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文档简介

第三章烃的含氧衍生物,第三节羧酸酯,1,醋酸乙酸CH3COOH,2,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸(乙二酸),安息香酸(苯甲酸),3,一、羧酸,1、定义:,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类:,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,饱和一元酸通式CnH2n+1COOH,4,(1)甲酸HCOOH(蚁酸),(2)苯甲酸C6H5COOH(安息香酸),(3)草酸HOOC-COOH(乙二酸),(4)羟基酸:如柠檬酸:,3、自然界中的有机酸,(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。,5,1、乙酸的物理性质,二、乙酸,6,2、乙酸的分子模型与结构,甲基,羧基,分子式:,结构式,结构简式,或,C2H4O2,7,结构分析,羧基,受C=O的影响:断碳氧单键氢氧键更易断,当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。,受-O-H的影响:碳氧双键不易断,8,酸性:,乙酸碳酸苯酚,科学探究,3、乙酸的化学性质,(1)酸性,9,科学探究,酸性:,乙酸碳酸苯酚,教材P60探究1,10,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,3、乙酸的化学性质,(1)弱酸性:,11,【思考交流】,证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方程式。,思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸?,12,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,产生CO2,能,不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,13,1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,练习,4mol,2mol,1mol,答案:,(4)Na2CO3,2mol,14,1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na(),ANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaCl,C,【知识应用】,15,乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液,(2)乙酸的酯化反应,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。,16,【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,实验验证,17,原子示踪法:,酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。,a反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢b酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。,18,【学与问】,1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?,催化剂,吸水剂,不纯净;乙酸、乙醇,中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,减缓药液沸腾时直往外冲。,19,【知识回顾】,1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?,催化剂,吸水剂,不纯净;乙酸、乙醇,中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止倒吸,增大受热面积,20,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有:,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。适宜的温度。,21,22,二、甲酸,结构特点:既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性,酯化反应,俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。,23,4、几种常见的羧酸:,甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质,俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。,甲酸,24,乙二酸HOOC-COOH,俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的.,25,【知识迁移】酯化反应类型写出下列酸和醇的酯化反应,CH3COOCH3+H2O,乙酸甲酯,足量,+2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,讲堂66页,回去自己好好复习,26,请用一种试剂鉴别下面四种有机物?,乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,新制Cu(OH)2悬浊液,27,2胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH,B,C25H45O+酸C32H49O2+H2O,28,第三章烃的含氧衍生物,第三节羧酸酯第二课时,29,一、羧酸,1、定义:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,复习回忆,30,2、结构,一元羧酸通式:RCOOH饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2多元羧酸中含有多个羧基。,3、化学性质,(1)酸性,(2)酯化反应,31,二、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点:既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性,酯化反应,32,2、乙二酸,俗称草酸,+2H2O,33,3、高级脂肪酸,(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成,34,自然界中的有机酯,资料卡片,含有:丁酸乙酯,含有:戊酸戊酯,含有:乙酸异戊酯,35,三、酯的概念、命名和通式,1.概念:羧酸分子中羧基中的是被取代后的产物或酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,3.酯的通式,(2)组成通式:CnH2nO2(饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯),2.酯的命名“某酸某酯”,(1)一般通式:,36,三、酯的概念、命名和通式,1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习:写出乙酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,37,(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2OOCH,2.酯的命名“某酸某酯”,38,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)结构通式:(3)组成通式:CnH2nO2,39,4.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,5、化学性质,-水解反应,40,二、酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,41,【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。,42,探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度,科学探究,无变化,无明显变化,层厚减小,较慢,层厚减小,较快,完全消失,较快,完全消失,快,1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解,在强碱的溶液中酯水解趋于完全,2、温度越高,酯水解程度越大。,(水解反应是吸热反应),43,酯+水酸+醇,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的,四、化学性质:(水解反应),44,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?,根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:,1、由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;(加热)2、使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3、使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。,45,酯化反应与酯水解反应的比较,46,1对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH4mol.C.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9(),C,思考与练习,47,2、一环酯化合物,结构简式如下:,试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?,能,48,小结:几种衍生物之间的关系,49,2、一环酯化合物,结构简式如下:,试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?,50,C,2、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(),A1种B2种C3种D4种,生成物中水的相对分子质量为。,20,1、酯化反应属于()A中和反应B不可逆反应C离子反应D取代反应,D,【知识应用】,51,3.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸,D,练习,52,4用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是()A37.4gB44gC74.8gD88g,解:,604688,30g46gXg,求得:X=44g,实际产量=44gx85%=37.4g,答案:选A,A,53,2、烧鱼时,又加酒又加醋,鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美,其原因是()A有盐类物质生成B有酸类物质生成C有醇类物质生成D有酯类物质生成,1、可以说明乙酸是弱酸的事实是()A乙酸能与水以任意比混溶B乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红,课堂练习,54,3酯在下列哪种环

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