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文档简介
高中化学 选修5 人教版 第三节有机化合物的命名 目标导航 1 掌握几种烃基的结构简式 2 了解习惯命名法和系统命名法 3 掌握烷烃 烯烃 炔烃及苯的同系物的命名 一 烷烃的命名1 烃基 1 定义烃基 烃分子失去一个所剩余的原子团 烷基 烷烃失去一个剩余的原子团 烷基组成的通式为 一般用 r 表示 如 ch3叫甲基 叫乙基 氢原子 氢原子 cnh2n 1 ch2 ch3 2 特点 烃基中短线表示 烃基是电中性的 不能独立存在 一个电子 2 烷烃的命名 1 习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名 碳原子数加 烷 字 就是简单烷烃的命名 碳原子数在十以内的 从一到十依次用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表示 如c5h12叫 碳原子数在十以上的用数字表示 如c14h30叫 戊烷 十四烷 区别同一种烷烃的同分异构体时 在某烷 碳原子数 前面加 正 异 新 等 如c5h12的同分异构体有3种 用习惯命名法命名分别为 ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 系统命名法 选定分子中的碳链为主链 按主链中数目称作 某烷 选主链中离支链的一端为起点 用依次给主链上的各个碳原子编号定位 以确定支链在主链中的位置 将的名称写在名称的前面 在支链的前面用阿拉伯数字注明 并在数字与名称之间用短线隔开 最长 碳原子 最近 阿拉伯数字 支链 主链 位置 如果主链上有相同的支链 可以将支链合并 用表示支链的个数 两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开 如 命名为 命名为 二 三 等数字 逗号 2 4 二甲基戊烷 2 4 二甲基己烷 议一议 1 烷烃c4h10失去一个氢原子后的烃基可能有几种 答案c4h10有两种同分异构体 共有4种类型的氢原子 即 4种氢原子分别失去一个氢原子后 得到 c4h9共有4种形式 即 ch2 ch2 ch2 ch3 2 按要求回答下列问题 1 命名为 2 乙基丙烷 错误的原因是 命名为 3 甲基丁烷 错误的原因是 该有机物的正确命名是 2 有机物的系统命名为 解析 1 有机物的主链碳原子有4个 且从距离支链较近一端给碳原子编号可知 其系统命名为2 甲基丁烷 2 对烷烃的命名 若主链的选取有多种可能时 应选择含支链较多的碳链作为主链 且碳原子编号应使总序号和为最小 即答案 1 主链未选对编号不正确2 甲基丁烷 2 2 2 4 6 四甲基 5 乙基庚烷 二 烯烃和炔烃的命名1 将含有的最长碳链作为主链 称为某烯或某炔 2 从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 双键或三键 双键或三键 3 用标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或三键的个数如 命名为 命名为 2 甲基 2 4 己二烯 阿拉伯数字 3 甲基 1 丁炔 议一议 3 用系统命名法给有机物命名时 是否一定将最长的碳链作为主链 答案不一定 如烯烃和炔烃命名时选取的主链需首先含有双键或三键的碳链 在此前提上选取最长的作为主链 三 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体 苯环上的支链作为取代基 1 习惯命名法 1 苯的一元取代物的命名将苯环侧链的烷基作为取代基 称为 某苯 如称为 称为 甲苯 乙苯 2 苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后 取代基在苯环上有三种位置 取代基的位置可分别用 和来表示 如二甲苯有三种同分异构体 邻 间 对 邻 间 对 2 系统命名法 以二甲苯为例 若将苯环上的6个碳原子编号 可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取位次号给另一个甲基编号 最小 技巧规律 苯的同系物的命名方法 苯的同系物的命名是以苯为母体的 苯环侧链的烷基作为取代基 称为 某苯 若有多个取代基 可对苯环编号或用邻 间 对来表示 议一议 4 请试着分别用习惯命名法和系统命名法给下列苯的同系物命名 答案习惯命名法 间甲基乙苯系统命名法 1 甲基 3 乙基苯 一 有机物的命名原则 方法和技巧1 烷烃命名五原则 1 最长原则 应选最长的碳链做主链 2 最近原则 应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号 3 最多原则 若存在多条等长主链时 应选择含支链数较多的碳链做主链 4 最小原则 若相同的支链距主链两端等长时 应以支链位号之和最小为原则 对主链碳原子进行编号 5 最简原则 若不同的支链距主链两端等长时 应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号 2 烷烃名称书写五必须 1 取代基的位号必须用阿拉伯数字 2 3 4 表示 2 相同取代基的个数必须用中文数字 二 三 四 表示 3 位号 2 