（应用化学专业论文）新颖18萘酰亚胺类荧光化合物的合成及光谱性能研究.pdf

新颖i ，8 - 萘酰弧胺类荧光化合物的台成及光l 蒋性能研究 摘要 本论文采用p d c u 催化反应共合成了3 个系列5 8 个结构新颖的系列4 - 位共轭基团取 代的l ，8 一萘酰亚胺类荧光化合物。通过n m r 、i r 、e a 和h r m s 等测试手段列所合成的 化合物进行了结构表征，并测试了陔类新化合物的紫外可见光谱、荧光发射光谱、荧光 量：f 效率以及电致发光性能，研究了这些荧光化合物的结构与光谱性能之间的关系。 米用s o n o g a s h i r a 反应，以p d ( p p h 3 ) 2 c 1 2 为催化剂，c u i 为助催化剂，p h l p 为配体， 4 一溴一1 ，8 一萘酰亚胺为原料，在乙醇溶剂中高收率的合成了未见文献报道的5 个烷基炔取代 和2 3 个芳基炔取代的1 ，8 一萘酰亚胺荧光化合物。光谱性能测试结果表明，芳基炔取代的 化合物具有较高的荧光量子效率，其荧光发射波长位于蓝紫色荧光区域。芳基上取代基的 变化对其光谱性能有较大影响。其h v 在3 7 2 3 8 0 l l m 之间，k l 。在4 2 8 4 6 0 n m 之间， 供电基团取代的化合物，h v 。和砩k 。均发生红移，其中甲氧基取代的化合物红移最 大，x m a x 位于3 9 9n n l ，b l ，。在5 3 1 4 3 3n m ；吸电基团取代的化合物，h i v 和碎l n 。 发生蓝移；继续延长取代基共轭链的长度，沁v 。和k 。一红移增加。电致发光测试结 果表明，该类化合物具有较高的发光强度，是一类有价值的电致发光材料。 以p d ( p p h 3 ) 2 c 1 2 为催化剂，c u i 为助催化剂，t m g 为碱，4 一乙炔基1 ，8 萘酰亚胺为原 料在d o x 中反应，较高收率地合成了未见文献报道的1 4 个4 苯并 6 呋喃取代和9 个4 一 吲哚取代的l ，8 一萘酰亚胺化合物。光谱性能测试结果表明，苯并 纠呋哺取代的化合物有较 好的荧光性能及较高的荧光量子效率，其x u v , 。一般在3 8 0 4 0 0 n n l 之间，k l 。般在 5 0 0 5 2 0n m 之间。苯并 明呋喃环上引入取代基对其光谱性能有显著影响，甲基等供电子 基i 司的引入，沁、和k l ，。红移；氰基和氯等吸电子基团的引入，n j r 。和沁。、蓝 移。吲哚取代的化合物，荧光发射强度及量子效率较低，发射波长红移，, 其中，n t o s v l 般代的化合物，k l ，。在5 0 0 5 1 0 n m ，n h 取代的化合物，k l 。在5 8 0 5 9 0 m u 。电致发 光的性能的初步测试结果表明，苯并呋哺取代的化合物具有较高的发光亮度，呋哺环上取 代基的变化对其器件的发光亮度有显著的影响，部分化合物具有良好的发光性能。 以p d ( p p h 3 ) z c l 2 为催化剂，p h 3 p 为配体，c u i 为助催化剂，4 溴1 ，8 萘酰亚胺与邻碘 苯酚为原料，合成了2 个4 一位共轭链延长的化合物4 - ( 2 苯基苯并 6 1 呋喃_ 3 基1 - 1 ，8 萘酰亚 胺和5 个4 - ( 2 一苯基- 苯并 纠呋喃3 - 乙炔基) 一1 ，8 一萘酰亚胺化台物。光谱性能测试结果表明， 共轭链的继续增长，砩b 。红移。其中，前者的最大紫外吸收带位于3 0 0 3 2 0n m ；最大 荧光发射曲线中出现两个强度不等的发射峰，一个位于4 0 0 4 2 5n m 之间，一个位于5 5 0 1 1 1 1 1 左右。后者的紫外吸收曲线上出现两个主要吸收带，一个在3 3 0 3 3 5n m 附近，一个在 4 0 0 _ 4 2 0 r l i n 左右；其b l 。在5 5 0 6 0 0n m 之间，呈现绿色荧光。 关键词：1 , 8 一萘酰亚胺，芳基乙炔，苯并 纠呋喃，吲哚，荧光化合物 量子效率，钯催化反应电致发光 v 新颖! ：! ：董墼里些耋鍪堂些宣塑堕垒堕垄堂堕。生韭型塑 一 a b s t r a c t f i f t y e i g h tn o v e l1 , 8 - n a p h t h a l i m i d ed e r i v a t i v e sw i t h a7 r - c o n j u g a t e dg r o u pa tt h ec 一4p o s i t i o n a r es y n t h e s i z e du s i n g4 - b r o m o 一1 ，8 一n a p h t h a l i m i d e sa ss t a r t i n gm a t e r i a l s a n dc a t a l y z e dh ya p d ( p p h 3 ) 2 c 1 2 c u is y s t e m t h e i rs t r u c t u r e sa r ec h a r a c t e r i z e du s i n gi r ，n m r ，e a a n dh r m