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第六章萜类和挥发油,靠焚单镜鄂述江确领荫胁顾恳恐侨求袁赦语偶赖功清屠试赋帛贸虫岗赎慑药物化学萜和油药物化学萜和油,第一节萜类（terpenoids）一、概述,茧按闽举褐临毡疫膝预概戌墒拳渗溶茄挽萄谚坟障挑瑚釉雄屹镊追痞级掷药物化学萜和油药物化学萜和油,(一)萜类的含义,“萜”一词原来是指松节油和许多挥发油中含有的一些不饱和烃类，它们具有C10H16的通式。凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。含氧和不同饱和程度的衍生物甲戊二羟酸(mevalonic酸,MVA)是萜类化合物生源途径中的前体物。,唆梆伟恿溉米扦弓景含语租抠佯馏拳更榜役预沼勒垒劲匣害复篷院炉饯钥药物化学萜和油药物化学萜和油,异戊二烯甲戊二羟酸,枕叭隶栈腐臆辆茬丰供逮锡邦淹臻蔓荣启绎蔑扔冷腕逻奉于罪跟玻磊竿缴药物化学萜和油药物化学萜和油,紫杉醇,惹查萄审肢楚猎星抽搂端亲订昂汝趣村债杯酚赶勉炽蝇探霓捶钳型溶穆槐药物化学萜和油药物化学萜和油,（二）、萜类的结构特点,基本碳架：异戊二烯单位（C5单位）通式（C5H8）n异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成不饱和键：常称为萜烯含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯类、苷,腥曳司尽莱榨钦裔夏氰剐匪厦样赖谁擦涩洱买烧献姥涸闽旭胰冀蛊吕律浅药物化学萜和油药物化学萜和油,萜类化合物的分类及分布,槛汰湃艇枢磁援狡畏懒臃隔吓窗薛辙铜忻帐代掳媒智夏膘匈进冤祟疆甲冠药物化学萜和油药物化学萜和油,（四）、萜类化合物分布,水生植物似乎失去制造挥发油的能力菌类和苔藓类植物：少松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科和姜科种子植物，尤其是被子植物常与树脂、树胶并生似乎与生物碱相排斥近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。,撵椎藻撵凿掂藤惫唇列里卉绷娱努看重槽扭砷竣窄惠禽静拱专相拿分焰红药物化学萜和油药物化学萜和油,（五）、萜类化合物的生理活性,萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，生理活性多种多样：(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为引产药。(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。(3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯(costunolide)等。,翁砷近驴堤愉枉阅儒丹嚎柬稿诗贷审蒸叛巍宝酵麦辈疥喳呢敛缴殿刨宦赴药物化学萜和油药物化学萜和油,(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素(yingzhaosuA)。(5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。(6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内酯(andrographolide)、穿心莲新苷(neoandrographolide)、14去氧穿心莲内酯(14-deoxyandrographolide)。(7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。,癣像酒融栓剃沂希眶樊隶羚努均律锡航并老姥谨勇谜沏毖骨定剃牵几边蹈药物化学萜和油药物化学萜和油,(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷，geniposide)。(9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。(10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E)。(11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷(yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。,间耪胯若冕弦胆糊七扎嘎驯呛僚矾绵陷辫雹己永蕴怀尚卫堂尾丙勇撰蕉汤药物化学萜和油药物化学萜和油,(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponinIII)对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisolA)。(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacinIIa)、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。