3 4 等相邻时 必须用逗号 表示 不能用顿号 4 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时 必须用短线 隔开 5 若有多种取代基 不管其位号大小如何 都必须把简单的写在前面 复杂的写在后面 3 系统命名法记忆方法 1 选主链 称某烷 2 编号位 定支链 3 取代基 写在前 标位置 短线连 4 不同基 简到繁 相同基 合并算 例1 用系统命名法命名下列各有机物 解析烷烃命名应遵循 最长碳链 最多支链 最近编号 总序号和最小 最简编号 的原则 逐一分析解答各题 1 选取最长的主链上应有5个碳原子 因 c2h5位于正中间的碳原子上 从哪一端编号都一样 即 其正确名称为 3 乙基戊烷 2 该有机物其最长的主链是7个碳原子 但有两种可能选择 见下图 此时应选取含支链较多的碳链作为主链 可以从图中看出 图 的支链有2个 ch3与 ch ch3 2 图 的支链有3个 则应选用图 所示的主链 故该有机物的正确名称为 2 5 二甲基 3 乙基庚烷 3 该有机物最长的碳链有8个碳原子 由于 ch3比 c2h5简单 应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号 则该有机物的系统名称为 3 甲基 6 乙基辛烷 4 该有机物主链上有6个碳原子 因 碳原子编号应使总序号和最小 故应从左到右对主链碳原子编号 则该有机物的系统名称为 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 答案 1 3 乙基戊烷 2 2 5 二甲基 3 乙基庚烷 3 3 甲基 6 乙基辛烷 4 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 规律总结 1 系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字 用 隔开 汉字数字 支链名称 主链名称 取代基位置 取代基总数 若只有一个 则不用写 2 烷烃命名的原则 最长 含碳原子数最多的碳链作主链 最近 离支链最近的一端开始编号 最多 选择含支链数较多的碳链作主链 最简 若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离 则从简单的一端开始编号 最小 取代基编号位次之和最小 变式训练1下列烷烃的命名是否正确 若有错误加以改正 把正确的名称填在横线上 2 乙基丁烷 3 4 二甲基戊烷 1 2 4 三甲基丁烷 2 4 二甲基己烷 解析 的命名是定错了主链 是定错了主链的首位 的命名是正确的 答案 对 错 改为 3 甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 3 甲基己烷 二 烯烃 炔烃与烷烃命名方法的不同点比较1 主链选择 此 最长 与彼 最长 不同烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链 也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链 2 编号定位 此 最近 与彼 最近 不同编号时 烷烃要求离支链最近 而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近 保证双键或三键的位置最小 但如果两端离双键或三键的位置相同 则从距离取代基较近的一端开始编号 3 书写名称不同必须在 某烯 或 某炔 前标明双键或三键的位置 4 实例 1 选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 并按主链中所含碳原子数称为 某烯 或 某炔 虚线框内为主链 2 编序号 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号 使双键或三键碳原子的编号为最小 3 写名称 先用大写数字 二 三 在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数 然后在 某烯 或 某炔 前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置 用双键或三键碳原子的最小编号表示 最后在前面写出支链的名称 个数和位置 例2 1 有机物的系统命名是 将其在催化剂存在下完全氢化 所得烷烃的系统命名是 2 有机物的系统命名是 将其在催化剂存在下完全氢化 所得烷烃的系统命名是 解析根据烯烃 炔烃的命名原则 选主链 编位号 具体编号如下 然后再确定支链的位置 正确书写名称 当对烯烃 炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时 要注意主链及编号的变化 答案 1 3 甲基 1 丁烯2 甲基丁烷 2 5 6 二甲基 3 乙基 1 庚炔2 3 二甲基 5 乙基庚烷 规律总结烯烃 炔烃的命名方法步骤 1 选主链 定某烯 炔 将含双键或三键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 近双 三 键 定号位
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