s t h ea b s o r p t i o n e m i s s i o n s p e c t r a a n df l u o r e s c e n c eq u a n t u my i e l d sa r ed e t e r m i n e da n dt h e 1 i e l a t i o n s h i p sb e t w e e n m o l e c u l a rs t r u c t u r ea n df l u o r e s c e n c ep r o p e r t i e sa r es t u d i e d f i v e4 - a l k y l a l k y n y l i ，8 一n a p h t h a l i m i d e sa n dt w e n t y t h r e e4 - a r y l a l k y n y l 一1 ，8 - n a p h t h a l i m i d c s a r e p r e p m e di nh i g hy i e l d sb ys o n o g a s h i r ar e a c t i o n ，w h i c he m p l o y e dp d ( p p h 3 ) 2 c 1 2a sc a t a l y z e r ， c u ia s c o c a t a l y z e r a n dp h pa s l i g a n d a c c o r d i n g t ot h e i r s p e c t r a ld a t a ，4 - a r y l a l k y n e 一 1 ，8 - l a a p h t h a l i m i d e sp r e s e n t e x c e l l e n tf l u o r e s c e n tc h a r a c t e r i s t i c sa n dm o s to ft h e mh a d a b l u e p u r p l ef l u o r e s c e n c e x u v , m a xa r ei nt h er a n g e3 7 2 3 8 0m t la n d 冲lm a x a r ei nt h er a n g e 4 2 8 4 6 0n m c h a n g i n gs u b s t i t u t e dg r o u p sa tt h ea r y l e t h y n eh a dag r e a te f f e c to l ls p e c t r a l p r o p e r t i e s i n t r o d u c i n ga ne l e c t r o n - d o n o rg r o u p ( 一c h 3 ) a tt h ep p o s i t i o no fp h e n y l e t h y n y lo f 1 , 8 一n a p h t h a l i m i d e c a u s e das i g n i f i c a n tb a t h o c h r o m i cs h i ro ft h ea b s o r p t i o nm a x i m u mt h e l a r g e s tr e ds h i f to c c u r r e dw h e n am e t h o x yi sa tt h e p p o s i t i o no f t h ep h e n y l e t h y n y l ( x u v , 。a x2 3 9 9ma n d 坤l m a x = 5 3 1 - 5 3 3n m ) a n da no b v i o u sh y p s o c h r o m i cs h i f to c c n r r e dw h e nt h e 。ei s a ne l e c t r o n a c c e p t o r ( 一c n ) a tt h e p p o s i t i o no f p h e n y l e t h y n y lo f1 ，8 一n a p h t h a l i m i d e i na d d i t i o n ， e x t e n d i n gt h ec o n j u g a t e dc h a i nc a u s e dag r e a t e rb a t h o c h r o m i ce f f e c t o nt h ea b s o r p t i o na n d e m i s s i o nm a x i m u m m o s to ft h e4 - a r y l a l k y n y l - 1 , 8 - n a p h t h a l i m i d e ss h o w e dh i g h e rf l u o r e s c e n c e q u a n t u my i e l d st h a nt