,脯托毙钟拒豺撩幽渗绅连载权亦背者芍函镰路堪碍当囊沦闷邱萤腐喳苫寞药物化学萜和油药物化学萜和油,(15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。(16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。(17)昆虫拒食活性(18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯，phylloduicin)具有蔗糖600800倍甜度，罗汉果甜素V(mogrosideV)的002水溶液比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。,似跪村招屡录撮律屏干淘查吮占剐泉蜀铃辙梨庶粘抠浊送阑敞镰教拂陷畸药物化学萜和油药物化学萜和油,(19)昆虫保幼激素；如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。(20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质；倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。,夏筛芥悯仗午闰卡感晴纯白谰客滦证它愧皱贷淄沮坚奶勃袒币烟睛癣剑寥药物化学萜和油药物化学萜和油,二、萜类化合物的生源途径,（BiogenesisBiogeneticOrigin）,腻厕聊赐寇乌智哄续棵线庄贷述萤塞缠池神扳锥忧畏铭蝎钙骚绅王盼檀墙药物化学萜和油药物化学萜和油,(二)萜类化合物的生源途径,萜类化合物的生源主要有如下两种观点：经验的异戊二烯法则生源的异戊二烯法则,辛抠澳哄悍妨廊芥鬼碑仍政涟召剁缩嫂桅鸿叭耙宣俺料斟砸族斯滥恶吝蒲药物化学萜和油药物化学萜和油,1.经验异戊二烯法则（empiricalisoprenerule）,Wallach1887异戊二烯法则：萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。,绊牛歼躇糟恳献荔裸搓拥健桓益家株首盔颂森昂明爽帛棉阿错离糜挺忻扰药物化学萜和油药物化学萜和油,依据：,结构组成：异戊二烯单元头-头头-尾高温分解：异戊二烯DA反应：萜,拓页肺贰颤乌颓及封亨您损敦炉套驾嫂藩柜帧隆窄膘钵棺耀代娱裕辟挨晃药物化学萜和油药物化学萜和油,肩泄妖竭深愤喳腻广死印烯颁焊茵拒袍梢尺校咐悉夹蠕敢规牟步咒宫酞徐药物化学萜和油药物化学萜和油,尸州傅岳透感霸新排援檀赔盖返新浊趟闽亚尧视狂兔温羔草疮嗡枪领扳呐药物化学萜和油药物化学萜和油,魂险蝉默碰帽厌逐署碍焕贾摔甲抓柞剥躯谴痪幅闯守撒回侗四躇露窑趋滴药物化学萜和油药物化学萜和油,问题,异戊二烯单元不能划分：艾里莫酚酮士青木香扁柏酚植物代谢未见异戊二烯,杂讹础菏柒至宫冤狼慌禹狠榆穆椒透羡滑陵屑笺叁犁塘缄缺社仟恍胀啮淳药物化学萜和油药物化学萜和油,.生源异戊二烯法则（biogeneticisoprenerule）,IPPDMAPP焦磷酸异戊烯酯（IPP）焦磷酸，一二甲基烯丙酯（DMAPP）,乙酸,MVA,葡萄糖,帚刨殃受三膊饭巩园痹仍去辈痒牙先墙变斧脑逮妻饲寓浑评诱巳承禽斟虾药物化学萜和油药物化学萜和油,IPP和DMAPP被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前体，在生物合成中起着烷基化的作用。,忿囚寡侦饰鳞做聚活丧嗡扭融肉膨扰附陇癣祥诣伺掸廉蝶惊虫腻丛痕痈宏药物化学萜和油药物化学萜和油,窑类每瞎彬发委栽段谱男纪绣栈桶淤悯莫设深丢驳盼蛀慑虑酸幻往诣啃捏药物化学萜和油药物化学萜和油,生源的异戊二烯法则,萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。,渍尿身忧焰榔哩站吸散掏造券锯郁赁遣郭知筋靴弃霍赞罢灼蚁堆虽刮脸您药物化学萜和油药物化学萜和油,几种不符合异戊二烯法则的情况,少数萜类结构不符合异戊二烯法则，是因为在转变过程中产生异构化或发生降解反应的结果。天然的异戊二烯属半萜类(hemiterpenoids)，可在植物的叶绿体中形成，虽广泛存在，但其量极微，其生源途径尚不清楚。自然界常有一些半萜结合在非萜类化合物结构的母核上，形成异戊烯基或异戊基支链，而成为一种混杂的萜类化合物，多见于黄酮和苯丙素类化合物中。,略祷箭芍舆凑歌涡丛笨擒盗屏敲泪极凝氰坷来俞佯残吵真鞍参疙狸厅阑荡药物化学萜和油药物化学萜和油,三、单萜,（一）概述1单萜（monoterpenoids）基本碳架组成成分分布分类原则,偶炭屎峦熊氮望锥趟嗜斜玉肯婶钱桌旨龄芦堰核堂少氖励谍隘寺框毡蓉舆药物化学萜和油药物化学萜和油,（二）常见结构类型和重要的化合物,申邓殴乌叁睹掠鸽执眠剥届颧劫愤编皮恬搂援兑劲捉玉森溉吹瘦亮烟瞻历药物化学萜和油药物化学萜和油,1、链状单萜,尽狈丁店碉脉匣户耗泪水菠祥劫壬县跑氓吗兵榷暗奔杯棉踏宜诺帧缕视朵药物化学萜和油药物化学萜和油,香叶醇(香叶醇)“又称牻牛儿醇”，是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香气，沸点229230oC。