高考化学二轮复习 专题十七 烃的衍生物考点清单课件 .ppt

专题十七烃的衍生物 常见官能团的性质 典例1 2012 重庆高考 衣康酸m是制备高效除臭剂 粘合剂等多种精细化学品的重要原料 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 a发生加聚反应的官能团名称是 所得聚合物分子的结构型式是 填 线型 或 体型 2 b d的化学方程式为 3 m的同分异构体q是饱和二元羧酸 则q的结构简式为 只写一种 4 已知 ch2cn ch2coona nh3 e经五步转变成m的合成反应流程为 e g的化学反应类型为 g h的化学方程式为 j l的离子方程式为 已知 c oh 3 cooh h2o e经三步转变成m的合成反应流程为 示例如上图 第二步反应试剂及条件限用naoh水溶液 加热 审题视角 解答本题时应注意以下两点 1 特殊反应条件决定反应的类型如 氢氧化钠的醇溶液 氢氧化钠的水溶液 银氨溶液 等 2 注意对题目中重要信息的提取 如题目中的 饱和 两字 题目中的 已知 条件 都是解题的关键 精讲精析 1 能发生加聚反应的官能团是不饱和键 a中有碳碳双键 并且聚合物中碳链之间是独立的 因此属于线型高分子化合物 2 流程中所给的是卤代烃发生消去反应的条件 根据e的化学式可以知道消去的氯原子的位置 3 碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体 4 比较反应物和产物 此过程中发生的是烯烃的取代反应 根据信息 cn会在此条件下发生水解反应 同时氯原子也水解生成羟基 反应的条件应该是醛基被氧化的过程 可以用逆推法设计反应流程 ch3 ccl3 c oh 3 cooh 答案 1 碳碳双键线型 2 naoh nacl h2o 或 hcl 3 4 取代反应 2 ag nh3 2 2oh 命题人揭秘 命题规律 以复杂有机物的合成为依托来判断其性质是近几年高考中频繁出现的考点 难度不大 主要考查常见的官能团的性质 该考点通常以新药品 新材料等问题为背景 考查学生知识迁移能力 综合运用化学知识解决实际问题的能力 通常以选择题的形式进行考查 备考策略 有机物的性质主要取决于分子中的官能团 具有同一官能团的一系列物质都具有相似的性质 只有熟练掌握各官能团及典型代表物的主要化学性质 才能根据官能团推测物质的性质 因此 在复习官能团的性质时还需注意以下三个方面 1 常见的实验现象与官能团的对应性 2 熟悉官能团与反应物的定量关系 3 掌握不同官能团的特殊性质 烃的衍生物之间的转化关系 典例2 2011 新课标全国卷 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是以甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 a中有五种不同化学环境的氢 b可与fecl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成a的反应类型为 a的化学名称为 3 由b生成c的化学反应方程式为 4 b的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种 5 d的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是 写结构简式 审题视角 解答本题时应注意可根据各步反应的反应条件 初步推测有机物的官能团 再结合有机物分子式的不饱和程度及性质确定有机物的结构简式 精讲精析 1 根据香豆素的结构简式推出分子式为c9h6o2 2 a中有五种不同化学环境的氢 且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知 需要在甲基邻位取代 由甲苯生成a的反应类型为取代反应 因为是邻位取代 所以a的名称为邻氯甲苯或2 氯甲苯 3 b中甲基上的两个h原子被氯原子取代 生成c 4 b的同分异构体含有苯环的还有 一共四种 核磁共振氢谱中只出现四组峰即只有四种氢原子 观察这四种物质 和都有四种氢原子 5 d为其含有苯环的同分异构体有 和四种 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是 答案 1 c9h6o2 2 取代反应邻氯甲苯或2 氯甲苯 3 4 42 5 4 命题人揭秘 命题规律 有机化学中的综合性大题是化学高考中最活跃的 试题的考查层次大多集中在理解 掌握和应用的级别 在整卷区分度中起到了重要作用 该类题目的考查特点如下 1 命题形式 以框图推断为主 2 命题角度 有机物化学性质的考查主要集中在组成和结构 性质和分类 官能团及其转化 物质的制备 鉴别 分离等基础实验 有机物结构简式和化学方程式的书写 高分子和单体的推断 有机反应类型的判断 有机物分子式和结构式的确定等 备考策略 1 以教材为本不能丢 不管是哪类有机试题均建立在以教材为主的中学化学基础知识之上 试题涉及的多是有机化学的基本概念 基本反应原理 因此必须掌握各主要官能团的性质和主要化学反应 