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文档简介
酰卤、酸酐、酯的化学性质,水解、醇解、氨解,酰卤,酰卤与水、醇、氨反应分别生成羧酸、酯、酰胺,并放出卤化氢。这些反应分别称为水解、醇解和氨解。(1)水解:,羧酸衍生物中酰卤水解的速度最快。,(2)醇解:,此反应可以用来制备酯。因为酰卤活泼,所以一般用其他方法难以制备的酯,就可以通过它来制备。,(3)氨解:,酰卤遇冷的氨水就可以发有机碱条件下进行。列生氨解反应,但与胺进行反应需在氢氧化钠或如:,从上述反应可以看出,酰基引入水、醇、氨的分子中,取代了它们的氢原子,就分别生成羧酸、酯、酰胺。因此,上述反应称为酯化反应,而酰卤则叫酰基化试剂,简称酰化剂。酰氯是很强的酰化剂,乙酰氯在常温下就容易水解、醇解和氨解。如乙酰氯在潮湿的空气中冒白烟,这就是因为乙酰氯水解产生的氯化氢气体遇水蒸气形成氯化氢雾。,酸酐酸酐分子中,由于酰基的吸电子作用,使另一个酰基上碳原子的正电性加强。与酰卤相似也容易受水、醇、氨等亲核试剂的进攻。,(1)水解:,在室温条件下酸酐水解较慢,如加温或用酸、碱催化,可使反应速度加快生成相应的羧酸。,(2)醇解:,酸酐的醇解反应在有机合成中很重要。例如:,邻苯二甲酸二丁酯以及邻苯二甲酸二辛酯是广泛应用的增塑剂。,(3)氨解:,有的酸酐氨解可得酰亚胺类化合物。例如:,酸酐的水解、醇解和氨解等反应比相应的酰卤反应速度要慢些。在有机合成上,一般用酰卤和酸酐作为酰化剂,而乙酰氯和乙酸酐是最常用的酰化剂。,酯的水解,酯的水解是酯化反应的逆反应,在酸或碱的催化作用下,可以加速水解反应的进行。,在酸性条件下,酯的水解反应为:,(1)酸催化水解。,若在碱存在下,酯的水解反应则是不可逆的,因为水解所生成的酸立即与碱作用生成羧酸盐,使反应进行到底。酯的碱性水解反应叫做皂化反应。,(2)碱催化水解。,酯在酸性溶液中的水解历程:,酯的醇解,酯与醇在强酸(如无水氯化氢、浓硫酸)或碱(或醇钠)催化下,可互相作用生成新的酯和新的醇,这种反应称为酯交换反应,该反应也是可逆反应。其反应历程与酯的水解类似。,在有机合成中,可以用低级酯通过酯交换反应,使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。,酯的氨解,酯与氨或胺反应生成酰胺与醇。由于氨本身就具有碱性,其亲核性比水强,因此酯的氨解比水解更容易进行,不需要另外加入催化剂,反应在室温条件下即可进行。,有些芳胺的亲核性比较弱,一般情况下不能反应,这
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