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第五章 教学要点和复习一重要反应纵横二重要概念和原理1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序,其作用是:当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时,优先次序在前的优先为母体,其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则:(1)按优先的官能团,确定有机物类别。(2)主官能团位次需最低。(3)按次序规则确定取代基排列前后次序。(4)按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意:(1)有机物命名有多种原则,但每一种原则都有其适用的范围,不能互相混淆和乱用。(2)本章介绍的命名基本原则,同样适用于其他有机物命名,后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理:亲电离子产生亲电试剂进攻苯环共轭体系恢复 中间体:络合物: 理解:(1)环状碳正离子,但很难说E+从某一个碳原子上得到电子。 (2)可看作亲电加成产物产物,但不会停留于此:络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释本章重点和难点,教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。理解:(1)苯环上的取代基,改变了苯环上电子云密度分布。(2)供电子取代基,苯环上电子云密度分布提高,且邻对位上提高更多;吸电子取代基,苯环上电子云密度分布降低,但间位上降低较少。(3)诱导和共轭效应均有供和吸电子两类,效应不一样的主要是卤素(吸电子诱导和供电子共轭) 4. 芳香性及其判断原则:体系平面(碳杂化为SP2),电子符合:4n+2注意:电子计算:碳碳双键每一个碳1个,碳正离子0个,碳负离子2个三重要考点示范1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) (B) (C) (D) 答案: (C) (B) (D) (A)注意:亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关,第一类定位基,且定位效应越强,则亲电取代反应速率越快。2. 写出下列反应主要产物:答案:注意:(1)NBS是自由基反应中常用的溴源,自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS发生溴自由基。 (2)苯环侧链-H优先发生自由基取代。3. 写出下列反应主要产物: 答案:注意:分子内的F-K酰基化反应,优先发生在电子云密度大的苯环上。4. 写出: 一次硝化的主要产物答案: 注意:(1)苯环上电子云密度越大,越容易进行亲电取代反应。(2)化合物左边苯环与吸电子羰基相连,右边苯环与供电子亚甲基相连,因此亲电取代反应应发生在右边苯环上。(3)由于空间效应的影响,邻位
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