高考化学第一轮复习 11.1 认识有机化合物课件 新人教版.ppt

选考内容 第十一单元 有机化学基础 第1节认识有机化合物 1 了解有机化合物的分类方法 2 掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象 3 知道有机化合物的命名原则 4 掌握研究有机化合物的一般步骤和方法 5 能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响 本节内容高考重点考查 1 碳的成键特征 2 官能团的辨认 3 同系物的辨认及同分异构体的书写与辨认 4 用系统命名法对有机物命名 5 计算确定有机物的分子式 6 确定有机化合物的结构 一 有机化合物的分类1 按碳骨架分类 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团和典型代表物 答案 1 脂环化合物芳香化合物 二 有机物的结构特点1 碳原子的成键特点2 同系物结构 分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质称为同系物 分子通式相同的有机物不一定互为同系物 3 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 而 不同的现象 2 同分异构现象的常见类型 碳链异构 碳链骨架不同 如 位置异构 官能团的位置不同 如 ch2 ch ch2 ch3与ch3 ch ch ch3 官能团异构 官能团种类不同 答案 1 4单双三2 相似ch23 1 分子式结构 三 有机物的命名1 烷烃的系统命名 1 烷烃的系统命名是有机物命名的基础 其命名的基本步骤是 选主链 碳链最长 支链最多 称某烷 定起点 支链最近 位次最小 编碳位 取代基 写在前 注位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 烷烃的系统命名可以用 长 多 近 短 小 5个字概括 在命名时应注意 在选择主链时 首先应符合 长 如果有两种或两种以上选法都符合 长 应在 长 的基础上选择 多 支链最多 的为主链 在编号时 首先应符合 近 以离支链较近的一端为起点编号 若有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则再考虑 简 从较简单的支链一端为起点编号 若有两个支链相同 且分别处于距主链同近的位置 而之间还有其他支链 则再考虑 小 从其他支链较近的一端为起点编号 按主链的碳原子数目称为 某烷 在其前面写出支链的位号和名称 简单支链在前 复杂支链在后 相同支链合并 位号一一指明 阿拉伯数字之间用 阿拉伯数字与汉字之间用 隔开 如 1 凡是烷烃的系统命名法中有 1 甲基 2 乙基 3 丙基 字样的名称都不符合碳链最长 所以均错 2 在命名时 如果是 ch3 2chch2ch c2h5 ch ch3 2之类的结构简式 我们可以先展开写成 然后再进行命名 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 烯烃 炔烃 醇等有机物的命名其命名与烷烃相似 基本步骤是 选主链 含官能团最长的碳链 定起点 离官能团最近 编碳位 如 3 苯的同系物的命名以苯作母体 其他基团作为取代基 如 有机物命名时常用到的四种字及含义 1 烯 炔 醇 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 1 2 3 指官能团或取代基的位置 3 二 三 四 指官能团或取代基的个数 4 甲 乙 丙 丁 指碳原子数 四 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤 1 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏 适用对象常用于分离提纯 态有机物 要求a 该有机物的热稳定性 b 有机物与杂质的沸点 2 萃取分液 适用对象常用于分离提纯固态或液态有机物 类型a 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 b 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 2 有机物分子式的确定 1 元素分析常用燃烧法 李比希氧化产物法 常见的分析类型 定性分析 如果燃烧后产物中含有co2 h2o 则该有机物中一定含有 两种元素 可能含有 元素 如果燃烧后有so2 则一定含有 元素 定量分析 用cuo将一定量仅有c h o元素的有机物氧化后 产物co2用koh浓溶液吸收 h2o用无水cacl2吸收 计算出分子中 原子的质量 其余的为 原子的质量 从而推出有机物分子的 式 2 相对分子质量的测定 质谱法 3 有机物结构式的确定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再根据其分子式确定其结构式 如能发生银镜反应的一定含有 2 物理方法 红外光谱 测定 或 核磁共振氢谱 测定氢原子 及个数比 答案 1 1 液较强相差较大 2 互不相溶溶解度2 1 碳 氢氧硫 碳 氢氧实验3 1 醛基 2 化学键官能团种类 五 分离提纯1 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析确定 确定 确定 2 蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法适用条件 1 该有机物热 较强 2 有机物与杂质的 3 重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件 在所选溶剂中 1 杂质在此溶剂中 2 被提纯的有机物在该溶剂中 4 萃取包括液 液萃取和固 液萃取液液萃取原理是 利用有机物在 常用的玻璃仪器是 固液萃取原理是用 溶剂从 的过程 答案 1 有机化合物的元素组成分子式结构2 稳定性沸点相差较大3 溶解度不大溶解度较大4 溶剂中溶解度的差异梨形分液漏斗有机固体物质中提取可溶物 六 元素分析与相对分子质量的测定1 对纯净的有机物进行元素分析 可确定 2 可用 测定相对分子质量 进而确定 答案 1 元素组成2 质谱仪分子式 七 分子结构的鉴定1 鉴定结构的方法有 方法和 方法 2 化学方法主要是鉴别 物理方法主要有 等方法 3 红外光谱 核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构 答案 1 化学物理2 官能团紫外光谱 红外光谱 核磁共振氢谱3 光谱中特定的吸收区域 核磁共振氢谱 1 下列有机化合物中 有的含有多个官能团 1 可以看做醇类的是 填编号 下同 2 可以看做酚类的是 3 可以看做羧酸类的是 4 可以看做酯类的是 解析 解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质 进行判断和识别 oh跟链烃基相连属于醇 而 oh跟苯环直接相连时属于酚 含有官能团时 属于羧酸 而含有结构则属于酯 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 2 分别写出下列同分异构体的数目 1 戊烷 种 己烷 种 2 分子式为c4h10o属于醇的同分异构体为 种 3 分子式为c4h8o2属于酯的同分异构体为 种 4 分子式为c7h8o属于酚的同分异构体为 种答案 1 35 2 4 3 4 4 3 3 给下列有机物命名 1 c2h5 2chc ch3 3 2 c6h5 ch2ch3 答案 1 2 2 二甲基 3 乙基戊烷 2 乙苯 3 3 甲基 1 丁烯 4 3 甲基 2 丁醇 5 对甲基苯酚 或4 甲基苯酚 同分异构体1 同分异构体概念的理解 1 分子结构式的写法与分子真实结构的差别 如和是同种物质 而不是同分异构体 2 同分异构体的分子式 相对分子质量 最简式都相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h6与hcho 最简式相同的化合物也不一定是同分异构体 如c2h2与c6h6 3 同分异构体结构不同 可以是同一类物质 也可以是不同类物质 4 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 2 同分异构体的判断同分异构体的判断依据 分子式必须相同 相对分子质量相同 结构不同的化合物不一定是同分异构体 如c6h18和c5h14o 结构不同 碳链骨架不同 或官能团在碳链上的位置不同 或官能团种类不同 3 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 4 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如 已知 c4h9 丁基 有四种不同的结构 则c4h9cl 丁醇 戊醛 戊酸等均有四种同分异构体 因为它们都可以看作是将官能团连在 c4h9上 故与 c4h9有相同数目的同分异构体 2 替代法 例如 已知二氯苯有三种同分异构体 则四氯苯也有三种同分异构体 因为c6h4cl2和c6h2cl4是一一对应的 3 等效氢法 是判断常见题目 一氯代物同分异构体种类 的一种重要方法 规律是 同一碳原子上的氢等 5 同分异构体的题型考查 1 判断取代产物同分异构体种类的数目 利用 等效氢法 解决 2 判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体 检查分子式和结构是否相同 3 限定条件的同分异构体书写或补写 看清限定的范围 官能团类型异构 苯环上相对位置异构 指定官能团 效 同一碳原子上的甲基 ch3 氢原子等效 关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效 例1 分子式为c3h6cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 c3h7cl有几种同分异构体 各自有几种氢原子 解析 本题考查同分异构体的判断 意在考查考生书写同分异构体的能力 三个碳原子只有一个碳架结构 氯原子存在不同碳原子和相同碳原子两类 常见的几种烃基的异构体数目 1 c3h7 2种 结构简式分别为 ch3ch2ch2 ch3 2ch 2 c4h9 4种 结构简式分别为 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在同分异构体的反应是 a 异戊二烯与等物质的量的br2发生加成反应b 2 氯丁烷与naoh乙醇溶 液共热发生消去hcl分子的反应 c 甲苯在一定条件下发生硝化 生成一硝基甲苯的反应d 邻羟基苯甲酸与nahco3溶液反应解析 a项可能生成 或 b项 可能生成ch3ch chch3或ch3ch2ch ch2 c项可能生成 均有同分异构体 只有d项只生成 