高中化学 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5.ppt

高中化学 选修5 人教版 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 目标导航 1 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能根据其确定有机化合物的分子式 2 初步学会分离 提纯有机物的常规方法 3 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构 4 了解研究有机物的基本步骤 一 研究有机化合物的一般步骤 议一议 1 试分析实验式和分子式有何异同 答案实验式也叫最简式 即表示该有机物中各元素原子最简整数比的式子 因此实验式可由各元素的质量分数求得 有些实验式就是分子式 如甲烷 其分子式和实验式都是ch4 有些则不是 如乙酸的分子式为c2h4o2 实验式为ch2o 一般说来 知道实验式求分子式 还需知道该有机物的相对分子质量 二 有机化合物的分离 提纯1 蒸馏 2 重结晶 1 原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大 采用冷却或蒸发将有机物分离出来 是提纯有机物的常用方法 固态 2 溶剂的选择 杂质在所选溶剂中溶解度 易于除去 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大 该有机物在热溶液中的溶解度 冷溶液中的溶解度 冷却后易于结晶析出 很小或很大 温度 较大 较小 3 实验仪器与操作步骤 3 萃取 1 萃取原理 液 液萃取利用有机物在两种的溶剂中的不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取用从固体物质中溶解出有机物的过程 互不相溶 溶解性 有机溶剂 2 主要仪器 3 操作要求加萃取剂后充分 静置分层后 打开分液漏斗活塞 从下口将放出 并及时关闭活塞 从上口倒出 分液漏斗 烧杯 铁架台 振荡 下层液体 上层液体 议一议 2 在苯甲酸的重结晶实验中 是不是结晶的温度越低越好 答案不是 温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯的目的 3 分液 蒸馏 萃取三种操作在分离依据上有什么区别 答案 1 分液 利用互不相溶的液体密度的不同 用分液漏斗将它们一一分离出来 2 蒸馏 分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法 3 萃取 利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来 4 用ccl4从碘水中萃取出碘后 如何得到纯净的i2 答案用ccl4将碘从其水溶液中萃取出来后 得到的是碘的四氯化碳溶液 若要得到纯净的i2 需用蒸馏的方法将i2与ccl4分开 蒸馏后 锥形瓶中收集的是ccl4 而i2则聚集在蒸馏烧瓶中 三 元素分析 相对分子质量和分子结构的测定1 元素分析 1 定性分析 可确定有机物的 2 定量分析 可确定有机物的化学式 2 可用质谱法测定有机物的 进而确定 元素组成 相对分子质量 分子式 3 鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法 1 化学方法主要是初步鉴别官能团 2 物理方法主要有 等方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振谱 议一议 5 某物质的质谱图怎么去看 怎样去利用质谱图 答案对于质谱图 其中纵坐标表示相对丰度 即各分子离子和碎片离子的百分含量 当 质 为该有机物的相对分子质量 荷 为一个单位电荷时 质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量 即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量 一 物质的分离和提纯1 物质的分离 1 分离原则把混合物中的各种物质逐一分开 得到各纯净物 分开以后的各物质应该尽量减少损失 各组分要尽量纯净 2 分离方法 物理方法 过滤 重结晶 升华 蒸发 蒸馏 分馏 液化 分液 萃取 渗析 溶解 盐析 汽化 物理方法洗气等 化学方法 加热分解 氧化还原转化 生成沉淀 酸碱溶解或中和 络合 水解 化学方法洗气等 2 物质的提纯将某物质中的杂质 采用物理或化学方法除掉的过程 它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复 1 物质提纯的原则 不增 在提纯过程中不增加新杂质 不减 在提纯过程中不减少被提纯物 易分离 被提纯物与杂质易分离 易复原 在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时 应容易将其恢复到原来的状态 2 提纯的方法 杂转纯将要除去的杂质变为被提纯物 这是提纯物质的最佳方案 如除去na2co3中混有的nahco3 可将混合物加热使nahco3全部转化为na2co3 杂变沉加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀 最后用过滤的方法除去沉淀 如食盐水中混有bacl2 可加过量的na2co3 把ba2 转化成baco3沉淀 过滤后再在滤液中加入盐酸 杂转气加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出 如食盐水中混有na2co3 可加盐酸使co变为co2逸出 溶剂分加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来 如用ccl4可将碘从碘水中萃取出来 3 有机物分离与提纯的常用方法总结 上述方法中 最常用的是分液 萃取 蒸馏和洗气 最常用的仪器是分液漏斗 蒸馏烧瓶和洗气瓶 规律总结在分离和提纯物质时 应依据被提纯物质的性质 选择适当的物理方法和化学方法 同时还应注意以下几个方面 1 除杂试剂需过量 2 过量试剂需除尽 3 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序 4 选择最佳的除杂路径 例1 溴苯是一种化工原料 实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下 按下列合成步骤回答问题 1 在a中加入15ml苯和少量铁屑 在b中小心加入4 0ml液态溴 向a中滴入几滴溴 有白色烟雾产生 是因为生成了 气体 继续滴加至液溴滴完 装置d的作用是 2 液溴滴完后 经过下列步骤分离提纯 向a中加入10ml水 然后过滤除去未反应的铁屑 滤液依次用10ml水 8ml10 的naoh溶液 10ml水洗涤 naoh溶液洗涤的作用是 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙 静置 过滤 加入氯化钙的目的是 3 经以上分离操作后 粗溴苯中还含有的主要杂质为 要进一步提纯 下列操作中必须的是 填入正确选项前的字母 a 重结晶b 过滤c 蒸馏d 萃取 4 在该实验中 a的容积最适合的是 填入正确选项前的字母 a 25mlb 50mlc 250mld 500ml 解析根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用 然后对产物进行分离和提纯 1 苯和溴在催化剂作用下反应 产生的hbr具有挥发性 看到有白雾产生 由于该反应放热 而液溴具有挥发性 故挥发出的气体是br2和hbr 用naoh溶液吸收 2 3 反应完毕后 反应容器中的主要成分是溴苯 还有未反应的苯和br2及生成的hbr 加入naoh除去hbr和未反应的br2 再水洗 用cacl2进一步进行干燥 最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离 变式训练1除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么 将答案填在横线上 1 h2o nacl mgcl2 2 ch3oh h2o 注 ch3oh为甲醇 沸点为64 7 3 nacl 4 br2 解析蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质 可以是液体也可以是固体 的沸点差别大小 一般约相差30 来提纯液态物质 重结晶用于固体的分离 萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作 答案 1 蒸馏 2 蒸馏 可加入生石灰 3 重结晶 4 碱洗分液 常选用naoh溶液做碱洗液 二 有机物分子式及结构式的确定1 有机物分子式的确定 1 有机物组成元素的推断一般来说 某有机物完全燃烧后 若产物只有co2和h2o 其组成元素可能为c h或c h o 欲判断该有机物是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将c h的质量之和与原来有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧元素 否则 原有机物的组成中含氧元素 2 有机物结构式的确定 1 根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如c2h6 只能是ch3ch3 2 通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 3 通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明该醇分子中含2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律 如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 可用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 确定结构式 规律总结确定有机物分子式 结构式的基本方法 例2 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图一所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图二所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 a的分子式是 4 a的结构简式为 解析 1 在a的质谱图中 最大质荷比为46 所以其相对分子质量也是46 3 该有机物的实验式c2h6o 其相对分子质量是46 故其实验式即为分