高考化学一轮总复习 第九章 第三节芳香烃课件.ppt

第四节芳香烃 第九章认识有机化合物常见的烃 考纲 网络 掌控全局 梳理 判断 突破点面 梳理基础 一 苯1 苯的结构 c6h6 同一平面 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 2 物理性质 苯是 色具有 气味的 体 密度比水 溶于水 沸点80 1 熔点5 5 苯 毒 是一种重要的有机溶剂 3 化学性质 有 无 特殊 液 小 不 不能 取代 取代 加成 火焰明亮 有浓烟 有关反应的化学方程式为 其中浓h2so4的作用是 和 脱水剂 催化剂 二 苯的同系物1 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被 取代后的产物 2 结构特点 分子中只有1个苯环 侧链是 3 通式 n 6 2 化学性质 1 氧化反应 可燃性 甲苯燃烧的化学方程式为 cnh2n 6 烷基 烷基 c7h8 9o27co2 4h2o 使酸性kmno4溶液褪色 苯的同系物分子中的烷基一般可以被酸性kmno4溶液氧化为 基 2 加成反应 3h2 3 取代反应 3hno3 羧 能 三 煤 石油 天然气的综合利用1 煤的综合利用 煤是由 和少量 组成的 主要含有 元素 还含有少量 等元素 1 煤的干馏 原理 把煤 使其分解的过程 煤的干馏是一个复杂的 变化过程 煤的干馏产物 a b c d 物理 化学 有机物 无机物 混合物 c h o n s 隔绝空气加热 粗氨水 焦炉气 煤焦油 焦炭 2 煤的气化 将煤中的 转化为 的过程 目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气 化学方程式为 3 煤的液化 液化 煤 氢气液体燃料 液化 煤 水水煤气甲醇等 可燃性气体 有机物 间接 c h2oco h2 直接 2 天然气的综合利用 1 天然气的主要成分是 它是一种 的化石燃料 更是一种重要的化工原料 2 天然气与水蒸气反应制取h2 原理 3 石油的综合利用 1 石油的成分 石油主要是由 组成的混合物 所含元素以 为主 还有少量n s p o等 ch4 h2oco 3h2 ch4 清洁 h 多种碳氢化合物 c 2 石油的分馏 利用石油中各组分 不同 将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物的过程叫做分馏 其主要目的是得到 等轻质油 3 石油的裂化 条件 催化剂催化 高温 过程 含碳原子较多 沸点较高的烃断裂为 的烃 主要目的 提高 汽油的产量和质量 烃的沸点 汽油 煤油 柴油 含碳原子数较少 沸点较低 4 石油的裂解 定义 石油在更高的 下发生深度裂化 石油中的烃分子断裂成以乙烯 丙烯为主的 目的 生产 丙烯 甲烷等重要化工原料 4 三大合成材料 1 三大合成材料是指 2 聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式 单体为 链节为 聚合度为 塑料 合成橡胶 合成纤维 温度 短链不饱和烃 乙烯 ch2 ch2 ch2 ch2 n 正确的打 错误的打 1 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 2 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 3 用水可区分苯和溴苯 4 2012 山东高考 苯 油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色 5 2012 山东高考 石油是混合物 其分馏产品汽油为纯净物 6 2011 新课标高考 ch3ch ch2 br2ch3chbrch2br为取代反应 7 一定条件下 cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键 能使酸性kmno4溶液褪色 故错 解析 石油的分馏产物汽油为混合物 故错 解析 该反应为加成反应 热点一 热点 典例 融会贯通 苯与其同系物化学性质的区别和同分异构体 1 苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1 相同点 分子里都含有一个苯环 都符合通式cnh2n 6 n 6 燃烧时都能产生带浓烟的火焰 苯和苯的同系物燃烧反应的通式为 cnh2n 6 o2nco2 n 3 h2o 都能发生取代反应 均能发生加成反应 且1mol苯或苯的同系物均能与3molh2加成 2 不同点 甲基对苯环的影响 a 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓h2so4 浓hno3混合加热主要生成 甲苯与浓h2so4 浓hno3混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物 在一定条件下 易生成2 4 6 三硝基甲苯 tnt b 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下卤素原子取代氢的位置不同 例如 苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 用此法可鉴别苯和苯的同系物 特别提醒苯的化学性质可概括为 易取代 难氧化 能加成 苯的同系物的化学性质可概括为 易取代 易氧化 能加成 苯的同系物比苯更容易发生反应 是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果 2 含苯环化合物的同分异构体 1 苯的氯代物 苯的一氯代物只有1种 苯的二氯代物有3种 2 苯的同系物及其氯代物 甲苯 c7h8 不存在同分异构体 分子式为c8h10的芳香烃同分异构体有4种 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 例1 将溴水分别与酒精 己烯 苯和四氯化碳混合 充分振荡后静置 下列现象与所加试剂不相吻合的是 解析 苯和四氯化碳都能将br2从溴水中萃取出来 br2溶解在其中显橙色 苯的密度比水的小 故分层后上层为有色层 四氯化碳密度比水大 故分层后下层为有色层 己烯能与br2发生加成反应而使溴水褪色 加成产物因与水不互溶而分层 酒精与水互溶 不能从溴水中萃取出br2 答案 a 各类烃与液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液反应的比较 1 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 a 苯和甲苯b 1 己烯和二甲苯c 苯和1 己烯d 己烷和苯 c 热点二 烃分子的原子共线 共面问题 1 几种最简单有机物的空间构型 1 甲烷分子 ch4 为正四面体结构 最多有3个原子共平面 2 乙烯分子 h2c ch2 是平面形结构 所有原子共平面 3 乙炔分子 h cc h 是直线形结构 所有原子在同一直线上 