2-氨基-5-氧代四氢苯并吡喃衍生物合成方法研究进展.pdf

化 学 世 界 2 一 氨基 5 氧代 四氢苯并 吡喃衍 生物合成方法研究进展 曾志刚 孙 绍发 湖北科技 学院 核技术与化学生物学院 湖j E成宁 4 3 7 0 0 0 摘 要 综述 了近 年 来 2 一 氨基 一 5 一 氧 代 四 氢苯 并吡 喃 衍 生 物化 学合 成 的研 究 进展 并 对其 绿 色合 成 方 法作 了展 望 关 键词 2 氨 基一 5 一 氧代 四 氢苯 并吡喃衍 生物 合 成 进展 中图分 类号 06 2 6 3 1 文献标 志码 A 文章 编号 0 3 6 7 6 3 5 8 2 0 1 5 0 2 0 1 1 4 0 6 Pr o gr e s s in Sy n t h e s is o f 2 一 Am ino 一 5 一 OX O t e t r a hy d r o Be n z o py r a n De r iv a t iv e s ZENG Zhi ga n g SU N Sha o f a S ch o o l o f Nu cle a r T e ch n o lo g y a n d C h e mis t r y Bio lo g y Hu b e i Un iv e r s it y 0 S cie n ce a n d T e ch n o lo g y Hu b e i Xia n n in g 4 3 7 1 O 0 C h in u Ab s t r a ct Pr o gr e s s in s yn t he s is o f 2 a mino 一 5 一 OX O t e t r a hy dr o be nz o py r a n d e r iv a t ive s wa s r e vi e we d a nd t h e d e v e lo pi ng t r e n d a nd p r os pe ct o f gr e e n s y nt he t ic me t hod s we r e a ls o in t r od uce d Ke y wo r d s 2 a mino 一 5 一 OX O t e t r a hy d r o be n z o p yr a n d e r iv a t iv e s s y nt he s is p r og r e s s 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢 苯并 吡喃 衍生 物是 一类 特殊 天 然 产物 的合成 物 1 该类 化 合物 具 有抗 癌 3 抗 过敏 抗发育不全 5 等广泛的生物和药理活性 如 2 一 氨基一 4 一 芳基一 5 一 氧代 5 6 7 8 一 四 氢 4 H一 苯 并 吡 喃一 3 一 腈 能 够 用 于 治 疗 人 类 的 神 经 退 行 性 疾 病 6 因 此 选 择合 适 的方法 合 成 2 一 氨基一 5 一 氧 代 四氢 苯并 吡 喃衍 生物 具有 重要 意义 1 一 般 方法合 成 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢 苯并 吡喃 衍生 物 的一般 合成 方 法 是在 有 机 溶 剂 中 7 在 路 易 斯 酸 或 碱 催 化 下 将醛与含活泼亚 甲基的化合物如丙二腈 氰乙酸 乙酯 等发 生 Kn o e v e n a g e l缩 合反 应生成 亚 苄基 氰基 化 合 物 然 后 再 与 环 己酮经 Mich a e l加 成分 子 内关 环 及质子迁移得到 目标化合物 见式 1 RI CHO H R 4 V O八NH2 H 这类方法由于使用了大量易污染环境的有机溶 剂 而 且反 应通 常 分 步进 行 反应 时 间 较 长 副 反 应 较多 产 品纯化 较 难 更 重 要 的 是难 于 工 业 化 生 产 这严 重影 响 了 2 一 氨 基一 5 一 氧 代 四氢 苯 并 吡 哺衍 生 物 的进 一步 研究 与开 发 收稿 日期 2 0 1 3 0 6 0 6 修回 日期 2 0 1 4 1 2 O 1 基金项 目 湖北科技学 院青年项 目 KYI 3 0 4 0 作者简介 曾志刚 1 9 8 1 男 湖北仙桃人 讲师 博士生 主要从事药物分子设计 与精细有机合成 Ema i l z z g a n g 2 0 1 2 h o t ma i l co m 第 2期 化 学 世 界 2物 理方 法合 成 近 年来 随着 人 们对 环境 的 日益重 视 无溶 剂条 件 下 的有机 