( = 6 l l ，2 , 4 - d i f c 疆3 ，4 - n 0 2 c 6 h 4 , c 疆1 5 c h 2 , 2 - c h 3 飒, 4 - c h 3 0 鼬, c c h 2 c h 2 , c i c h 2 c ( c h 3 ) 2 c h 2 ( 2 ) v 2 , a - - 取代5 ( 3 一甲基- 2 , 6 - 二氧- 4 一三氟甲基一2 ，3 - 二氢嘧啶一1 ( - 基) 苯 基】- 取代_ 2 - 苯氧乙( 丙) 酰胺类化合物鼗： 转薜呲 硕士学位论文 m a s t e r st h e s i s 珏 x = h ，f r 1 = l l ，c h 3 ；r 2 嚣珏，a 1 3 ，3 - f c 越o y = 3 - f , 3 - 0 ，2 - c h 3 , 3 - c h 3 ，4 - c h 3 ，3 , 5 - d i c h 3 , 姗3 _ 4 a ，4 - c o o c h 3 ( 3 ) n - 2 , 4 - - - 取代- 5 - ( 3 甲基2 ，6 - 二氧4 兰氟甲基幺3 - 二氢嘧啶一l ( 基) 苯基】 酰亚胺类化合物l l l ： 带。 畸饼时 x c 勰i 0 q 转嘏跳 ：娜膣龇 o 巳 矮士擎臻论文 醚a s t e r st h e s i s ( a m a r a n t h u ss p i n o s u s ) 等双子时杂革茎叶处理表现出1 0 0 的防效，降低处理剂量对 它们进行了进一步的除草活性测试，发现个别化合物仍表现出定程度的除草活 性。的生物活性正在测试当中。 关键词：有机合成：原畸啉原氧化酶抑制剩；脲睦啶；除草活性 瑾 a b s t r a c t “m g l i e f f i c i e n c y , l o wt o x i c i t y , s a f e t y h a sa l r e a d yb e c o m et h et h e m eo fd i s c o v e r i n g l l e wp e s t i c i d e p r o t o p o r p h y r i n o g e no x i d a s e ( p r o t o x ) i n h i b i t o r sm a k ea c t i o no l l c h l o r o p h y l lo fp l a n tc e l l ，w h i c he n s u r et h et o x i cs e l e c t i v i t yb e t w e e na n i m a la n dp l a n t t h e yh a v et h ec h a r a c t e r i s t i co fh i g he f f i c i e n c y , s h o r tr e s i d u a lt i m e , h i 曲s e l e c t i v i t y , s a f e t yt on o n - t a r g e tc r e a t u r ea n df r i e n d l yt oe n v i r o n m e n t 。u r a c i ld e r i v a t i v e sn o to n l y h a v eb e e nu s e dw i d e s p r e a di nm e d i d n e ，b u ta l s oa r ev e r yi m p o r t a n ta g r o c h e m i c a l s m a n yo ft h e mh a v eb e e nd e v e l o p e dt ob eh e r b i c i d e , f o re x a m p l e ，b c n z f c n d i z o n ea n d b u t a f e n a c hh a v ec o m m e r c i a l i z e di nr e c e n ty e a r s t h el a t e s tr e s e a r c ha n dd e v e l o p m e n to fh e r b i c i d ea n dp r o t o xi n h i b i t o r sw e r e r e v i e w e di nt h i sa r t i c l e t h ec u r r e n tr e s e a r c hp r o g r e s s , a c t i o nm e c h a n i s ma n ds t r u c t u r e a c t i v i t yr e l a t i o n s h i po fp r o t o xi n h i b i t o r sw e r ei n t r o d u c e di nd