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第十三章有机化学基础 第二讲烃和卤代烃 考点一脂肪烃的结构和性质 考点突破 1 烷烃 烯烃和炔烃的组成与结构特点 单键 链状 氢原子 碳碳双键 碳碳三键 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 考点突破 2 物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 考点突破 3 化学性质 实验探究 高考演练 课时训练 1 按要求书写方程式 1 乙烷和cl2生成一氯乙烷 2 烷烃的燃烧通式 3 烯烃的燃烧通式 ch3ch3 cl2ch3 ch2 cl hcl 考点突破 考点一脂肪烃的结构和性质 光照 cnh2n 2 o2nco2 n 1 h2o 3n 12 点燃 cnh2n o2nco2 nh2o 3n2 点燃 实验探究 高考演练 课时训练 nch2 ch2 ch2 ch2 n 考点突破 4 乙烯的主要性质 乙烯通入溴水中 乙烯和h2o的反应 乙烯的加聚反应 考点一脂肪烃的结构和性质 ch2 ch2 h2och3 ch2oh 催化剂 催化剂 实验探究 高考演练 课时训练 5 炔烃的燃烧通式 6 乙炔的主要性质 乙炔和h2生成乙烷 乙炔和hcl生成氯乙烯 氯乙烯的加聚反应 考点突破 考点一脂肪烃的结构和性质 cnh2n 2 o2nco2 n 1 h2o 3n 12 点燃 ch ch 2h2ch3 ch3 ch ch hclch2 ch cl 催化剂加热 催化剂加热 实验探究 高考演练 课时训练 2 怎样鉴别甲烷和乙烯 怎样除去甲烷中的乙烯 考点突破 考点一脂肪烃的结构和性质 鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性kmno4溶液 把两种气体分别通入溴水或酸性kmno4溶液中 能使之褪色的是乙烯 反之是甲烷 除去甲烷中的乙烯 应把混合气体通入溴水中 使乙烯和br2发生加成反应而除去 注 不能选用酸性kmno4 因为酸性kmno4把乙烯氧化成co2 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 题组一脂肪烃的性质及有关计算 1 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是 a 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键b 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应c 烷烃的通式一定是cnh2n 2 而烯烃的通式一定是cnh2nd 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃 解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 a错 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应 b错 环烷烃的通式是cnh2n 只有单烯链烃的通式才是cnh2n c错 考点突破 d 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 2 25 和101kpa时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃32ml与过量氧气混合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了72ml 原混合烃中乙炔的体积分数为 a 12 5 b 25 c 50 d 75 解析 根据反应方程式 c2h6 7 2o2 2co2 3h2o c2h2 5 2o2 2co2 h2o c3h6 9 2o2 3co2 3h2o 结合差量法可知 1体积的c2h6和c3h6完全燃烧 混合气体体积都减小2 5体积 考点突破 题组一脂肪烃的性质及有关计算 点燃 点燃 点燃 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 2 25 和101kpa时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃32ml与过量氧气混合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了72ml 原混合烃中乙炔的体积分数为 a 12 5 b 25 c 50 d 75 解析 设c2h6和c3h6混合气体的体积为x c2h2的体积为y 则有x y 32ml 2 5x 1 5y 72ml 解之得 x 24ml y 8ml 故原混合烃中c2h2的体积分数为8ml 32ml 100 25 考点突破 题组一脂肪烃的性质及有关计算 b 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 题组二烷烃 烯烃 炔烃性质综合判断 考点突破 3 玫瑰的香味物质中包含苧烯 苧烯的键线式为 1 1mol苧烯最多可以跟 molh2发生反应 2 写出苧烯跟等物质的量的br2发生加成反应所得产物的可能的结构 用键线式表示 3 有机物a是苧烯的同分异构体 分子中含有结构 a可能的结构为 用键线式表示 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 解析 1 苧烯分子中含有2个 1mol苧烯最多能与2molh2发生加成反应 2 苧烯与等物质的量溴加成 其中的某一个双键发生加成 3 a的分子中含有 则r为 c4h9 丁基有4种同分异构体 考点突破 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 答案 1 2 考点突破 实验探究 高考演练 课时训练 考点一脂肪烃的结构和性质 题组二烷烃 烯烃 炔烃性质综合判断 考点突破 4 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的ch2基团有 个 6 9 c10h16 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 1 苯的结构和性质 1 苯的结构 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 2 苯的物理性质 特殊气味 小 不溶于 低 有毒 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 3 苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质 即易取代 能加成 难氧化 取代反应 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 氧化反应 c6h6 15 2o26co2 3h2o 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 苯和苯的同系物都不能与溴水反应 都能从溴水中萃取溴 点燃 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 2 