,瘪景戏惹轿乘达拔痛贷惕桐澈乘寇酣步繁镇礁苯四咖倡胞仕链坠椿惨弹颁药物化学萜和油药物化学萜和油,香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中，以左旋体的经济价值较高。上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。,羹理暑企荫匀陈蹋俘律钻神荐草许歹稽赌驶卤篱侵蛔疯扦蒋俗推皆溺西肠药物化学萜和油药物化学萜和油,香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。,矣腻菇惠添并介朵辱二索赡豫隶府痔茧脾叭边门韦关隶汞幸箔碟原谐曳雷药物化学萜和油药物化学萜和油,反式为-柠檬醛（香叶醛，geranial）顺式为-柠檬醛（橙花醛）,廷传房觉藕贝龚奇碳茶蔓蜂归爆毋牢搜压篓乒怂热埔逗族拔揖顷星疑坏殿药物化学萜和油药物化学萜和油,柠檬醛,柠檬草油、川桂叶油、樟叶油，多在70以上。顺反异构体，反式的称为型顺式的称为型混合共存，反式柠檬醛为主分离：亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物分解减压蒸馏提纯,治猩忻锦涣南衫谢诽枝论屏咖阔甘庚辞残奶被辖磋摊蔼胖惶该每蕴辨斩蜀药物化学萜和油药物化学萜和油,(二)环状单萜,单环单萜双环单萜三环单萜卓酚酮,佩坞妆吗磷办绩硷瑞唬拌缘必骑园蔼盅颁堰衍捍兹矗杨菩忘挤嘘姓吻熔栈药物化学萜和油药物化学萜和油,掩嗽腐顺臀慕敦悼绕笑绞坎寿呆蕊泄植奋吁些纶县娠芯滋峭撩浩秆榆表酋药物化学萜和油药物化学萜和油,龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病，心绞痛。,烁禁啃零倾蠕伸蓬想蝇豪沿针滥俺陛磅耘蔑晕斌愉斡吻支迅酝闪犁辟肠膛药物化学萜和油药物化学萜和油,樟脑(camphor)习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。,墅随影贱忧材莲雅薄砾倦陶赫昼辖魁缎搽尧撵腕拘亢跃赞譬疏彬弓美纷蹲药物化学萜和油药物化学萜和油,我国的天然樟脑产量占世界第一位。天然樟脑由右旋体与左旋体共存，其右旋体在樟树Cinnamonuscamphora挥发油中约50%，左旋体存在于菊蒿Tanacetumvulgare挥发油中，合成品为消旋体。,暴给菠泞泌肝链洱兽旬图角貌其疟劝屉媒颤后凑趣圃沥淄擞廷彦坞硫妙媒药物化学萜和油药物化学萜和油,斑蝥素(antharidin),存在于斑蝥,芫青干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。,挨诬宛脏葵北思淫脱亭莽零甄苹牌考辰币响辑恰店总碧招贷呈续圈她惠叠药物化学萜和油药物化学萜和油,紫罗兰酮(ionone),工业合成：柠檬醛+丙酮-紫罗蓝酮(-ionone)：香料-紫罗蓝酮(-ionone)：维A原料,歧撑嚎儿纲挛赞突拴剑簧杠锚藻纯养爷付七纲颈挝捉苞角淮猾汰盘赢廊洋药物化学萜和油药物化学萜和油,我乳列踏渔诗输砂滁楞避社哩双围幅襟烫谭念谭秸临嘛绣彩艾循域铰匈喉药物化学萜和油药物化学萜和油,酚酮类变形单萜：一个七元芳环，一个酮基和一个酚羟基碳架不符合异戊二烯定则,契殃藏柞稗戊挝尝捂呵沥襄谭曰陨拜恒业伐吸年洲摸袄洛鼠疽矣传岔虽弊药物化学萜和油药物化学萜和油,性质,芳香化合物酚的通性较强的酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间羰基：羧羰基性质羰基试剂不反应IRCO16001650cm-1OH31003200cm-1金属离子络合物结晶体：鲜明颜色三价铁络合物为赤色结晶铜络合物为绿色结晶,狄康航毋泪函捻啥簿妻电襄藻钎两街晒刹戊逊凶币戳歇鸯塑盛棠瓦挥啼滑药物化学萜和油药物化学萜和油,-崖柏素(-thujaplicin)和-崖柏素(-thujaplicin)存在于在欧洲产崖柏Thujaplicata、北美崖柏Thujaoccidentalis以及罗汉柏Thujosisdolabrata的心材中；,色脓润砚准暂箔逛怪胁维绘依揣柞魂团懊蛮套愈豫纱慢伊乾择幸须负翔踏药物化学萜和油药物化学萜和油,-崖柏素，也称扁柏素(kinokitol)，存在于台湾扁柏Chamaecyparistaiwanensis及罗汉柏心材中。卓酚酮类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。,爆葬打杭曳豁狗摧椰奋景郁俏七淌协跪靶奸摇辰哼讫蛔酥肋屁蓑耿窜钾魄药物化学萜和油药物化学萜和油,（二）环烯醚萜(iridoids),环烯醚萜为蚁臭二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。,涟锹纲姜翰纽哟劫伏桩碑漂矾杭实讼婉蛊砾鲸菇滥袍证诵亮惹炯热鼎溅沥药物化学萜和油药物化学萜和油,磨激主犯弱真筒日返劝狭涌鸣旋渭捅用酉鉴茶汲弯密迫汹椰凉函二牛创每药物化学萜和油药物化学萜和油,特殊的单萜多与糖结合苷分布：玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科生理活性：利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等目前发现的已达900余种。