合成 反应 引起 了人们 的极 大关 注 研究 发 现 室 温研 磨 固相 加热 以及微 波辐 射等 物理 方法 可在无溶剂介 质环境 中指导合成 2 一 氨基一 5 一 氧代 四 氢 苯并 吡 喃衍生 物 这类 反应 由于不 涉及 有机 合成 反 应 中的介 质 所 以可减 少对 环境 的污 染 且通 常反 应 时间短 操 作简 便 2 1 通 过 室温研 磨 合成 室 温研磨 法 主要 是通 过研 磨破 坏 反应 物 晶体结 构 增强 反应 物扩 散 能力 促使 反应 物 相互 接触 并发 生作 用 达 到两相 间 的物 理混 合 从 而 使 固相反 应表 现 出较 高 的反 应 活性 2 0 0 6年 R o n g等 1 幻报 道 了 亚苄 基氰 基 化 合 物 与 达 美 酮 在 苄 基 三 乙基 氯 化 铵 TE B A 催 化 下 通 过 研 磨 手 段 制 备 2 一 氨 基一 5 一 氧 代 四氢苯并 吡 喃衍 生 物 的方 法 收 率 最 高 为 9 7 见 式 2 同年 张慧等 1 3 3 也 报道 了以研 磨手 段合 成类 似化 合物 的方 法 收率 最 高 为 8 9 见 式 3 所 不 同的是 后者 以 K C o 为催 化剂 将 芳醛 达美 酮及 丙二 腈 一锅 研 磨 上 述 方法 反 应 条 件 温 和 易 于 操作 对 环境 友好 但 在研 磨 过程 中 出现 的 粘稠 现 象对 反应 不利 A 一 c H c CN T E B A X 肘 e z O o o R OH H Cl No2 R f 4 2 3 通过 微波 辐射合 成 微波 辅助合 成 日益成 为现代 化学 合成 技术 的新 宠 微波 辐射下 的有 机合 成反应 时 间短 产 率 高 后 处理 简单 且 对 环 境 污 染 小 2 0 0 1年 屠 树 江 等 在微 波辐 射条件 下 将芳 苄 亚 基 氰 乙酸 乙 酯 和 1 3 一 环 己二酮 与适量 硅 胶 充分 混 合 以微 波 辐射 成 功 得 到了 2 一 氨基一 5 一 氧代 四氢苯并 吡 喃类 化合 物 收率 6 1 9 0 见 式 5 A 一cH c c cN E M W N CO H O E s 2 0 0 4年 De v i等口 报道 了在微 波辐射及无溶 剂条 件下 Na B r 催化 三组分 芳 醛 活 泼亚 甲基 化合 物和 1 3 环 己二 酮 经一 步反 应 得到 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢苯并吡喃类 化合物 收率 6 0 以上 见式 6 2 0 1 1年 栾 长 军 等 1 则 报 道 了 在 乙 醇 中 无 催 化 剂 条件 下 以芳 醛 丙二 腈 和 1 3 环 己 二 酮 为 原 料 经 微波辐射一步合成 2 一 氨基一 5 一 氧代 四氢苯并 吡喃衍 生物 c c H 2 c f Q K 2C O 3 N CN H Ar C HO R C H2 C N 2 2通 过 固相加 热合 成 固相 加热 可使 熔 点较 低 的 固体 反应 物 在加 热 时 融化 成液 体 从 而 增 大与其 它 反应 物 的接触 面积 进 而加 快 反 应 2 0 0 3年 Ka u p p等 l 报 道 了 无 溶 剂 熔融 状态 下 制备 四氢 苯并 吡 喃衍 生物 的方法 该法 首先 在熔 融条 件下 以芳醛 和丙 二腈 制得 亚 苄基 氰基 化合物 然后再将所得亚苄基氰基化合物 与达美酮 在熔 融状 态下 反应 得 相应 四氢 苯 并 吡 喃衍 生 物 收 率 1 0 0 oA 见式 4 该 法虽 收 率较 高 但需 分步 进行 且 对设 备 要求 较高 限制 了进一 步 推广 应用 R CHO NC N O R 6 NH2 上述 反应 显著 特点在 于将 微波 辐射 等物理 手段 合理 运用 到反应 中 反应 速 度 快 选 择 性 高 所 得产 物纯 度较 好 这可 能与微 波辐 射下 反应 温度较 高 而 致反 应 时间较 短 且 不存 在 常 规 加 热方 式 中易 出 现 的局 部过 热现 象有 关 3 在 水 介质 中合成 水是 一种 廉 价 易 得 安 全 无 污 染 的绿 色 溶 剂 探索 以水作为溶剂合成 2 一 氨基一 5 氧代 四氢 苯并 吡 哺衍 生物 是 当前研 究 的热点 之一 3 1 通 过 季 铵 碱 或 季 铵 盐 类 相 转 移 催 化 剂 促 进 合 成 相转移催化剂可以将不溶于水的有机反应物胶 束在一起 使之充分接触 加快反应 四甲基氢氧化 化 学 世 界 铵 TMAH 等 