（食品科学专业论文）氨基葡萄糖酸的合成与络合性质研究.pdf

摘要 摘要 氨基葡萄糖酸( 2 一氨基一2 一脱氧一d 一葡萄糖酸，g 从) ，是构成生命活动物质的糖单元 之一，具有重要的生理学功能，在食品、医药、化妆品方面有广泛的应用f ； 景。 目前国内外有关氨基葡萄糖酸合成的文献报道不多，对于其络合性质也了解 不多。本研究的目的在于探索氨基葡萄糖酸高效合成的新方法及其相应的机理， 并测定其与金属离子的络合性质及其相应的热力学性质。这对于氨基葡萄糖酸的 开发和应用有着重要的理论意义和应用价值。 首次使用双金属催化氧化法进行氨基葡萄糖酸高效合成的探索，改进传统的催 化剂制备方法，以先后浸渍、新的表面氧化还原法制备负载型双金属催化剂 p d b i c ，以氨基葡萄糖盐酸盐为原料，以氧气作为氧化剂，进行合成氨基葡萄糖 酸的研究，并用正交试验法优化了氧化反应的条件。通过催化剂微观结构和催化 过程热力学的表征手段探讨了双金属催化氧化法的机理。结果表明：1 ) p d b i c 双金属催化氧化法合成氨基葡萄糖酸，选择性高( 9 0 ) ，反应条件温和( 3 0 ) ， 反应时间较短( 6 h ) ，反应可一步、在单一的反应器中完成；催化过程环境清洁， 催化剂可重复使用7 次，活性基本不变。采用新型表面氧化还原方法制备的催化剂 比较稳定，金属剥落程度非常小，合成产率为7 0 ，产品可达食品和医药级，是一 种非常有应用前景的氨基葡萄糖酸的合成新方法；2 ) 探索得出双金属催化法合成 氨基葡萄糖酸的“络合传递型协同催化机理 ，具体的历程为：第一步，反应物在 溶液中与铋离子形成络合物，该络合物在铋与钯的协同效应下很容易定位于催化剂 表面的活性钯原子上，然后与水分子形成水合物，吸附的水合物在活性钯的作用下 脱氢。而分子态的氧先和位于钯表面的铋结合，形成表面活性物种“b i ：0 。”，此时 的氧可认为处于晶格氧的形式，“b i 。0 。 中的晶格氧与水合物脱下来的活性氢反应 生成水，使铋重新回到b i o ，水合物脱氢后氧化成相应的酸，该酸在钯的协同作用 下，释放出铋离子，进入溶液，而铋离子在钯的协同作用下与反应物重新络合，进 入新一轮的氧化过程。该机理能很好地与实验结果吻合，是理论上的创新和突破。 首次使用成对电催化氧化法进行氨基葡萄糖酸高效合成的探索，以氨基葡萄糖盐 酸盐为原料，用循环伏安法研究电极表面微观反应过程及电催化动力学，探索影响电 极活性的因素，进而探讨电催化的机理。用u p d 修饰电极的方法来提高电极的催化性 能，在修饰电极的基础上，采用成对电催化的方法进一步提高反应的时空效率。结果 表明：1 ) 金电极是催化氨基葡萄糖氧化成氨基葡萄糖酸的活性电极；2 ) 阴离子的吸 附是影响电极活性的关键因素；3 ) 探索得到相应的电催化机理，机理的具体历程为： 江南大学博上学位论文 第一步，形成a u ( o h ) 1 卜吸附物种，该物种对反应有催化活性，然后是氨基葡萄糖 的c l 上的结合氢解离，生成吸附自由基，这一步为反应的决速步，表现为一级反 应。接着，吸附自由基氧化成中间体氨基葡萄糖酸内酯，内酯水解生成氨基葡萄 糖酸；4 ) 金电极上电催化氧化合成氨基葡萄糖酸时，在碱性介质中，产率可达 9 9 5 ；在中性介质中，产率为7 0 7 ；5 ) 成对电催化氧化合成氨基葡萄糖酸， 平均产率为：6 7 5 ，同时收获对电极产物乙醛酸，产率4 4 ，且耗时少( 4h ) ， 与双金属化学催化法( 7 0 ) 相比，该法时空效率高、选择性和重复性更好，具有 更广阔的应用前景。 采用简便易行，准确度较高的分光光度法和p h 一电位滴定法研究了氨基葡萄糖酸 与金属离子的络合性质及其相应的热力学性质。结果表明：在p h = 1 2 0 的介质中， c u ( i i ) 与氨基葡萄糖酸的络合摩尔比为l ：2 ，吸收波长为：6 3 0n m ，摩尔吸光系数 为3 9 9 0 6l m o l c m ，络合物的稳定常数孱为6 2 4 1 0 5 。双系列线性回归方法计算 所得的络合剂的浓度与给定的值十分吻合，这从一个侧面证实了该方法的可靠性。根据 p h 一电位滴定法得到了氨基葡萄糖酸与n i ( i i ) 、c o ( i i ) 和z n ( i i ) 络合平衡的热力学函数， 氨基葡萄糖酸络合物的稳定性常数与丙氨酸和己氨酸的值几乎相同，只是相应的h 值 较大，而s 值较小，证实醇羟基参与了络合物的形成。这些性质对指导这些络合物 的合成及将其用于食品和医药领域中均有着重要的理论指导意义。 关键词：氨基葡萄糖酸，双金属催化合成，电催化合成，络合平衡，氨基葡萄糖盐酸盐， 成对电催化合成 i i a b s l t a c t a b s t r a c t g l u l 明m i n j ca c i d ( 2 - a i ：r l i i l o 一2 - ( 1 e o x y d g l u i c o 芏l i ca c i d ，g a a ) i so n eo ft l l ec 幽h y d r a ：t e u n i t st om a i m 自c t u r e 谢o l j sb i 甜cs u b s 伽l c e s nh 弱v a i i o u sp _ h y s i 0 1 0 西c a l 如i i c o i l s i th 嬲 e x t e n s i v e 印p l i c a ：t i o np r o s p e c t si i ln l ef o o d ，c o s m e t i c 锄dp l l a m a c e 面c a li i l d u s t r i e s t h e r ea r ef e wl i t e r a t u r e so nt h es y n _ t l l e s i so fg l u c o s a m i i l i ca c i d t h ec o o r d i n a t i o n p r o p e r t i e so fg