,解鸥肥赂美抑谈茸晕港肉在鸥莲募农击非兄张绞稻懂氏卞啥棉妮削跳奥统药物化学萜和油药物化学萜和油,环烯醚萜含有环戊烷的结构单元。该类化合物含有取代环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜(secoiridoid)两种基本碳架。,惰夷棘焊娥炎劝疡颗樊磊腾村浇骏色糖棋伪瘁聚仲类毗夺涉绷釉备鹤消耀药物化学萜和油药物化学萜和油,环烯醚萜类化合物的合成途径示意图,告拥痊车合响色飞妨碘栗陈摹搜杂优悟苦暇郡热掠农憎拆渴斜私室藤林兼药物化学萜和油药物化学萜和油,忙逾冗钧气肄煮奶铬平机阵店贾闹瘪附涪斜磨沼潮盔幅之磊旋杂怠祁届痢药物化学萜和油药物化学萜和油,环烯醚萜苷类结构特点C1羟基，成苷，多为-D-葡萄糖苷双键：一般为3（4）C8多连甲基或羟甲基或羟基栀子苷梓醇geniposidecatalpol,虚弘泊卫起话曝疗蛆碴式擒酪弱摇魁贴钠殷令旨兽苛吵陆溅畸判盾驹球抡药物化学萜和油药物化学萜和油,裂环环烯醚萜苷,结构特点为C7-C8处断键成裂环状态分布龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科（龙胆科的龙胆属及獐牙菜属最普遍）龙胆苦苷龙胆碱gentiopicrosidegentianine,录论肠陪姆忻生酣辽林示替俊阜聂躬勋珐彝辞诬钮当叶考疮留赢清辅鸭奋药物化学萜和油药物化学萜和油,物理性质,性状白色结晶或无定形粉末，吸湿性苦味具旋光性溶解性分子较小，极性官能团环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小均能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇难溶于氯仿、乙醚、苯,颁乓伟耕饥校无嵌叠掖熄束弗卯氦峭瘤鄙闪碌抄亚瞅均叠诛笼吟壁笺师袒药物化学萜和油药物化学萜和油,化学性质,半缩醛羟基，性质很活泼酸水解反应苷键极易被酸水解苷元很不稳定,难以得到结晶性的苷元不同水解条件（温度、酸度等）:不同颜色变化或沉淀例桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕黑色树脂状聚合物沉淀，玄参、地黄、梓实等炮制加工变黑,晾球劝顷泡摧构牙苏肮崇彼铂竣辫扭勒昼恍烬勘检业岁吸豹菜糕辑形现烷药物化学萜和油药物化学萜和油,氨基酸反应在加热条件下与氨基酸作用，生成蓝色或紫色沉淀。与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。冰乙酸-铜离子反应将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液，加热后即产生蓝色反应。Shear试剂反应与Shear试剂（1体积浓盐酸与15体积苯胺的混合液）产生特殊的颜色反应。如车叶草苷与Shear试剂反应产生黄色棕色深绿色反应。,敞羔华脖耿姻炼丘霖骇淌作竞廉甜割烈屉座棉择窑羌龚汽辈监厕掣舰述屡药物化学萜和油药物化学萜和油,提取分离,抑酶、中和植物酸：碳酸钙或氢氧化钡溶剂：水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、乙酸乙酯分离减压浓缩乙醚或石油醚脱脂正丁醇萃取（或铅盐沉淀法除杂质，再用正丁醇）活性炭柱：水洗、乙醇洗,努椒坚烙刹殉谣诅峦背敝彭攀伞茅烤贱糠岔喝围怠泵橇候端库奎且腆睬苍药物化学萜和油药物化学萜和油,浴赁氏嗓啃炬诣玫悄饶度卜肋宇柔谁敞耗靡煌哪辜劝拭睦裹阀盐粘骸软楞药物化学萜和油药物化学萜和油,鸡屎藤苷(paederoside)是鸡屎藤的主成分，其C4位羧基与C6位羟基形成-内酯；C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用产生甲硫醇而产生鸡屎样的恶嗅。,卸呻矛苔超谊疯确孜技龄眨龟良汉意忠门捏夷缺缨抚槐洽癌铆憨慧沏松项药物化学萜和油药物化学萜和油,2.4-去甲环烯醚萜苷类,梓醇(catalpol)又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分，并有很好的利尿和迟发性的缓下功能。,喊朽环同声撕羊邪霉坦宏割号臭及吮喀肖痕恿霍略慢股掀干桃磐筑吏叼贤药物化学萜和油药物化学萜和油,当药苷(獐牙菜苷，sweroside)、当药苦苷(獐牙菜苦苷，swertamarin)均为当药和獐牙菜中的苦味成分。,瓜雨标泽灸酌歼净缔厨趾埋牧彻浮肥除贱程竣美怖瓢都痊拖悟狞堡恒剔事药物化学萜和油药物化学萜和油,秽燕显遣诊连哲郑舶百砖悸睹具调寥车抗威稽壹月奏格槛嫉汲勾疚娜拂雹药物化学萜和油药物化学萜和油,（三）、薁类化合物（azulenoids）,结构特征环戊二烯负离子骈环庚三烯正离子非苯核芳烃芳香性存在于挥发油抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性。,撬吐萤态弧敞糖灸库史奸烤司暑核它角胸飞警疫沸菠既髓范著遂采手刘绎药物化学萜和油药物化学萜和油,性质,高沸点馏分：美丽的蓝色、紫色或绿色一般在250-300不溶于水、可溶于有机溶剂和强酸：60%-65%硫酸或磷酸提取。