e t a i l w ea l s op r e s e n tt h e l a t e s tp r o g r e s s0 1 13 - a r y lu r a c i ld e r i v a t i v e s , i n c l u d i n gt h e i rs t r u c t u r e s ，r e s e a r c hp r o c e s s , s y n t h e t i cm e t h o d s ，b i o a c t i v i t i e s ，a l o n gw i t hp r o s p e c t sa n dt r e n d sf o rf u t u r ed e v e l o p m e n t 0 fu r a c i ld e r i v a t i v e s o nb a s i so ft h es t r u c t u r e so fl e a d i n gc o m p o u n d so fp r o t o xi n t n b i t o r sa n dt h e i r u n i q u ea c t i o nm e c h a n i s m , 3 9n e wc o m p o u n d sw e r es y n t h e s i s e db y 胛圮t o od e s i g n i n g p r i n i c i p l e ss u c ha s s u b - s t r u c t u r el i n k a g ea n db i o i s o s t e r i s m 。t h e i rs t r u c t u r e sw e r e c o n f m n e db yi r ，1 hn m ra n dl c m s a c c o r d i n gt ot h e i rs t r u c t u r e s , t h e s ec o m p o u n d sc a nb ed i v i d e di n t of o u rs e r i e sa s f o l l o w i n g ： ( 1 ) n - ( 2 ，4 - d i s u b s t i t u t e d - 5 - ( 3 - m e t h y l 一2 ，6 一d i o x o - 4 - ( t r i f l u o r o m e t h y l ) - 2 ，3 d i h y d r o p y r i m i d i n - l ( 6 y 1 ) p h e n y l ) a m i d e s 王： c h 3 重 x = h ，f r 等2 - c i c s t 鼍, 3 - c l 吼, 今b 哎毫珏粕2 , 4 - d i f c 6 h 3 ，4 - n 0 2 c - 辅l ， c d , i s c h 2 , 2 - c h 3 c ；6 ；砥，4 - c h 3 0 c 6 h 4 ，c i c h 2 c h 2 ，c i c h 2 c ( c h 3 ) 2 c h 2 i v 矮士学镁论文 m a s t e r st h e s i s ( 2 ) n - ( 2 , 4 - d i s u b s t i t u t c d - 5 - ( 3 m e t h y l - 2 ，6 - d i o x o - 4 - ( t r i f l u o r o m e t h y l ) - 2 ，3 - d i h y d r o p y r i m i d i n - l ( 6 h ) - y 1 ) p h e n y l ) - n - s u b s t i t u t e d - 2 一s u b s t i t u t e db e n z o x y a c e t a m i d e s ( b e n z o x y p r o p a n a m i d e s ) l i ： o h | 。 珏 x = h ，f ；r 1 罨h ，c h 3 ；r 2 = h ，c h s ，3 - f c t 池o y = 3 3 - c 1 , 2 - c h 3 ，3 - c h 3 ，4 - c h 3 ，3 , 5 - d i c h 3 ，3 娲4 a ，4 - c o o c h 3 ( 3 p 一- ( 2 ，4 - d i s u b s t i t u t e d - 5 - ( 3 - m e t h y l - 2 ，6 - d i o x o - 4 - ( t r i t l u o r o m e t h y l ) - 2 ，3 d i h y d r o p y r i m i d i n l ( 6 h ) - y 1 ) p h e n y l ) i m i d e s ： 班 x 寻hf 一饼一 ( 4 ) n - ( 2 ，删s u b s t i t u t e d - 5 - ( 3 - m e t h y l 一2 ，6 一d i o x o - 4 ( t r i f l u o r o m e t h y l ) - 2 ，3 d i h y d r o p y r i m i d i n 一1 ( 6 n ) - y 1 ) p h e n y l ) - n , n d i s u b s t i t u t e du r e ad e r i v a t i v e si v ： c h s x 薯h ，f i t , = = c e h 2 c h 2 c h 3 , - c h ( c i - 1 3 b - c h 2 c h 2 c h 2 c h 3 蓦h 时r 5 = 和c f 3 0 c 6 h 4 ，2 眦 v c o m p o u n d si ，a n ds o m e o fc o m p o u n d s w e r et e s t e df o rh e r b i c i d a la c t i v i t y i t w a sf o u n dt h a tt h e s ec o m p o u n d ss h o w e dd i f f e r e n th e r b i c i d a la c t i v i t yb yp o s t e m e r g e n c e t r e a t m e n ta n dp r e - e m e r g e n c et r e a t m e n t t h eh e r b i c i d a la c t i v i t yo nd i c o t y l e d o nw e 圮d si s b e t t e rt h a no nm o n o c o t y l e d o nw e e d s s o m eo ft h ec o m p o u n d se x h i b i t e d1 0 0 i n h i b i t i o n t od i c o t y l e d o nw e e d sa t7 5ga i l u n 2 ，s u c ha sa b u t i l o nt h e o p h r a s t i ，a m a r a n t h u ss p i n o s 淞 b yp o s t - e m e r g e n c et r e a t m e n t d u r i n gt h ef u r t h e rr e s e a r c h , s o m ec o m p o u n d se x h i b i t e d 9 0 i n h i b i t i o nt oa b u t i l o nt h e o p h r a s t i ，a m a r a n t h u ss p i n o s u sa tl o w e rd o s a g e 。t h e b i o a s s a yo fc o m p o u n d s i su n d e r w a y k e y w o r d s ：o r g a n i cs y n t h e s i s ；p r o t o xi n h i b i t o r ；u r a c i l ；h e r b i c i d a la c t i v i l y v i 硕士学经论文 m a s 下暑r st h e s i s 华中师范大学学位论文原创性声明和使用授权说明 原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，独立进行研究工作 所取得的研究成采。除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或 集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在 文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。 作者签名： ；乡聚 日期：驴参年月7 嚣 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权 保留并囱国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阕和借 阅。本人授权华中师范大学可| 以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进 行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。 