l u c o s a m i n i ca c i dw e r ee x p l o r e dl i t t l e t h e r e f o r e ，o n eo f 也eo 场e c t so ft h ep r e s e mi n v e s t i g a t i o nw 嬲t 0e x p l o r es o m en o v e l h i g l l l ye 伍c i e ms y n t h e s i sm e t l l o d so fg l u c o s 锄i m ca c i da i l dd i s c o v e rt h ec o r r e s p o n d i i l g m e c h a 血s m s 7 1 1 1 eo t h e r 、a st 0 咖d yt h ec o o r d i n a t i o ne q u i l i b r i ao fg l u c o s a m i i l i ca c i d 晰廿1 m e t a ji o n si i lo r d e rt 0o b t a i l lt l l e c o r r e s p o n d i n gs t a b i l i t ) rc o n s t a n t sa n dt l l e n n o d y n 锄i c 6 m c t i o n sw h i c hh a dr l o tb e e nf o u i l di i lm ep r e s e ml i t e r 砷哪e s t m si n v e s t i g a t i o nh a st 1 1 e i i i l p o r t 眦m e o 巧s i 鲥f i c a n c ea i l dt h ep r a c t i c a l 印p l i c a t i o nv a l u et ot 1 1 ee x p l o i 诅t i o no fg a a 。ih eb i l i l e t a l l i cc a ：t a l y n c a lo x i d a t i o nm e t h o da n dt 1 1 ee l e c t r o c a t a l y t i c a lo x i d a t i o nm e t i l o d w e r ef i r s tu s e dt 0e x p l o r et l l eh i g h l ye m c i e ms y n t l l e s i so fg l u c o s a i l l i i l i ca c i d a ni m p r o v e d m e t h o do n 仃 l d i t i o n a lc a t a l y s tp r e p a r a t i o nm e t h o d sw a sa p p l i e d t h es u p p o r t e dp d - b i c c a t a l y s tw a sp r e p a r e db ys u c c e s s i v e l yi n c o 印o r a t i n gt h ea c t i v ec o m p o n e m sp da n db ii n t ot h e s u p p o r t sb yi i n p r e 印a t i o n t h e nan o v e ls u “k er e d o xr e a c t i o ni nt h el i q u i dp h a s ew a s e x p l o r e dt 0 a c t i v a t e l ec a t a l y s t t h es y n _ t t l e s i so fg l u c o s 锄i n i ca c i dw 嬲d o n ew i t h g l u c o s 锄i n ec l l l o r i d e 弱t h em a t e r i a la i l dm o l e c u l a ro x y g e n 嬲t h eo x i d a 呲o p t i m i z a t i o no f t l l eo x i d a t i o nr e a c t i o nc o n d i t i o n sw 嬲d o n ew i t ho r t h o g o i l a lm e t t l o d t h em e c h a l l i s mo ft t l e b i m e t a l l i cc 砌y t i c a lm e t l l o dw a sd i s c u s s e do nt h er e s u l t so ft h em i c r o s t r u c t u r eo ft h ec a t a l y s t a i l dt h et l l e m o d y n 锄i c 删yo nt h ec 删如c a jp r o c e s s t t l er e s u l ts h o w s ：1 ) t h eb i m e t a l l i c c a t a l 如c a lo x i d a t i o nm e t h o d 谢mp d b i h a sh i g hs e l e c t i v i t y ( 9 0 ) ，m i l dc o n d i t i o n s ( 3 0 ) ， s h o r t e rr e a c t i o nt i m e ( 6 h ) a n de a s ym a i l i p u l a t i o n ，t h ep o s s i b i l i 够o fc o n d u c t i n gt h eo x i d a t i o ni 1 1 o n es t e pi i las i