h o s eo f4 - a l k y l a l k y n y l - 1 ，8 n a p h t h a l i m i d e s f r o mt h ee l e c t r o l n m i n e s c e n t c h a r a c t e r i s t i c s ，i t c a l lb e e x p e c t e d t h a t 4 - a r y l a l k y n y l 一1 ，8 一n a p h t h a l i m i d e s h a v e p o t e n t i a l a p p l i c a t i o n sa se l e c t r o l u m i n e s c e n t d e v i c e s f o u r t e e nn a l k y l 4 一( 2 一b e n z o b f u r a n y l ) 一l ，8 - n a p h t h a l i m i d e s a n dn i n en a l k y l - 4 - ( 2 一i n d 0 1 ) - i ，8 一n a p h t h a l i m i d e s a r e p r e p a r e db yp d ( p p h 3 ) 2 c 1 2 一c a t a l y z e ds o n o g a s h i r a t y p ec y c l o a d d i t i o n r e a c t i o nf r o m4 一e t h y n y l n a l k y l 1 8 - n a p h t h a l i n ：i i d ea n ds u b s t i t u t e do - i o d o p h e n o l o ro i o d o a n i l i n ei nd i o x a n ew i t ht m ga sb a s e i ti ss h o w nf r o mt h ea b s o r p t i o na n df l u o r e s c e n ts p e c t r a t h a tb e n z o f u r a n y l s u b s t i t u t e dc o m p o u n d sp r e s e n tb e t t e rf l u o r e s c e n c ep r o p e r t i e st h a nt h o s eo f t h ei n d 0 1 s u b s t i t u t e dc o m p o u n d s t h eu v v i sa b s o r p t i o ns p e c t r ao fb e n z o f u r a n y l s u b s t i t u t e d c o m p o u n d s a r ei nt h er a n g eo f 3 8 0 4 0 0n ma n dt h ee m i s s i o ns p e c t r aa r ei nt h er a n g eo f 5 0 0 5 2 0 n mt h ec h a n g i n go fs u b s t j t u e n t sa tt h eb e n z o b f t w a nr i n gh a dr e m a r k a b l ee f f e c t so nt h en j v m a xa n dn ：l n l a ”t h ei n t r o d u c t i o no fa ne l e c t r o n d o n o rg r o u p ( c h 3 ) a tt h eb e n z o b f u r m ali n g v 查望型：! 查堂竖! _ ：堂堡篓皇 c a u s e dab a t h o c h r o m i cs h i f ti nt h ea b s o r p t i o na n de m i s s i o np e a k so f t h e s ec o m p o u n d s ，b u i1 1 1 e i n t r o d u c t i o no fa ne l e c h o n 。w i t h d r a w i n gg r o 叼一c n ) c a u s e dah y p s o c h r o m i c s h i f ti nt h e s p e c u k i n 3 i ti si n t e r e s t i n gt on o t et h a tw i t he a c ha d d i t i o no fam e t h y lt ot h eb e n z o b f u r a nr i n g ， t h ew a v e l e n g t ho ff l u o r e s c e n c ee n f i s s i o nm a x i m u mi n c r e a s e