季铵 碱类 相转 移催 化 剂 以及 苄 基 三乙基 氯化 铵 TE B A 十 六 烷基 二 甲基 苄 基 溴 化铵 HDMB AB E 2 o 3 四 丁 基 氟 化 铵 TB AF 四丁基 溴 化 铵 TB AB 2 等 季 铵 盐 类 相 转 移 催 化 剂现被 广 泛 用 于 指 导 在 水 介 质 中合 成 2 一 氨 基一 5 氧 代 四氢 苯并 吡 喃 衍 生物 这 一类 方 法 通 常 将 芳 醛 丙二腈 氰 乙酸 乙酯 与环 己二 酮 三组分 经一 步反 应 得 到 目标 化合 物 反 应所 需催 化剂 一般廉 价 易得 后 处 理 简单 收率 较高 具有 一 定 的应 用前 景 3 2通过 阴离 子表 面活 性剂 促进 合成 2 0 0 4年 靳通 收等 报道 了以十二烷基 苯磺 酸 DB S A 为催 化 剂 将 芳醛 丙 二腈 和 S 5 一 二 甲基一 l 3 一 环 己二酮 三 组 分 原 料 于 水 中 回流 一 步 生 成 了 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢 苯并 吡 喃类 化合 物 收率 8 2 9 5 该 法操作 简便 对 环境 友好 催 化剂 可重 复使 用 见 式 7 0 O U A r 3 3通过 碱金 属盐 促进 合成 作 为 一 种 温和 的催 化剂 溴化 锂 和 酞 酰亚 胺 钾 已在有 机 反 应 中 得 到 广 泛 应 用 如 参 与 C a n n iz z a r o 反 应 Tis h ch e n k o反 应 Me e r we i n P o n n d o r f Ve r le y 反应 催 化 多 组 分 一 锅 合 成 a 一 氨 基 腈口 以及 Ga b r ie l 合 成 B ig in e lli 反 应 等 2 0 1 0 年 和 2 0 1 4年 S u n等 Ki y a n i 等 分别 报 道 了 以溴 化 锂 酞 酰亚 胺钾 为 催化 剂 将 芳醛 活 泼亚 甲基 化 合 物 丙 二腈 氰 乙酸 乙酯 与环 己二 酮在 水 中 回流 一 步 得 到 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢苯 并 吡喃 衍 生物 最 高 收 率 分别 为 9 5 和 9 8 见 式 8 该 法 突 出优 点 在 于收率 高 反应 历 时短 在 2 5 min内即可 完成 Ar CHO 4 RlCH2 CN O R1 NH2 0 R1 CN COOE r R2 H Me 3 4 无催 化剂 合成 2 0 0 7 年 B a n d g a r等 和 包 志 坚 等 分 别 报 道 了 芳醛 活 泼 亚 甲基 化合 物及 达美 酮 三组分 在水 中无催 化 剂条 件反 应得 到 四氢苯 并 吡喃化 合 物 的方 法 收率 分 别 为 8 1 9 9 5 6 9 5 见 式 9 该 法显 著优 势在 于无需 添 加任何 催化 剂 但这 种方 法 不 大适合 氰 乙酸 乙酯参 与 的三组 分反应 与丙二 腈 参 与 的三组分 反应 相 比 后者 反应 时 间一 般 较长 并 且在 反应 过程 极 易 出现 粘稠 结 块 现 象 不利 于 反 应发 生 这可 能是 因为 酯基 的吸 电子能 力不 及氰 基 从 而导致 氰 乙 酸 乙酯 中 的亚 甲基 不 及 丙 二腈 中 的亚 甲基 活泼 O 4 在 醇 类介质 中合 成 参 与合 成 2 一 氨 基一 5 一 氧 代 四 氢 苯 并 吡 喃 衍 生 物 的醇 类 介 质 以 乙醇 乙二 醇 乙 醇一 水 混 合 体 系 较 为 常见 4 1 通过 全 氟 辛 酸 稀 土催 化 剂 R E P F O 催 化 合成 2 0 0 6年 Wa n g等l3 报 道 了 以 乙 醇 为 反 应 溶 剂 以全氟 辛 酸 稀 土 R E P F O 为催 化 剂 将 醛 达 美酮 以及 丙二 腈在 6 O 下 经 一 锅煮 得 到 2氨 基 5 氧代四氢苯并 吡喃类化合物 见式 1 0 收率最 高为 9 2 该法催 化 剂经 简单 处 理 即可 重 复 利用 不足 之处 是催 化剂 制备所 需 时间较 长 成 本 较高 0 O R o c 黧 4 2 通过碱金属盐催化合成 2 0 0 7年 He k ma t s h o a r等 报 道 了 以硒 酸 钠 为催 化剂 将芳 醛 和活泼 亚 甲基化 合物 如丙 二腈 氰 乙酸 乙酯 与 达 美 酮 在 1 1 体 积 比 乙 醇一 水 溶 液 中 经 回流一 步得 到 