（应用化学专业论文）双胍的合成及性能研究.pdf

论文题目：双胍的合成及性能研究 专 业：应用化学 ， 矗士生：王涛( 签名) 盈盏 指导教师：史俊( 签名) 摘要 双胍类化合物是一类具有特殊结构的强碱性含氮有机化合物，其分子中的双胍基团 有着多种生物活性和化学活性。目前含双胍基的化合物已被广泛用于医药、农业、生物、 含能材料以及有机金属螯合物的制备过程中。近年来，人们对双胍类化合物的合成方法、 结构表征、生物活性和鳌合性能进行了深入而广泛的研究。 本文主要以双氰胺和伯胺( 或仲胺) 为原料，通过亲核加成方法合成了6 个双胍类 的化合物，其中4 个化合物未见文献报道。考察了其基本的物化性能，并对所合成产物 的结构进行了瓜分析。实验中详细探讨了双胍化合物、胺类中间体的最佳合成条件以及 反应机理。 通过表面张力、k r a f f t 点、h l b 、乳化性、泡沫性等性能的测定，考察了其作为表 面活性剂的基本性能及用途。大量的实验结果表明，在所合成的6 种双胍产物中有4 种 产物具有较好的表面活性。它们分别为：s w j g 、s x s g 、d e t g 、d a c g 。其中d e t g 的表面活性综合性能最为突出。 本文考察了双胍产物作为油田杀菌剂对硫酸盐还原菌( s r b ) 、腐生菌( t g b ) 、铁 细菌( f b ) 的杀菌效果。实验结果表明，合成的6 种的双胍化合物均有较好的杀菌效果， 且针对性较强。在对硫酸盐还原菌( s i 出) 的杀菌实验中，s w j g 和d e t g 的杀菌性能 较好，其杀菌效果要好于1 2 2 7 ；在对腐生菌( t g b ) 的杀菌实验中，s x s g 和d a c g 具 有较好的杀菌性能，其杀菌效果也要好于1 2 2 7 ；在对铁细菌( f b ) 的杀菌实验中，除 b s g 、d p h g 外，其它4 种双胍产物均有较好的杀菌效果，其杀菌效果与1 2 2 7 相当。 本文还利用s w j g 、s x s g 、d p h g 、d e t g 、d a c g5 种双胍产物对铜的缓蚀性能 进行了评价，分别考察了其在5 h c l 、5 n a h c 0 3 、3 n a c i 水溶液中的缓蚀效果。实 验结果表明，所合成的5 种双胍产物对铜均有较好的缓蚀效果。其中在5 h c i 、 5 n a h c 0 3 水溶液中的缓蚀效果最为显著，其药剂浓度在o 1 0 9 l 时缓蚀率基本均在9 5 以上；在3 n a c l 水溶液中，s x s g 的缓蚀效果较好，缓蚀率可达8 4 8 ，而其它双胍 产物在3 n a c l 的水溶液中的缓蚀率基本保持在2 0 - 3 0 之间。 关键词：双胍表面活性剂杀菌剂缓蚀剂 论文类型：基础研究 i i 英文摘要 s u b j e c t ： s p e c i a l i t y ： n a m e ： i n s t r u c t o r ： s t u d yo i ls y n t h e s i sa n dp r o p e r t i e so fb i g u a n i d e s a p p l i e dc h e m i s t r y w a n gt a 。( s i g n a t u r e ) j 丝缕匹 s h ij u n ( s i g n a t u r e ) a b s t r a c i b i g u a n i d ei sak i n do fc o n t a i n i n gn i t r o g e no r g a n i cc o m p o u n d 、啊ms p e c i a ls t i u c l 胝a n d a l k a l e s c e n c e t h e i rm o l e c u l a r 姗t u r e ，w i t hv a r i o u so fb i o l o g i c a la n dc h e m i c a la c t i v i t y , c o n t a i n i n gg u a n i d i n a t eg r o u p s a tp r e s e n t ，b i g u a n i d e sa r ew i d e l ya p p l i e di nt h ep r o c e s so f m e d i c i n e ，a g r i c u l t u r e ，b i o t e c h n o l o g y , e n e r g e t i cm a t e r i a l sa n do r g a n i cm e t a lc h e l a t