同时结合同系列原理加以应用 在应用中既要结合实例深化理解 又要弄清各官能团转化时所需的内 外部条件 2 以能力立意不能忘 有机难题必含 碳环 题目中一般涉及结构式 有机化学方程式 键线式的理解 同分异构 反应类型 合成的转化关系 反应条件等 所有这些 主角 一般均含有 碳环 大多都是在环上做文章 许多时候含苯环 也有非苯环的开环与重新成环等 在复习过程中 也要联系生产 生活实际 注重有机化学知识的综合应用 要联系新科技 新发现 新热点 常见烃的衍生物性质高考指数 1 2012 重庆高考 萤火虫发光原理如下 关于荧光素及氧化荧光素的叙述 正确的是 a 互为同系物b 均可发生硝化反应c 均可与碳酸氢钠反应d 均最多有7个碳原子共平面 解析 选b 因为二者中相差了一个ch2o 所以根据同系物概念中相差若干个ch2得出a一定错误 b项中因为二者中都有苯环 所以都能发生硝化反应 b项与题意相符 c项 羧基能与碳酸氢钠反应 酚羟基不能 图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有 所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应 c项错误 d项 荧光素中除了 cooh之外所有碳原子可能共面 氧化荧光素中所有碳原子有可能共面 所以d项错误 2 2011 大纲版全国卷 等浓度的下列稀溶液 乙酸 苯酚 碳酸 乙醇 它们的ph由小到大排列正确的是 a b c d 解析 选d 乙酸的酸性比碳酸强 苯酚溶液显酸性但酸性比碳酸弱 乙醇溶液呈中性 溶液的酸性越强其ph越小 所以它们的ph由小到大的排列顺序为 d项正确 3 2011 重庆高考 nm 3和d 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 关于nm 3和d 58的叙述 错误的是 a 都能与naoh溶液反应 原因不完全相同b 都能与溴水反应 原因不完全相同c 都不能发生消去反应 原因相同d 遇fecl3溶液都显色 原因相同 解析 选c 羧基 酯基和酚羟基都能和naoh溶液反应 nm 3中含有羧基 酯基和酚羟基 d 58中含有酚羟基 所以a项正确 碳碳双键能与溴水发生加成反应 酚羟基的邻 对位能与溴水发生取代反应 nm 3中含有碳碳双键和酚羟基 d 58中含有酚羟基 所以b项正确 醇羟基 或卤素原子 相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子能发生消去反应 nm 3没有醇羟基 而d 58中的醇羟基不能发生消去反应 所以c项错误 酚羟基遇fe3 可显紫色 nm 3和d 58中均含有酚羟基 所以d项正确 4 2010 四川高考 中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用 m的结构如图所示 下列叙述正确的是 a m的相对分子质量是180b 1molm最多能与2molbr2发生反应c m与足量的naoh溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d 1molm与足量nahco3反应能生成2molco2 解题指南 解答本题的关键有两点 1 计算m的相对分子质量时 h原子数要分析全面 2 找出能与br2 naoh nahco3反应的官能团 并熟悉反应时量的关系 解析 选c 1 m的分子式为c9h6o4 相对分子质量是178 故a错 2 1molm最多能与3molbr2发生反应 除了和酚羟基邻位发生取代 还和碳碳双键发生加成 故b错 3 分子中原有的酚羟基消耗2molnaoh 酯基水解消耗1molnaoh 水解生成的1mol酚羟基还要消耗1molnaoh 所以共计消耗4molnaoh 故c正确 4 酚与碳酸氢钠不反应 故d错 5 2010 全国卷 如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 解析 选b 反应 的产物中含有溴原子和羧基两种官能团 反应 的产物中含有羟基和溴原子两种官能团 反应 的产物中只含有碳碳双键 反应 的产物中只含有溴原子 6 双选 2010 江苏高考 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 a 可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b 香兰素 阿魏酸均可与na2co3 naoh溶液反应c 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应d 与香兰素互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 解析 选b d 有机反应都难以进行到底 香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 故a错 酚羟基和羧基都可以与na2co3 naoh溶液反应 故b正确 它们都不能发生消去反应 故c错 根据条件 其同分异构体为和 故d正确 7 2009 