（材料学专业论文）基于超支化聚合物的介孔二氧化硅的制备和改性.pdf

ad i s s e r t a t i o ns ub m i t t e dt os h a n g h a ij i a ot o n g u n i v e r s i t yf o rt h e d e g r e eo fp h i l o s o p h yd o c t o r p r e p a r a t i o na n dm o d i f i c a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c a b a s e do nh y p e r b r a n c h e d p o l y m e r a u t h o r ： y a n p i n gw a n g s p e c i a l t y ：，m a t e r i a ls c i e n c e a d v i s o r ：p r o f d e y u e y a n sc h o o lo fc h e m i s t r ya n dc h e m i c a l e n g i n e e r i n g s h a n g h a ij i a ot o n gu n i v e r s i t y s h a n g h a i ，p r c h i n a m a r c h ，2 0 0 9 附件四 上海交通大学 学位论文原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下， 独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外， 本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的作品成果。 对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式 标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。 学位论文作者签名： 孑煎 眺年6 月才日 附件五 上海交通大学 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定， 同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子 版，允许论文被查阅和借阅。本人授权上海交通大学可以将本学位 论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、 缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。 保密口，在一年解密后适用本授权书。 本学位论文属于 不保密哦 ( 请在以上方框内打“4 ”) 学雠文储虢立娣指剥币虢勃蚴 日期坤年6 月对日 醐：1 钆肱日 上海交通大学博士学位论文答辩决议书 材料学 化学楼多媒体教室 论文题目l基于超支化聚合物的介孔二氧化硅的制备和改性 _ t岬 投票表决结果： l l f ( 同意票数实到委员数应到委员数)答辩结论：昭通过 口未通过 评语和决议： 该论文将超支化聚合物和介孔材料相结合，以超支化聚合物的组装体作为 介孔二氧化硅的模板剂和表面修饰剂，论文选题新颖，具有重要的科学意义和 应用价值。 论文首先合成了两种双亲性的超支化共聚醚，以其作为模版制备了介孔二 氧化硅材料，采用了多种方法来调节介孔尺寸；然后，论文采用 g r a f t i n gf r o m 法合成了超支化聚砜胺改性的介孔二氧化硅并将其用于酸性染料的吸附，发现其 吸附性能远优于活性炭；最后，论文用超支化聚砜胺为模板合成了介孔二氧化硅， 同时将其修饰到介孔材料的内外表面并研究了其对酸性染料的吸附，获得了优异 的吸附性能。 论文实验工作量大，实验方案和技术路线合理，数据详实，论据充分，结 论可靠a 论文的撰写条理清晰，图表规范，重点突出，逻辑性强，是一篇优秀的 博士学位论文。反映了作者具有扎实的基础理论知识、较高的科学素养以及很强 的独立从事研究工作的能力。 作者在论文答辩时能正确回答问题。答辩委员会投票同意并一致建议校学 位评定委员会授予王燕萍同学工学博士学位。 年月日 答 辩 委 口 贝 会 成 员 签 名 职务姓名职称单位 签名 主席 梁伯润教授东华大学 委员 陈道勇 教授复旦大学 委员 王国建 教授 同济大学 委员 王依民 教授东华大学 委员 颜德岳教授上海交通大学 委员 朱新远 教授 上海交通大学 i 乒 委员 周永丰副教授上海交通大学 秘书 史子兴副教授上海交通大学 上海交通大学博士学位论文 基于超支化聚合物的介孔 摘 介孔材料和超支化聚合物是近二十年来化学和材料学研究的热点领域。介孔材料具 有高比表面积、大孔道容量、孔径在2 0 - - 5 0 0 咖之间由合成条件任意调节等结构特征， 从而赋予其许多独特的性能，在多相催化、传感器、吸附与分离等众多领域具有潜在的 应用价值。超支化聚合物具有较好的流动性、良好的溶解性、大量的末端官能团等特点， 且合成简单，使其在表面修饰、聚合物加工、生物医药、吸附等领域具有广泛的应用前 景。本文结合介孔材料和超支化聚合物的相关特性，将超支化聚合物应用于介孔二氧化 硅的制备和改性。论文实验工作从三个方面展开，共四章。第二章和第三章利用双亲性 超支化共聚醚的自组装性能，以其作为模板，成功制备了介孔二氧化硅；第四章在常规 介孔二氧化硅上接枝超支化聚砜胺，研究了其在酸性染料吸附中的应用；第五章将介孔 材料的制备和改性相结合，以超支化聚砜胺作为模板制备了介孔二氧化硅，以共缩合法 在介孔二氧化硅的制备过程中将超支化聚砜胺直接接枝在介孔二氧化硅中，并用于酸性 染料的吸附。具体的研究内容和主要结论如下： 1 基于弱两亲性的超支化p e h o - s t a r - p p o 的介孔二氧化硅的制备及表征 采用活性阳离子开环聚合法制备了以憎水性超支化p e h o 为核、弱亲水性p p o 为 臂的共聚醚。