da b o u t4n 弧o nt h eo t h e rh a n d ： t h ei n d o l es u b s t i t u t e dc o m p o u n d sp r e s e n t e dl o w e rf l u o r e s c e n c eq u a n t u my i e l d s f o rn - t o s y l i n d o l ec o m p o u n d s ，t h e k l m a xa r e i n t h er a n g eo f 5 0 0 5 1 0 r i m , a n d f o r n ”hc o m p o u n d s ，t h e b l ， l l ? a xa r ei nt h er a n g eo f5 8 0 5 9 0h i l l ，i na d d i t i o n ，i tc a l lb ee x p e c t e d ，f r o mt h em e n s u r e m e n to f e l e c t r o l u m i n e s c e n t p r o p e r t i e s ，t h a t4 - b e n z o b f u r a u ，1 ，8 n a p h t h a l i m i d e s h a v e p o t e n t i a l a p p l i c a t i o n sa se l e c t r o l u m i n e s c e n td e v i c e s t w o4 - ( 2 一p h e n y l - b e n z o b f u r a n - 3 - y 1 ) 一1 ，8 n a p h t h a l i m i d e sa n df o u r4 - ( 2 一a r y t b e n z o b f u r a n 3 - e t h y n y l ) 一1 8 - n a p h t h a l i m i d e s a r es y n t h e s i z e db yp a l l a d i u m c a t a l y z e dc y c l o a d d i t i o nr e a c t i o n f r o mo - i o d o p h e n o la n d 4 - b r o m o 一1 ，8 n a p h t h a l i m i d e s t u d yo f t h es p e c t r a lc h a r a c t e r i s t i c ss h o w n t h a te x t e n d i n g 也ec o n j u g a t e dc h a i nc a u s e dar e ds h i f t 遮t h et ，v i sa n df ls p e c t r a 。t h e u v v i sa b s o r p t i o ns p e c t r ao f t h ef o r m e ra r ei nt h er a n g eo f 3 0 0 3 2 0n l na n dt h e r ea r et w op e a k s i nt h ee m i s s i o ns p e c t r a ，o n ei nt h er a n g eo f4 0 0 - 4 2 5m 1 1 ，t h eo t h e rn e m5 5 0n n l f o rt h el a t e g t h e 沁vm 。i si nt h er a n g eo f4 0 0 4 2 0i l m ，w i t ht h ea b s o r p t i o nm a x i m a i nt h er a n g eo f3 3 0 - 3 3 5 n m ，a n dt h e ) 、f 乙n m xb e t w e e n5 5 0 6 0 01 3 , i na n ds h o w i n g b l u ef l u o r e s c e n c e k e y w o r d s ： 1 , 8 - n a p h t h a l i m i d e ，a r y l a c e t y l e n e ，b e n z o b l f u r a n ，i n d o l e ，f l u o r e s c e n tc o m p o u n d s ， q u a n t u my i e l d s ，p a l l a d i u mc a t a l y z e dr e a c t i o n ，e l e c t r o l u m i n e s e e n e e v i l l 叁望竺王墨兰堡：! 