浙江高考 一种从植物中提取的天然化合物 可用于制作 香水 其结构简式为 有关该化合物的下列说法不正确的是 a 分子式为c13h20ob 该化合物可发生聚合反应c 1mol该化合物完全燃烧消耗19molo2d 与溴的ccl4溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸酸化后可用agno3溶液检验 解析 选c 根据键线式即可写出化学式 要注意每个碳上的h原子数 a正确 由于分子存在碳碳双键 故可以发生聚合反应 b正确 13个碳消耗13个o2 20个h消耗5个o2 共为13 5 0 5 17 5 故c错 碳碳双键可以与溴发生加成反应 然后水解酸化 即可得br 再用agno3可检验 d正确 8 2009 全国卷 有关如图所示化合物的说法 不正确的是 a 既可以与溴的ccl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与br2发生取代反应b 1mol该化合物最多可以与3molnaoh反应c 既可以催化加氢 又可以使酸性kmno4溶液褪色d 既可以与fecl3溶液发生显色反应 又可以与nahco3溶液反应放出co2气体 解析 选d 碳碳双键可以与溴的ccl4溶液发生加成反应 甲基可以在光照下与br2发生取代反应 a正确 结构中的两个酯基 酚羟基可以各消耗1molnaoh 共3mol b正确 碳碳双键可以催化加氢 又可以使酸性kmno4溶液褪色 c正确 酚可以发生显色反应 但不能与nahco3溶液反应放出co2气体 d错 方法技巧 有机物反应的规律 1 有机物与br2发生反应 若为取代反应 取代1个氢原子消耗1分子br2 加成反应则加成1个不饱和键消耗1分子br2 2 酚类形成的酯 碱性条件下水解时 多消耗1分子naoh 9 2009 上海高考 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图 下列叙述正确的是 a 迷迭香酸属于芳香烃b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷迭香酸最多能和含5molnaoh的水溶液完全反应 解析 选c 烃是指只含碳 氢两种元素的有机物 迷迭香酸中含有氧元素 故a错 1分子迷迭香酸中含2个苯环 1个碳碳双键 最多能和7mol氢气发生加成反应 b错 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 最多能和6mol氢氧化钠发生反应 d错 与烃的衍生物有关的综合型题目高考指数 10 2012 大纲版全国卷 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式是 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式 2 c是芳香化合物 相对分子质量为180 其中碳的质量分数为60 0 氢的质量分数为4 4 其余为氧 则c的分子式是 3 已知c的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则c的结构简式是 4 a的结构简式是 解析 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是ch3cooh ch3cooh与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 该反应的类型是取代反应 能发生银镜反应 说明b的同分异构体中含有醛基 则结构简式为hcooch3 hoch2cho 2 c是芳香化合物 说明c中含有苯环 相对分子质量为180 其中碳的质量分数为60 0 则含碳原子数为9 氢的质量分数为4 4 含氢原子数为8 其余为氧 氧原子个数为4 则c的分子式是c9h8o4 3 c的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团 说明含有碳碳双键 含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 说明含有羧基 另外两个取代基相同 根据分子式 可推算出另外的官能团为羟基 其分别位于该取代基的邻位和对位 则c的结构简式是 4 根据a c11h8o4 c c9h8o4 的分子式可推知a水解只能生成1分子的ch3cooh 因此a中只有一个可以在水解 酸化之后生成 oh与ch3cooh的结构 则另一个 oh只能与a分子内的 cooh有关 因此a的结构简式是 答案 1 ch3coohch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o酯化 取代 反应hoch2cho hcooch3 2 c9h8o4 3 碳碳双键和羧基 4 11 2012 浙江高考 实验室制备苯乙酮的化学方程式为 制备过程中还有ch3cooh alcl3ch3cooalcl2 hcl 等副反应 主要实验装置和步骤如下 合成 在三颈瓶中加入20g无水三氯化铝和30ml无水苯 