高中化学 1.2科学家怎样研究有机物课件 苏教版选修5(1).ppt

第二单元科学家怎样研究有机物 一 科学家研究有机物经历的阶段第一阶段 从天然的动植物中 出纯净的有机物 第二阶段 研究有机化合物的 和应用 第三阶段 根据需要 有机物 提取 分离 组成 结构 性质 设计和合成 二 有机化合物组成的研究1 最简式 最简式又称 式 指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比 2 研究有机物的元素组成方法 1 定量分析法 李比希法 实验 2 定性分析法 钠融法确定有机物中是否含有氮 氯 溴 硫等元素 有机物与na混合熔融 n nacncl br nabrs 铜丝燃烧法确定有机物是否含有 方法 将一根纯铜丝加热至红热 蘸取试样 放在火焰上灼烧 若存在卤素 火焰呈绿色 nacl na2s 卤素 3 仪器测定方法 1 应用仪器 元素分析仪 2 工作原理 样品有机物充分燃烧 对 自动分析 3 特点 自动化程度高 所需样品量少 分析速度快 可同时对多种元素分析 分析试剂可以是易 或 物质 燃烧产物 挥发 难熔 三 有机化合物结构的研究1 有机物中的 基团 1 有机化学中的 基 是一系列化合物中不变的部分 基 在化合物中可被某种元素的单个原子置换 2 常见的基团有 羟基 oh cho 羧基 cooh 氨基 nh2 烃基 r 等 醛基 2 测定有机化合物结构的分析方法 1 红外光谱法 工作原理 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同 测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收情况 应用 它可以初步判断该有机物中含有哪些基团 2 核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 不同 而且吸收峰的面积与 成正比 应用 测定有机物分子中氢原子的 特征峰数目 氢原子 特征峰面积比 氢原子 3 质谱法 根据利用高能电子束轰击有机物产生的 碎片 的特征谱 分析有机物的结构 位置 氢原子数 种类和数目 种类 数目比 3 手性分子 1 手性分子 犹如人的左右手 两种互为 的分子 称为手性分子 2 手性碳原子 与4个 的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子 3 特征 这些物质具有神奇的 特性 能将偏振光的偏振方向旋转 镜像且不能重叠 不同 光学 四 有机化学反应的研究1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理 自由基反应 反应方程式 ch4 cl2ch3cl hclch3cl cl2ch2cl2 hclch2cl2 cl2chcl3 hclchcl3 cl2ccl4 hcl 反应机理 cl2cl cl ch4 cl ch3 hclch3 cl2ch3cl cl cl ch3clclch2 hcl 2 酯类水解反应的反应机理 同位素示踪法 1 方法 将乙酸乙酯与h218o在硫酸催化下加热水解 检测 的分布情况 判断酯水解时的断键情况 2 反应机理 由此可以判断 酯在水解过程中断开的是酯中的 键 水中的 18oh连接在 键上 填 或 18o 1 辨析下列说法的正误 1 只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成 即可确定有机物的分子式 2 某有机物完全燃烧的产物是co2和h2o 说明该有机物一定属于烃类 3 有机物中的 基 有的带电有的不带电 4 核磁共振氢谱中 有几个吸收峰就说明有几个氢原子 答案解析 1 分析 要想确定有机物的分子式 除了元素组成外 还需测定其相对分子质量 2 分析 有机物完全燃烧的产物是co2和h2o 说明一定含有碳和氢元素 可能含有氧元素 所以不一定为烃 3 分析 有机物中的基是中性的 是不带电荷的 4 分析 核磁共振氢谱中 一个吸收峰代表一种氢原子 而不是一个氢原子 2 人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段 研究有机化合物的组成 结构 性质和应用 根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 从天然的动植物中提取 分离出一些纯净物 下列按先后顺序排列的是 a b c d 解析 选c 人类认识事物的过程总是从简单到复杂 从初级到高级 的顺序就是这一规律的具体体现 3 利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录 