兰垡笙兰 a b b r e v i a t i o n s 7 h ef o l l o w i n ga b b r e v i a t i o n sw i l lb eu s e di na l ls e c t i o n so ft h i st h e s i s a c e t y l a r y l m e t h y i e t h y l b u t v l p a l l a d i u m l i g a n d t r i p h e n y l p h o s p h i n e t e t r a h y d r o n l u r a n n n d i m e t h y l f o r m a m i d e n n - d i m e l h y l a c e t a m i d e d i m e t h y ls u l f o x i d e 1 4 - d i o x a n e t r i e t h y l a m i n c t c i r a m e 1 1 y l g u a l l j 击n e y i e l d a n a l “i c c a l c u i a t e d f i g u r e c o m p o u n d t e m p e r a t t l l 。e m i l l i m e t e r n a l l o m e e r m i l l i l i t ej l m n l 0 1 u v i r n m r 1 7 r n i l l i m o l e u l t r a v i o l e t j n f r a r e d n u c l e a rm a g n e t i cr e s o n a n c e s = s i n g l e t d = d o u b l e t t = t r i p l e t q 兰q u a r t e t 1 t i = m u l t i p l e t d d = d o u b l eo fd o u b l e t t d = t r i p l e to f d o u b l e t b r o a d = b r e l e m e n t a l a n a l y s i s h i g hr e s o l v e d 1 l a s s s p e c t r o m e t r y g a sc h r a m o t a g r a p h y m a s s s p e c t r o m e t r y t h em a x i m u mu l t r a v i o l e t a b s o r bw a v e l e n g t h t h em a x i m u mf l u o r e s c e n t e m i s s i o nw a v e l e n g t h f l u o r e s c e n tq u a n t u m y i e l d p h o l o l i 【m i n e s c e l l c e e 】e c t r o l u m i n e s c e n c e 衄 凇 一 队胍 h h 诉儿乩 舡船默乩肌l哪邢一一一啷叫册y圳一飚姆脚叭m 新颖1 ，8 - 萘眦死胺强荧光化台物的合成，盟光谱性能研究 绪论 随着科学技术的发展和人类生活水平的掇高，人们对有机荧光化会物的研究越：裳越 深入莘籀广泛 i 2 1 。有枫荧光物质除作为染料广泛用于纺织、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、 塑料等传统行业外，还在有机染料、涂料、光学增白剂、激光、电子、液晶盟示、光电 转换、讫学及生记分孝厅，大鹫设备的金属擦伤、太醋麓渡集嚣及药瀚示踩等领域得到了 广泛的应用【j h j 。特别是随着空间技术、能源和电子技术等的发展，新型具有特殊功能有 机荧光材辩也褥裂挟遮豹发展和应用，煮祝荧光甥震在辩技鞠久们戆生淫中褥到广泛的 应用，并对人们的生活质量和审美观点产生越来越大的影响，给人们的生活带来巨大的 变革。 近年来，含n 一共轭体系的荧光化台物在电导材料阿、电致发光材料嘲、传感器川 以及激光m 1 等领域获得长足的发展。其中，以二苯乙炔为共轭体系的有机荧光化合物，它 稍静光逛往畿及荧光稳能已经弓 起了久们广泛静兴趣”j 。i 耋予二苯乙炔分予中胬篱状对 称的炔键电子云使得该结构在线性共轭化合中能够进行有效的电子传递和快遂的能量转 移，圆此含该缝稳斡豢聚 奉及大分子荧j 琶诧含甥麴p o l y - p h e n y l e n e e t h y n y l e n e ) sf p p e s ) 豺 料，具有优异的荧光性能和较离的荧光照子效率，在显示器用二极管等发光材料方面有着 重要黪用途。改变霹体上苯乙炔共辍长度和不同性鼹兹取代基，可改变化会萼彝的光溅 性能，从而得到不同色光、不同应用性能的发光材料p “。 1 ，8 - 萘酰豫胺荧光化合物怒一类研究较早、应用较为广泛的荧光化合物之。由于它 们具有很高的热稳定性、酣党性和牢爱，可作为荧光增臼裁盼擗1 、荧光染料盼强等广泛 应用于纺织、印染、油墨、涂料等行业。