由于p e h o s t a r - p p o 是具有弱亲水性的两亲性超支化共聚醚，难以在水中 直接形成胶束，因此引入了共溶剂。利用超支化p e h o - s t a r - p p o 作为模板剂，在共溶剂 和选择性溶剂体系中，以t e o s 作为硅源，成功制备了孔径均一的介孔材料。在该体系 中，起模板作用的是p e h o 啦玉舻p p o 在共溶剂选择性溶剂体系中形成的组装体，因而 能够通过改变组装体尺寸的因素来调控所制备介孔二氧化硅的介孔尺寸。可采用三种方 法对这种介孔二氧化硅的孔径进行调节：( 1 ) 通过调节超支化p e h o 畸而口卜p p o 中p o 和 e h o 的摩尔比，可改变所制备介孔材料的孔径。当超支化共聚醚中p o 的比例增加时， 导致聚集体尺寸变小，相应的介孔材料的孔径随之变小。( 2 ) 改变共溶剂和选择性溶剂 的体积比，将改变组装体的尺寸，对介孔材料的孔径造成很大的影响。当甲醇或乙醇用 作共溶剂，水用作选择性溶剂，提高水醇的体积比，所制备的介孔材料的孔径大幅度 i 上海交通大学博上学位论文摘要 增加。( 3 ) 共溶剂的极性对所制备的材料的孔径有十分重要的影响。当d m s o 和丙酮 用作共溶剂时，所制备的介孔材料的氮气吸附脱附曲线呈h 2 型滞后环，所制备材料的 介孔尺寸较小；而当甲醇和乙醇作共溶剂时，所制备介孔材料的氮气吸附脱附曲线呈 h 1 型滞后环，所制备材料的介孔尺寸较大。 2 基于两亲性超支化p e h o 哂幼p p o 的介孔二氧化硅的制备及表征 采用活性阳离子开环聚合法制备了以憎水性超支化p e h o 为核、亲水性p e o 为臂 的共聚醚。超支化p e h o 啦幼一p e o 是一种两亲性超支化共聚醚，在水中直接形成胶束。 本章利用超支化p e h o 心幽舻p e o 作为模板剂，以t e o s 作为硅源，成功制备了介孔二氧 化硅。模板剂的去除可以通过煅烧或溶剂抽提来实现。由于p e h o 心而萨p e o 结构的不均 一性，导致以其为模板而制备的介孔二氧化硅的孑l 径大小不一，分布较宽。在该体系中， 起模板作用的是p e h o 昭纫- p e o 形成的组装体或单分子胶束，因而能够通过改变组装体 尺寸控制因素调节所制备介孔二氧化硅的介孔尺寸。可采用三种方法对这种介孔二氧化 硅的孔径进行调节：( 1 ) 通过改变合成体系的温度来调节介孔二氧化硅的孔径。随着体 系合成温度的上升，胶束中嵌段共聚物的聚集数增加，而且亲水链段的憎水性有所加强， 两者共同作用造成胶束的增大，因而以胶束为模板制备的介孔材料孔径随之增大。( 2 ) 加入扩孔剂来扩大所制备材料的介孔孔径。少量三甲苯的加入可大大增加介孔二氧化硅 的孔径。( 3 ) 溶剂对所制备材料的孔径有十分重要的影响。当水用作溶剂时，所制备的 介孔二氧化硅的氮气吸附一脱附曲线呈h 3 型滞后环，制备的介孔尺寸较大，起作用的 模板剂为p e h o 心f 口卜p e o 的组装体：而当丙酮用作溶剂时，所制备介孔材料的氮气吸附 一脱附曲线呈h 2 型滞后环，所制备材料的介孔尺寸较小，其介孔大小与单分子胶束大 小相符。 3 s b a 1 5 接枝超支化聚砜胺及其在酸性染料吸附中的应用 利用线型两亲性共聚物p e o p p o p e o 合成了介孔二氧化硅s b a 1 5 ，通过硅烷偶 联剂首先将胺丙基引入到s b a - 1 5 的内外表面，使其与二乙烯基砜和胺乙基哌嗪进一步 反应，将超支化聚砜胺接枝到介孔二氧化硅表面。对改性前后的介孔材料进行了系统的 表征，发现超支化聚砜胺的接枝并未改变孔洞的有序结构，但孔径、比表面积和孔容有 所减小。研究了改性前后的介孔二氧化硅对山德兰红的吸附作用，并与活性炭的吸附作 了比较，超支化聚砜胺接枝的介孔二氧化硅的最大吸附量可达活性炭的3 3 - 一4 7 倍，其 吸附复合符合l a n g m u r 方程，吸附动力学可用拟二级动力学方程解释，可以认为吸附 主要是单分子层吸附。超支化聚砜胺的接枝量、染料溶液的p h 值和温度对s b a h p s a 吸附染料的平衡吸附量有一定的影响。 i i 上海交通大学博士学位论文摘要 4 超支化聚砜胺介孔二氧化硅杂化材料的制备和表征 采用超支化聚砜胺为模板剂制备了聚砜胺二氧化硅杂化材料，对杂化材料与煅烧 后的无机物进行了测试和分析，发现杂化体内的聚砜胺含量约为2 5 5 ，以聚砜胺为模 板可制备介孔二氧化硅。在此基础上，采用“o n e s p o t ”法在杂化时引入了胺丙基三乙 氧基硅烷，在形成聚砜胺- - 氧化硅杂化材料的同时，将超支化聚砜胺直接接枝在二氧 化硅的内外表面，对这种改性杂化材料的结构和吸附酸性染料的性能进行了分析。测试 结果表明，改性杂化材料对酸性染料的吸附能力远高于活性炭，其最大吸附量可达活性 炭的3 倍。 关键词：介孔二氧化硅，超支化聚合物，模板，两亲性，自组装，接枝，染料吸附 u i 上海交通大学博上学位论文摘要 p r e p a r a t i o na n dm o d i f i c a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c ab a s e do n h y p e r b r a n c h e d p o l y m e r a b s t r a c t m e s o p o r o u sm a t e r i a l sa n dh y p e r b r a n c h e dp o l y m e r sh a v ea t t r a c t e di n c r e a s i n ga t t e n t i o ni n c h e m i s t r ya n dm a t e r i a ls c i e n c es i n c e19 9 0 s m e s o p o r o u sm a t e r i a l sh a v eu n i q u es t r u c t u r e , s u c ha se x t r e m e l yh i g hs u r f a c ea r e a , l