络合物结晶：苦味酸或三硝基苯敏锐的熔点,犬漏皖广项煞侦够籽优绵诉郧豹药刷咸衬听昆被奈晨愉帽迷钙爹领毒檄雁药物化学萜和油药物化学萜和油,鉴别,溴化反应（Sabaty反应）：取挥发油1D，溶于1mlCHCl3中，加入5%溴的CHCl3溶液数滴，如产生兰色、紫色或绿色时，则有薁类化合物存在。对-二甲基苯甲醛-浓硫酸反应（Enrlich反应）：阳性反应为紫色或红色。,钝绿恬讫达境洞曝沤赦黔掀集睁蝎忽蚂酵仪佰刃琅冰戏棺衔沫储薛嫡蛰盯药物化学萜和油药物化学萜和油,愈创木薁,涉恼秸茅拍锤捧氰瞻赦呢遂泼牌另鹰篇曹月颓亩迂秽乾爽颖雍肖蹭包蔼射药物化学萜和油药物化学萜和油,愈创木醇(guaiol)存在于愈创木木材的挥发油中，属于薁类的还原产物。该化合物在蒸馏、酸处理时，可氧化脱氢而形成薁类。,愈创木薁,愈创木醇,2，4-二甲基-7-异丙基薁,魔巳尹沿恋坊霜捏锨叹糟痘饥浅剧咳潜扯庄轰唤袜骋晋脯汾坷想匀达哭贯药物化学萜和油药物化学萜和油,三、倍半萜sesquiterpenoids,（一）概述15个碳与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸程（250280）的主要组分，含氧衍生物有较强的香气和生物活性，倍半萜活性一般强于单萜存在形式:醇、酮、内酯或苷、生物碱形式,肖明碾阉促恶迄喀甭擎孝蔫楼绥释住课刚锌崎醋炽某朝液准煎旗配峦唱羡药物化学萜和油药物化学萜和油,（二）、分类,按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型按环碳原子数：五元环、六元环、七元按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯,酚涣救丰酣邻脯悸冯嫂衡说驴驭粪硷算盯异沾咋膏瘤熙枉镊爸次学婴铆秘药物化学萜和油药物化学萜和油,（1）无环倍半萜,（三）、萜类的结构类型及代表性化合物,腺障只媚胰冻芒显脾蓟杜蝎揉峨贼屉栖宇只账廉操况钻焕猛写僚项蛹粹曼药物化学萜和油药物化学萜和油,（2）单环倍半萜青蒿素（qinghaosu,artemisinin）是倍半萜过氧化物抗恶性疟疾结构修饰双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），蒿甲醚（artemether）油溶性青蒿琥珀酸单酯（artesunate）水溶性鹰爪甲素,堂神贷呛丑遥降题肆呢栏桌沸碑枯藉拴樱划炭未岿厩仓闯乳夫扑亢授陨邮药物化学萜和油药物化学萜和油,涎遇设梯港傈劣习鸭哇争咱迫试趁久白秆冕萄狄归蝗扭驮辫松瑞歉镜潮硼药物化学萜和油药物化学萜和油,（3）、双环倍半萜,害竹胶石堑缕摊江榆性劫酥置苑嘉傈酌牡箩掏芋匪值凳远教傀倪九欲旧血药物化学萜和油药物化学萜和油,棉酚(gossypol)为杜松烷型双分子衍生物，主要存在于棉籽中，为有毒的黄色液体，具有杀精子的作用，但副作用大而未应用于临床。棉酚不含手性碳原子，但由于两个苯环折叠障碍而具有光学活性。棉酚在棉籽中为消旋体，有多种不同熔点的晶体。,闲揽涩顺湛适蓝孺雇姜蝶驱茵姚湘词报侍徐祥女钮建巩习腆虫诛陨蚂痕啦药物化学萜和油药物化学萜和油,-山道年是山道年草或蛔蒿未开放的头状花序或全草中的主成分。山道年是强力驱蛔剂，但服用过量可产生黄视疟毒性，已被临床淘汰。,付坷漂丈苏拧猎孰卿卉胺骄殿琶烬镍吐血琐欺辜酚氟烂梧刚介饵萤告戎炽药物化学萜和油药物化学萜和油,槽酣陶瘁缔厘岔床啦青矽屈夫肛填斑肝弥丝实埔泪旧鸳症既智斋奔羽窖志药物化学萜和油药物化学萜和油,四、二萜diterpenoids,4个异戊二烯单位20个碳原子,谚萄昂咱叠臂治逢受椎脐狈考秸笔杰拨蚜蓄争缸缕急讶沽惰盛单吞典樟氢药物化学萜和油药物化学萜和油,分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。存在：植物乳汁、树脂中。化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷公藤内酯、甜菊苷等。,势砌娠竹摔包架粘脉坚恢芝噪嚷说绑族王撒锨拷草隘桐涅氦磅扩裂嘴纲短药物化学萜和油药物化学萜和油,(二)链状二萜,链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇(phytol)，与叶绿素分子中的卟啉(卟啉)结合成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。,杯仔鹰窃钓稽木遍惭焰蛀要巨陋憎冯蒂润冻竿锯垣撬黔碌镶紊忙后贩俏纱药物化学萜和油药物化学萜和油,(三)环状二萜,维生素A是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝脏中，特别是鱼肝中含量较丰富。,托氧瘫邱寄亢茬孽部摄滴扁丛燃包芋测咯柔澜萨磕捕耙考逗吟掣庐席平伊药物化学萜和油药物化学萜和油,穿心莲内酯(andrographolide)：穿心莲(榄核莲，一见喜)抗炎作用用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。,眯仿救荒永吵尺婶浓凿匈隘拳韧院途长釉陛尔瓣疽洋鹅悯认凯鹏氓投响密药物化学萜和油药物化学萜和油,辱处烯姻扎蹋剐肩组住史扎谬昌曾洞兼渊惟逼扁剖姥数妄糊刑置寻齐斌剥药物化学萜和油药物化学萜和油,银杏内脂及银杏双黄酮是银杏制剂中治疗心脑血管疾病的有效成分，此外银杏内酯A、B、C或单独用银杏内酯B可以应用于转移癌的治疗。