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掌握4个核心考点 高效训练6道题 课时限时检测 第四节醛羧酸和酯 考纲定位 1 了解烃的含氧衍生物 醛 羧酸 酯 的组成 结构特点和性质 2 认识不同类型化合物之间的转化关系 3 举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用 考点一 095 破解有机反应类型 掌握4个核心考点 有机化学反应中的反应类型有 取代 加成 消去 氧化 还原 聚合 水解等反应 可以从下列方法判断其反应类型 一 根据有机物断键方式判断根据有机物断键方式确定有机反应类型 如取代反应 r x a b r a x b 二 根据试剂和条件判断根据常见试剂和反应条件 可以推断有机物结构特点和反应类型 常见试剂 条件与反应类型关系归纳如下 三 依据官能团判断反应类型 1个示范例 1 从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码 a为取代反应 b为加成反应 c为消去反应 2 a b反应所需的条件和试剂是 3 写出的化学方程式 消去反应 反应 为加成反应 反应 为水解反应 即取代反应 2 由a到b为卤代烃的消去反应 故反应条件为naoh醇溶液加热 答案 1 bcbcba 2 naoh醇溶液加热 考向预测1考查依据官能团判断反应类型1 2014 重庆青木关中学月考 有机物的结构简式如图所示 则此有机物可发生的反应类型有 2个预测练 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和a b 全部c d 解析 该有机物含有的官能团有碳碳双键 酯基 醇羟基 羧基 根据官能团的性质及该有机物结构简式可知 所述七种反应均能够发生 答案 b 考向预测2依据有机反应合成物质2 2013 四川高考 有机化合物g是合成维生素类药物的中间体 其结构简式为 其中a f分别代表一种有机化合物 合成路线中部分产物及反应条件已略去 已知 请回答下列问题 1 g的分子式是 g中官能团的名称是 2 第 步反应的化学方程式是 3 b的名称 系统命名 是 4 第 步反应中属于取代反应的有 填步骤编号 5 第 步反应的化学方程式是 6 写出同时满足下列条件的e的所有同分异构体的结构简式 只含一种官能团 链状结构且无 o o 核磁共振氢谱只有2种峰 解析 根据图中流程 为烯烃的加成反应 为卤代烃的水解反应 为醇的氧化反应 且只有含 ch2oh基团的醇才能被氧化成醛 故a b的结构简式分别为 ch3 2chch2br ch3 2chch2oh 结合题目的已知可得出 反应 应为醛与醛的加成反应 根据g的结构简式逆推f应为ho ch2c ch3 2ch oh cooh e为cho c ch3 2 ch oh cooh d为ohcc ch3 2ch oh cooch2ch3 则c为ohccooch2ch3 1 g的分子式为c6h10o3 含有羟基和酯基 2 反应 为加成反应 化学方程式为 ch3 2cch2 hbr ch3 2chch2br 3 ch3 2chch2oh名称为2 甲基 1 丙醇 4 为卤代烃的水解反应 为酯基的水解反应 为取代反应 5 反应 为 ch3 2chcho ohccooch2ch3 ohcc ch3 2ch oh cooch2ch3 6 e的分子式为c6h10o4 其满足条件的同分异构体的结构简式为 ch3oocch2ch2cooch3 ch3ch2ooccooch2ch3 ch3cooch2ch2oocch3 答案 1 c6h10o3羟基 酯基 2 ch3 2cch2 hbr ch3 2chch2br 3 2 甲基 1 丙醇 4 5 ch3 2chcho ohccooc2h5 ohcc ch3 2ch oh cooc2h5 6 ch3cooch2ch2oocch3 ch3ch2ooccooch2ch3 ch3oocch2ch2cooch3 考点二 096 醛基的性质和检验 1个示范例 解析 符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯 甲酸酯具有醛基的性质 可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验 答案 银氨溶液有银镜出现 或新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀生成 归纳总结 能发生银镜反应物质的归类 1 醛类 2 甲酸及甲酸某酯 甲酸盐 3 葡萄糖 麦芽糖 4 其他含醛基物质 考向预测1考查官能团的性质和检验3 昆虫能分泌信息素 某种信息素的结构简式为ch3 ch2 5ch ch ch2 9cho回答下列问题 1 该有机物中含有的官能团名称是 2 为鉴别上述官能团中的含氧官能团 请完成下列实验报告 2个预测练 考向预测2考查醛基的性质4 某有机物的化学式为c5h10o 它能发生银镜反应和加成反应 若将其跟h2加成 则所得产物的结构简式可能是 a ch3ch2 2chohb ch3 3cch2ohcch3ch2c ch3 2ohd ch3ch oh ch2ch2ch3 解析 该有机物能发生银镜反应 说明分子中含有醛基 将其与h2加成则其羟基所连的碳原子上应该有两个氢原子 只有b项符合 答案 b 考点三 097 酯化反应类型 一 反应机理羧酸与醇发生酯化反应时 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合成酯 可以通过同位素示踪法证明 5 羟基羧酸自身酯化反应 1个示范例 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 b和c反应生成d的化学方程式为 3 f中含有官能团的名称为 4 e和f反应生成g的化学方程式为 反应类型为 5 f的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱只有两组峰 