a r g ep o r ev o l u m e ，t u n a b l ep o r es i z ef r o m2t o5 0n ma n d v e r s a t i l ep o s s i b i l i t i e so fs u r f a c ef u n c t i o n a l i z a t i o n t h e r e f o r e ，t h e yh a v ep o t e n t i a la p p l i c a t i o n i nc a t a l y s i s ，s e n s o r s ，a d s o r p t i o na n ds e p a r a t i o n o nt h eo t h e rh a n d ，h y p e r b r a n c h e dp o l y m e r s p o s s e s ss o m ea d v a n t a g e ss u c h 嬲l o wv i s c o s i t y , g o o ds o l u b i l i t y , p l e n t i f u lo ft e r m i n a l f u n c t i o n a l g r o u p s h y p e r b r a n c h e dp o l y m e r s c a l lb ep r e p a r e de a s i l ys ot h a tt h e yh a v e e m e r g i n ga p p l i c a t i o ni ns u r f a c em o d i f i c a t i o n ，p o l y m e rp r o c e s s i n g ，m e d i c i n e ，a d s o r p t i o na n d n a n o t e c h n o l o g y t h i sd i s s e r t a t i o nf o c u s e do nt h ep r e p a r a t i o na n dm o d i f i c a t i o no fm e s o p o r o u s s i l i c ab a s e do nh y p e r b r a n c h e dp o l y m e r , w h i c hc o n s i s t e do ft h r e ep r i m a r yp a r t s t h es e c o n d a n dt h i r dc h a p t e r sd e s c r i b e dt h ep r e p a r a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c a b yt h et e m p l a t eo f a m p h i p h i l i ch y p e r b r a n c h e dp o l y m e rs e l f - a s s e m b l i e s t h ef o u r t hc h a p t e rp a i da t t e n t i o nt ot h e m o d i f i c a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c aw i t h h y p e r b r a n c h e dp o l y ( s u l f o n e a m i n e ) a n d i t s a p p l i c a t i o ni na c i dd y er e m o v a l t h ef i f u lc h a p t e rc o n c e n t r a t e do nt h ep r e p a r a t i o no f m e s o p o r o u ss i l i c ab yt h et e m p l a t eo fp o l y ( s u l f o n e - a m i n e ) a n di t s d i r e c ts i m u l t a n e o u s h y p e r g r a f i i n g t h em a i nr e s u l t sa n dc o n c l u s i o n sa r ed e s c r i b e d 嬲f o l l o w s ： 1 p r e p a r a t i o na n dc h a r a c t e r i z a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c ab yt h et e m p l a t eo fp o o r a m p h i p h i l i ch y p e r b r a n c h e dp e h o 心胁卜p p o a m p h i p h i l i ch y p e r b r a n c h e dm u l t i a r mc o p o l y e t h e r sw i t hh y d r o p h o b i ch y p e r b r a n c h e d p e h oc o r e sa n dl i n e a rp o o rh y d r o p h i l i cp p oa r m sw e r es y n t h e s i z e db yc a t i o n i cr i n g - o p e n i n g p o l y m e r i z a t i o n t h ep e h o 、，翻卜p p oi sd i f f i c u l tt os e l f - a g g r e g a t ed i r e c t l yi nw a t e rd u et o i v 上海交通大学博士学位论文 摘要 p o o rh y d r o p h i l