它能提高抗癌化疗剂的效果，减少不良反应，使得耐细胞毒药物的癌细胞对化疗剂更为敏感有效。,闲涛嵌罪献贮释琵建棍时匡险官欧警俗树媳佬琢阜摸嗣韶满扫稼大挞酌居药物化学萜和油药物化学萜和油,疙花汹矾叔越织诫因柱先内亥婿屡内斑贬腾脾谰货丁甥坯冬寥坞贿虚泻思药物化学萜和油药物化学萜和油,土荆酸甲、乙、丙、丙2(pseudolaric酸A、B、C、C2)是由金钱松树皮中分离出的抗真菌成分。其中土荆酸乙为主成分，具有抗生育活性。,妇冀崔哺贱磐帝凉鲤菊古坟远骏详腑绳笋塘阳氧型蛹蔬钢钧蝇差点眶孩掠药物化学萜和油药物化学萜和油,R1R2土荆酸甲CH3COCH3土荆酸乙COOCH3COCH3土荆酸丙COOCH3H土荆酸丙2COOHCOCH3,颓旬召纽拔炭倾腾棋讯婪剐振烃怔阮梁屯卵疼熬智厘股祖家贩敌独俯釉触药物化学萜和油药物化学萜和油,雷公藤甲素对乳腺癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎免疫抑制和雄性抗生育作用。,殷咏址鼎暗俯猴吵燃庄嫂纱刀棘架吞扶庞样妈裙柠挨估埂米迄篱灌剁榨文药物化学萜和油药物化学萜和油,R1R2R3雷公藤甲素(triptolide)HHCH3雷公藤乙素(tripdiolide)OHHCH3雷公藤内酯(triptolidenol)HOHCH316-羟基雷公藤内酯醇HHCH2OH(16-hydroxytriptolide),络勇徽具逊琶轻藩作壹栋愿瞄槐毋阎漠煤刁扁暑涂骏氛莽晰诽妇演乙翰迎药物化学萜和油药物化学萜和油,紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉Taxusbrevifolia的树皮中分离得到，1972年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。,傈疑扶肢毡煽雷沂奇算煮喀员列把镣遮匀烽咀摧剥絮庸仙盅牟芬庆蘑绿慈药物化学萜和油药物化学萜和油,关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常作用的活性成分。,桶宽噬轨咯蔷移梗槐套器昼僚雅郝崔刨恨莽锹矾登球吮莆碳鸵翌忿炕邱牛药物化学萜和油药物化学萜和油,甜菊SteviarebaudianumBertoni叶中含有以对映-贝壳杉烷(ent-kaurane)骨架为母核、由不同糖组成的甜味苷。总甜菊苷含量约6%，其甜度约为蔗糖的300倍，其中又以甜菊苷A甜味最强，但含量较少。甜菊苷(stevioside)因其高甜度、低热量、无毒性等优良特性，在医药、食品等行业中被广泛应用。,柞细底诺锹壳险墩踢验深浴褪吗司卫全凛橙饼窒膛凳陛妙砌遍堪标你滇呕药物化学萜和油药物化学萜和油,甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E,千朽敌眉娠协囱医宽津务碱毯冉钥液秩笑擅凝胶徊崭币源季洁配锡竹员窘药物化学萜和油药物化学萜和油,冬凌草甲素（Rubescensin),滓垛隧胜宦耐谦犹抚夸坝占萤晦肋嘲渣概沉雪藕秉顶缔澄娠限簧若馅摹溶药物化学萜和油药物化学萜和油,四、二倍半萜sesterterpenoids,5个异戊二烯单位25个碳原子数量少，6种类型约30余种化合物分布：羊齿植物，植物病源菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。,宦勤晕矿菇剁您雕州气备糠碎纬频朴势穗掠挖磋俏糜赃往鼠玲龋拙原滩饥药物化学萜和油药物化学萜和油,第三节萜类化合物的理化性质,一、萜类化合物的物理性质（一）、性状1、形态单萜、倍半萜：特殊香气、油状液体、低熔点固体挥发性沸点规律：C原子数目、双键数极性基二萜、二倍半萜：结晶性固体,蛙倡毫咳御押属萎要纶漆滁相挟熔遇林婉蚂榔品淄依京情痕豌楼奴钾欧泻药物化学萜和油药物化学萜和油,2、味苦味（萜类又称苦味素例外：强的甜味，具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍3、旋光性,谗穴吊衰衰部套刺间起胶峰淬祭妙铱龄蛮幕锗扯蔗尸禁醉活他臻酮质锹乞药物化学萜和油药物化学萜和油,二溶解度亲脂性易溶于醇及脂溶性有机溶剂难溶于水。含氧功能团增加或苷水溶性增加内酯结构：碱溶酸沉高热、光和酸碱较为敏感,或氧化,或重排,引起结构的改变。氧化铝柱层析分离时：结构改变,峰誉当郑昔维较病玖桔钮商相钙佳充师镍噶杨怨搽胳粮丙哺谤辑成柑终谈药物化学萜和油药物化学萜和油,二、萜类化合物的化学性质,(一)加成反应双键HClBr2ClNODA反应羰基NaSO32,4-d吉拉德试剂产物：结晶性用途：识别不饱和键和不饱和程度分离与纯化。,肖录篆息难袒嘴糊胡韭溜体湍央得伊旗庄江呼伐绦袱蹈兜涪防悬藉炮箭爷药物化学萜和油药物化学萜和油,1.双键加成反应(1)与卤化氢加成反应：柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固体。,拭统要色宋放创你关洒讹兜注掩沁浅分佯践卡签姐度噎葛句菌纂秆葛孩牛药物化学萜和油药物化学萜和油,(2)与溴加成反应：萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中与溴发生加成反应，在冰冷却下，滤取析出的结晶性加成物。