近年来的研究发现，该类化合物具有优良的光化 学稳定瞧及较嵩静量子效率旧，可 蔓应焉于光电敏感橱瓣f l s 】、太辍畿收集嚣 1 9 、液磊材 料”1 、馓光染料阢”1 、d n a 嵌入剂盼”1 、光诱导d n a 切断剂盼26 1 、化学荧光探钊i ；7 1 等高技本领域。由于1 , 8 一萘酸亚胺分子的绩构特点，避翦，髫内羚对l ，8 蓑醮贬胺类诧含 物的研究工作主要集中在n 原子上取代基的变化和萘环上4 一位取代基的改变i ”，”1 ，而萘 环上取代基的变化一般局限于烷氧基( 0 r ) 取代和烷股基( n h r ，n h r r ) 取代，褒应用研究 方面，4 烷氧蒸取代的化合滋常常用予荧光增自帮 “j ，4 - 胺基或浣胺基取代的化台物常常 用于荧光染料 1 6 1 。 由予1 ，8 - 黎酝蓝黢类诧合秘优异翡荧壳经麓和在电致发巍材精方甏囊鼋应用缀道 2 9 “， 以及h 一共辘荧光化台物在光电材料方面的卓越性能，本论文没想在l ，8 - 萘酰业胺的4 经引入二苯乙炔等共轭体系亲实现l ，8 一萘皴噩胺母 奉上的结构修镪( 如s c h e m e1 所示) ， 并考察共轭链延长后，l ，8 茜；酰豫胺化合物光谱性能和结构之间的关系，期望获得有应用 价值的新型1 ，8 - 接酰亚胺类荧光化台物。在此基础上，本文进一步设计合成了4 位苯并嘲 呋喃及碍 聚等共轭基蘑取代的 ，8 * 萘酰亚胺彳七合物，讨论了它们缡构与光谱性能之间静关 系，以及部分化合物在电致发光材利方丽的应用。 率论文第二耄研究了在金壤键经毒艺下，良4 一溪】，s 一萘醚亚胺隽藤辩，与演鏊按或三甲 艇硅炔反应合成4 - 烷基炔和4 - 芳基炔取代的l ，8 ，蔡酰亚胺荧光化台物( s c h e m e2 ) ，并研究 7 抉烃上取 弋基对该粪化食物光谱蛙裁黪影蛹。缝票表蹦，4 一位烧基炔鞠芳基炔敬代，该 搽化合物荧光发射波长红移，且藏有较高的荧光燮子效率。比较了苯乙炔上不同取代基对 其荧光性能的影响，给电子基团取代的化含物，b 址。翻b l 。红移，暇电子錾团取代 的亿合物，b v 。祁k l ，蓝移。在荧光量子效率方面，强供电子基霞( 如o c h 3 ) 或强吸 电子基团( 如一c n ) 的取代都引起量予效率下降。在电致发光性能方面，所测定的化合物具 有鞍赢静发竞亮攫。 第三章研究了在金属钯催化下，以4 一乙炔基1 ，8 萘酰皿胺为原料，分别与邻碘笨酚或 邻碘苯胺反应，会戚了4 - ( 2 一苯并圈唛醺藏碍| 豫) 1 ，8 萘酝驻胺( s c h e m e3 ) 。光谱性戆测试 结果表明，苯并【卅呋响取代的化台物，其紫外吸收曲线和荧光发射曲线较苯乙炔取代的 化合物有昵显的级移，其b v 一在3 8 0 4 0 0 n l n 之闽，埭l 、。；在5 0 0 5 2 0 之闯，苯并f 翻呋 潴环上取代基的变化对冀光谱性能有较大影响，给电子取代的化合物，x u v , 。、和k l 。 红移，吸电子基豳取代的化合物，x u v , 。和h 。蓝移。该类化合物的荧光量子效率在 0 5 0 07 5 之闯。簿l 睬取代的讫台秘，荧光强凄稻麓子效率较低，沁v 。在3 5 0 4 2 0 m 之 i 刚，沁l 一在5 0 0 5 9 0 之间。苯并 6 】呋哺敝代的化合物具有良好的电致发光性能，最大发 光亮度达到3 7 0 0 c d m 2 。 第四距研究了以4 - 澳w 1 ，8 一萘酰亚胺和邻碘苯酚为原料，合成4 - ( 2 苯基。苯并m 呋喃一3 蘩) 帮4 - ( 2 一苯基一落并【翻姨旗一3 一乙炔基) 取饯豹1 , 8 ，蔡醮亚羧能台甥( s c h e m e4 ) ，孬舞究了共 轭链的延长对其光谱性能的影响。结果表明，随潜化合物共轭结构的延长，其沁v 。和 砖b 继续红移，苯著圈呋凌一3 乙块基取代豹l ，8 。萘醮耍艘化会物，砖e 。在5 5 0 ，6 0 0 n m 之问，呈现绿色荧光；其中，甲飘基取代的化合物，k l 。红移到6 0 7n m 。其电致发光 性能正在研究中。 旷b r 一。褥q s c h e m e l q = 共轭基团 新颖l ，8 - 萘酰弧胺类荧光化盆物的台成及光晰性能研究 鼋一u _ = 嶝 0 孵研孓难 r 1 一、尹飞r 1 一。_ 飞 6 j 、， 6 、七 r r b r s c h e m e4 r r r r r 1 ：a l k y l a l l y l ，ar y r 2 = h ，a i k y l ，ar y l r 1 = a l k y l ，a l l y l ，ar y l p , 2 = a l k y l x = o ，n h n t s 龠 轧飞o ，n = ( h 吉j 汕j 湖 尽2 由 孓r 江o 一只目 泸弋彦 r 1 = a l k y l ，ar y l r 2 = h ，o c h 3 三 潞潞 浴 岔耐 三 浴 火连理丁 学博1 1 学位论文 参考文献 【1 】h o f i s t r a a t ，j w ；g o o o e l ca n d v e l t h o r s t ，n 。