且峰面积比为3 1的为 写结构简式 解析 1 a的不饱和度为4含苯环 分子可能为苯甲醇或邻 间 对甲苯酚 而转化为b的条件为醇氧化 因而a为苯甲醇 2 根据信息可得此反应为两醛缩合 结合g的结构可判断出用到了乙醛 3 根据反应条件 e与f反应为酯化 结合g的结构 醇那部分结构就明了 5 f的异构体不能与金属钠反应只能是醚 醚的异构体写出 以氧原子为分界 左1个碳右4个碳 丁基 丁基有4种异构则醚有4种异构体 左2个碳右3个碳 丙基 丙基有2种异构则醚有2种异构体 共6种 答案 1 苯甲醇 2个预测练 考向预测2考查酯类化合物的有机合成6 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物e 其合成过程如下 水及其他无机产物均已省略 试通过分析回答下列问题 1 写出c的结构简式 2 物质x与a互为同分异构体 则x可能的结构简式为 3 指出上图变化过程中 的有机反应的反应类型 4 d物质中官能团的名称为 5 写出b和d生成e的化学方程式 注明反应条件 解析 由框图关系结合所给信息可直接推出 a是brch2ch2br b是hoch2ch2oh c是ohc cho d是hooc cooh 考点四 098 重要有机物的转化关系 1个示范例 2013 新课标全国卷 节选 化合物i c11h12o3 是制备液晶材料的中间体之一 其分子中含有醛基和酯基 i可以用e和h在一定条件下合成 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 d的结构简式为 3 e的分子式为 4 f生成g的化学方程式为 该反应类型为 5 i的结构简式为 4 根据题给信息 化合物f苯环上的一氯代物只有两种 且分子式为c7h8o 写出其结构简式为 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 考向预测1有机物的合成7 2012 天津高考节选 萜品醇可作为消毒剂 抗氧化剂 医药和溶剂 合成 萜品醇g的路线之一如下 2个预测练 请回答下列问题 1 a所含官能团的名称是 2 b的分子式为 写出同时满足下列条件的b的链状同分异构体的结构简式 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应 3 b c e f的反应类型分别为 4 c d的化学方程式为 5 试剂y的结构简式为 6 通过常温下的反应 区别e f和g的试剂是 和 7 g与h2o催化加成得不含手性碳原子 连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子 的化合物h 写出h的结构简式 答案 1 羰基 羧基 考向预测2烃与烃的衍生物之间的转化8 2014 福建名校高三年级模拟考试 现有一种烃a 它能发生如图所示的转化 已知 a的相对分子质量为42 且能使溴的四氯化碳和酸性kmno4溶液褪色 d能与nahco3溶液反应放出气体 请回答下列问题 1 a的结构简式为 c中含氧官能团的名称是 2 在 的反应中 属于加成反应的是 填序号 3 写出下列反应的化学方程式 a b c d 4 已知两分子的e可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物f 则该反应属于 反应 f的结构简式为 解析 a的相对分子质量为42 且分子式为cnhm 12n m 42 讨论得n 3 m 6 故a的分子式为c3h6 由题给信息可知a的结构简式为ch2 ch ch3 由a可推出b的结构简式为ch2cl chcl ch3 e的结构简式为ch3 ch oh cooh 两分子的e可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物f 该反应为分子间的酯化反应 答案 1 ch2 ch ch3羟基 2 3 ch2 ch ch3 cl2 ch2cl chcl ch3 高效训练5道题 答案 d 2 选修5p63t2 写出下列变化的化学方程式 1 2 3 4 5 3 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步反应可合成维生素a1 下列说法不正确的是 a 紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b 1mol中间体x最多能与3molh2发生加成反应c 可以用银镜反应鉴别 紫罗兰酮和中间体xd 紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体 解析 a项 紫罗兰酮含有碳碳双键 可使酸性kmno4溶液褪色 正确 b项 中间体x中含有2个碳碳双键和1个醛基 1mol中间体x最多能与3molh2发生加成反应 正确 c项 中间体x具有醛基 故可以用银氨溶液鉴别 紫罗兰酮与中间体x 正确 d项 紫罗兰酮比中间体x少1个碳原子 它们不是同分异构体 d项错误 答案 d 解析 选项a中先加酸性高锰酸钾溶液 醛基和碳碳双键均被氧化 选项b中先加溴水 醛基被氧化 碳碳双键发生加成反应 选项a b错误 对于选项c若先加银氨溶液 可检验醛基 但考虑到银氨溶液显碱性 若不酸化直接加溴水 则无法确定a中是否含有碳碳双键 答案 d 2 直接生成碳 碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳 碳键的新反应 例如 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和nahco3溶液反应放出co2 化合物 的结构简式为 解析 1 能发生银镜反应则分子内一定存在 cho 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 则苯环上的基团处于对位 2 依

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