ep r e p a r a t i o n i nr e c e n ty e a r s ，s c i e n t i s t sh a v eai n d e p t ha n de x t e n s i v es t u d yo nt h es y n t h e s i s ，s t m c t u r e c h a r a c t e r i z a t i o n , c h e l a t i n gp r o p e r t i e sa n db i o l o g i c a la c t i v i t i e so ft h eb i g u a n i d e s i nt h i sp a p e r , 6b i g u a n i d e sa r es y n t h e s i z e db yn u c l e o p h i l i ca d d i t i o nr e a c t i o n , u s i n g d i c y a n o d i a m d ea n dp r i m a r ya m i n e ( o rs e c o n d a r ya m i n e ) a sr a wm a t e r i a l s ，a n d4o fw h i c ha r e f i r s t l yr e p o r t e d a l lo ft h ec o m p o u n d sw e r ec o n f l r = m e db yi r , a n dt h eo p t i m u mr e a c t i o n c o n d i t i o n sf o rb i g u a n i d e 、a m i n ei n t e r m e d i a t e sa n dr e a c t i o nm e c h a n i s mw e r ed i s c u s s e di nd e t a i l n l er e s u l to ft h ee x p e r i m e n ts h o w st h a t4o ft h eb i g u a n i d e s 弱s u r f a c t a n t sh a v eg o o d s u r f a c t a n t ，b a s i n go ns u r f a c et e n s i o n ，k r a f f tp o i n t ，h l b ，e m u l s i f i c a t i o n , f o a m ，a n ds oo n t h e y a r es w j g 、s x s g 、d e t ga n dd a c g 1 1 1 ec o m p r e h e n s i v ea p p l i c a t i o no ft h es u r f a c ea b i l i t i e s o f d e t gi sb e s t 1 t h er e s u l to ft h ee x p e r i m e n ts h o w st h a ta l lo ft h eb i g u a n i d e sa sb a c t e r i c i d e so fo i l - f i e l d n o to n l yh a v eg o o db a c t e r i c i d a la c t i v i t i v i e sf o rs u l f a t e - r e d u c i n gb a c t e r i a ( s r b ) 、s a p r o p h y t i c b a c t e r i a ( t g b ) 、i r o nb a c t e r i a ( f b ) ，b u ta l s oh a v eh i g h e rs e l e c t i v i t y t h eb a c t e r i c i d a l a c t i v i t i v i e so fs w j ga n dd e t ga r eb e t t e rt h a n l2 2 7f o rs u l f a t e r e d u c i n gb a c t e r i a ( s r b ) ；t h e b a c t e r i c i d a la c t i v i t i v i e so fs x s ga n dd a c ga r ea l s ob e t t e rt h a n l2 2 7f o rs a p r o p h y t i cb