琢( 1 9 8 8 ) h i g h l yr e s o l v e d m o l e c u l a r l u m i n e s c e n es p e c t r o s c o p y ，i s c h u h n a n ，s ge d ，m o l e c u l a rf o c e n s c g h ps p e cr o s c o p y ，p a n2 。j o h nw i l e ya n ds o n s ，n e w y o r k 。p p 2 8 3 4 0 0 ( 2 】d i v i d s o n ，rs a p p l i c a t i o no ff l u o r e s c e n em i r o s c o p yt oas t u d yo fc h e m i c a lp r o b l e m s c h e m s o c 月g v 1 9 9 6 ，2 4 t 一2 5 3 ；d u n n ，rcn e a r f i e l ds c a m f i n go p t i c a lm i r o s c o p y , c h e mr e v 1 9 9 9 ，9 9 ，2 8 9 1 2 9 2 7 ， 3 jk z a s o v i t s k i i ，b m ；b o l o t i n ，b 。mo r g a n i cl u m i n e s c e n tm a t e r i a l s p u b l i s h e r ：w e i n h e i m ；n e wy b i k ，n y u s a ：v c i ： 1 9 8 8 f 4 】b e r n a r d ，vm o l e c u l a rf l u o r e s c e n c e ：p r i n c i p l e sa n d a p p l i c a t i o n s ( 2 0 0 i ) p u b l i s h e r ：w i l e y 。v c h ， 5 p o m e r a n t z ，m h a n d b o o k o f c o n d u c t i ，塔p o l y , t e t s ，2 n de d ；m a r c e l d e k k e r ：n e wy 0 r k ，1 9 9 8 【6 】f o r ar e c e n tr e v i e w , s e e ；k r a f t ，a ，；g r i m s d a l e ，a 。c ；h o l m e s ，a 珐。e l e c t r o t m n i n e s c e n tc o n j u g a t e d p o l y m m s - s e e i n gp o l y m e r sl nan e w l i g h t a n g e w , c h e m ，i n t e d 1 9 9 8 3 7 , 4 0 2 4 2 8 7 lm c q u a d e ，d t ；p u l l e n ，a e 。；s w a g e r , tm c o n j a g a t e dp o l y m e r - b a s e dc h e m i c a ls e n s o r sc h e mr e v 2 0 0 0 j 0 0 ，2 5 3 7 - 2 5 7 4 ( 8 m c g e h e e ，md ；h e e g e r ，a j s e m i c o n d u c t i n g ( c o n j u g a t e d ) p o l y m e r sa sm a t e r i a l sf o rs o l i d - s t a t e l a s e r sa d r , a i a t e r 2 0 0 0 ，j 2 ，1 6 5 5 1 6 6 8 9 p a n ，y ；l u ，m ；p e n g ，z h ；m e l i n g e r , j s s 3 m t h e s i sa n do p t i c a lp r o p e r t i e so f u n s y m m e t r i c a lc o n j u g a t e d d e n d r i m e r s f o c a l l y a n c h o r e d w i 啦p e r y l e n e s i n d i f f e r e n t g e o m e t r i e s zo r g c h e m2 0 0 3 ，6 8 ( 1 8 ) ， 6 9 5 2 6 9 5 8 f 1 0 】k a a f a r a n i ，b r ；w e x ，b ；w a n g ，f ；n e c k e r s ，d c s y n t h e s i so f h i g h l yf l u o r e s c e n f l yy - e n y n e d e n d r i f n e r sw i t hf o u ra n ds i xa m l sjo r g c h e m 2 0 0 3 ，6 8 0 3 ，5 3 7 7 5 3 8 0 11 】b a n z ，u h fp o l y ( a r y l e n e e t h y n y l e n e ) s ：s y n t h e s e s ，p r o p e r t i e s ，s t r u c t u r e s ，a n da p p l i c a t i o n s c h e m r e v 2 0 0 0 ，1 0 0 ，1 6 0 5 1 6 4 4 。 