n g l er e a c t i o nv e s s e l m o r e o v e r ，t h ec 删y t i c a lp r o c e s si se n v i r o m e n t a l l yc l e a l l a n dt 1 1 ec a t a l y s tc a i lb er e c y c l e df o r7t i m e s 晰t l la l m o s tl 】n r e d u c i n ga c t i v i 够1 1 1 ep d b i c c 删y s tp r e p a r e db yan e ws u r f a c er e d o xr e a u c t i o ni nt h el i q u i dp h a s ei sv e 巧妇b l e t h e r ei s r l e i m e rb i s m 砒n o rp a l l a d i 啪w a sd e t e c t e di nm ep r o d u c t t h ep r o d u c tc a nr e a c hf o o d 砒l d p h a n n a c e u t i c a lg r a d e t h ey i e l do ft h eb i m e t a l l i cc a ：t a l 如c a lo x i d a t i o nm e t h o di s7 0 o 锄d m ei n e t l l o di san o v e ls y n m e s i sf o rg l u c o s a m i n j ca c i dw i t hp r o m i s i n ga p p l i c a t i o np r o s p e c t 3 ) an o v e lm e c h 越s mm o d e l 弱铀ec a t a l y t i c a lm e c l l 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e a c t i o np r o c e s s o nt h es u r f a c eo ft 1 1 ee l e c t r o d ea n dt h er e a c t i o nk i n e t i c so ft h ee l e c t r o c a t a l y t i c a lo x i d a t i o n w e r es t u d i e db yc y c l i cv o l t a m m e t 巧m e t h o da n dt h ef a c t o r 艋c he 自f e c t st h ea c t i v i t ) ，o ft h e e l e c t r o d e sw a ss t u d i e d t h e nt 1 1 em e c t l a m s mo ft h ee l e c t r o c a t a l y t i c a lo x i d a t i o nw a sd i s c l o s e d t h eu p dm o d i f i c a t i o ne l e c 仃o d em e t h o dw a su s e dt oi m p r o v et h ec a t a l y t i c a lp e r f o m a n c eo f t l l ee l e c t r o d e s o nt h eb a s i so ft h em o d i f i c a t i o no fm ee l e c t r o d e ，t l l ep a i r e de l e c 臼o c a t a l y t i c a l m e t h o dw a s 印p l i e dt o 胁h e ri i i l p r o v et h es p a t i o t e m p o r a le m c i e n c yo ft h er e a c t i o n t h e r e s u l ts h o w s ：1 ) g o l di st h ea c t i v ee l e c t r o d em a t 嘶a lf o rm ee l e c 仃o c a t a l y t i c a ls y 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s _ t i co faf i r s to r d e rr e a c t i o nu i l d 盯m e e x p e m e n tc o n d i t i o n s u b s e q u e n t l y ，l ea d s o q 蛳v e 舶e 硼i c a l 、嬲o x i d i z e dt oi n t e n n 甜i a t e l a c t o n eo fg l u c o s 锄i n i ca c i d t h e nt l l el a c t o n ew a s 觚f o 咖e dt 0g l u c o 明m i i l i ca c i db y h y d m l y s i s 4 ) h lm ee l e c 们c a t a l y t i c a ls y n 曲e s i so f 西u c o s 锄“ca c i di 1 1a l l 出i n em e d i 唧，仕屺 c 肼e n te 伍c i e n c yc a i l 嗽l ( 血9 9 5 t h ev a l u ei s7 0 7 证n e l 】t r a lm e d i 啪1 h ey i e l di sh i 曲e r a n d l er e p r o d u c i b i l i 够b 嫩e rc o m