储黼；箩袋 霹期：p p 年 甲 l 秘矿h e m e 魄下 r 曲h 毛咐 州r 划 图1 - 1 原卟啉原氧化酶抑制刹类除草剂的作用机理 f i g u r e1 - 1m e c h a n i s mo fp r o t o x - i n l f f o i t i n gh e r b i c i d e s 6 顾士学侄论文 m a s t e r st h e s i s 1 2 - 2 结构一活性关系研究 这类除草剂是通过抑制p r o t o x 而发挥作用的，除草剂分子与底物( 原卟啉原) 竞争p r o t o x 的活性位置。许多研究者都是从分子结构的相似性着手进行构效研究的。 结果表明，除草剂分子与p r o t o x 的底物原卟啉原在结构上确实有着相似之处。以 三氟羧革醚为代表的二苯醚类除草剂与原卟咻原的b - e 环结构十分相似；而以 c h l o r o p h t h a l i m 为代表的环酰亚胺类除草剂尉与含支链结构的c 适环结构十分相似。 二苯醚类除草剂与原瑟 啉覆的b c 环结构相似指数与衡量除草剂活性的 p i 姗r o t o x ) ( p r o t o x 半数抑制浓度的负对数值) 值具有很好的线性关系，环酰亚胺类除 草剂的p i s 0 ( p r o t o x ) 值则与其与c _ d 环的结构相似指数线性相关。 鬟l 障翱：i c 弦o t o r p h i b 蛳l x 引 a 辫黜嚣 b 黼z m er i l l o x a z o l i d i n er i n l 喏嚷爵 ，朗t 羽x i i e 盈1 - 2 覆n l - 啉联与除摹剂分予酶耱骰性疆配 f i g u r e1 - 2 m o l e c u l a rs i m i l a r i t yo fp r o t o p o r p h y r i n g e ni xa n dh e r b i c i d e s 也有研究者对噫嗪酮( 见图1 2 ) 、k p p - 3 0 0 、k p p - 4 2 1 的化学结构用x 射线秘 m o 计算进行解析，考察了具有原生质基质的原卟啉原的结构类似性，结果发现如 果化合物的苯环与杂环的夹角与原卟啉原的两吡咯环夹角( 6 0 0 ) 相近其活性就高：另 外，对于苯环和杂环的分子长度，无论哪一个化合物均为1 2n m 左右，与原卧啉原 的半幅值一致。认为其分子长度与p r o t o x 基质的原卧啉的最大长度一致，而两 个环的夹焦则作力主体因子影响除草剡分子与p r o t o x 豹作用进丽影响其活性。 7 ： 毒 e勰斟兰 黪霾。 硕士学饭论文 m a s t e r st h e s i s 图1 - 3k p p - 3 0 0 、k p p - 4 2 1 的绪构式 f i g u r e1 - 3 c h e m i c a ls l r u c t u r eo fk p p - 3 0 0 、k p p - 4 2 1 这些研究结果都表明这类化合物的活性与其分子构型密切相关。然两，具有下 面结构的化合物1 - 1 也表现出较高的药效。由于杂环部分存在大取代基，将造成较 大的空间位阻，导致苯环部分与杂环部分夹角增大，整个分子构型都将发生较大的 变化，这一结果是否与上面的研究结果一致，还有待于进一步探讨。事实上，一个 化合物的药效除了与其生物动力活性有关以外，还与其在环境、植物体内传输以及 在植物体内代谢过程等因素有关。不排除化合物作为前体农药的可能性。 i - 1 图1 _ 4 化合物1 - 1 的结构通式 f i g u r e1 - 4 g e n e r a ls t r u c t u r eo fc o m p o u n d1 - 1 李爱秀等，耀距离比较法( i ) i s c o ) 将8 + 具有代表性结构特征的p r o t o x 抑制剂与 作用底物原口 、啉原的分子构象进行叠合，建立了可能的药效团模型，并据此确定 了原卟啉原与p r o t o x 相互作用时可能采取的活性构象。同时提出：对于这类除草 剂，至少要有两个疏水中心和一个氢键受体原子，而且只有它们彼此间的距离和空 间取向满足一定要求时，方可保证化合物的活性。 此外，孙命等用比较分子场分析法( c o m f a ) 研究了芳基三唑琳酮类除草剂的三 维定量构效关系，得到了具有较强预测髓力的毯；a r 模型。该模型显示空阕场和静 电场效应在抑制活性方面均起着重要作用。 目前，p r o t o x 的结构尚属未知，只是缪方明等，用计算机模拟了它的结构。因 此，迄今为止的研究都是在受体未知的情况下进行的。随着理论研究的深入，尤其 是受体结构搞清楚以后，这类除草剂的作用机理和结构一活性关系研究必将有进一 8 。p如 p拿?誊 顾士学住论文 m a s t e r st h e s i s 步的突破。 1 2 3 品种介绍 原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂是近十年来除草剂申报专利频率最高的化合 物之一，世界各大农化公司如f m c 、诺华公司、日本组合化学公司、腈胺、拜耳、 巴斯夫、住友等都在不断深入研究p r o t o x 抑制剂，国内如沈阳化工研究院、湖南化 工研究院、大连理工大学等也在开展这方面的研究。