为避免反应液升温过快 边搅拌边慢慢滴加6ml乙酸酐和10ml无水苯的混合液 控制滴加速率 使反应液缓缓回流 滴加完毕后加热回流1小时 分离与提纯 边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液 分离得到有机层 水层用苯萃取 分液 将 所得有机层合并 洗涤 干燥 蒸去苯 得到苯乙酮粗产品 蒸馏粗产品得到苯乙酮回答下列问题 1 仪器a的名称 装置b的作用 2 合成过程中要求无水操作 理由是 3 若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶 可能导致 a 反应太剧烈b 液体太多搅不动c 反应变缓慢d 副产物增多 4 分离与提纯操作 的目的是 该操作中是否可改用乙醇萃取 填 是 或 否 原因是 5 分液漏斗使用前须 并洗净备用 萃取时 先后加入待萃取液和萃取剂 经振摇并 后 将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻 分层 分离上下层液体时 应先 然后打开活塞放出下层液体 上层液体从上口倒出 6 粗产品蒸馏提纯时 下列装置中温度计位置正确的是 可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是 解析 1 仪器a的名称是干燥管 由题目所给的信息可知 制备过程中会发生ch3cooh alcl3ch3cooalcl2 hcl 等副反应 而该副反应会产生大量的有毒气体hcl 所以装置b的主要作用是吸收hcl气体 2 由于乙酸酐和三氯化铝均可发生水解 所以若有水存在 二者会发生水解 3 若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶 则由于二者大量混合 浓度都很大 所以反应速率会加快 副产物随之增加 4 由于在水层中会溶解一部分苯乙酮 所以再加入苯的主要目的是提取水中溶解的苯乙酮 以减少损失 由于乙醇会和水互溶 所以不能用乙醇提纯水层中的苯乙酮 5 分液漏斗使用前需进行检漏 在使用分液漏斗进行萃取操作时 先后加入待萃取液和萃取剂 经振摇并放气后 将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻 分层 分离上下层液体时 应先打开上口的玻璃塞 或是塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔 以平衡压强 保证下层液体顺利流下 6 在进行蒸馏操作时 温度计水银球的位置必须在蒸馏烧瓶的支管口附近 否则会导致不同沸点的馏分蒸出从而导致分馏物质不纯 若水银球位置过低则距离酒精灯太近 导致温度计所测馏分的温度高于所需馏分的温度 导致错误判断而使一些低沸点物质蒸发 答案 1 干燥管吸收hcl气体 2 防止三氯化铝与乙酸酐水解 只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可 3 a d 4 把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失否乙醇与水混溶 5 检漏放气打开上口玻璃塞 或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔 6 ca b 12 2012 新课标全国卷 溴苯是一种化工原料 实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下 按下列合成步骤回答问题 1 在a中加入15ml无水苯和少量铁屑 在b中小心加入4 0ml液态溴 向a中滴入几滴溴 有白色烟雾产生 是因为生成了 气体 继续滴加至液溴滴完 装置d的作用是 2 液溴滴完后 经过下列步骤分离提纯 向a中加入10ml水 然后过滤除去未反应的铁屑 滤液依次用10ml水 8ml10 的naoh溶液 10ml水洗涤 naoh溶液洗涤的作用是 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙 静置 过滤 加入氯化钙的目的是 3 经以上分离操作后 粗溴苯中还含有的主要杂质为 要进一步提纯 下列操作中必须的是 填入正确选项前的字母 a 重结晶b 过滤c 蒸馏d 萃取 4 在该实验中 a的容积最适合的是 填入正确选项前的字母 a 25mlb 50mlc 250mld 500ml 解析 液溴与铁反应生成溴苯和溴化氢 溴化氢极易溶于水 可看到白雾 装置d用于吸收溴化氢和未反应完的溴单质 氢氧化钠可洗涤除去未反应的溴单质和生成的溴化氢 无水氯化钙起干燥作用 经过 两步后粗溴苯中还含有未反应的苯 应用蒸馏的方法除去 实验中共向a中加入了15ml苯 4ml液溴 10ml水 共29ml液体 所以容积50ml的a合适 答案 1 hbr吸收hbr和br2 2 除去hbr和未反应的br2干燥 3 苯c 4 b 13 2012 四川高考 直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环境问题 