可初步判断该有机物分子具有的 a 同分异构体数目b 原子个数c 基团种类d 氢原子种类 解析 选c 红外光谱可以确定有机物中的基团种类 c正确 4 给ch3cooh和c2h518oh与浓硫酸的混合物加热 一段时间后 下列有关说法正确的是 a 18o存在乙酸分子中b 18o存在于乙酸乙酯和乙醇中c 18o只存在于乙醇分子中d 18o存在于水分子中 解析 选b 酯化反应的机理是有机酸脱羟基 醇脱羟基上的氢 酯化反应是可逆反应 5 下图是计算机软件模拟出的某分子氢原子的核磁共振氢谱图 那么 该分子中共有多少种化学环境不同的氢原子 a 5b 6c 7d 8 解析 选d 核磁共振氢谱图中有8个峰 说明有8种化学环境不同的氢原子 6 验证某有机物属于烃 应完成的实验内容是 a 只测定该有机物的c h的质量比值b 只要证明它完全燃烧后产物只有h2o和co2c 只测定其燃烧产物中h2o与co2的物质的量的比值d 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的h2o和co2的质量 解析 选d 试样的质量应等于燃烧产物中碳元素和氢元素的质量之和 才能排除氧元素的存在 从而证明为烃 所以欲判定有机物中是否含氧 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原来有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成中含有氧 一 有机物分子式的确定方法1 基本思路 1 2 2 有机物组成元素的推断 3 有机物相对分子质量的确定 1 标态密度法 根据标准状况下气体的密度 求算该气体的相对分子质量 m 22 4 2 相对密度法 根据气体a相对于气体b的相对密度d 求算该气体的相对分子质量 ma d mb 3 混合物的平均相对分子质量 4 确定有机物分子式的常用方法 1 直接法 由题意计算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 从而确定分子中各原子的个数 最后得到分子式 利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数 从而确定分子式 例如 2 最简式法 各元素的质量分数最简式分子式 例如 n c n h n o a b c 最简整数比 则最简式为cahboc 分子式为 cahboc n n 点拨 1 若已知某有机物为烃类 并且已经确定该烃类的相对分子质量 可以用 商余法 确定该烃的分子式 n 2 该烃分子式为cnh2n 2 n 0 该烃分子式为cnh2n n 2 该烃分子式为cnh2n 2 n 6 该烃分子式为cnh2n 6 mr 相对分子质量n 分子式中碳原子的数目 2 当烃为混合物时 结合燃烧或相关反应 一般是先求出平均分子式 然后结合平均值确定该混合烃的组成 有时也利用平均相对分子质量来确定该混合烃的组成 如某烃的混合物的平均相对分子质量为c1 6h4 则该烃的混合物中一定含有甲烷 微思考 1 某烃的实验式为ch3 在不知道其相对分子质量的情况下 能否确定其分子式 若实验式为ch2呢 提示 实验式为ch3 能确定分子式 因为分子式应是实验式的各原子的整数倍 ch3中的碳原子的价键不饱和 不能是分子式 c2h6应是合理的分子式 c3h9不符合成键规律 实验式为ch2时不能确定 ch2的整数倍数c2h4 c3h6 cnh2n都是烯烃 故不能确定ch2的具体分子式 2 某气态有机物x含c h o三种元素 已知x中含碳的质量分数和含氢的质量分数 欲确定x的分子式 有的同学说需要知道x的质量 你同意他的观点吗 提示 不同意 由c h质量分数可推出o的质量分数 由各元素的质量分数可确定x的实验式 只需要知道x的相对分子质量就可以确定x的分子式 过关题组 1 某烃的含氧衍生物含c 60 o 26 67 0 2mol该有机物质量为12g 则它的分子式为 a ch4ob c3h8oc c5h10o2d c6h16o2 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 根据碳的质量分数和氧的质量分数确定氢的质量分数 2 根据相关数据求出该物质的相对分子质量 解析 选b 根据0 2mol该有机物质量为12g 则该有机物的相对分子质量为60 由c 60 o 26 67 可知h 13 33 该有机物中碳 氢 氧的原子个数比为c h o 3 8 1 即确定该有机物的分子式为c3h8o 2 2014 宿州高二检测 某有机化合物a对氢气的相对密度为29 燃烧该有机物2 9g 生成3 36l 标准状况 co2 则该有机物的分子式为 解析 