a c t e r i a ( t g b ) ；a l lo ft h eb i g u a n i d e sh a v eb a c t e r i c i d a la c t i v i t i v i e sf o ri r o nb a c t e r i a ( f b ) a r em o s t s t r o n ge x c e p tb s ga n dd p h g t h ea p p l i c a t i o np e r f o r m a n c e se q u i v a l e n tt o1 2 2 7 1 1 1 ep r o p e r t i e so fc o p p e ri n h i b i t o r yw e r ed i s c u s s e di n5 h c i ，5 n a h c 0 3a n d3 n a c l r e s p e c t i v e l y ，u s i n gs w j g 、s x s g 、d p h g 、d e t g 、d a c g5b i g u a n i d e sa si n h i b i t o r s t h e r e s u l to ft h ee x p e r i m e n ts h o w st h a t5b i g u a n i d e sa sc o r r o s i o ni n h i b i t o r sf o rc o p p e rh a v eg o o d a c t i v i t i v i e so fc o r r o s i o ni n h i b i t o ri n5 h c la n d5 n 棚c 0 3 ，t h eb e s ti n h i b i t i o ne m c i e n c e s a r em o r et h a n9 5 a to 10 9 lo na v e r a g e s x s gh a v eg o o da c t i v i t i v i e so fc o r r o s i o ni n h i b i t o r f o rc o p p e ri n3 n a c l t h eb e s ti n h i b i t i o ne f f i c i e n c yi s8 4 8 t h eo t h e r sh a v ec o r r o s i o n i n h i b i t o ra c t i v i t i v i e sf o rc o p p e ri n3 n a c lb e t w e e n 2 0 3 0 k e yw o r d s ：b i g u a n i d e ，s u r f a c t a n t ，b a c t e r i c i d e ，c o r r o s i o ni n h i b i t o r t h e s i s ：f u n d a m e n ts t u d y i i i 主要符号表 符号化合物中英名称 b s g s 、w g 主要符号表 苯基双胍盐酸c 8 h 1 2 c i n 5 1 - p h e n y l b i g u a n i d eh y d r o c h l o r i d e 碍贸置, h c i 十二烷基双胍盐酸盐c 1 4 h 3 2 c i n 5 d o d e c y l b i g u a n i d i n eh y d r o c h l o r i d e 八八m 斟儿斟儿2 h q s x s g 松香双胍盐酸盐c 2 2 h 3 6 c 1 n 5 d e h y d r o a b i e t y l b i g u a n i d i n eh y d r o c h l o r i d e d p h g 对十二烷氧基苯基双胍盐酸盐c 2 0 h 3 6 c i n 5 0 4 - d o d e c y l o x y - p h e n y l b i g u a n i d i n eh y d r o c h l o r i d e d e t g d a c g 。 式：嚆擎：手n r ：1 ar 1 = p2 = ，1 b u br t = m e ，r 2 = n b u cr l = e t r 2 = 以一b u dr 1 = r 2 = 疗一h e x er l = r 2 = 聍o c t m x = k p f 6 , n a b f 4 ，l i t f 2 n 目前，一种名叫四甲基胍的乳酸盐离子液体已经在纳米p d ( 0 ) 固载化及含s 0 2 的燃料 气处理上得到了应用。