i c i t yo fp p oa r m sa n dh y d r o p h o b i c i t yo fh y p e r b r a n c h e dp e h oc o r e s t h e r e f o r e ，h y p e r b r a n c h e dc o p o l y e t h e r sw e r ed i s s o l v e di nc o s o l v e n ta n ds e l e c t i v es o l v e n tf o r p e h oc o r e sa n dp p o a r m s m e s o p o r o u ss i l i c aw a sp r e p a r e ds u c c e s s f u l l yb yt h et e m p l a t eo f p e h o - s t a r - p p ow i t ht e e sa ss i l i c as o u r c ei nc o s o l v e n ta n dd e o i n e dw a t e r d l sa n d n i t r o g e na d s o r p t i o n d e s o r p t i o ni s o t h e r m ss h o w e dt h a tt h er e a ls 仉i c t u r e d i r e c t i n ga g e n tw a s t h es e l f - a s s e m b l i e so fa m p h i p h i l i cp e h o - s t a r - p p o a sar e s u l t , t h ea g g r e g a t es i z eh a da l l i m p o r t a n ti n f l u e n c eo nt h em e s o p o r o u sd i a m e t e r t h r e es t r a t e g i e sh a db e e nu s e dt oa d j u s tt h e m e s o p o r o u ss i z e ：( 1 ) m e s o p o r o u ss i z ed e c r e a s e dw i t hi n c r e a s i n go f l i p o p h i l e h y d r o p h i l er a t i o ( t h em o l a rr a t i oo fp p oa r m st op e h oc o r e s ) i nt h eh y p e r b r a n c h e de o p o l y e t h e r st e m p l a t e ( 2 ) t h ev o l u m er a t i oo fs e l e c t i v es o l v e n tt oc o s o l v e n th a dg r e a ti n f l u e n c eo nt h ea g g r e g a t es i z e a n dc o n s e q u e n t l yh a de f f e c to nt h em e s o p o r o u ss i z e m e s o p o r o u ss i z ei n c r e a s e dr a p i d l yw i t h t h ei n c r e a s i n go fw a t e rv o l u m er a t i oi ne t h a n o l m e t h a n o la n dw a t e rm i x e ds o l v e n t ( 3 ) t h e p o l a r i t yo fc o s o l v e n th a dg r e a te f f e c to nt h em e s o p o r e w h e nd m s oo ra c e t o n ea sc o s o l v e n t , t h e a d s o r p t i o n d e s o r p t i o ns h o w e dh 2h y s t e r e s i sl o o pa n dm e s o p o r o u ss i z ew a ss m a l l h o w e v e r , t h ea d s o r p t i o n d e s o r p t i o ns h o w e dh 1 h y s t e r e s i sl o o pa n dm e s o p o r o u ss i z ew a s m u c hl a r g e rw i t hm e t h a n o lo re t h a n o la sc o s o l v e n t 2 p r e p a r a t i o na n dc h a r a c t e r i z a t i o no fm e s o p o r o u ss i l i c ab yt h et e m p l a t eo fa m p h i p h i l i c h y p e r b r a n c h e dp e h o 咚细卜p e o a m p h i p h i l i ch y p e r b r a n c h e dm u l t i a r mc o p o l y e t h e r sw i t hh y d r o p h o b i ch y p e r b r a n c h e d p e h oc o r e sa n dl i n e a r h y d r o p h i l i cp e oa r m sw e r es y n t h e s i z e db yc a t i o n i cr i n g - o p e n i n g p o l y m e