有机物a对氢气的相对密度为29 说明a的相对分子质量为58 即2 9ga为0 05mol 燃烧后生成0 15mol的co2 可知1mola中含有3mol的c 根据a的相对分子质量为58和有机物的价键理论 可知a中一定含有h和o 因为o的相对原子质量为16 所以a中只能有一个o 再结合相对分子质量的数量关系 可得到a的分子式为c3h6o 答案 c3h6o 互动探究 1 若题目中只给出co2的体积 但未注明状况 还需要提供哪些数据才能求出有机物a的分子式 提示 已知co2的密度 根据密度求出co2的质量 然后计算即可推出a的分子式 2 已知羟基连在双键碳原子上的醇类不稳定 若有机物a能与钠反应产生气体 那么 该有机物a可能有几种结构 提示 a能与钠反应产生气体 说明a属于醇类 根据分子式c3h6o说明还含有碳碳双键或环 a的结构有ch2 chch2oh和2种 变式训练 某烃含氢元素17 2 则此烃的分子式为 a c2h5b c4h10c c3h6d 无法确定 解析 选b 该烃分子中各元素原子数之比为n c n h 2 5 实验式 最简式 为c2h5 所以 该烃的分子式为c4h10 二 有机物结构的确定方法1 化学实验法 1 通过定性实验确定 实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 2 通过定量实验确定官能团的数目 如1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明该醇分子中含2个 oh 2 现代化学测定方法 1 红外光谱法 初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团 2 核磁共振氢谱法 根据特征峰数确定有机物中氢原子的类型 根据特征峰的面积比确定有机物中氢原子的数目比 点拨 确定分子式的特殊方法特定情况下也可以根据价键理论直接确定有机物的结构简式 例如分子式为c2h6的烃 其结构简式只能是ch3ch3 几种原子的成键规律如下 微思考 1 根据核磁共振氢谱法可以确定有机物中氢原子的种类和数量 那么 如何根据有机物的结构简式确定氢原子的类型呢 提示 根据有机物的结构简式判断分子中相对位置相同的碳原子 等同的碳原子上的氢原子是同一类型 等效氢 如正丁烷的两端甲基上的氢原子等效 中间两个碳原子上的氢原子等效 2 乙醇ch3ch2oh和二甲醚ch3och3的分子式都为c2h6o 你如何确定分子式为c2h6o的物质的类别 提示 乙醇和二甲醚属于同分异构体 通过核磁共振氢谱分析能确定二者的类别 也可借助与na是否反应来确定二者的类别 过关题组 1 2014 徐州高二检测 已知有机物a含有碳 氢和氧三种元素 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 解题探究 1 9 0ga完全燃烧的产物通过浓硫酸和碱石灰 质量均增加 说明燃烧产物成分是什么 提示 说明该燃烧产物是5 4gh2o和13 2gco2 2 a能与na2co3反应产生co2 结合所学内容 可以确定a中含有哪种官能团 该官能团能否与钠反应 提示 说明含有羧基 cooh 该官能团能与钠反应产生氢气 解析 1 a的密度是相同条件下h2的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 含o的物质的量为n o 0 3 mol 则1mola中含有6molh 3molc 3molo 故分子式为c3h6o3 3 0 1mola跟足量的na2co3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种类型的氢原子 且个数比是1 1 1 3 5 综上所述 a的结构简式为 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 2 2014 桐城高二检测 已知某醇燃料含有碳 氢 氧三种元素 为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比 可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧 并使产生的气体全部通入如图所示的装置 得到如下表所列的实验结果 假设产生的气体完全被吸收 根据实验数据求 1 实验完毕后 生成物中水的质量为g 假设广口瓶里生成一种正盐 其质量为g 2 生成的水中氢元素的质量为g 3 生成的二氧化碳中碳元素的质量为g 4 该燃料中碳元素与氢元素的质量比为 5 已知这种醇的每个分子中含有一个氧原子 则该醇的分子式为 结构简式为 解析 1 因为该燃料含c h o三种元素 故燃烧产物为co