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专题十一有机化学基础 最新考纲 1 有机化合物的组成与结构 1 了解某些有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 2 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 3 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 4 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响 2 烃及其衍生物的性质与应用 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 5 了解上述有机化合物发生反应的类型 如加成反应 取代反应和消去反应等 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响 关注有机化合物的安全使用问题 3 糖类 氨基酸和蛋白质 1 了解糖类的组成和性质特点 能举例说明糖类在食品加工和生物质能能源开发上的应用 2 了解油脂的组成和主要性质及重要作用 3 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 4 了解蛋白质的组成 结构和性质及重要应用 5 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 4 合成高分子化合物 1 了解合成高分子化合物的组成与结构特点 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体 2 了解加聚反应和缩聚反应的特点 3 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用 4 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 自查1 官能团与有机物的性质 续表 x oh oh 取代 消去 白色 紫色 续表 2 常见物质和重要官能团的检验方法 褪去 褪去 沉淀 h2 紫 白色 银镜 砖红色 续表 co2 3 提纯常见有机物的方法 溴水 分液漏斗 水 naoh溶液 新制生石灰 饱和na2co3溶液 naoh溶液 自悟1 具有相同官能团的物质是否一定属于同一类物质 2 利用酸性kmno4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃 是否能够除去烷烃中的炔烃 提示酸性kmno4溶液可鉴别烷烃 炔烃 但不能用来除去烷烃中的炔烃 因为酸性kmno4溶液可把炔烃氧化成其他物质 在除去炔烃的同时 又引入了其他杂质 3 醇的氧化产物与结构有怎样的关系 提示4 在有机反应中 取代反应 水解反应 消去反应 加成反应 能引入羟基的反应有哪些 5 乙醇 苯酚 乙酸 水的分子结构中均有 oh 这些 oh的活泼性强弱顺序如何 为什么 oh的活泼性不同 提示 oh的活泼性由强到弱顺序为 乙酸 苯酚 水 乙醇 由于这些 oh所连的基团不同 oh受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子的活泼性也就不同 6 发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团 提示单体分子中至少含有2个官能团 官能团可以相同 也可以不同 7 如何检验溴乙烷在naoh醇溶液中加热发生了消去反应 卤代烃发生消去反应有什么规律 自建 突破核心考点 有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法1 甲烷 乙烯 乙炔 苯四种分子中的h原子若被其他原子如c o cl n等取代 则取代后的分子空间构型基本不变 必考点一有机化合物中原子的成键特征 同分异构现象和同系物 3 苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转 每个苯分子有三个对角线旋转轴 轴上有四个原子共线 真题1 2013 全国新课标 12 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种 解析由题目信息可知水解生成的甲酸1种 乙酸1种 丙酸1种 丁酸可能2种 可能共生成5种酸 对应水解生成的醇 丁醇可能有4种 丙醇可能有2种 乙醇1种 甲醇1种 共8种醇 重新组合成酯 5 8 40种 答案d 题组 1 下列有关有机物的叙述不正确的是 a 常温下 4gch4含有na个c h共价键b 分子式分别为c2h4和c3h6的两种有机物不一定是同系物c 葡萄糖 果糖的分子式均为c6h12o6 二者互为同分异构体d c4h10有三种同分异构体 答案d 答案c 解析苯和乙烯是平面结构 乙炔是直线形结构 甲烷是正四面体形结构 由此可知该有机物中所有碳原子可能在同一平面上 所有氢原子不可能在同一平面上 答案c 4 正丁烷的二氯取代产物为a c4h8cl2 a分子中又有一个h原子被cl原子取代 生成的c4h7cl3有四种同分异构体 则a的结构有 a 1种b 2种c 3种d 4种解析根据a分子中的1个氢被取代时得到4种结构 说明a中含有4种氢原子 则分别是1 1 二氯丁烷 1 2 二氯丁烷 1 3 二氯丁烷 共3种 答案c 掌握方法技能 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时具体规则可概括为 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物一般书写的顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类型异构 3 芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 3 图示说明 突破核心考点 有关官能团性质的易混点1 注意苯环的结构与六元环的区别 不要看到含双键的六元环就认为是苯环 2 注意酚羟基的性质与醇羟基的区别 注意酚羟基与苯环的相互影响 如苯环邻对位氢易取代 酚羟基易电离等 3 注意醇的催化氧化规律 伯醇氧化为醛 仲醇氧化为酮 叔醇不能氧化 必考点二官能团与有机化合物的性质 4 不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应的 与连有醇羟基 或卤素原子 的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子 则不能发生消去反应 5 酚酯与普通酯的区别 1mol酚酯 如hcooc6h5 水解时耗2molnaoh 1mol普通酯 如ch3cooc2h5 水解时耗1molnaoh 6 能与na2co3溶液发生反应的有 羧酸 苯酚 但苯酚与na2co3溶液反应生成nahco3而得不到co2 真题1 2013 广东理综 30 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应 例如 反应 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molo2 2 化合物 可使 溶液 限写一种 褪色 化合物 分子式为c10h11cl 可与naoh水溶液共热生成化合物 相应的化学方程式为 3 化合物 与naoh乙醇溶液共热生成化合物 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰 峰面积之比为1 