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四氢 苯 并 吡哺 衍 生物 收 率 8 O 9 8 见 式 1 该法 原料 利用 率 高 催 化 剂廉价 易得 对环 境友 好 0 Ar CHO RCH2 C N R NH2 0 Na 2 S e O 4 E t oH H O r e fl u x 第 2 期 化 学 世 界 4 3 通过负载型固相催化剂催化合成 2 0 0 6年 庄启 亚 等 报 道 了在 9 5 乙 醇 中 以 K F 一 蒙脱 土为 催 化 剂 催 化 取 代 肉桂 腈 与 1 3 环 己 二酮 收率 7 5 9 8 见式 1 2 该 法 以蒙脱 土 为 固相 载体 提 高 了 KF的催化 效果 Ar CH c CN CN 0 0 O Ar N 1 12 2 O 1 1年 Z ia r a n i等 阳报 道 了在 水 中 混 入 适 量 乙醇 以纳 米 多孑 L 硅 负 载磺 酸 S iO 一 P r S O H 在 回 流 状态 下催 化三 组 分芳 醛 丙 二腈 和 5 5 二 甲基一 1 3 一 环己二酮 一步生成了 2 一 氨基一 5 一 氧代四氢苯并 吡 哺类化 合 物 收率 8 5 9 8 9 6 见式 1 3 该法 反 应 较快 仅需 8 2 0 rai n即可完成反应 但反应条件较 为 剧烈 催 化剂 制备 较为 复杂 x 一 O CN NH2 2 0 1 3年 As win等 报 道 了 以 乙醇一 水 1 1 体积 比 作反 应介 质 通 过二 氧化 硅一 键合 S 一 磺酸 S B s S A 催 化 得 到 了上 述 2 一 氨基 一 5 一 氧 代 四氢 苯并 吡 喃类 化合 物 收率 8 5 9 4 见 式 1 4 该 法 突 出优势 在 于催化 剂 易于 回收 可循 环使 用 R Si02 八 s 一 0 I E t OH H O r e fl u x 0 R 2 R 2 N f 1 4 H2 R C H3 H 4 4 通 过其 它催 化剂 催化 合 成 2 0 1 2年 Ne mo u ch i 等m 报 道 了 苯 硼 酸 P h B OH 催化 三组 分 原料 于 1 1 体 积 比 乙 醇一 水 混合 介质 中一 步 得 到 了 2 一 氨 基一 5 一 氧 代 四氢 苯 并 吡 喃类化合物 在反应过程 中 P h B OH 仅参与环 化加成过程 收率最高为 8 8 见式 1 5 该法操作 简便 对 环境友 好 也适 于杂芳 醛如糠 醛 参与 的上述 反 麻 眦 N 0 豢 RI CH 3 C 2 H5 C 6 H5 2 Me C 6 H 4 4 N O2 一 C6 H 4 2 F u r y l 等 R 2 C N CO OE t R 3 H C H3 4 5 无催 化剂 参与 合成 高原 等 于 2 0 0 1 年 和 2 0 0 2年 分别 报 道 了在 不 添加任 何催化 剂 的情况 下 芳 亚 苄基 丙二 腈 5 5 一 二 甲基一 1 3 一 环 己二 酮在 乙二 醇 溶 液 中于 8 0 反 应 2 3 h即可 得 2 一 氨基一 3 一 腈基一 4 一 芳 基一 7 7 一 二 甲基一 5 一 氧代一 5 6 7 8 一 四氢一 4 H一 苯并 吡 喃 收率 7 5 9 6 见式 1 6 该 法 稍 显 不 足 之 处 在 于后 处 理 需 加 大 量水 静置 时 间略长 C N K 5 在 离子 液体 介质 中合成 离子 液体 绿 色 环 保 具 有 不 易燃 烧 热 稳 定 性 好 反 应产 物 与离子 液 体 两相 分 离 以及 可 多次 回收 使用等突出的优点 2 0 0 5年 J ia n g等 首次报道 了以离子液体作溶剂 在 室温下将芳醛 丙二腈和 5 5 二 甲基一 1 3 环 己二酮 三组 分原料 经一 步反应 合 成 2 一 氨基一 5 一 氧代 四氢苯 并 吡喃类 化 合 物 的方 法 并 研究了不 同离子液体对反应 的影响 发现 o mim P F d mim P F 以及 h mim P F 等 离子 液体 均对 反应 表现 出较 高 的活 性 该 反 应 体 系相 对 简 单 操 作简便 离子液体兼作催化剂而无需添加其它催化 剂 室温 即可获 得 较 高 的 收率 不 足 之处 在 于部 分 离子 液体 的合成 过程 较复杂 合 成成本 也较 高 因而 不利 于大规 模工业 化应 用 6结 语 2 一 氨 基一 5 一 氧 代 四氢苯并 吡 喃衍生 物在药 物 和农 药研究 中有 着广泛 的用 途 合成这 类化 