将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫 最终生成硫酸钙 硫酸钙可在如图所示的循环燃烧装置的燃料反应器中与甲烷反应 气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳 从而有利于二氧化碳的回收利用 达到减少碳排放的目的 请回答下列问题 1 煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中 引发的主要环境问题有 填写字母编号 a 温室效应b 酸雨c 粉尘污染d 水体富营养化 2 在烟气脱硫的过程中 所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前 需通一段时间的二氧化碳 以增加其脱硫效率 脱硫时控制浆液的ph 此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气快速氧化生成硫酸钙 二氧化碳与石灰石浆液反应得到的产物为 亚硫酸氢钙被足量氧气氧化生成硫酸钙的化学方程式为 3 已知1molch4在燃料反应器中完全反应生成气态水时吸热160 1kj 1molch4在氧气中完全燃烧生成气态水时放热802 3kj 写出空气反应器中发生反应的热化学方程式 4 回收的co2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物m 其化学式为c7h5o3na m经稀硫酸酸化后得到一种药物中间体n n的结构简式为 m的结构简式为 分子中无 o o 醛基与苯环直接相连的n的同分异构体共有 种 解析 1 煤燃烧后的产物中有二氧化碳 二氧化硫 粉尘等 其中二氧化碳会引起温室效应 二氧化硫会引起酸雨 2 二氧化碳与碳酸钙 水反应会生成易溶于水的碳酸氢钙 从而增大与二氧化硫的接触面积 增强吸收效果 亚硫酸氢钙中的硫元素为 4价 容易被空气中的氧气氧化为 6价 生成微溶于水的硫酸钙 3 首先写出甲烷在燃料反应器中反应的热化学方程式 ch4 g caso4 s co2 g 2h2o g cas s h 160 1kj mol 1甲烷在氧气中燃烧的热化学方程式 ch4 g 2o2 g co2 g 2h2o g h 802 3kj mol 1空气反应器中的反应为 cas s 2o2 g caso4 s 利用盖斯定律求其焓变就可以 4 由m到n只是将其中的钠原子变成了氢原子 由于苯酚的酸性小于苯甲酸的酸性 因此钠原子在羧基上 5 由于醛基直接连在苯环上 剩下的两个氧原子只能以羟基的形式连在苯环上 这两个羟基与醛基的位置关系有如下六种 答案 1 a b c 2 ca hco3 2或碳酸氢钙 ca hso3 2 o2 caso4 h2so4 3 cas s 2o2 g caso4 s h 962 4kj mol 1 4 6 14 2011 福建高考 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶 制备它的一种配方中含有下列四种物质 填写下列空白 1 甲中不含氧原子的官能团是 下列试剂能与甲反应而褪色的是 填字母标号 a br2 ccl4溶液b 石蕊试液c 酸性kmno4溶液 2 甲的同分异构体有多种 写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式 3 淀粉通过下列转化可以得到乙 其中a d均为有机物 淀粉abcd乙a的分子式是 试剂x可以是 4 已知 利用上述信息 以苯 乙烯 氯化氢为原料经三步反应合成丙 其中属于取代反应的化学方程式是 5 化合物丁仅含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为110 丁与fecl3溶液作用显现特征颜色 且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种 则丁的结构简式为 解题指南 解答本题要明确以下几点 1 熟悉各类官能团的化学性质 2 熟练掌握典型有机物之间的转化关系 3 掌握根据相对分子质量计算分子式的方法 解析 1 甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团 碳碳双键能够和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色 能够将酸性高锰酸钾溶液还原而使其褪色 2 不含甲基 说明碳碳双键在链端而且不含支链或烃基是环烃基 如 ch2 ch ch2 ch2 cooh 等 3 淀粉在酸性条件下水解最终生成葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成酒精 酒精在浓硫酸的作用下加热到170 发生消去反应生成乙烯 乙烯和溴水或br2的ccl4溶液发生加成反应生成brch2ch2br 1 2 二溴乙烷在naoh溶液中加热发生水解反应生成乙二醇 hoch2ch2oh 4 合成苯乙烯的反应及类型如下 ch2 ch2 hclch3ch2cl 加成反应 5 