1 1 2 的结构简式为 4 由ch3cooch2ch3可合成化合物 化合物 是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体 碳链两端呈对称结构 且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物 的结构简式为 的结构简式为 题组 1 2013 山东理综 10 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图所示 下列关于莽草酸的说法正确的是 a 分子式为c7h6o5b 分子中含有2种官能团c 可发生加成和取代反应d 在水溶液中羧基和羟基均能电离出h 解析a项 莽草酸的分子式为c7h10o5 错误 b项 分子中含有羟基 羧基 碳碳双键三种官能团 错误 c项 在莽草酸中含有碳碳双键 所以能发生加成反应 因含有羧基及羟基 可发生酯化反应即取代反应 正确 d项 在水溶液中羟基不能电离出h 羧基能电离出h 错误 答案c 2 2013 深圳联考 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图所示 未表示出其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 a 能与fecl3溶液发生显色反应b 能使酸性kmno4溶液褪色c 能发生加成 取代 消去反应d 1mol该物质最多可与2molnaoh反应 答案a 请回答下列问题 1 m的分子式为 2 m分子中的含氧官能团为 填字母代号 a 醇羟基b 酚羟基c 酯基d 羧基e 醚键 3 写出m在足量的naoh溶液中发生反应的化学方程式 将反应中生成的有机物用稀硫酸酸化 所得的有机物n再与足量的溴水反应 最多可消耗br2的物质的量为 4 写出有机物m在铜铬氧化物催化下与足量h2反应的化学方程式 5 设 4 中生成的相对分子质量较大的有机物为p 则n与p的关系为 填字母代号 a 同一种物质b 同系物c 同分异构体d 同素异形体 4 能发生银镜反应或能与新制cu oh 2悬浊液反应的有机物必含有 cho 5 能与钠反应放出h2的有机物必含有 oh或 cooh 6 能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物必含有 cooh 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 油脂 糖或蛋白质等 9 遇fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃 突破核心考点 有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查 有机反应类型的判断通常有以下四个方面 1 不同有机反应类型的特征反应条件 2 反应物和生成物的组成和结构 3 不同官能团的特征反应类型 4 不同试剂可能发生的常见反应类型 必考点三常见有机反应类型 真题3 2013 全国新课标 38 化合物i c11h12o3 是制备液晶材料的中间体之一 其分子中含有醛基和酯基 i可以用e和h在一定条件下合成 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 d的结构简式为 3 e的分子式为 4 f生成g的化学方程式为 该反应类型为 5 i的结构简式为 6 i的同系物j比i相对分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 答案d 2 2013 广东肇庆一模 30 g是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合成 请回答下列问题 1 a与银氨溶液反应有银镜生成 则a的结构简式是 2 a b的反应类型是 b c的反应类型是 e的结构简式是 3 f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式为 4 下列关于g的说法正确的是 a 能与溴单质反应b 能与金属钠反应c 1molg最多能和3mol氢气反应d 分子式是c9h7o3 5 与d互为同分异构体且含酚羟基 属于酯类的有 种 3 2013 阳江模拟 烃的含氧衍生物a可用于合成一种用途广泛的香料m 1 化合物a的分子式为c7h6o2 遇fecl3溶液显紫色 能发生银镜反应 a中含有的官能团名称为 a可能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 水解反应c 加成反应d 取代反应 b c发生的反应类型是 写出符合下列条件b的同分异构体的结构简式 写出一种即可 a 苯环上有两个取代基b 能和nahco3溶液反应产生气泡c 1molb的同分异构体能和2molnaoh溶液反应d 苯环上的一氯取代物只有两种 由d合成香料m的化学反应方程式为 请设计实验证明香料m中含有碳碳双键 掌握方法技能 有机反应基本类型与有机物类型的关系 续表 突破核心考点 必考点四有机物的合成与推断 3 芳香族化合物的合成路线 2 有机合成的解题思路 3 有机推断的解题技能 真题4 2012 广东理综 30 过渡金属催化的新型碳 碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一 如 反应 化合物 可由化合物 合成 题组 1 2013 广东肇庆二模 30 咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药 反应 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物 由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是 1 化合物 的分子式为 反应 的反应类型为 反应 2 若化合物 和 中的 ph 为苯基 p 为磷原子 则化合物 的结构简式为 咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 3 足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 答案 1 c7h6o3还原 或加成 2 2013 汕头质检 邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料 如下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一 试回答下列问题 1 化合物 化合物 的有机反应类型 2 化合物 在银氨溶液中发生反应的化学方程式 注明反应条件 3 有机物x为化合物 的同分异构体 且知有机物x有如下特点 是苯的对位取代物 能与nahco3反应放出气体 能发生银镜反应 请写出化合物x的可能结构简式 4 下列说法正确的是 a 化合物 遇氯化铁溶液呈紫色b 化合物 能与nahco3溶液反应c 1mol化合物 完全燃烧消耗9 5molo2d 1mol化合物 能与3molh2反应 5 有机物r c9h9clo3 经过反应也可制得化合物 则r在naoh醇溶液中反应的化学方程式为 写出一种即可 解析通过分析流程图可知 是加成反应 是醇的消去反应 为醛基与银氨溶液的氧化反应 3 根据条件可知 有机物x中含有苯环 羧基 醛基 结合分子式可知还有一个 ch2 且x是苯的对位二取代物 则 ch2 分别与羧基 醛基相连 可写出两种结构简式 4 化合物 有酚羟基 可与氯化铁发生显色反应

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