阿司匹林.ppt

一种解热镇痛药阿司匹林,早在公元前1550年，古埃及的文献就记载用白柳的叶子来缓解伤痛。公元前400多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索，科学研究证明：垂柳中有一种成份具有解热镇痛的作用。,化学教育家戴安邦教授指出：科学方法就是认识和研究自然界所遵循的过程和手段，主要包括五个步骤：,拓展视野,搜集事实,提出假说,进行验证,成立理论,持续发展,信息提示,经过元素分析和测定，该样品的分子式为C7H6O3，试推测它的分子结构和化学性质。,收集事实,由分子式推导结构简式，首先应该计算。再根据计算结果和氧原子的个数来推测可能具有的烃基和官能团是,提出假说,不饱和度,=5,进行验证,请你设计一个实验证明样品中含有哪些官能团,溶液变紫色,产生气泡,样品中有酚羟基,样品中有羧基,进行验证,结论,该样品有两种官能团：酚羟基和羧基,写出该样品可能具有的结构简式,成立理论,确定分子中两个官能团的相对位置,思考,早在公元前1550年，古埃及的文献就记载用白柳的叶子来缓解伤痛。公元前400多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索，1829年，法国人第一次从柳树皮中提取出可以治病的活性物质水杨酸。,结论,水杨酸的合成路线选择,方法一,方法二,方法三,+CO2,C6H6OC7H6O3,水杨酸的合成路线,练习：请写出上面水杨酸合成的各步反应化学方程式,水杨酸的解热镇痛和抗炎、抗风湿作用比较明显，但因其酸性强，用于临床会造成严重的胃肠道反应，而且味道令人生厌。于是，在1898年，德国化学家霍夫曼对水杨酸做出改进，利用水杨酸作为一种原料合成了阿司匹林，它的副作用小，镇痛效果更好，现在已成为退热的标准药物。,信息提示,经过测定，阿司匹林的分子式为C9H8O4；工业上，阿司匹林是以水杨酸为主要原料合成的，试推测它的分子结构和化学性质。,持续发展,问题1：,结论：有羧基，无酚羟基,结合水杨酸的官能团及阿司匹林的分子组成，思考水杨酸可能发生了什么化学反应生成阿司匹林？,发生了酯化反应,可用什么物质跟水杨酸（C7H6O3）反应来制备阿司匹林（C9H8O4）,问题3：,结论,阿司匹林分子的结构简式为：,化学名：2-乙酰氧基苯甲酸或乙酰水杨酸,1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin,阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。,阿斯匹林的药理作用,二、阿司匹林,分子式,C9H8O4,二、阿司匹林,（乙酰水杨酸）,官能团,羧基、酯基,白色针状晶体，熔点为135136，难溶于水,水解,酸性,分析：合成阿司匹林的原料？,（用乙酸酐效果更好）,合成阿斯匹林的原料结论：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐,加热（8590，水浴加热法）,分析合成阿斯匹林所需要的条件：,催化剂：,浓硫酸,温度过高会导致副产物较多,副反应,可能存在的杂质有哪些？,主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸,如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？,阿斯匹林的合成,8590,阿司匹林的提纯,1.杂质水杨酸聚合物的除去：,用NaHCO3溶液除去副产物聚合物,因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,操作：加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。,水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,3.如何检验水杨酸已被除尽？,2.杂质水杨酸的除去：,取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。,为什么阿司匹林可以替代水杨酸？,释疑,写出阿司匹林在碱性条件下水解的化学方程式,+2H2O,拓展视野,为了防止乙酰水杨酸的酸性刺激胃粘膜，药物化学家配制了乙酰水杨酸钠或乙酰水杨酸钙等多种片剂以缓和这种刺激作用，这些片剂也称为阿司匹林。阿司匹林通常制成肠溶片（胃中保持完整，肠内溶解）。现在科学家也常采用把药物连在某高分子化合物上使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林。,该物质1mol与足量的NaO