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章末质量检测(三) 有机合成及其应用 合成高分子化合物一、选择题(本题包括12小题,每小题5分,共60分)1下列物质中既能发生加聚,又能发生缩聚反应的是()解析:选D能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、COOH、NH2(或OH)。2在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是()A甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子B引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C将CH2= CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2= CHCOOHDHCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到解析:选B选项A,甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为CH3上的氢原子被取代。选项C,酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。选项D,发生加成和加聚反应可得到该高聚物。3下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()解析:选C根据高分子化合物的结构简式可知,A是由丙烯加聚生成的,B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的,C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的,D是苯酚和甲醛缩聚生成的,答案选C。4已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C,若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种解析:选B某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,所以C6H12O2是酯,且只含一个酯基,B能氧化成C,则B为醇,A为羧酸。若A、C都能发生银镜反应,则都含有醛基,故A为甲酸,B能被氧化成醛,则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子,B的分子结构中除CH2OH外,还含有4种结构,因此,C6H12O2符合条件的结构简式有4种。5有4种有机化合物:ABCD6由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应水解反应ABCD7天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为,下列关于天然橡胶的说法正确的是()A合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应B天然橡胶是高聚物,不能使溴的CCl4溶液退色C合成天然橡胶的单体是CH2CH2和CH3CHCH2D盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞8近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH2解析:选B一定条件下,CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成人造羊毛,反应方程式为nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2A项错误;A是乙炔,与HCN发生加成反应得到的C为H2C=CHCN,故B项正确;AD的化学方程式:9脲醛塑料(UF),俗称“电玉”,可制得多种制品,如日用品、电器元件等,在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下,下列说法中正确的是()A合成脲醛塑料的反应为加聚反应B尿素与氰酸铵(NH4CNO)互为同系物CH2NCONHCH2OH能发生水解反应D脲醛塑料平均相对分子质量为10 000,平均聚合度为111解析:选C根据题给信息,合成电玉除有高分子生成外,还有小分子水生成,所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应,A项错误;尿素的分子式为H4CN2O,与氰酸铵(NH4CNO)分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B项错误;该物质中含有肽键,可发生水解反应,C项正确;脲醛塑料的链节为NHCONHCH2,该链节的相对分子质量为72,脲醛塑料平均相对分子质量为10 000,则平均聚合度为138,D项错误。10感光高分子是制作大规模集成电路的重要材料,常用的感光高分子聚肉桂酸乙烯酯的结构简式为。下列说法错误的是()A聚肉桂酸乙烯酯的化学式可表示为C2n9H3n7O2B聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数目相等C肉桂酸的结构简式是D聚肉桂酸乙烯酯可以和NaOH反应解析:选A聚肉桂酸乙烯酯的化学式为C11nH10nO2n;聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数目均为1,要注意苯环不含碳碳双键;聚肉桂酸乙烯酯含有酯基,可以和NaOH反应。11为防治“白色污染”,有一个重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物。目前对结构简式为的化合物已成功实现了这种处理,其运用的原理是酯交换反应(即酯与醇在酸或碱的催化作用下生成一个新酯和一个新醇的反应)。试分析若用CH3OH来处理这种化合物能得到的有机物可能是()解析:选C原化合物水解得到对应的乙二醇和对苯二甲酸,再由对苯二甲酸与甲醇酯化,故能得到化合物C。12某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625 倍,把1.16 g该有机物在氧气中充分燃烧,将生成的气体混合物通过足量碱石灰,碱石灰增重3.72 g。又知生成的H2O和CO2物质的量之比为11。该有机物能使溴水退色,能和酸发生酯化反应。则该有机物的结构简式为()解析:选B根据燃烧只生成CO2和H2O,利用有机物燃烧反应中有关物质的量的关系,可求出分子中碳、氧、氢原子个数,确定它的分子式。然后,结合物质的分子式及性质,从可能的同分异构体中选出符合题意的物质。M(有机物)3.62516 gmol158 gmol1,该有机物物质的量为0.02 mol。设该有机物的分子式为CxHyOz,则有:CxHyOzO2xCO2H2O1 molx mol mol002 mol0.02x mol 0.01y mol依题意:解此方程组,得:x3,y6。M(C3H6Oz)58,312616z58,z1,所以分子式为C3H6O。该有机物能使溴水退色,能跟酸发生酯化反应,结构简式可能为CH3CH=CHOH或CH2=CHCH2OH,而C=C连接羟基为不稳定结构,所以该有机物的结构简式为CH2=CHCH2OH。二、非选择题(本题包括3小题,共40分)13(12分)功能高分子P的合成路线如下: (1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系, 箭头上注明试剂和反应条件)。解析:根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为(4)E为CH3CH=CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。(5)反应为加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长,3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸,该羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得到物质E。(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应14(14分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂的名称是_,试剂中官能团的名称是_,第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析:(1)试剂的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂中所含官能团的名称为溴原子;第步的反应类型为取代反应。 (4)试剂为单碘代烷烃,根据D和E的组成与结构推断,其结构简式为CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,则含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对苯二甲酸,Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。答案:(1)甲醇溴原子取代反应15.(14分)有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_。(2)拟从芳香烃()出发来合成A,其合成路线如下:已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。a写出反应的反应类型:_。b写出H的结构简式:_。c已
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