合物 的传统 方 法所用 溶剂 或催 化 剂 大 多存 在 污染 环境 的风 险 且 合成 一般需 分 步 进 行 因 此 基 于反 应 介 质 和反 应 条件 近年 来人 们越 来越 多 地 将 2 一 氨基一 5 一 氧 代 四 化 学 世 界 氢 苯并 吡喃衍 生物 合成 的研究 重 点放 在对 环境 污染 少的绿色合成上 通过对反应介质和反应条件的改 进 目前 已发 展 出了多 种关 于合 成 2 一 氨 基一 5 一 氧代 四 氢 苯并 吡喃 衍 生 物 的方 法 如 离 子 液 体 法 水 溶 剂 法 物理 合成 等等 且这 些新 方法 呈现 出多 组分一 步 合 成 的特点 即反应 中 间体 不 必 分 离 出来 一旦 生 成就能与环己酮加成环合 这样不仅 比分步反应缩 短 了时 间 减 少 了 中间消耗 更减 少 了 中间体 的提纯 步 骤 从 而提 高 了收率 同时 这 些合 成途 径彼 此交 叉 多元渗透 如微波辐射与部分催 化剂 醇介质 等 有 机结合 一 定程 度上 优化 了反 应 成 为合 成该类 化 合 物 的一 个 发展 趋 势 这 些 新 方法 在 可操 作 性 反 应 时 间 反应 收 率以及 环境 友好 等方 面各具 优势 为 2 一 氨基一 5 一 氧代 四氢苯并 吡 喃衍 生物 的合成 和工艺 研 究 等提供 了重要方 法 依据 参 考文 献 1 HA TAK E YAMA s CC HI N N UMA TA H e t a 1 A Ne w Rou t e t o Su bs ti t ut e d 3 M e t h ox yca r b o ny ld ih y dr op yr a ns Ena nt i0s e le ct ive Sy nt he s is o f 一 一 M e t hy l e l e n o la t e J J C h e m S o c C h e m C o mmu m 1 9 8 8 1 7 l 2 02 1 0 24 r 2 0 CAI LAGHAN N MCMURRY T B H BRI EN J E S y nth eti c Re a cti o n s o f Me t h y l 2 2 一 Ami n o 一 3 me t hox y ca r b ony b 一 4H 一 1 一 b e nz op yr a n 4 y1 一 2 cy a n o e t h a n o a t e J J C h e m R e s 1 9 9 5 6 2 l4 3 HY ANA T S AI MOT O H P r e p a r a tio n o f F u r a n y 1 Pe nte nylchr o me ne De r iv a t ive s a s Ant ica nce r A ge n t s J P 6 2 1 8 1 2 7 6 E P 1 9 8 7 r 4 W I TTE E C NEUEERT P ROES CH A 2 H l be n z o pyr a n 2 一 on De r iv ati v e s Pr oce s s f or The ir Pr e p a r a t io n a nd M e dicine s Co nt a inir g The s e Comp ou nds DE 3 4 2 7 9 8 5 P 1 9 8 6 r 5 ER KS G T TTR I DGE A P J ENNI NGS R C e t nZ Th e Ef f e ct o f 2 2 Dime t hylchr ome ne De ri v a t iv e s a n d S o me Ot h e r Co mp o u n d s o n t h e De v e lo p me nt o f Oncope lt us Fa s cia t us a nd Lo cus t a M ig r a t o r ia M igr a t o r io d e s R8 F 刀 P e s t ic S ci 1 9 8 5 1 6 6 5 7 1 r 6 KONK Y C S FI C IK D B CAI S X e t a 1 S u b s t it u t e d 5 Ox o 5 6 7 8 t e t r a h ydro 4 H一 1 一 be n z op yr a ns a nd Be n z ot hio pr ya n s a nd t h e U s e The r e o f a s Po t e nt ia t