由此可见，胍盐作为离子液体具有很高的应用价值和学术研究价 值，其前景十分广阔。 1 2 7 分子识别 有关胍类化合物在分子识别中的应用起步较晚，在过去3 0 多年内，主要是以阳离子 为客体的主客体化学研究较多，而对于在化学和生物学中有十分重要地位的阴离子络合 研究相对较少。据文献报道，使用阴离子人工受体较多的是质子化的多胺。但是由于胺 的p k a 值低，而且只有在强酸性溶液中才能保证其充分质子化并与阴离子有效结合【3 7 3 8 】。 与此相对，胍的p k a 值高达1 3 6 t 3 9 1 ，且能在很宽的p h 范围内保持正电性【删，因此，含 胍基的化合物是络合阴离子的潜在良好基团。 根据上述胍类化合物的特殊性质，并伴随着主客体化学的迅速发展，使得近几年来 人们对含胍基的化合物引起了高度的重视。目前，日本、意大利、德国、美国等国家的 科研人员就其合成和性能展开了一系列研究，并在分子催化、分子识别等领域取得突破 性进展。 2 0 世纪6 0 7 0 年代，人们就发现精氨酸残链中的胍基在含磷酸酯的酶和非催化性蛋 西安石油大学硕上学位论文 白质的活性位中扮演着极其重要的角色，尤其在键合方面发挥重要作用。胍基分子识别 磷酸酯的作用是静电力与氢键的联合，氢键作用是专一性的保证。报道称【矧，该类主体 分子与磷酸酯主要有三种不同的氢键排列方式：( 1 ) 两个n ，h 与不同的氧离子形成氢键 ( a ) ；( 2 ) n h 2 中的两个氢与磷酸酯的两个氧离子形成氢键( b ) ；( 3 ) 两个n h 与磷酸 酯的一个氧离子形成氢键( c ) 。 r 少 r 。j ： h 2 _ ) 2 r 弋h 弋n h r o l i k t r o 2 l |，一h n p 一0 、 ，夕n h 2 、w 二 。 “ 。7 ， 舢爻聿a r = q n 主体 ：主体i主体i i主体客体( 鸟苷5 单磷酸二钠盐) 1 3 胍类化合物的合成进展 胍类化合物主要由胺( 氨) 与氰胺、异硫脲、异脲、胼、异硫氰酸酯等胍基化试剂 作用合成，其中用得最多的胍基化试剂是氰胺类和硫脲类。 1 3 1由氰胺合成胍类化合物 a 单氰胺制备单胍类化合物 由单氰胺与胺、多胺、肼、羟胺、氨基酸等加成，是制备烷基胍、芳基胍、氨基胍 最常用的工业合成方法。王彦林【4 2 】等用单氰胺与水合肼和二氧化碳合成了氨基胍碳酸 盐： 8 第一章绪论 h 2 n c 划+ n h 2 n h 2 h 2 0 人。h z c 0 3 h 2 nn h n h 2 单氰胺与相应的脂肪胺在一定的条件下反应，然后加入酸中和，如盐酸、醋酸等可 以制备相应的烷基胍盐，该法工艺流程较为简单，实验条件也不复杂，是制备烷基胍的 一种较好的方法。黄春华【4 3 , 4 4 1 等用氰胺、十二胺( 十八胺) 和醋酸反应制取醋酸十二胍 ( 十八胍) 。反应式如下【式中r 为c h 3 ( c h 2 ) l i 、c h 3 ( c h 2 ) 1 7 】： r n h 2 + h 2 n - c 到旦螋 。c h 3 c o o h r h n n h 2 b y r d e l 4 5 】等人合成了十三个烷基胍化合物( 碳原子乱1 8 ) 。多果定是用十二烷基胺悬 浮在异丙醇中同醋酸回流5 m i n ，再加入2 5 氰胺之前将溶液冷却，加完后再回流2 0 m i n 。 真空除去溶剂得到无色的黏稠物，用丙酮冲稀结晶，过滤，并从乙醇乙醚中重结晶，熔 点为1 2 2 - 1 2 3 。 孙才英晰1 等人将十二烷基胺和氰胺等摩尔混合，在1 1 0 1 2 0 滴加6 0 的氰胺水溶 液。然后在1 10 - - 1 2 0 反应3 0 m i n ，粗产物收率为8 0 。经提纯后产物纯度可达9 8 。 r i s c h a k 等人在有0 0 5 的碳酸钡或碳酸镁存在下水溶液中进行反应，以降低反应对 铁组分的敏感性。用2 5 的氰胺和十二烷基胺的醋酸盐，p h = 8 ，在1 0 0 。c 下反应2 h ，再 加入醋酸后分离产物，纯度为9 3 。混合物中含铁量为6 5 4 m g k g 。 由氨基腈，溴化腈加成是制备胍类化合物较早的方法【4 7 】，但对于某些特定胍的合成 还具有重要意义。如：对氨基腈加成是合成氨基氮上没有取代基的胍类乙酸的主要方法； 对溴化腈加成是合成环状胍类化合物的重要途径。反应式如下： o + h 炉c 剥 。 2 h 科一科1 6 沁一一半婶y b 双氰胺制备胍类化合物 双氰氨是制备双胍化合物的主要原料。在五水硫酸铜存在的条件下，双氰胺与乙胺、 正丙胺、正丁胺、正戊胺、正己胺反应可以合成相应的烷基双胍盐。卢安军【4 8 j 等用双氰 胺与正丁胺在硫酸铜作用下成功合成了正丁基双胍硫酸盐。