苯的同系物的性质对于苯的同系物 苯环使烃基变得活泼 能够被酸性kmno4溶液氧化 烃基使苯环上的某些氢变活泼 易于发生取代反应 氧化反应 与苯环相连的碳原子上有h原子时烃基才能被氧化 其产物为苯甲酸 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 2 取代反应 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 3 1 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因 因为甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代反应 因为苯环对甲基有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 2 乙烯中混有少量甲苯 如何检验 答案 将样品溶于naoh溶液中 充分振荡 然后分液 先加入足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰 3 纯净的溴苯为无色液体 而用苯和液溴反应制取的溴苯因溶有溴而呈现褐色 怎样提纯 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 题组一烃的空间结构判断 考点突破 1 某烃的结构简式如图甲所示 则下列说法中正确的是 a 该烃分子中至少有9个碳原子共面b 该烃分子中至少有10个碳原子共面c 该烃分子中至少有11个碳原子共面d 该烃属于苯的同系物 实验探究 高考演练 课时训练 解析 选c 确定一种有机物的空间结构要以甲烷 乙烯 乙炔 苯等典型有机物的结构为基点 题目所给的分子看起来比较复杂 若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征 在分析该烃分子的空间结构时容易受题目所给的分子结构简式迷惑 若将题目所给的分子表示为如图乙所示 就容易将 一个苯环必定有12个原子共平面 的特征推广到题目所给的分子中 以该烃分子中左边的一个苯环为中心进行分析 此苯环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面 再加上另一个苯环中在虚线上的3个碳原子 如图乙 共有11个碳原子必定在同一平面上 考点突破 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 2 某有机物的结构简式如图所示 请回答下列问题 1 在同一直线上的原子有 个 2 一定在同一平面上的原子有 个 3 可能在同一平面上的原子有 个 题组一烃的空间结构判断 解析 一个苯环决定12个原子共平面 碳碳叁键决定4个原子共直线 羰基决定4个原子共平面 所以在同一直线上的原子最多有7个 一定在同一平面上的原子最多有16个 可能在同一平面上的原子最多有17个 考点突破 17 7 16 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 3 如图所示的有机物最多有 个碳原子共面 题组一烃的空间结构判断 解析 同一个苯环上6个碳原子与另一个苯环上6个碳原子再加上正中间的1个碳原子可能共面 所以最多有13个碳原子共面 如图所示 考点突破 13 实验探究 高考演练 课时训练 1 单键旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等均可旋转 但是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转 对原子的空间结构具有 定格 作用 考点突破 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 判断有机分子中原子共面 共线原理 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 判断有机分子中原子共面 共线原理 如 ch3 2c c ch3 c ch3 c ch3 2 其结构简式也可写成 该分子中至少有6个碳原子共面 因连接两个平面的碳碳单键旋转 两平面不重合 至多有10个碳原子共面 因连接两个平面的碳碳单键旋转 两平面重合 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 判断有机分子中原子共面 共线原理 2 定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时 两平面必定重叠 两平面内的所有原子必定共平面 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 判断有机分子中原子共面 共线原理 3 定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时 该分子中的所有原子也必在此平面内 在解决有机化合物分子中共面 共线问题的时候 要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定 例如题目中的 碳原子 所有原子 可能 一定 最少 最多 共线 和 共面 等在判断中的应用 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 解决有机化合物分子中共面 共线问题的口诀 四键三角单键旋 审题注意咬字眼 四键 即单键 苯环中特殊的碳碳键 双键 叁键 三角 即 109 28 120 180 判断有机分子中原子共面 共线原理 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 4 柑橘中柠檬烯的结构可表示为下列关于这种物质的说法中正确的是 a 与苯的结构相似 性质也相似b 可使溴的四氯化碳溶液褪色c 易发生取代反应 难发生加成反应d 该物质极易溶于水 题组二芳香烃的性质及应用 解析 根据柠檬烯的结构可知 柠檬烯属于烃 故其不溶于水 其含有碳碳双键 故易与溴发生反应 与苯的结构不同 故其性质与苯的也不同 考点突破 b 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 5 2011 高考上海卷 异丙苯是一种重要的有机化工原料 根据题意完成下列填空 1 由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 题组二芳香烃的性质及应用 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 3 甲基苯乙烯 是生产耐热型abs树脂的一种单体 工业上由异丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型abs树脂由丙烯腈 ch2 chcn 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 题组二芳香烃的性质及应用 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 解析 1 由苯与2 丙醇 制备异丙苯属于取代反应 由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入 br 所以与苯的卤代反应条件相同 