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有机物的合成与推断,一复习建议,1.复习后期要回归课本,认真研读教材,把不熟悉的知识清晰起来,同时心理也感到安全和放松。2.对各官能团的性质及反应时的断键、成键位置和数量认真研究,提高到化学键的高度认识有机反应原理。,3熟练掌握14碳的异构体书写,在此基础上进行组合,如8碳饱和一元酯的异构书写。4.对有机反应类型要熟悉,常涉及到取代反应、加成反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、还原反应等。5有机方程式的书写一定要规范,有机物要用结构简式表示,不能出现多氢或少氢的现象。,二例题分析,1.有机物的合成2.有机物的推断3.新情景新信息,1.苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示,其中有机物B具有酸性。,已知:苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位引入官能团。,请写出:反应类型反应,反应;,取代反应,酯化反应,苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示,其中有机物B具有酸性。,已知:苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位引入官能团。,请写出:,化合物A、C的结构简式A,C;,CH2OH(CHOH)4CHO,下列转化的化学方程式CD,B+DE。,则剩余两种同分异构体的结构简式为、。,苯佐卡因有多种同分异构体,其中NH2直接连在苯环上,分子结构中含有COOR官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种,除苯佐卡因外,其中3种的结构简式是:,有机物合成的解题思路和方法,首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物,带有什么官能团,所在的位置和特点,用到哪些知识和信息等;然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物;最终确定合成路线或物质结构。,2.化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式为C6H6O,G能进行银镜反应。,回答下列化合物可能的结构简式A,E,K;,HCHO,反应类型:(),(),();,水解反应,酯化反应,取代反应,E的至少两种用途:;,制酚醛树脂、防腐剂(福尔马林)、合成纤维、制革,反应方程式:HK,CE,C+FG,有机物推断题解题思路和方法,顺读题,逆推导,利用信息综合找;突破口,特征好,理清思路细推敲。,3.质谱通常用于证实两个化合物是否相同,帮助确定新化合物的结构.在质谱仪中,分子受一束强有力的电子束轰击而电离,并断裂成很多碎片,其中有些是正离子,每种离子的质量和电荷之间有一定的比率,即m/e,对大部分离子来说,电荷是1,所以m/e就是离子的质量.如苯甲酸分子被轰击:C6H5COOHC6H5COOH+e-质荷比为122,与此同时,这样的离子还会被轰击它形式的离子(都只带一个单位的正电荷).各有它们的质荷比,由苯甲酸形成的碎片离子按所测的大小排列有:122、105、77、51m/e离子有关反应105C6H5CO+C6H5COOH+C6H5CO+OH77C6H5+C6H5CO+C6H5+CO51C4H3+C6H5+C4H3+C2H2,现有中学常见的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来的液体,若用高能电子束轰击气态A分子时,在70ev下可得m/e为88、73、61、45、29、27、15等的离子(均只带一个单位正电荷)。回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是,分子式是。,88,C4H8O2,现有中学常见的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来的液体,若用高能电子束轰击气态A分子时,在70ev下可得m/e为88、73、61、45、29、27、15等的离子(均只带一个单位正电荷)。,(2)m/e为45的离子是。(3)m/e为15的离子是。,C2H5O+,CH3+,新情景新信息解题方法和思路,一找:阅读题干时,找出与解题有关的新知识、筛选与解题有关的条件;,二查:查清要解决的新问题与新信息相似之处,相似的思维方式及相似的解题方法;,三用:在找清、查清的基础上,结合已学知识技能进行解题。,三几点提示,1.利用羧酸酯与醇发生酯交换反应原理、结合以下数据及学过的化学平衡知识,选出两种物质,既容易发生,又趋于完全的反应;提高转化率措施,增加苯甲醇的用量(增大反应物浓度),控制温度在56110之间(减少生成物甲醇浓度),2.限定条件书写同分异构体,(2
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