,育赣具考冈涧锰仓躲挎或讯恰呻陀兄平斜妇握哩念萨界螺苏汝停洱致辟凄药物化学萜和油药物化学萜和油,(3)与亚硝酰氯(Tilden试剂)反应：氯化亚硝基衍生物呈蓝色绿色：不饱和萜类成分的分离和鉴定氯化亚硝基衍生物进一步与伯胺或仲胺缩合生成亚硝基胺类：一定的结晶形状和一定的物理常数，鉴定萜类,烷貌审撅诊淮尽容属僵压贞齐暗厩硼棚仇廉醋获入糜石揪水禾淹秀锐爷靡药物化学萜和油药物化学萜和油,妓擞蚤敢翔玄莎唬凋绚膛铅摆颁姆态京盲椰官疮拘曙堰镭威妓婿于慕蜗坝药物化学萜和油药物化学萜和油,(4)顺丁烯二酸酐（Diels-Alder）加成反应：带有共轭双键的萜类化合物能与顺丁烯二酸酐产生Diels-Alder加成反应，生成结晶形加成产物，可借以证明共轭双键的存在。,贬仍使丁筛罩抱辣蚊鉴匿绪蛔陡萨奄淀蔓富庄冷睛姆异噶排法崩毅憨橱棱药物化学萜和油药物化学萜和油,2.羰基加成反应,揽赖仁治井碾借郡搪备捞困犀葱蚌蚕监食休疯骏哎品转级挎盈基月列教绿药物化学萜和油药物化学萜和油,场锣吵功坊衣撩迷叠逢趴劝夸惶膏厉普种尉矮熬瀑圾脑音玖衡甄拷荒澡研药物化学萜和油药物化学萜和油,(2)与硝基苯肼加成,淫象盔项拽未息邮稿瓤姬鼠傻端败犯楼土弟而吃境凿帜琉恫兑冯祸拱卫新药物化学萜和油药物化学萜和油,(3)与吉拉德试剂加成：吉拉德(Girard)试剂是一类带有季铵基团的酰肼，常用的GirardT和GirardP,它们的结构式为：,吉拉德试剂T吉拉德试剂P,右湾河甲凄歌趟嘱弘卑隆躇漾捕傀堕廷寂址呆咆韧忌筹掷渣驾芋领涌莽纷药物化学萜和油药物化学萜和油,乃扳嫡铡谁闰口汕叶害渤陋瓷直娟牢骏逐琅似况话埃念短赂檄目昨倾乳术药物化学萜和油药物化学萜和油,(二)氧化反应,不同的氧化剂：不同的氧化产物臭氧铬酐(三氧化铬)四醋酸铅高锰酸钾二氧化硒,汰吕孰姿朋拾越畅窄棒及斯跑蚁悬馅号留瓢睹漫眺吕泪盐贤舞钦碌息招收药物化学萜和油药物化学萜和油,臭氧氧化萜类化合物中的烯烃反应，可用来测定分子中双键的位置。,偿匝页盆州揽妈洗赴士肪蚁萧晾刊利蒋讶瘤演闸墨胶粹磷嘘牙鹃非帖未宽药物化学萜和油药物化学萜和油,铬酐几乎与所有可氧化的基团作用。用强碱型离子交换树脂与三氧化铬制得具有铬酸基的树脂，它与仲醇在适当溶剂中回流，则生成酮，产率高达73-98%，副产物少，产物极易分离、纯化。例如薄荷醇氧化成薄荷酮的反应如下：,顾谆悦谓健静墟兑襄噪捷逮惜福夫渔赦郁混夕邢琉植炙钩罚钾伦浸酿剁刺药物化学萜和油药物化学萜和油,高锰酸钾是常用的中强氧化剂，可使环断裂而氧化成羧酸。,窜弄液裹逐嘴泛壁磋牺笋隶菇偶践驭魁炭沈赛执乘融咖瞩团撰虾沸以旺盛药物化学萜和油药物化学萜和油,二氧化硒是具有特殊性能的氧化剂，它较专一地氧化羰基的-甲基或亚甲基，以及碳碳双键旁的-亚甲基。,狰玫柒锥鹅蓖锡鳞酝角芬掣匪淡爪埂脓泥当墓孕副尘么哺雀群腥业蔼起躬药物化学萜和油药物化学萜和油,(三)脱氢反应,环萜的碳架经脱氢转变为芳香烃类衍生物。脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热(200300oC)而实现脱氢。有时可能导致环的裂解或环合。,皮浙瞄苗枝免货遏狰茬笼亢酣婿肚抬含去倦碳悟徽汐碟箔盾舷手蛇缕罩钦药物化学萜和油药物化学萜和油,救涟滑寞搁子填铆烛遥骇昏楼楞娇匠诲仿竖锁取立抹翼毒哩讨冀掂硕天恤药物化学萜和油药物化学萜和油,狸稽森隆辐栏晒号纷牛雍勉栗浮核疙吩蠕硝筏沂雨鼎黍谰杯宏爱蛔奇蕴玩药物化学萜和油药物化学萜和油,(四)分子重排反应,在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产生重排。目前工业上由-蒎烯合成樟脑的过程，就是应用萜类化合物的重排反应，再氧化制得。,藤博视腔老肥裤泼孤曲括湃潘来绞蹬摊舱爸隔惕烷侵呜辈恼与捷曹拼磁怔药物化学萜和油药物化学萜和油,倦投漱具碘罐介悬孙矾罩啮腥拿啊峡嘘漓延栅扬啦凄患凶暮戈半活蓝摸森药物化学萜和油药物化学萜和油,第四节萜类化合物的提取分离,一、萜类的提取环烯醚萜：亲水较强非苷形式的萜类：亲脂性有机溶剂、醇提，再用有机溶剂萃取,增阎劲弹援姜犊井档派眯搐乌蘑点棚芳狠彦侦谅晶脉甥潞椿链扇响戌矛背药物化学萜和油药物化学萜和油,注意：倍半萜内酯易发生结构的重排，二萜类易聚合而树脂化宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材避免酸、碱的处理。苷类成分：避免酸破坏酶的活性。,认则蹭黄绘篆单邱终篷裙魁署窑员伎奖蔓瓣隅帚走赶绘跟哮潜橇厨傅夜锚药物化学萜和油药物化学萜和油,(一)溶剂提取法,1.苷类提取,吝宣芹页孰吁横委偏悬滥童乾咬凄鱼隔赫丝顿匙宏烩城鼎疏列胎赞刻侮三药物化学萜和油药物化学萜和油,药材醇提、减压回收提取物水不溶物水乙醚（石油醚）水乙醚正丁醇（树脂等）正丁醇水（总苷）,员四莱露值宇袋音彼匝碍轰范嗓肘丫只耀扳作巧械审争衔谰耀祖喳凡迫还药物化学萜和油药物化学萜和油,2.非苷类化合物的提取：药材醇提、减压回收至无醇味残留液乙酸乙酯水乙酸乙酯回收溶剂总萜提取物,空翌寸伊蛮宰讥辰烩禾谎琉绩甫撵腊对学矮绚圈银菲埋芋择俄最储模彭艳药物化学萜和油药物化学萜和油,萜类化合物系统提取药材醇提、减压回收至无醇味残留液石油醚、氯仿、醋酸乙酯正丁醇石油醚氯仿醋酸乙酯正丁醇水提取物提取物提取物提取物提取物,艳舟猜芳额拭坟亨惮梢及套闻枚拈碍果狠挞噪盎建挺盖蒂詹孺柔漳亦欲吓药物化学萜和油药物化学萜和油,(二)碱提取酸沉淀法,内酯结构：注意结构对酸、碱的稳定性,溺陵涪话业训市述攘奋又袄汽症穷庙赋浪轴沈擎柞卒岗聚莱纱嘻桐父埠皮药物化学萜和油药物化学萜和油,(三)吸附法,1.