or s o f AMP A WO 0 0 7 5 1 2 3 L P 2 0 0 0 7 s I N GH K S I NGH J S I NGH H A S y nth e t i c E n t r y int o Fus e d Pyr a n De ri va t ive s Thr ou gh Ca r b on Tr a ns f e r Re a ct ions o f 1 3 Ox a z ina ne s a nd Ox a z o lidine s wi t h C a r b o n Nu cle o p h i 1 e s J T e t r a h e d r o n l9 9 6 5 2 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 2 O 1 5年 4 5 1 42 73 1 42 80 周建 峰 屠树江 高原 等 微波 辐射一步法 合成毗 哺 和吡喃 2 3 一 f 吡唑 衍生 物 J 有 机 化学 2 0 0 1 2 1 1 0 7 42 74 5 高原 屠树江 周建峰 等 无外加催 化剂条件 下 2 一 氨 基一 3腈 基 一 4芳基 一 7 7 一 二 甲基一 5 一 氧代 一 4 H一 5 6 7 8 一 四 氢苯并一 一 吡哺一 3 一 羧 酸乙 酯的合成 J 有机 化学 2 0 0l 2l 7 5 35 5 37 S UAREZ M S M FRa N E VERDE CI A Y X Ra y a nd The or e ti cal S t r uct u r a l St u dy of Nov e l 5 6 7 8 一 T e t r a h y d r o b e n z o 一 4 H p y r a n s J T e t r a h e d r o n 2 0 02 5 8 5 9 5 3 9 60 SHAHRI SA A BANAEI A Che mis t r y of Py r one s Pa r t 5 Ne w Cr o wn Et h er a nd Po da n d De ri v ati v e s of 3 5 B is b r o mo me t h y 1 一 2 6 d ip h 4 H p y r a n 4 o n e J Mo le cu le s 2 0 0 1 6 9 7 2 卜 7 2 7 R0NG I C LI X Y W ANG I Y e t a1 E f fi cie nt S y nth e s is o f T e t r a h y d r o b e n z o 6 P y r a n s Un d e r S o l v e n t 一 f r e e C o n d i tio n s a t R o o m T e mp e r a t u r e J S ynt h Co mm u n 2 00 6 36 1 6 2 36 3 23 69 张慧 曹卫国 任 仲皎 无溶 剂研 磨 条件 下 四氧苯 并 毗喃衍生 物 的一 锅法 合 成 J 有 机化 学 2 0 0 6 2 6 8 l01 8 1 0 21 KAUPP G NAI M I J AM AL M R S CH M EYERS J S olve n t f r e e Kn o ev e n a ge l Cond e ns at io ns an d M ich a e l Ad dit ion s in t he So lid St at e an d in t h e M e h wit h Qu a n t i t a t iv e Y ie l d I J T e t r a h e d r o n 2 0 0 3 5 9 2 3 7 53 376 屠树 江 王海 冯建青 等 微 波 辐射 下 2氨 基一 5 6 7 8 一 四氢一 5 一 氧代一 4芳基一 7 7 一 二 甲基一 4 H 苯并一 6 毗 喃一 3 一 羧酸 乙酯 的合成 J 南京 大学 学报 自然科学 2 0 01 37 2 2 67 2 68 DEVI I BHUYAN P J S o d iu m B r o mid e Ca t a ly s e d O n e p o t S y n t h e s i s o f T e t r a h y d r o b e n z o 6 P y r a n s v i a a Thr e e co mpo ne n t Cyclo c0 nde n s a t ion Und e r M icr o