反应式如下： 9 = 西安石油大学硕一l ：学位论文 n 兰c 人+ c h 3 ( c h 2 ) ，n h 2 + c u s 0 4 k ( c h 从八h 2 s 0 4 n n i l 2 h 1 c nn n h 2 hhh k o k a i 4 9 】等发现在氨气存在下，用双氰胺和氨基磺酸铵反应可以合成氨基磺酸胍， 该法原料易得且价格便宜。反应式如下： n i | h n hl l n 兰c 八十2 n h 2 s 0 3 n h 4 - - 2 八 h 0 3 s n h 2 n n h 2 h2n7、nh，l-i - z 另外，氯化氰和溴化氰与相应的胺反应也可以合成胍类化合物。如用氯化氰和苯胺 反应合成二苯胍【4 7 1 。 1 3 2由硫脲类合成胍类化合物 烷基异硫脲同胺的反应是制备烷基胍的经典方法【5 0 1 ，其方法是在乙醇中烷基胺同 岛甲基异硫脲溴氢酸盐于水浴上加热进行反应，冷却后过滤，从醇醚中重结晶制得，该 方法有许多用途，也适合制备环状化合物，然而该法不足之处是，须除去副产物烷基硫 醇。反应式如下： 为了避免生成污染环境的烷基硫醇，潘志信【5 1 1 等提出合成十二胍的一种新方法，用 三氧化硫脲同十二胺反应。在乙醇中溶解1 2 0 9 十二胺，然后分配加入6 3 9 水合三氧化 硫脲，反应生成白色沉淀，完成反应后冷却，过滤收集产物，成品为重十二胍亚硫酸盐， 熔点为2 6 4 2 6 6 ，以水合三氧化硫脲计，收率达到8 2 。反应式如下： 人+ c - z 酬比一人4 h 2 ns 0 3 h h 3 c ( h 2 c ) h nn h 2 潘志信还用三氧化硫脲与水合肼作用合成了氨基胍【5 2 1 ，将壳聚糖用三氧化硫脲进行 胍化1 5 3 】，合成了甲壳胍的盐。 用o 甲基异脲硫酸盐来代替s 烷基异硫脲进行反应，也可以避免有毒的烷基硫醇的 生成【5 0 1 。例如硫酸甲基胍和硫酸乙基胍，可以分别用甲胺和乙胺在o 甲基异脲硫酸盐的 水溶液中，5 0 下定量地反应而得到： 辩hw h 人 + r 2 n h 2_ 人 + c h 3 0 h h 2 n o c h 3 r h n n h 2 以二苯基硫脲为原料，液氨为胺化剂，氧化铅为脱硫剂可以制备二苯胍，二苯胍是 l o hr + 2 腿= =阿人， 西安石油大学硕士学位论文 2 2 2目标化合物的结构特征 由上图可以看出，目标化合物i 、i i 结构不同，但均含有双胍基，i 类化合物可以 看作是对i 、i i 类化合物结构上的拓展，其中e 、f 化合物属于二级双胍，结构大体类似 于盐酸二甲双胍，当中的双胍基存在着互变异构。 套n 儿n 人一 hh ，wn h 2 又n 人n 人硼一 hh 2 2 3 目标化合物的设计思想 i i 类化合物中的b 化合物设计主要是受到了合成多果定的启发，多果定合成的主要 原料是十二胺和单氰胺，其中单氰胺与双氰胺结构非常类似，根据文献记载，双氰胺是 由单氰胺在碱性水溶液中直接合成的二聚体，其物化性质与单氰胺类似，二者都含有 c 三n 基团但单氰胺较双氰胺的反应活性较高，i i 类化合物中的b 化合物可以看成是对 多果定的进一步改造。目标化合物i i 类化合物中的c 化合物主要是受到了松香胺在表面 活性剂、缓蚀领域当中应用的启发。目标化合物i 类化合物中的3 种化合物的合成设计 思想主要是建立在对双胍本身特性的认识，对i 、i i 类化合物的结构特点、合成条件以 及潜在应用评价的基础之上，按照合成双胍化合物的主要策略最终确立了以第一和第三 条的策略合理设计了实验方案并且实施了对3 种目标化合物的合成，类化合物中的3 种目标化合物的特性以及i 、类化合物的某些特性至今还未见报道。 1 6 ： n m 人 足 太i 第三章双胍化合物的合成 第三章双胍化合物的合成 3 1 药品与仪器 3 1 1 原料及试剂 实验中用到的主要药品见表3 - i 。 3 表3 - i主要原料及试剂 仪器型号 出售厂家 3 2 胺类中间体的制备 胺及其衍生物是一类重要的含氮有机化合物，不仅常在有机合成反应中出现，还广 泛存在于生物界，具有极其重要的化学和生理作用。例如，构成多种蛋白质的氨基酸， 构成核糖核酸和脱氧核糖核酸的嘌呤、嘧啶碱基、许多激素、抗生素和一些重要的生物 碱类药物等。 芳香胺、脂肪胺均是胺类衍生物家族当中的最为典型两个代表，是重要的有机合成 中间体，在医药、农药、染料、橡胶助剂、表面活性剂等领域均有重要应用。因此，研 究胺类化合物的合成在有机合成化学、生物学领域占有十分重要的地位。 两安石油大学硕士学位论文 3 2 14 一十二烷氧基苯胺盐酸盐的合成 a 合成原理 n a h c 0 3 q o 渊a 。： 洲a 一。：o 。