p a r e dw m lt h ee r l z ：删i c ，f e 姗e m a t i v e 锄db i i l l e t a l l i c c a ：t a l y t i c a ls y l n h e s i s m e o v e r ，m i ep a 沁de l e c 仃s y l l m e s i so f 百y o x y l i ca c i d 锄dg l u c o s 删c i v a b s 仃a c t a c i dw 硒诧a s i b l ea l l dt 1 1 e 鼬e re x p e 血_ i l e n tr e s u l t sw e r eo b t a i n e do nb o 吐lo f l ee l e c 勺r o d e s t h e m e a i ly i e l do f 西u c o 鞠m 碱ca c i di s6 7 5 t h er e a c t i o nt i i n ei s4h c 0 n 叩a r e d 谢m 1 eb i m e t a l l i c c a t a l 如c a lo ) 【i d a ：t i o nm e m o d ，m ee l e c t r o s y r l t l l e s i sm e n l o d h a sb r i 曲岭r 印p l i c a t i o np r o s p e c t t 、 ，os i m p l ea i l dc o n v e n i e n tm e t l l o d s 嬲s p e c 仃o p h o t o m e t 叮锄dp h - p o t e n t i a lt i t l a t i o n 、e r ea d o p t e dt 0s t u d yt h ec o o r d i n a t i o np r o p e n i e so f9 1 u c o s a m i i l i ca c i d 诵t hm e t a li o n sa 1 1 d l ec o r r e s p o n d i n gm e m o 由m m i c 缸l c t i o n s t h er c s u l t sa r e 嬲f o l l o w s ：m ec o m p l e x a t i o n m o l a rm t i o 谢t l lc u ( i i ) i sl ：2 ，t h em o l 盯a d s o r p t i v 时o f 恤c o m p l e xi s3 9 9 0 6l m o r l c i l l _ 1a t 6 3 0 衄，t h es t a b i l 时c o n s t 觚t 屈i s6 2 4 10 1 1 1 ec a l c u l a t e dc o n c e 腑a t i o no ft l l ec o m p l e x i n g a g e n ti si na c c o r d 晰t l lt h eg i v e no n e ，w l l i c hp r o v i d e dt l l ee v i d e n c ef o rt h er a t i o n a l i 锣o fm e u s e dd u a l s e r i e sl i i l e a rr e 星卵s s i o nm e 吐l o d t h et h e m o d y n 锄i c 觚c t i o n si 1 1 也ef 0 珊a t i o n r e a c t i o n so fn i ( i i ) ，c o ( i i ) a i l dz n ( i i ) 奶t hg l u c o s 砌i i l i ca c i d 、e r ed e t e m i n e db yn ：屺m e t h o d o fp h - p o t e n t i a lt i t r a t i o n t h es t a b i l i t yc o n s t a i l t so ft l l eg l u c o s a m i i l i ca c i dc o m p l e x e sa r e a l m o s te q u a lt ot h ec o n ? e s p o n d i n go n e so ft h ea l a i l i n ea 1 1 dr l o r l e u c i i l e ，b u tm e i re n t h a l p y c h a n g e sa r el a r g e rm l dm ee n 仃o p yc h 锄g e sa r es m a l l e r t h e r e f o r e ，i tw a si n f e 玳dm a tt h e a l c o h o l i ch y d r o x y l 伊o u p so fg l u c o s a m i l l i ca c i dm i g h tt a j ( cp a r ti nt h ec o m p l e xf o m a t i o n k e yw o r d s ：g l u c o s a m i i l i ca c i d ， b i m e t a l l i c c a t a l y t i c a ls y n t l l e s i s ，e l e c t r o c a t a l ”i c a l s y n t h e s i s ， c o o r d i n a t i o n e q u i l i b r i u m ， g l u c o s 锄i n e c l l l o r i d e ， p a i r e d e l e c r o c a t a l 舛c a ls 蜘m e s i s v g a a