wa v e I r r a d i a t i o n a n d S o lv e n t F r e e C o n d i t i o n s J Te t r a he dr o n I e t t 20 04 4 5 47 8 62 5 8 6 27 栾长军 王建强 张国华 等 无催化剂 条件 F微波辐 射一 步法 合成 2 一 氨基一 4 芳 基一 5 一 氧 代一 5 6 7 8 一 四氢一 4 H一 苯并 吡 喃 3 一 腈 J 有 机 化 学 2 o l1 3 1 6 8 60 86 4 B ALAI AI E S S HEI KH AHMADI M B ARARJ 八一 NI AN M Te t r a me t hy l Ammoniu m H y dro x ide An Efficie n t a nd Ve r s a t ile Ca t a ly s t for t he One po t Sy n t h e s is o f T e t r a h y d r o b cn z 6 一 l p y r a n D e r i v a t iv e s in A q u e o u s Me d i a U C a t a l C o mmu n 2 0 0 7 8 1 1 l 7 2 4 1 7 28 第 2 期 1 9 3 2 O 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 3 2 7 2 8 2 9 化 学 世 界 S HI D Q M0U J Z HUANG Q Y e t a 1 On e p o t S y n t h e s is o f 2 Amin o 一 4 一 a r y l一 5 一 O X O 一 5 6 7 8 t e t r a hyd r o 一 4 H l b e nz opy r a n 3 一 ca r bo nit r ile s in Aque ous Me d ia J J C h e m Re s 2 0 0 4 1 2 8 2 1 8 2 3 J I N T S W ANG A Q s HI F e t a 1 He x a d e cy ld i me t h y l B e n z y l Am mo n iu m B r o mid e a n Ef f icie n t Ca t a lys t f or a Cle a n One p ot Sy nt he s is of Te t r a hy dr o b e n z o p y r a n D e r i v a t i v e s i n Wa t e r J Ar k i v o c 2 0 0 6 1 4 78 86 GA0 S TS AI C H TS ENG C f a 1 Flu o r id e I o n Cat a ly z e d M u lt ico m p on e nt Re a ct ion s f or Ef f icie nt Sy nt he s is o f 4 H Ch r o me ne a nd N Ar y lq uino 1 ine De r i v a t i v e s i n A q u e o u s Me d i a J T e t r a h e d r o n 2 0 0 8 6 4 38 91 43 91 49 ZENG Z G W ANG L Y CA0 Y e t a1 Sy nt he s is of 2 Amid e 3 ca r b o x y la t e 4 a r y l 4 H ch r o me n e De r iv a t i v e s J R e s C h e m I n t e r me d 2 0 1 2 3 8 8 1 75 1 1 76 O 靳通收 王爱卿 张建设 等 水 中 一锅 法 合成 2 一 氨 基一 3 一 氰基一 4 一 芳基一 7 7 C甲基 5 一 氧代一 4 H一 5 6 7 8 一 四 氢苯 并 b 吡 哺 J 有 机 化 学 2 0 0 4 2 4 1 2 1 59 8 1 6 00 M0J TAHEDI M M AKB ARZADEH E S HARI F I R e t a 1 Lit hiu m Br omide a s a Flex ib le M ild a nd Re cy cla b le Re a g e n t f o r S o lv e n t f r e e Ca n n iz z a r o Tis h ch e