4 苯分子 c6h6 是平面正六边形结构 所有原子共平面 5 甲醛分子 hcho 是平面结构 所有原子共平面 2 单键的旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等都可旋转 3 规律 共线分析 1 任何两个直接相连的原子在同一直线上 2 任何满足炔烃结构的分子 其所有原子均在同一直线上 共面分析 在中学所学的有机物中 所有的原子能够共平面的有 例2 双选 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 a 溴苯b 对二甲苯c 氯乙烯d 丙烯 解析 b d选项中均含有 ch3 依据甲烷的结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面上 由苯的结构 乙烯的结构可知a c两项符合 答案 ac 规律方法 复杂的烃等有机化合物均可看成是ch4 h2c ch2 hcch或苯等烃衍化而来的 故需找到碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键和苯环等 从而解决有机物化合中原子共线或共面问题 2 2011 海南高考 双选 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的是 a 乙烷b 甲苯c 氟苯d 四氯乙烯 解析 本题考查有机物的结构 意在考查考生对典型有机物结构的理解和应用能力 甲基中的4个原子不可能处于同一个平面 故乙烷和甲苯的分子中所有原子不可能处于同一平面 a b项错误 苯中的12个原子处于同一平面 氟苯是1个f原子取代了苯环上的1个h原子 故氟苯分子中所有原子处于同一平面 c项正确 乙烯中的6个原子处于同一平面 四氯乙烯为4个cl原子取代了乙烯中的4个h原子 故四氯乙烯中的6个原子处于同一平面 d项正确 答案 cd 热点三 石油炼制方法的比较 1 石油的分馏 裂化 裂解的比较 2 直馏汽油和裂化汽油的区别 3 各种工业制气的主要成分 例3 如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题 将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油 资料1 石蜡是含有20 30个碳原子的烷烃的混合物 常温下呈固态 资料2 石油催化裂化中通常使用al2o3作催化剂 某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化 装置如图 实验过程中可观察到烧瓶 中固体石蜡先熔化 试管 中有少量液体凝结 试管 中酸性高锰酸钾溶液褪色 实验后闻试管 中液体气味 具有汽油的气味 1 该装置仪器连接的顺序遵循原则为 为保证实验成功 实验前必须进行的操作是 装置中较长导管的作用是 2 试管 中少量液体凝结说明 3 试管 中溶液褪色说明 4 能否用试管 中的液体萃取溴水中的溴 理由是 5 写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式 6 石油裂化的重要意义是 思维点拨 直馏汽油中不含不饱和烃 可作卤素单质 br2 i2 的萃取剂 而裂化汽油中含有不饱和烃 易与卤素单质发生加成反应 故不能用作卤素单质的萃取剂 解析 仪器的连接顺序应遵循从下往上 从左到右的原则 装入药品之前要检查装置的气密性 依据石油分馏工业的分馏原理 设置了长导管 其作用除导气外 兼起冷凝气体的作用 依据催化裂化原理 下列反应皆有可能发生 a c20h42c10h20 c10h22b c10h22c5h12 c5h10c c5h12c2h4 c3h8d c5h12ch4 c4h8 试管 中有液体生成 说明生成了含5个碳原子以上的烃 因为常温常压下 含5个碳原子以上的烃大都呈液体 试管 中酸性kmno4溶液褪色 说明生成了常温常压下呈气态的含5个碳原子以下的烯烃 由于裂化产物中有烯烃生成 易与溴发生加成反应 所以不能用试管 中的液体萃取溴水中的溴 从以上变化可以看出 石油裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油 特别是提高汽油的产量和质量 答案 1 从下往上 从左到右检查装置的气密性除导气外 还可冷凝气体 2 裂化生成了含有5个碳原子以上的烃 3 裂化生成了碳原子小于5的烯烃 4 不能裂化产物中有烯烃 易与溴发生加成反应 不能萃取溴 5 c20h42c10h22 c10h20 6 可提高石油产品中轻质燃油 特别是汽油的产量和质量 3 2013 新课标 下列叙述中 错误的是 a 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯b 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷d 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯 解析 甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的h被取代 故选择d项 答案 d 巩固 演练 基础达标 1 将下列液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分为两层 溴水层几乎无色的是 a naoh溶液b fecl3溶液c 苯d 碘化钾溶液 c 2 下列属于苯的同系物的是 d 解析 甲苯 硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上 2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上 而2甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体 碳原子是锯齿状排列的 所以 在2甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上 答案 d 3 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 a 甲苯b 硝基苯c 2 甲基丙烯d 2 甲基丙烷 4 双选 下列关于煤 石油 天然气等资源的说法正确的是 a 石油裂解得到的汽油是混合物b 石油产品都可用于聚合反应c 天然气是一种清洁的化石燃料d 水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 ac 5 2012 信阳一中模拟 已知 r no2r nh2 苯环上所有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响 以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化图 1 a是一种密度比水 填 大 或 小 的无色液体 苯转化为a的化学方程式是 2 在