高中化学 专题4 第2单元 第2课时 酚的性质和应用同步导学课件 苏教版选修5.ppt

第2课时酚的性质和应用 酚 苯环 直接 羟基 oh 1 分子组成与结构 苯酚 c6h6o 羟基 2 物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 熔点为40 9 有 气味 易被空气氧化而略带 2 常温下 苯酚能溶于 并能相互形成溶液 在水中的溶解度为9 3g 当温度高于65 时 苯酚能与水 苯酚易溶于 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的 如不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 再用水冲洗 无色 特殊 红色 水 以任意比例互溶 有机溶剂 腐蚀性 酒精 弱 苯酚钠 水 白色 2 4 6 三溴苯酚 苯酚的定性检验和定量测定 3 氧化反应 常温下 苯酚露置于空气中因 而呈红色 可以燃烧 4 显色反应遇fe3 呈 该显色反应非常灵敏 常用于 氧化 紫色 苯酚的检验 4 酚的用途及危害苯酚是一种重要的化工原料 广泛用于制造 合成香料 染料等 酚类化合物 在石油和煤的加工业 制药 和 等众多工业生产废水中含有较多的 因此 酚类物质被列为须重点控制的 之一 合成纤维 药物 农药 有毒 油漆 橡胶 酚类物质 污染物 1 在苯酚分子中 苯基影响了与 促使它比乙醇分子中 的氢原子更易 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的 使 的氢原子更活泼 更容易被其他原子或原子团 基团间的相互影响 其相连的氢原子 羟基上 电离 苯基上的氢原子 邻 对位 取代 答案 不是 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个ch2原子团 但结构并不相似 苯酚的官能团 oh直接连在苯环上 而苯甲醇的官能团 oh连在烷基上 慎思2 苯酚沾到皮肤上能不能用氢氧化钠或热水冲洗 答案 都不能 苯酚对皮肤有强腐蚀性 用热水冲洗会加重腐蚀程度 用氢氧化钠虽能与苯酚反应 但因其有强腐蚀性对皮肤同样有伤害 是不妥的 最佳的方法就是溶解 用酒精最好 慎思3 怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应 答案 从组成和结构上看 苯酚分子的不饱和程度很大 它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应 如果是加成反应 则只有一种产物而且是有机物 如果是取代反应 则有hbr和一种有机物两种产物 其中 hbr易溶于水 在溶液中能完全电离 如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强 或溶液的酸性明显增强 则表明反应有hbr生成 可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应 慎思4 苯酚能否使酸性高锰酸钾溶解褪色 答案 能 苯酚具有强还原性 常温下容易被空气中的氧气氧化 高锰酸钾溶液的氧化性比氧气的强 所以苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去 慎思5 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法 答案 先加入足量的烧碱溶液 再分液 上层即为苯 不能加入溴水 因为 虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水 但是易溶于苯而不容易分离 而且从彻底除杂的角度考虑 所加的溴水是过量的 而过量的溴又溶于苯中 所以不能用溴水除去苯中的苯酚 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更活泼 比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几方面 例1 有机物分子中的原子 团 之间会相互影响 导致相同的原子 团 表现不同的性质 下列各项事实不能说明上述观点的是 a 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 乙烯能与溴水发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应c 苯酚可以与naoh反应 而乙醇不能与naoh反应d 苯酚与溴水可直接反应 而苯与液溴反应则需要febr3作催化剂 解析甲苯中苯环对 ch3的影响 使 ch3可被kmno4 h 氧化为 cooh 从而使kmno4溶液褪色 苯酚中 羟基对苯环产生影响 使苯酚分子中羟基邻 对位氢原子更活泼 更易被取代 乙烯能与溴水发生加成反应 是因为含碳碳双键引起的 苯环对羟基产生影响 使羟基中氢原子更易电离 表现出弱酸性 a c d项符合题意 b项不合题意 答案b 有机分子内原子或原子团的相互影响1 链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 1 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 r oh h oh c6h5 oh 2 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 1 羟基对c h键的影响 使和羟基相连的c h更不稳定 2 羟基对苯环的影响 使苯环邻 对位上的氢原子更易被取代 体验1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 a b 只有 c 和 d 全部 答案 b 解析 oh对苯环的影响结果是使苯环上的h活泼性增强 更易发生取代反应 脂肪醇 芳香醇和酚的比较 例2 a和b两种物质的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应放出氢气 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 a不能 b苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出b与naoh溶液发生反应的化学方程式 体验2 关于酚羟基和醇羟基的分析中 错误的是 a 原子组成一样b o h键的化学键类型一样c 羟基中氢原子活泼性不同d 酚羟基能发生电离 醇羟基也能发生电离 答案 d 解析 由于苯环的影响 酚羟基上的氢较