c 岬h ， h 3 c m ：c o 卜n 0 2 誉哥h 3 c ( h 2 c ) i o h 2 c o 3 0 0 c 相符。 c 对十二烷氧基硝基苯的制备 在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗和回流冷凝管的2 5 0 m l 的四口烧瓶中， 加入1 5 0 0 9 硝基苯酚钠( o 0 9 3 0 m 0 1 ) ，异丙醇8 0 m l ，加热均匀搅拌使其溶解，然后称 取2 4 3 0 91 溴代十二烷( 0 0 9 7 5 m 0 1 ) 置于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加1 溴代十二烷，回 流反应1 0 h 。反应液进行热过滤以除去固体，将滤液移入5 0 m l 圆底烧瓶中，装配成蒸 馏装置，蒸出溶剂，将粗品对十二烷氧基硝基苯趁热取出，后加水洗涤三次，每次用3 0 m l ， 收集水不溶物，加热干燥，静置冷却析出桔黄色小针状晶体，称重为1 7 4 6 9 ，收率为 6 1 0 。分子式：c i s h 2 9 n 0 3 。m 。e 4 6 3 - 4 7 0 c 。 d 4 一十二烷氧基苯胺盐酸盐的制备 ( 1 ) 多硫化钠溶液的制备 在1 2 5 m l 锥形瓶中，将2 4 o o g n a 2 s 9 h 2 0 晶体( 0 0 9 9 m o i ) 溶于5 0 m l 水中，然后 加入6 0 0 9 硫磺粉( 0 1 8 9 0 m 0 1 ) ，在石棉网上加热，不断搅拌或振荡，直到硫磺粉全部 溶解。如有不溶物，过滤。得澄清溶液，冷却备用。 ( 2 ) 4 十二烷氧基苯胺盐酸盐的合成 在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗和回流冷凝管的2 5 0 m l 的四口烧瓶中， 加入1 5 0 0 9 对十二烷氧基硝基苯( 0 0 9 0 0 m 0 1 ) 和l o o m l 水。加热到微沸。开动搅拌器 使熔融的对十二烷氧基硝基苯与水充分混合，成很细的悬浮液。把多硫化钠溶液倒入滴 液漏斗中后，缓慢滴加多硫化钠溶液，此时反应液颜色逐渐由土黄色变为黄色，待漏斗 下端离液面约1 0 m m 在加热和搅拌下，约于2 5 3 0 m i n 内把全部多硫化钠加完，加毕后 第三章双胍化合物的合成 溶液颜色呈深棕红色。继续加热煮沸l h 。 静置或加入约2 0 9 冰水，是反应混合物迅速冷却。将粗品4 十二烷氧基苯胺减压过 滤，挤压出去水分。用冷水洗涤三次，每次3 0 m l ，以除去残留的硫代硫酸钠。取出粗 产物，放入成有稀盐酸( 由6 0 m l 水和1 4 m l 浓盐酸配制) 的1 5 0 m l 烧杯中，加热使4 十二烷氧基苯胺盐酸盐熔融。冷却后，把剩下的硫磺减压过滤出去，再用冷水洗涤到中 性，挤压去水分，加热干燥，置冷却析出棕黄褐色短针状结晶，称重为1 2 1 8 9 ，收率为 9 0 。0 。分子式：c 1 8 i - t 3 2 c i n o 。m e 4 4 3 - - 4 5 6 1 2 。 3 2 2 单十二烷基二乙醇胺盐酸盐的制备 a 合成原理 h o n h i+ n a 0 h 、 弋w b r h c i n a o x n i t l+h2 d b c 。因此，可得出正交实验的优化水平组合为：a 3 8 2 c 3 d 3 。 由平均极差分析可以看出，搅拌速度对对十二烷氧基硝基苯的合成影响最大，这与 实际中所反应出的实验现象相符。本文通过正交实验所得的优化水平，进一步对实验进 行了验证，实验放大一倍并抽样重复三次实验，反应物通过适当的分离，静置冷却，干 燥，称重并计算收率，实验结果见表3 - 6 。 表3 - 6 二乙醇胺单钠盐最佳反应条件验证实验 由表3 - 6 可以看出，在此条件下实验结果重现性良好。 注意事项：二乙醇胺与水的反应要远比在水中反应温和的多，即使是在加热的情况 下也是如此，但是由于二乙醇胺的黏度较高，其黏度在3 51 9 m p a s ( 3 0 ) ，这为反应 带来了诸多不便，容易对钠条产生包裹，阻碍反应正常进行。二乙醇胺加热( 但不 要过高，易变焦) 后会使黏度降低，可减轻钠条二乙醇胺的粘接，同时搅拌器在高速搅 拌下将钠块少量分批地加入n - - 乙醇胺中，可保证二乙醇胺与钠能够充分的反应。 ( 2 ) 单十二烷基二乙醇胺盐酸盐的合成 实验以二乙醇胺单钠盐和1 溴代十二烷为原料，采用亲核取代反应得到目标产物 - - - 4 十二烷氧基苯胺盐酸盐。在大量的实验基础上，通过单因素实验考察了反应温度和 反应时间对收率的影响，并利用薄层色谱t l c ( 正向硅胶板) 对单十