n k o a n d M e e r we in P o n n d o r f Ve r le y Re a c t i o n s J Or g L e t t 2 0 0 7 9 1 5 2 7 9 1 2 7 9 3 S URES H A S S ANDHU J S A Mil d Le wis Ae id Ca t a lys t f or Ef f icie nt One po t Synt he s is of 一 Amino Ni t r i le s J S y n t h C o mmu n 2 0 0 8 3 8 2 1 3 65 5 3 66 1 S AL Z BERG P L S UPNI EW S KI J V GI LMAN H a 1 Or g a n i c S y n t h e s is C o l le ct io n M Ne w Y o r k l J o h n W i le y 1 9 9 5 1 1 9 KI YANI H GHI AS I M Pot a s s iu m Pht ha lim ide An Ef f icie nt a nd Gr e e n 0r ga n oca t a 1 y s t f or t he Sy nt he s is o f 4 Ar yl 7 a r y lme t hy le ne 一 3 4 6 7 t e t r a h ydr o 一 1 h cy c1 o p e n t a p y r i mi d i n 2 5 H 一 o n e s T h i o n e s Un d e r S o l v e n t f r e e C o n d it i o n s J C h i n C h e m L e t t 2 O 1 4 2 5 2 3 1 3 3 l6 S UN W B ZHANG P F AN J e t a 1 Li t h iu m Br o m id e a s a M ild E f f icie n t a n d Re cy e la b le Ca t a ly s t f o r t he One po t Sy nt he s is of Tet r a hy dr o 一 4 H e hr ome ne D e r iv a t i v e s i n A q u e o u s Me d i a J S y n t h C o mmu n 2 O 1 0 4 0 4 5 8 7 5 9 4 KI YANI H GH0RBANI F Po t a s s iu m Ph t h a limid e 一 3 o 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 3 6 3 7 3 8 3 9 ca t a ly s e d On e p o t M u lt i co mp o n e n t Re a ct io n f o r Ef f i cie n t S y n t h e s is o f Amin o b e n z o ch r o me n e s in Aq u e o u s Me d i a J J S a u d i C h e m S o c 2 0 1 4 h t t p d x d o i o r g 1 0 1 0 1 6 j j S C S 2 0 1 4 0 2 0 0 4 BANDGAR S B BANDGAR B P K0RBAD B I e t a1 Une a t a ly z e d Re a ct io ns in Aqu e o us M e d ia Thr e e co mp o n e n t 0n e p o t Cle a n S y n t h e s is o f Te t r a h y d r o b e n z o b p y r a n D e r i v a t i v e s J Au s t J C h e m 2 0 0 7 6 0 4 3 05 30 7 包志坚 纪顺俊 陆军 水相 中无 催化 剂合 成 四氢 苯 并 吡喃衍生物 J 合成化学 2 0 0 7 1 5 5 6 3 0 6 3 3 W ANG L M S HA0 J H TI AN H a 1 Ra r e Ea r t h P e r f l u o r o o e t a n o a t e R E P F O 3 C a t a ly z e d O n e p o t S y n t h e s i s o f B e n z