因为丁能够和fecl3溶液发生显色反应 所以为酚类物质 若该分子中含有1个氧原子 则其碳氢的相对原子质量之和为110 16 94 7 10 分子式为c7h10o 比相应的饱和醇少2 7 2 10 6个氢原子 而含有苯环的有机物至少需要少8个氢原子 该分子不可能是酚类物质 若该分子中含有2个氧原子 则其碳氢的相对原子质量之和为110 32 78 6 6 分子式为c6h6o2 比相应的饱和醇少2 6 2 6 8个氢原子 可能含有苯环 而且含有2个 oh 由于其烃基上的一氯取代物只有1种 所以2个 oh必然处于对位 其结构简式为 答案 1 碳碳双键 或 a c 2 ch2 ch ch2 ch2 cooh 或其他合理答案 3 c6h12o6br2 ccl4 或其他合理答案 15 2011 四川高考 已知 ch2 ch ch ch2 r ch ch r 可表示为 其中 r r 表示原子或原子团 a b c d e f分别表示一种有机物 f的相对分子质量为278 其转化关系如图所示 其他反应物 产物及反应条件略去 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 2 a反应生成b需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的共有 个 3 b与o2反应生成c的化学方程式为 4 f的结构简式为 5 写出含有hc c 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的c物质的所有同分异构体的结构简式 解析 根据题中所给信息 可知c为进而可推出b为 a为 d为 e为 f为 第 5 问符合条件的同分异构体为 答案 1 醛基 2 naoh溶液3 3 hoch2ch chch2oh o2ohcch chcho 2h2o 16 2011 天津高考 已知 rch2cooh 冠心平f是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 a为一元羧酸 8 8ga与足量nahco3溶液反应生成2 24lco2 标准状况 a的分子式为 2 写出符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 b是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出bc的反应方程式 4 c ef的反应类型为 5 写出a和f的结构简式 a f 6 d的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出a b所代表的试剂 a b 按如下路线 由c可合成高聚物h cgh 7 cg的反应类型为 8 写出gh的反应方程式 解析 1 1mol一元羧酸产生1molco2 故8 8ga的物质的量是0 1mol 可知a的摩尔质量是88g mol 1 根据饱和一元羧酸通式cnh2no2可知a的分子式是c4h8o2 2 4个碳原子的甲酸酯有甲酸正丙酯和甲酸异丙酯两种 3 根据题中已知第1个方程式可知羧酸和氯气发生取代反应时取代的是 h 又根据b的核磁共振氢谱只有两个峰可知b的结构只能是 4 根据题中已知第2个方程式可知c和e生成f的反应类型是取代反应 5 由b的结构可知a是异丙酸根据题中已知第2个方程式可知f的结构简式是 6 d的苯环上有两种氢原子 说明在酚羟基的对位上引入了氯原子 故d的官能团是羟基和氯原子 苯酚先引入氯原子再中和酚羟基 故a b代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液 7 由反应条件氢氧化钠的乙醇溶液并加热 可知发生的是卤代烃的消去反应 8 gh发生的是加聚反应 答案 1 c4h8o2 2 3 4 取代反应 5 6 羟基 氯原子cl2naoh溶液 7 消去反应 8 17 2010 福建高考 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲 乙 丙三种成分 丙 1 甲中含氧官能团的名称为 2 由甲转化为乙需经下列过程 已略去各步反应的无关产物 下同 乙其中反应 的反应类型为 反应 的化学方程式为 注明反应条件 3 已知 信息1 rch chr rcho r cho 信息2 2hchohcooh ch3oh由乙制丙的一种合成路线图如下 a f均为有机物 图中mr表示相对分子质量 下列物质不能与c反应的是 选填字母序号 a 金属钠b hbrc na2co3溶液d 乙酸 写出f的结构简式 d有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式 a 苯环上连接着三种不同官能团b 能发生银镜反应c 能与br2 ccl4发生加成反应d 遇fecl3溶液显示特征颜色 综上分析 丙的结构简式为 解题指南 解题的关键为 解析 1 甲中的含氧官能团为羟基 2 由结构的变化可知 是与hcl的加成反应 是消去反应 3 乙发生 信息1 的反应生成两种醛 则a中一定不含苯环 否则mr e 将大于76 故a为ohc cho a发生 