r i z a t i o n t h ep e h o - s t a r - p e ow a sat y p i c a la m p h i p h i l i ch y p e r b r a n c h e dc o p o l y e t h e r a n di tc o u l df o r mm i c e l l e si nw a t e r m e s o p o r o u ss i l i c aw a sp r e p a r e d s u c c e s s f u l l yb yt h e t e m p l a t eo fp e h o - s t a r - p e ow i t ht e e sa ss i l i c as o u r c e t h ep o r es i z eo fa s s y n t h e s i z e d m e s o p o r o u s s i l i c ai su n e v e nb e c a u s eo f h i g h p o l y d i s p e r s ei n d e x n i t r o g e n a d s o r p t i o n d e s o r p t i o ni s o t h e r m ss h o w e dt h a tt h e r e a l s t r u c t u r e d i r e c t i n ga g e n tw a st h e s e l f - a s s e m b l i e so ru n i m o l e e u l a rm i c e l l e so fa r n p h i p h i l i cp e h o - s t a r - p e o a sar e s u l t , t h e a g g r e g a t es i z eh a di n f l u e n c eo nt h em e s o p o r o u sd i a m e t e r t h r e es t r a t e g i e sh a db e e nu s e dt o a d j u s tt h em e s o p o r o u ss i z e ：( 1 ) h i g h e rt e m p e r a t u r em a d em i c e l l e sl a r g e r , t h e r e f o r et h ep o r e s i z ei n c r e a s e d ( 2 ) p o r e - e x p a n d i n ga g e n t , s u c ha st r i m e t h y l b e n z e n e ，c o u l de x p a n dt h ep o r e s i z eo fm e s o p o r o u ss i l i c a ( 3 ) s o l v e n th a de f f e c to np o r es i z eo f a s - s y n t h e s i z e dm e s o p o r o u s v 上海交通大学博一卜学位论文摘要 s i l i c a w h e nw a t e ra ss o l v e n t ，t h ea d s o r p t i o n d e s o r p t i o ns h o w e dh 3h y s t e r e s i sl o o pa n d m e s o p o r o u ss i z ew a sl a r g e t h er e a ls t r u c t u r e - d i r e c t i n ga g e n tw a st h es e l f - a s s e m b l i e so f h y p e r b r a n c h e dp e h o s t a r - p e o h o w e v e r ，t h ea d s o r p t i o n d e s o r p t i o ns h o w e dh 2h y s t e r e s i s l o o pa n dm e s o p o r o u ss i z ew a ss m a l lw i t ha c e t o n ea ss o l v e n t t h em e s o p o r o u ss i z ew a s c o n s i s t e n tw i t hu n i m o l e c u l a rm i c e l l e s 3 m o d i f i e ds b a - 15w i t hh y p e r b r a n c h e dp o l y ( s u l f o n e - a m i n e ) g r a f t i n ga n di t sa d s o r p t i o n c a p a c i t yi na c i dd y er e m o v a l m e s o p o r o u ss b a 一15 w a s s y n t h e s i z e db y t h e t e m p l a t e o fl i n e a r a m p h i p h i l i c p e o p p o - p e o a m i n o p r o p y lw a sa n c h o r e d ，a n dt h e nh y p e r b r a n c h e dp o l y ( s u l f o n e a m i n e ) w a sg r a f t e do n t ot h es b a - 1 5 t h es t r u c t u r ea n dm o r p h o l o g yo fu n m o d i f i e da n dm o d i f i e d m e s o p o r o u ss i l i