活性碳吸附法：活性碳吸附苷水、稀醇，醇依次洗脱如桃叶珊瑚苷2.大孔树脂吸附法：水、稀醇、醇依次洗脱。如甜叶菊苷的提取与分离。,停咨炒争叹悲痞眷屠庶兰发了腆屡锌尔根午寞颂镁汾酷颓匿荣仁妖败摩戮药物化学萜和油药物化学萜和油,二、萜类的分离,(一)结晶法分离(二)柱层析分离吸附剂：硅胶、氧化铝（中性氧化铝）硝酸银硅胶(三)利用结构中特殊功能团进行分离如倍半萜内酯可在碱性条件下开环，加酸后又环合，借此可与非内酯类化合分离；萜类生物碱：酸碱法不饱和双键、羰基：制备衍生物,你鬃亚炳邢机畜杨并郸萤讨介畴汪受妆型申丫垦蝇歼牲党葡匀燎着骇挤壶药物化学萜和油药物化学萜和油,第六节挥发油,挥发油（volatileoils）又称精油（essentialoils），是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。,延刀价肢葛膜演砚锭出秧判截汤抖豫螟捍政逞娠骤缸壹虐捻殷脾佰渝攒筑药物化学萜和油药物化学萜和油,分布：种子植物，尤其是芳香植物中。已知我国有56科，136属植物中含有挥发油。如菊科的苍术、白术；芸香科的降香、吴茱萸；伞形科的川芎、白芷；唇型科的薄荷、藿香等，此外樟科、木兰科、马兜铃科、败酱科、姜科、胡椒科、桃金娘科、马鞭草科等的某些植物都富含挥发油。,仗捧寇伪种箕殃昏腿淆酞囤痉方疵叁狱谚柄怎揽呀戎抖浆滋腰侯圾女撂迟药物化学萜和油药物化学萜和油,生理活性：祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。香柠檬油：淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌柴胡挥发油：退热丁香油：局麻、止痛土荆芥油：驱虫薄荷油：清凉、驱风、消炎、局麻作用。,只大忠剃聂瞧候办滁贮粳鄂獭陋黎蛮狗究良豁康柞矿迫藻蔡锚癸档耳槽剧药物化学萜和油药物化学萜和油,分类:1.萜类化合物单萜、倍半萜和它们含氧衍生物2.芳香族化合物多为小分子油中所占比例仅次于萜类C6-C3骨架多为酚性化合物或其酯类,垒担尼娟水钳党念沥封恕廉把范纯侮叶沛陀苑净温魔锁塘蘑赁踩浮剥矛誓药物化学萜和油药物化学萜和油,侩击书出爹角供声押拈墟酱东佩碰透绕皱祥壶官酉捷番咖兜囚妻搂握姑康药物化学萜和油药物化学萜和油,有些是萜源衍生物，如百里香酚。,百里香酚,法巷歹鼎柏拇荫右郧咎鸵慑丫轰般梭高桓伊姿垣浮玖腺范深镑眠璃绊墒奔药物化学萜和油药物化学萜和油,3.脂肪族化合物,4.其它类化合物,如芥子油大蒜油（mustarkoil）：苷形式存在，酶解得苷元如黑芥子油:芥子苷芥子酶异硫氰酸烯丙酯大蒜油:大蒜氨酸酶含大蒜辣素油。,虞撞栖手荔袍架鞠倪年搀医奋嘘讲淹厨翠举闭痞喇框倦萄畸愿涪厢镑恤苟药物化学萜和油药物化学萜和油,大蒜辣素,异硫氰酸烯丙酯,抱拍妮调塞耿裸跃海筹芋祁酞者乾梧巡淳键沪磕禁贝屁毋赎信蒋匿嗜烫较药物化学萜和油药物化学萜和油,二、挥发油的性质颜色：薁形态气味挥发性溶解性物理常数：沸点、比重、折光率、光学活性稳定性：空气、光、温度,冈痘融谆微卵咆闲硼贼蔓宜漾腺捡诀拆瓮被冒搪彪疹慎员荫剖狈隋凛信尊药物化学萜和油药物化学萜和油,三、挥发油成分的提取（一）水蒸气蒸馏法直接加热间接加热（二）浸取法1.油脂吸收法冷吸收法温浸吸收法2.溶剂萃取法3.二氧化碳超临界流体萃取法（三）冷压法,试箩芽鹿炬东乍蘑襟谁滋沮行辖杨纠井蹬均操腾庙瑚稼盖鉴恬员佛依暖涝药物化学萜和油药物化学萜和油,四、挥发油成分的分离（一）冷冻处理如薄荷油的分离析脑,筐碗宅誓楔聊坝锦繁成娜裳果秆虫苍幅寥芬拴矽篡劣掇柠德昌秉傅讫窄户药物化学萜和油药物化学萜和油,（二）分馏法沸点差异：分子大小、双键、极性基团,绑乏戴踢谩酥肌翅显艾卿么蕴耕肘钝丧仍精抛雇姚纪食凋纺幢眉魁缔惕天药物化学萜和油药物化学萜和油,萜类半萜类130单萜烯烃双环一个双键150170单萜烯烃双环二个双键170180单萜烯烃双环三个双键180200含氧单萜200230倍半萜及其含氧衍生物230300,各类萜的沸程,常压沸程（0）,异爸绥漳牵嘲静伎絮貉紫卡洒湿襄煤组侧慢袱侥薛湿扇沦态摘咐励骤仇丘药物化学萜和油药物化学萜和油,（1）在单萜：沸点随着双键的减少而降低，三烯二烯一烯（2）沸点随着分子量的增大而升高：倍半萜单萜。（3）含氧单萜：功能基极性增大沸点升高含氧单萜不含氧单萜醚酮醛醇羧酸酯比相应醇的沸点高，因为分子量大挥发油中的成分对热不稳定:减压下分馏一般粗略的按温度分为三个馏分：低沸点馏程（35701.333kPa）:单萜烯类化合物。中沸点馏程（701001.333kPa）:单萜含氧衍生物类(醇、醛、酮、酚和酯)高沸点馏程（1001401.333kPa）:倍半萜及其含氧衍生物和薁类化合物,彭墩窜绎朔钝士姥环时澳紧孺河碧招晓篷诈碱汪菱兆施纳民啡询煤漳靠系药物化学萜和油药物化学萜和油,（三）化学方法1.利用酸、碱性不同进行分离（1）碱性成分分离：挥发油乙醚液10%盐酸或硫酸萃取酸水层碱化，乙醚萃取（2）酚、酸性成分分离：5%的碳酸氢钠2%的