信息2 的反应 mr e 76 则e一定为hooc ch2oh 其缩聚产物为 b为苯甲醛 则c为不能与na2co3溶液反应 d为满足条件的同分异构体含有苯环 醛基 碳碳双键和酚羟基 种类较多 c和d发生酯化反应可生成丙 答案 1 羟基 2 加成反应 3 c 或其他合理答案 18 2010 广东高考 固定和利用co2能有效地利用资源 并减少空气中的温室气体 co2与化合物 反应生成化合物 与化合物 反应生成化合物 如反应 和 所示 其他试剂 产物及反应条件均省略 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃烧需消耗 molo2 2 由通过消去反应制备 的化学方程式为 注明反应条件 3 与过量c2h5oh在酸催化下发生酯化反应 生成的有机物的结构简式为 4 在一定条件下 化合物 能与co2发生类似反应 的反应 生成两种化合物 互为同分异构体 请写出其中任意一种化合物的结构简式 5 与co2类似 co也能被固定和利用 在一定条件下 co 和h2三者发生反应 苯环不参与反应 生成化合物 和 其分子式均为c9h8o 且都能发生银镜反应 下列关于 和 的说法正确的有 双选 填字母 a 都属于芳香烃衍生物b 都能使溴的四氯化碳溶液褪色c 都能与na反应放出h2d 1mol 或 最多能与4molh2发生加成反应 解题指南 本题给出了反应流程 考查判断有机物的性质及书写化学方程式 解题关键是理解两个反应的机理 1 反应 与co2反应后 在双键的两端各加了一个羧基 2 反应 中co2的结构式为o c o 可认为co2断开一个碳氧键 与有机物发生了加成反应 解析 1 化合物 的分子式为c8h8 燃烧需耗氧10mol 2 根据卤代烃在naoh醇溶液中可发生消去反应 可写出方程式为 3 根据酯化反应原理 可知生成的酯的结构简式为 4 反应 可以理解为加成反应 o c o断开一个碳氧键 有机物也断开碳氧键加成 由此可类比化合物 的两种产物为 5 分子式为c8h6 比c9h8o少ch2o 再结合都能发生银镜反应 可知 和 的结构简式为 故a b正确 1mol 或 最多能与5molh2发生加成反应 故d错 没有羟基 故不能和na反应 c错 答案 1 c8h810 5 a b 19 2010 山东高考 利用从冬青中提取出的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如图所示 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成鉴别i和j的试剂为 4 a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料 k可由制得 写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 解题指南 本题以一种抗结肠炎药物的合成为载体 对有机化学的重要知识 如结构 官能团的特性 有机反应类型 同分异构现象 有机物的检验方法等进行了考查 解题关键有三点 1 充分利用题目中所给出的反应条件 根据条件判断所发生的反应 确定反应前后官能团的变化 2 会利用逆推法 由y的结构逆推得出h g f e的结构 3 找准本题重要的突破口 b到c的转化 解析 由c为甲醚可知b为ch3oh 发生了取代反应 则d为hcho 官能团是醛基 与足量银氨溶液反应生成 nh4 2co3 再与h 反应生成co2 由y逆推可知 h为因为第一步加入的是naoh溶液 故e f是酚钠生成酚 f g是羧酸钠生成羧酸 g h发生硝化反应 故a的结构简式为 由和逆推得i和j的结构分别为 一种是酚 另一种是醇 故可用fecl3或溴水鉴别 发生水解反应生成发生缩聚反应生成高聚物 答案 1 醛基取代反应 2 3 fecl3溶液 合理即可 4 20 2010 四川高考 已知 以乙炔为原料 通过如图所示步骤能合成有机中间体e 转化过程中的反应条件及部分产物已略去 其中 a b c d分别代表一种有机物 b的化学式为c4h10o2 分子中无甲基 请回答下列问题 1 a生成b的化学反应类型是 2 写出生成a的化学反应方程式 3 b在浓硫酸催化下加热 可生成多种有机产物 写出2种相对分子质量比a小的有机产物的结构简式 4 写出c生成d的化学反应方程式 5 含有苯环 且与e互为同分异构体的酯有 种 写出其中一种同分异构体的结构简式 解析 1 2 b的分子式为c4h10o2 故乙炔和甲醛反应时有2mol甲醛参与反应 a到b是与氢气反应属于加成反应或还原反应 根据b的分子式可知a与2mol氢气加成 b到c是醇氧化为醛 两端的羟基全部被氧化为醛基 3 醇在浓硫酸作用下可消去 也可生成醚 任写2种即可 4 c中只有4个碳原子 而d中有8个碳原子 故应是两分子c生成一分子d 要理解题目给的第二个信息的反应机理 5 e的分子式为c8h8o2 属于酯的同分异构体可以是甲酸酯 共4种 乙酸酯 1种 和苯甲酸酯 1种 答案 1 加成反应 还原反应 21 2010 浙江高考 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活化化合物a 