n 【 a u p d p d b i c p 出 s e m x r d ) p s d s a h d s e n a u ( hk1 ) s c e 英文缩略词一览表 2 氨基2 脱氧d 葡萄糖酸，氨基葡萄糖酸 n 甲基d 天门冬氨酸盐 欠电位沉积法 活性碳负载的双金属钯铋催化剂 活性碳负载的钯催化剂 扫描电镜 x 射线衍射 x 光电子能谱 形稳性阳极 有机硫加氢催化剂 乙二胺 单晶金 饱和甘汞电极 独创胜声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取 得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文 中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含本人为获得江南 大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志 对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。 签名：陋墅日期：渺1 关于论文使用授权的说明 本学位论文作者完全了解江南大学有关保留、使用学位论文的规定： 江南大学有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允 许论文被查阅和借阅，可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库 进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文， 并且本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。 保密的学位论文在解密后也遵守此规定。 签名： 导师签名：孬彤 目 期： 第一章绪论 1 1 立题依据和意义 第一章绪论 氨基葡萄糖酸，即2 一氨基一2 一脱氧一d 一葡萄糖酸( d g l u c o s 锄i n i ca c i d ， 2 一a m i n o 一2 一d e o x y d g l u c o n i ca c i d ) ，又名2 一氨基一3 ，4 ，5 ，6 一四羟基己酸。分子式： c 。h 。3 n 0 6 ，分子量：1 9 5 1 6 ，c a sn o 3 6 4 6 6 8 2 ，结构式如图卜1 所示。为白色或浅黄 色结晶或粉末，有吸湿性，可溶于热水，微溶于乙醇，熔点：2 6 0 ，比旋光度：【0 【】d 一1 5 0 4 ，2 5 a qh c l ) ；文献值： 仅】d 一1 4 1 6 4 ，2 5 a qh c l ) 。 h i o h h 图卜l2 一氨基一2 一脱氧一d 一葡萄糖酸的结构式 f i g1 一lt h es t m c t u r eo f2 一a m i n o 一2 一d e o x y d g l u c o n i ca c i d 图卜2 戊糖磷酸盐代谢途径 f i g1 2p e n t o s ep h o s p h a t ep a t l l w a y 江南大学博上学位论文 氨基葡萄糖酸自然存在于动植物组织和体液中，其代谢对于生物体内循环而言极为 重要，它在生物体内的代谢主要经由戊糖磷酸盐途径乜巧1 ，见图1 2 。代谢酶为：e c 4 3 1 9 。 氨基葡萄糖酸的代谢相关反应有三个，见图1 3 。 2 2 o v o h l 卢0 l | 卜o h l o h i h o c 0 0 2 0 哇 h h 2 o = o h h h o o h c 0 0 0 0 7 v c 0 0 0 2 7 c 0 0 0 0 i 图卜3 氨基葡萄糖酸的代谢反应 f i g 卜3t h em e t a b o l i s mr e a c t i o n so f9 1 u c o s a m i m ca c i d ( c 0 3 7 5 2 ：氨基葡萄糖酸g l u c o s 锄i m ca c i d ；c 0 0 2 0 4 ：2 一脱氢i - 3 一脱氧胪葡 萄糖酸2 - d e h y d 胁3 _ d e 0 砂d - 曲1 0 0 n 疵；c 0 0 3 2 9 ：2 一氨老 2 一脱屠_ 胪葡萄糖， 2 a m i n o 2 d e o x y - d g l u c o s e ) 2 2 “ h 凡 第一章绪论 氨基葡萄糖酸既具有己糖的骨架可以形成多种性能各异的糖链：又具有d 氨基酸 的特性，町以缩合成肽，合成蛋白质，因此它的这种特殊的结构决定了它有多种重要的 生理功能，详述如下。 1 1l 氢基葡萄糖酸的乍理活性 糖类是构成生物体的重要成分，糖与非糖物质如脂类或蛋白质共价结合，可 分别形成脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白聚糖，总称为复合糖也称结合糖。这类 复合糖广泛存在于细胞膜和体液中，见图卜4 。例如糖链和肽链结合而成的糖蛋白、 蛋白聚糖或肽聚糖，由糖链和脂类物质结台而成的糖脂或腊多糖等。糖蛋白、蛋 白聚糖和糖脂这三类物质，其糖链部分，就像它们的“天线”一样，分布在细胞 膜的表面，在细胞识别和信息传递过程中起关键作用。相应的糖链结构比蛋白质 和核酸的结构更为复杂，因为相i 叫单体数目形成的寡糖比多肽具有多得多的异构 体，从生物学观点来看，糖链结构的复杂性和多样性恰恰使糖成为携带生物信息 的极好载体，单位质量糖的聚合体可携带的信息量远比蛋白质和核酸蔓人得多。 图1 4 糖在细胞膜质双层上的分布 f i g 1 4 c a r b o h y d r “k s d i s 廿i b u t e da c r o s sc e l i m e m b r a i 】eb l l a ”r ( 1 ) 氨基葡萄糖酸作为特殊的己糖单元能通过形成糖链进而结合成糖脂、糖蛋白和 蛋白聚糖发挥其作为糖单元的识别和信息传递作