需用液溴在溴化铁 或铁 作催化剂条件下反应 2 异丙苯的同分异构体中 结构对称的1 3 5 三甲苯中等效氢原子最少 故其一溴代物最少 共2种 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 3 由异丙苯制备 甲基苯乙烯 首先对此二者结构进行对比 可以看出异丙苯中的c c变成了 甲基苯乙烯中的因此需要先卤代 后消去两步反应 即 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 4 abs树脂是由丙烯腈 ch2 ch cn 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成 反应为 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 答案 1 取代br2 febr3 或br2 fe 2 1 3 5 三甲苯 实验探究 高考演练 课时训练 考点二苯及苯的同系物的结构和性质 考点突破 其他合理答案均可 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 1 溴乙烷 1 分子结构结构简式 官能团 2 物理性质 无色 液体 易 难 大 ch3ch2br br 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 3 化学性质 水解反应c2h5br在碱性条件下易水解 反应的化学方程式为 消去反应a 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hx等 而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物的反应 ch3ch2br naohch3ch2oh nabr h2o 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 b 溴乙烷在naoh的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 2 卤代烃 1 概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2 结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团 分子中c x键具有较强的极性 因此卤代烃的反应活性比烷烃活泼 ch3ch2br naohch2 ch2 nabr h2o 乙醇 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 3 分类 根据分子里所含卤素原子的不同 卤代烃分别为氟代烃 如cf2 cf2 氯代烃 如ch3cl 溴代烃 如c2h5br 碘代烃 如c2h5i 4 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃分子沸点 溶解性 在水中 在有机溶剂中易溶 密度 一氯代烃比水 其余比水 高 难溶 小 大 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 5 化学性质 用rx表示卤代烃 水解反应 消去反应 r ch2 ch2 x naoh 6 对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层 是造成臭氧层空洞的主要原因 r x h2or oh hx r ch ch2 nax h2o 乙醇 naoh 实验探究 高考演练 课时训练 1 利用化学方程式表示获取卤代烃的方法 1 ch3 ch ch2和br2的反应 考点突破 考点三卤代烃 实验探究 高考演练 课时训练 考点突破 考点三卤代烃 实验探究 高考演练 课时训练 考点突破 考点三卤代烃 实验探究 高考演练 课时训练 考点突破 考点三卤代烃 实验探究 高考演练 课时训练 考点突破 考点三卤代烃 c2h5oh与hbr反应 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 实验探究 高考演练 课时训练 考点突破 考点三卤代烃 2 卤代烃遇agno3溶液会产生卤化银沉淀吗 用流程图表示溴乙烷中溴元素的检验过程 不会 卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合 属于非电解质 不能电离出卤素离子 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 1 从溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列制备方案中最好的是 题组一卤代烃的反应条件与反应类型 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 解析 选d 本题考查卤代烃制取方案的设计 在有机合成中 理想合成方案有以下特点 尽量少的步骤 选择生成副产物最少的反应原理 试剂价廉 实验安全 符合环保要求 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物 用加成反应 而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到产品纯度低 a选项 发生三步反应 步骤多 产率低 b选项 溴与烷烃发生取代反应 是连续反应 不能控制产物种类 副产物多 c选项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 d选项 步骤少 产物纯度高 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 2 由ch3ch2ch2br制备ch3ch oh ch2oh 依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件都正确的是 题组一卤代烃的反应条件与反应类型 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 解析 选b 设计出由ch3ch2ch2br到ch3ch oh ch2oh的流程图 再看反应类型 ch3ch2ch2br ch3ch ch2 ch3chxch2x x代表卤素原子 ch3ch oh ch2oh依次发生消去反应 加成反应 水解反应 取代反应 由对应的反应条件可知b项正确 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 警惕三个易错点 1 卤代烃发生消去反应时 消去一个hx分子生成烯烃 消去两个hx分子生成二烯烃或炔烃 卤代烃发生消去反应的条件是卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 警惕三个易错点 2 烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成对应的卤代烃 但由于副产物复杂 通常不用该法来制备卤代烃 实验探究 高考演练 课时训练 考点三卤代烃 考点突破 警惕三个易错点 3 在书写卤代烃的相关反应的化学

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