其结构如下 在研究其性能的过程中 发现结构片段x对化合物a的性能起了重要作用 为了研究x的结构 将化合物a在一定条件下水解只得到b和c 经元素分析 及相对分子质量测定 确定c的分子式为c7h6o3 c遇fecl3水溶液显紫色 与nahco3溶液反应有co2产生 请回答下列问题 1 化合物b能发生下列哪些类型的反应 a 取代反应b 加成反应c 缩聚反应d 氧化反应 2 写出化合物c所有可能的结构简式 3 化合物c能经下列反应得到g 分子式为c8h6o2 分子内含有五元环 已知 rcoohrch2oh 确认化合物c的结构简式为 fg反应的化学方程式为 化合物e有多种同分异构体 1h核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 解析 解答本题首先根据化合物c的化学性质 确定其所有可能的结构 再根据c g的转化进而确定化合物c的结构 1 由于化合物b中存在醇羟基和碳碳双键 所以化合物b能发生取代反应 醇羟基 加成反应 碳碳双键 氧化反应 醇羟基和碳碳双键 2 由于c遇fecl3水溶液显紫色 说明c中存在酚的结构 由于c与nahco3溶液反应有co2产生 说明c中存在羧基 结合c的分子式为c7h6o3知 化合物c所有可能的结构简式为 3 结合题目所给信息及框图分析 由题意知 符合条件的同分异构体有 或其他合理答案 答案 1 a b d 2 22 2010 海南高考 有机物a可作为植物生长调节剂 为便于使用 通常将其制成化合物dd在弱酸性条件下会缓慢释放出a 合成d的一种方法及各物质间转化关系如图所示 请回答下列问题 1 a的名称是 a与氯气反应可生成c c的名称是 2 经测定e中含有氯元素 且e可以与乙酸发生酯化反应 则e的结构简式为 由a直接生成e的反应类型是 3 在弱酸性条件下 d与水反应生成a的化学方程式为 4 写出e的两个同分异构体的结构简式 解析 本题的突破口是有机物a的特殊用途 确定a后 其他化合物即可顺利推出 a可作为植物生长调节剂 则a为乙烯 乙烯在银催化下与o2反应生成环氧乙烷 2ch2 ch2 o2与hcl反应 hclclch2ch2oh clch2ch2oh可以认为是ch2 ch2与ho cl加成的产物 答案 1 乙烯1 2 二氯乙烷 2 clch2ch2oh加成反应 3 h2och2 ch2 hcl h3po4 4 clch2och3 衍生物的转化关系1 脂肪族化合物的转化关系 2 芳香族化合物的转化关系 名师点睛 官 代 衍变 关系 1 官 即官能团 其对烃的衍生物性质起决定作用 2 代 即各类烃的衍生物的典型代表物的结构和性质 3 衍变 即各类烃的衍生物之间的衍变关系 因此 一定要掌握好烃 卤代烃 醇 醛 羧酸及酯的结构和性质 烃的衍生物的性质1 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系 2 官能团及其性质 注意 甲酸性质的特殊性既有羧基 又有醛基 所以它既能表现羧酸的性质 又能表现醛的性质 如 2hcooh na2co32hcoona co2 h2ohcooh c2h5ohhcooc2h5 h2ohcooh 2cu oh 2co2 cu2o 3h2o 注意 不同衍生物中的羟基活性的不同 增强 状元心得 1 把握有机反应类型中的断键方式 1 取代反应 烷烃的卤代反应 断c h键 酯化反应 羧酸断c oh键 醇断o h键 醇分子间脱水反应 一分子醇断c o键 另一分子醇断o h键 酯水解反应 断酯基中的c o键 卤代烃与水反应 断c x 烯烃的取代 断开 h 2 加成反应 烯烃的加成反应 断裂中的一个碳碳键 炔烃的加成反应 断裂 c c 中的一个或两个碳碳键 醛或酮中加成反应 断裂中的一个碳氧键 3 消去反应 卤代烃的消去反应a 卤代烃的消去 断开c x键和卤素原子邻位碳原子上的c h键 如 b 断开邻位的两个c x键 如 醇的消去反应 断开c o键和与羟基相连碳邻位碳原子上的c h键 如 4 氧化 还原反应 醇的去h氧化 断开o h键和 h 去掉两个氢原子 醛的加氧氧化 中的c h键断开加氧 加h还原 不饱和的 c c 或断开 与h2加成 2 官能团与反应物的定量关系 1 与x2 hx h2的反应 取代 1molh 1molx2 加成 1mol 1molx2或1molhx或1molh2 1mol c c 2molx2或2molhx或2molh2 1mol 3molh2 2 银镜反应 1mol cho 2molag 1molhcho 4molag 3 与新制的cu oh 2悬浊液反应 1mol cho 2molcu oh 2 1molcu2o 1mol cooh molcu oh 2 4 与钠反应 1mol cooh molh2 1mol oh molh2 5 与naoh反应 1mol酚羟基 1molnaoh 1mol羧基 1molnaoh 1mol醇酯 1molnaoh 1mol酚酯 2molnaoh 1molr x 1molnaoh 若r为苯环 则1molr x 2molnaoh 有机物的检验和鉴别1 有机物鉴别常用试剂及反应现象 2 有机