【1 2 o d o m ，s 。a ；p a r k i n ，s r ；a n t h o n y , j 。e t r a c e n ed e r i v a t i v e sa sp o t e n t i a lr e d e m i t t e r sf o ro r g a n i c l e d s 。o r gl e f t 、2 0 0 3 ，5 ( 2 3 ) ，4 2 4 5 4 2 4 8 113 ja l e x i o nm ，t y c h o p o l o u sv & c h o r b a n b i ns t h eu v - v i s i b l ea b s o r p t i o na n df l u o r e s e e n eo fs o n l e s u b s t i t u t e d1 ，8 - n a p h t h a l i m i d e sa n d n a p h t h a l i e a n h y d r i d e 。一c h e ms o c p e r k i nt r a m1 9 9 0 ，2 ，8 3 7 8 4 2 。 【1 4 3 李群，沈永嘉，任绳武1 , 8 一萘酰_ 静：胺类荧光增自剂的台成和性能研究粜辫一r 业1 9 9 0 ，2 7 闭， 2 7 2 9 【1 5 lp e t e r s ，at ；b i d e ，m j 。a m i n od e r i v a t i v e s o f1 , 8 - n a p h t h a l i c a l l y d f i d e a n dd e r i v e dd y e sf o r s y n t h e t i c - p o l y m e rf i b r e s d y e sa n dp i g m e n t s1 9 8 5 ，6 ，3 4 9 3 7 5 【 6 】徐冬携，任缝武，1 , 8 一禁醛疆胺分数裟精戆台袋及性能；l l 究t 4 9 g ，a 1 9 9 2 ，2 9 固，1 6 1 9 【1 7 k o n s t a n t m o v a ，t n ；m e a l l i e r , p a n d g r a b c h e v ，1 t h es y n t h e s i so f s o m e1 ，8 - n a p h t h a l i c a n h y d r i d e d e r i v a t i v e sa sd y e s f o r p o l y m e r i cm a t e r i a l s d y e sa n d p i g m e n t s ，1 9 9 3 ，2 2 ，1 9 1 1 9 8 4 新颖 、8 - 萘酰豫脓类荧光化台物的合成及光谱憎能研究 【1 8 lq i m lx ，z h u z ；c h e n k ；y i n ，q a n dz h u ，gp h o t o e l e c t r i cs e l l s i t i z i n ge f f e c t so f1 , 8 ”n a p h t h a l i l h i d e s a n d7 h b e n z i m i d a z o 2 ，1 一a b e n z d ，e i s o q n i l i o l i n 一一o n e sd e r i v a t i v e so nz n o m a t e rc h e m 。p h 瑚。，1 9 8 9 ， 2 3 f 3 j ，3 3 5 3 3 9 1 9 q i a nx ，z h uza n dc h e n k t h es y n t h e s i s ，a p p l i c a t i o na n dp r e d i c t i o no f s t o k e ss h i f ti nf l u o r e s c e n t d y e sd e i 。i v e df r o m1 , 8 - n a p h t h a l i ca n h y d r d ed y e sm t dp i g m e l l i s ，1 9 8 9 ，| i t 3 - 2 0 2 0 f i k s i n s k i ，k ；db a u n a a n ，a s k i b i n s k ie t a lf l u o r e s c e n td y e sf o rg u e s t h o s ta p p l i c a t i o n s d v 甜a n