从1 9 6 9 年噫草酮( o x a d i a z o n ) 至8 0 年代前期开发的p r o t o x 抑制剂被称为第一代p r o t o x 抑制剂；而8 0 年代后期开 发的怼p 3 、k p p 3 1 4 、s 2 3 重4 2 、s 2 3 王2 2 、s 5 3 4 8 2 、k i h 9 2 0 1 、n s l 5 5 6 、s n l 2 4 0 8 5 、 e t 7 5 1 、p p g l 0 1 3 、和s u m a 王甜强，这些超离效二苯醚、酞酰亚胺、毗咯酮、嘧啶 酮、哒嗪酮、嗯唑酮、三唑烷类及其它二十余种被称为第二代p r o t o x 抑制剂，迄今 为止已约三十个品种。以下将该类品种按化学结构类型予以简要的介绍。 二苯醚类近期开发的二苯醚类化合物只有一个氯氟草醚【3 9 1 ，是由匈牙利 b u d a p e s t 化学公司开发的具有单一旋光活性体的高效旱田苗后除草剂，主要用于苗 后防除大豆、小麦、花生、豌豆等田中阑叶杂草如猪殃殃( g a l i u ma p a r i n e ) 、苘麻 ( a b u t i l o nt h e o p h r a s t o 、苍耳( x a n t h i u ms t r u m a r i u m ) 等十多种杂草；防除杂草最佳期是 2 时期。其结构与通常二苯醚类不同，以氯代替硝基；活性几乎毙通常二苯醚类 高一个数量级，使用剂量为l o oga 。i h m 2 ，可与磺酰脲类除草剂媲美。 三唑啉酮类该类化合物共有3 个：甲磺草胺、唑酮革酯、唑啶草酮。甲磺草 胺l 柏】是由f m c 公司开发。适用于大豆、玉米、高粱、花生、向日葵等，其在土壤 中残效期较长，半衰期为1 1 0 - 2 8 0d ，对下茬禾谷类作物安全，但对棉花甜菜有一 定的药害，防除一年生阚叶杂草、禾本科杂草、和莎草如反枝苋( a m a r a n t h u s r e t r o f l e x t 搭) 、曼陀罗( d a t u r as t r a m o n i u m ) 、马唐( d i g i t a r i as a n g u i n a l i s ) 、狗尾草( s e t a r i a 妇讼汹、苍耳( x a n t h i u ms t r u m a r i u m ) 、牛筋草( e l e u s i n ei n d i c a ) 、香附子( c y p e r u s r o t u n d u s ) 等，对目前较难防除的苍耳( x a n t h i u ms t r u m a r i u m ) 、香附子( c y p e r u sr o t u n d u s ) 等杂草有卓效，播后苗前土壤处理或苗后茎叶处理，使用剂量为3 5 0 - - 4 0 0ga i h m z 。 唑酮草酯【4 1 1 是由f m c 公司开发。适用予小麦、大麦、水稻、玉米等，因其在土壤 中的半衰期仅为几小时，故对下茬作物安全。主要用于防除阔叶杂草和莎草如猪殃 殃( g a l i u ma p a r i n e ) 、黄麻( a b u t i t o nt h e o p h r a s t 0 、反枝蔸( a m a r a n t h u sr e t r o f l e x u s ) 等杂 荤，对猪殃殃( g a l i u ma p a r i n e ) 、裁麻( a b u t i l o nt h e o p h r a s t 0 等有优异的防效。苗后莲 叶处理，使用剂量通常为9 0 5ga i h m 2 。唑啶草酮1 4 2 】是由杜邦公司开发的。适宜 作物如橄榄、柑橘、森林及不需要作物及早生长的地点等。可防除许多重要杂草， 9 矮士学位论文 m a s t e r st h e s i s 阔叶杂草如马齿苋( p o r t u l a c ao l e r a c e a ) 、荠菜( c a p s e l l ab u r s a - p a s t o r i s ) 等。禾本科杂 草如狗尾草( s e t a r i av i r i d i s ) 、马唐( d i g i t a r i as a n g u i n a l i s ) 、早熟禾( p o aa n n u a ) 、稗草 ( e c h i n o c h l o ac r u s - g a 鳓。对三嗪类、芳氧羧酸类、环己二酮类和a l s 抑制剂如磺酰 脲类除草剂等产生抗性的杂草有特效。 毗唑类该类原卧啉原氧化酶抑制剂共有3 个：毗草醚、双唑草臆和异丙毗草 酯。吡草醚【4 3 l 是由日本年农药公司开发的吡唑类除草剂，是一种新型的触杀型除草 剂，通过植物细胞中原卟啉原积累而发挥药效，茎叶处理后，可被迅速吸收到植物 组织中，使植物迅速坏死，或在阳光照射下，使茎叶脱水千枯。