无同分异构体 故选d 答案 d 有机化合物命名1 烷烃的命名 1 烷烃系统命名的步骤选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 烷烃命名的五个原则 最长原则 应选取最长的碳链做主链 最多原则 若存在多条等长碳链时 应选取含支链最多的碳链做主链 最近原则 应从离支链最近一端对主链碳原子编号 最小原则 若相同的支链距主链两端等长时 应以支链位号之和最小为原则 对主链碳原子进行编号 最简原则 若不同的支链距主链两端等长时 应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有或 c c 的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 编号定位 从距离或 c c 最近的一端对主链碳原子进行编号 3 定名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿位伯数字标明或 c c 的位置 3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法如称为甲苯 称为乙苯 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2 系统命名法将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做1 2 二甲苯 间二甲苯叫做1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 例2 2013 浙江 10 下列说法正确的是 a 按系统命名法 化合物的名称是b 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等c 苯与甲苯互为同系物 均能使kmno4酸性溶液褪色d 结构片段为的高聚 2 3 5 5 四甲基 4 4 二乙基己烷 物 其单体是甲醛和苯酚 烷烃如何命名 耗氧量怎样计算 解析 本题考查有机物的命名 结构与性质的关系 典型有机反应等 a项 该化合物的正确命名为2 2 4 5 四甲基 3 3 二乙基己烷 错误 b项 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧时消耗的氧气的量相等 错误 c项 苯不能使kmno4酸性溶液褪色 错误 d项 所列高聚物为酚醛树脂 其单体为甲醛和苯酚 正确 答案 d 在烷烃的命名中不会出现 1 甲基 2 乙基 等 但在烯烃或炔烃中可能出现 2 乙基 如就命名为2 乙基 1 戊烯 在苯的同系物命名时可能出现 1 甲基 如下例中a项命名为1 2 4 三甲苯 下列有机物命名正确的是 解析 链状有机物的命名首先要选准主链 然后确定取代基的位置和个数 注意逗号 短线的应用等 a应为1 2 4 三甲苯 c应为2 丁醇 d应为3 甲基 1 丁炔 答案 b 有机物分子式的确定有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式 官能团及官能团的位置1 元素组成及其质量分数的测定 有机化合物的常见元素有c h o n x 卤素 等元素 一般采用燃烧和加热的方式 测定产物的性质和量的大小 然后确定元素的组成和元素的质量分数 2 分子式的确定有机物分子式的确定有很多方法 现将几种常见方法及具有特殊组成的物质的分子式的求法总结如下 1 直接法直接推算出1mol该有机物中各元素原子的物质的量 从而得到分子中的各原子个数 确定分子式 如给定某条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 或百分比 求算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol该有机物中各元素原子的物质的量是多少 分子式 2 方程式法可根据题目所给条件依据下列通式燃烧所得co2和h2o的量求解x y 3 实验式法根据有机物中各元素的质量分数 或元素的质量比 求出有机物的实验式 再根据有机物的相对分子质量确定分子式 4 具有特殊组成的物质的分子式 某些组成特殊的实验式 在不知有机物相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 例如实验式为ch3的有机物 其分子式可表示为 ch3 n 当n 2时氢原子数已达饱和 故其分子式为c2h6 同理 实验式为ch3o的有机物 当n 2时 氢原子达饱和 其分子式为c2h6o2 部分有机物的实验式中 氢原子已达到饱和 则该有机物的实验式即为分子式 例如 ch4 ch3cl c2h6o c4h10o3等 其实验式即为分子式 3 确定有机物分子式的常见条件有 燃烧产物和燃烧化学方程式 元素的质量分数和相对分子质量等 计算有机化合物不饱和度不饱和度 即 缺氢指数 计算公式为 其中n c 为碳原子数 n h 为氢原子数 在计算不饱和度时 要注意有机物分子中若含有卤素原子时 可将其视为氢原子 若含有氧原子时 可不予考虑 若含有氮原子时 就在氢原子数中减去氮原子数 几种常见的官能团的不饱和度如下表 测定有机物的相对分子质量a 根据理想气体状态方程测定相对分子质量 理想气体状态方程 pv nrt 式中p为压强 v为样品蒸气体积 n为样品的物质的量 r为克拉柏龙常数 8 314pa m3 mol 1 k 1 t为开尔文温度 式中的n m m 所以测定样品相对分子质量m mrt pv