c aw e r ec h a r a c t e r i z e db yf t i r , 2 9 s ic p m a sn m r , t g a ，e l e m e n t a la n a l y s i s ， x r d ，s e m ，t e ma n dn i t r o g e na d s o r p t i o n d e s o r p t i o ni s o t h e r m s h y p e r b r a n c h e d p o l y ( s u l f o n e - a m i n e ) g r a f t i n gd i dn o tc h a n g et h eo r d e ro fm e s o p o r e h o w e v e r p o r es i z e ，b e t s u r f a c ea r e aa n dp o r ev o l u m ew e r er e d u c e dw i t hm o d i f i c a t i o n t h ea d s o r p t i o nb e h a v i o r so f s a n d o l a nr e do ns b a 15w i t ha n dw i t h o u tm o d i f i c a t i o nw e r es t u d i e d t h em a x i m u m a d s o r p t i o nc a p a c i t yo fs b a 一1 5w i t hh y p e r b r a n c h e dp o l y ( s u l f o n e a m i n e ) g r a f t i n gw a s3 3 - 4 7 t i m e sa st h a to fa c t i v ec a r b o n t h ea d s o r p t i o ne q u i l i b r i u md a t ac o u l db ef i r e dw e l lb yt h e l a n g m u i ra d s o r p t i o ni s o t h e r mm o d e l i tw a st h e nc o n c l u d e dt h a to n c ead y em o l e c u l e o c c u p i e das i t e ，n of u r t h e ra d s o r p t i o nc o u l dt a k ep l a c ea tt h a ts i t ea n da s a t u r a t i o nv a l u ew a s r e a c h e dw h i c hc o r r e s p o n d e dt ot h ec o m p l e t i o no fam o n o l a y e r t h ea d s o r p t i o np r o c e s s o b e y e dt h ep s e u d o s e c o n d - o r d e rm o d e l ，i n d i c a t i n ga n i o n i cd y eh a dav e r ys t r o n ga f f i n i t yo n s b a - 15w i t hh y p e r b r a n c h e dp o l y ( s u l f o n e a m i n e ) g r a f t i n g t h ee f f e c to ft h ee x p e r i m e n t a l p a r a m e t e r s ，s u c h 鹊g r a f t i n gc o n t e n t ，t e m p e r a t u r ea n ds o l u t i o np hw a si n v e s t i g a t e dt h r o u g ha n u m b e ro fb a t c ha d s o r p t i o ne x p e r i m e n t s i tw a sf o u n dt h a tt h er e m o v a lo fa c i dd y ei n c r e a s e d w i t ht h ei n c r e a s ei ng r a f t i n gc o n t e n to fh y p e r b r a n c h e dp o l y m e r t e m p e r a t u r ea n ds o l u t i o np h h a de f f e c to nt h ea d s o r p t i o nc a p a c i t yo fs a n d o l a nr e d 4 p r e p a r a t i o n ，c h a r a c t e r i z a t i o na n da p p l i c a t i o ni nd y ea d s o r p t i o no fh y p e r b r a n c h e d p o l y ( s u l f o n e a m i n e ) m e s o p o r o u ss i l i c ah y b r i d s p o l y ( s u l f o n e a m i n e ) m e s o p o r o u ss i l i c ah y b r i d sa n dt h e i rc a l c i n e ds i l i c aw e r ep r e p a r e d a n dc h a r a c t e r i z e d t h eh y b r i d sh a d2 5 5 p o l y ( s u l f o n e - 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