适用于禾谷类作物 如小麦、大麦等；对禾谷类作物具有很好的选择性，虽然有些短暂的伤害，对后茬 作物无残留影响。也可作为非选择性除草剂，主要用于防除阔叶杂荤如猪殃殃 ( g a l i u ma p a r i n e ) 、小野芝麻( l a m i u np u r p u r e u m ) 、繁缕( s t e l l a r i am e d i a ) 、淡苗菊 ( m p e r f o r a t a ) 等。对猪殃殃( 2 4 叶期) 活性尤佳，毗草醚是一种对禾谷类作物具有选 择性的苗前和苗后除草剂，使用剂量为9 1 2ga i h m 2 。苗前处理活性较差，早期茁 后处理活性最佳。双唑草腈t , 4 1 y g 安万特公司研制的双吡唑类除草剂。异丙吡草酯1 4 5 】 为孟山都公司研制，与巴斯夫公司共同开发的毗唑类除草剂。对小麦具有很好的选 择性，在麦秸和麦粒上没有发现残留，其淋溶物对地表和地下水不会构成污染，因 此对环境安全，残效适中，对麓茬作物如亚麻、差米、大豆、油菜、大麦、豌豆筹 无影响。主要用于防除阂叶杂草如猪殃殃( g a l i u ma p a r i n e ) 、繁缕( s t e l l a r i am e d i a ) 、 田野勿忘草( m y o s o t i sa r v e n s i s ) 、荠菜( c a p s e l l ab u r s a - p a s t o r i s ) 等，禾本科杂草如看麦 娘( a l o p e c u r u sa e q u a t i s ) 、早熟禾( p o aa n n u a ) 等以及莎草科杂革：对猪殃殃( g a l i u m a p a r i n e ) 和看麦娘( a l o p e c u r u sa e q u a l i s ) 有特效。冬小麦田苗前除草，使用剂量为 1 2 5 1 7 5ga i h m 2 。 酰亚胺类具有酰亚胺类结构的化合物较多，已开发的品种如丙炔氟草胺、氟 胺草酯、吲跺酮革酯。丙炔氟革胺嗍是出嚣本住友讫学工业株式会社开发。适用大 豆、花生等，对大豆和花生安全，对后茬作物小麦、熬麦、大麦、离粱、玉米、向 日葵等无不良影响。主要用于防除一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草如鸭拓草 ( c o m m e i i n ac o m m u n i s ) 、苍耳( x a n t h i u ms t r u m a r i u m ) 、苘麻( a b u t i l o nt h e o p h r a s t 0 、马 唐( d i g i t a r i as a n g u i n a l i s ) 、马齿苋( p o r t u l a c ao l e r a c e a ) 、反枝苋( a m a r a n t h u sr e t r o f l e x u s ) 等，对稗革( e c h i n o c h l o ac r u s - g a 鳓、狗尾革( s e t a r i av i r i d i s ) 、金狗尾草( s e t a r i ag l a u c a ) 、 野燕麦( a r e n af a t u a ) 等亦有一定的抑制作用。若干旱施药，除草效果差。对大豆和 花生具有选择性，播后菌前广谱除草，使用剂量为5 0 - 1 0 0ga i h m 2 。氟胺革酯l 明 是有日本住友化学公司开发。施用于大豆、玉米等，主要用于防除阔叶杂草如苍耳 1 0 矮士学往论文 m a s t e r st h e s i s ( x a n t h i u ms t r u m a r i u m ) 、苘麻( a b u t i l o nt h e o p h r a s t i ) 、苋属杂草、曼陀罗( d a t u r a s t r a m o n i u m ) 等，对鸭拓草( c o m m e l i n ac o m m u n i $ ) 有一定的药效。雩i 哚酮草酯是由巴 斯夫公司开发。主要用于苗后防除冬播和春播禾谷类作物如小麦、大麦等，防除猪 殃殃( g a l i u ma p a r i n e ) 等，使用剡量为1 5 巧0g 鑫。i h m 2 。 环状亚胺类环状亚胺类原卟啉原氧化酶抑制剂中值得重视的化含物是氟噻 乙草酯1 4 s 】，是由日本组合化学公司研制，并与诺华公司共同开发的除草剂。适用于 大豆和玉米，对大豆和玉米极为安全。由于氟噻乙草酯苗前处理，甚至超剂量下， 活性也很高，故对后茬作物无不良影响。加之其用量低，且土壤处理活性低，故对 环境安全。主要用于防除大豆、玉米田阔叶杂草，特别对一些难防除的阔时杂革有 卓效，如在2 5 一l oga i h i i l 2 对苍耳( x