高中化学 专题4 第三单元 第二课时 羧酸课件 苏教版选修5.ppt

专题4 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 考点一 课堂10分钟练习 设计1 第三单元 设计2 设计3 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 考点三 第二课时 考点二 1 乙酸的结构简式为 官能团为 羧基 纯净的乙酸又称冰醋酸 2 乙酸在水溶液里部分电离 电离方程式为 具有酸的通性 3 乙酸与乙醇在浓h2so4加热条件下生成乙酸乙酯 化学方程式为 ch3cooh cooh ch3cooh ch3coo h ch3cooh ch3ch2oh ch3cooch2ch3 h2o 一 羧酸1 概念分子里烃基 或氢原子 跟直接相连接的有机化合物叫做羧酸 2 分类 1 按照与羧基连接的烃基结构的差别分为脂肪酸 2 按照分子中含有羧基的多少 分为一元羧酸 二元羧酸 等 饱和一元羧酸的通式为 羧基 芳香酸 多元羧酸 cnh2no2 3 高级脂肪酸 分子中含碳原子数较多的脂肪酸 它们的酸性 在水中的溶解度不大 常见的高级脂肪酸有硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 等 很弱 c17h35cooh c15h31cooh c17h33cooh c17h31cooh 二 羧酸的性质1 乙酸 1 结构 分子式为c2h4o2 结构式为 结构简式为 ch3cooh 醋酸 弱 强 2 甲酸 1 组成和结构 2 羧酸的性质 与naoh反应生成hcoona 化学方程式为hcooh naoh 与乙醇发生酯化反应 化学方程式为hcooh ch3ch2oh hcoona h2o hcooch2ch3 h2o 3 醛的性质 碱性条件下被新制cu oh 2氧化 化学方程式为 cu2o na2co3 4h2o 3 缩聚反应有机物分子间获得高分子化合物的反应称为缩聚反应 对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为 脱去小分子 三 重要有机物之间的相互转化 ch3ch2br hbr ch3cooh ch3ch2oh ch3cooch2ch3 h2o 1 山梨酸 和苯甲酸 c6h5cooh 都是常用的食品防腐剂 下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 a 金属钠b 氢氧化钠c 溴水d 乙醇 分析 羧基的典型化学性质是 能与活泼金属发生置换反应 能与碱发生中和反应 能与醇类物质发生酯化反应 而羧基不能与溴水发生反应 但可与溴水发生加成反应 答案 c 2 若乙酸分子中的氧都是18o 乙醇分子中的氧都是16o 二者在浓h2so4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18o的物质有 a 1种b 2种c 3种d 4种 分析 因为反应为可逆反应 故一段时间后乙酸 水 乙酸乙酯三种物质中均含有18o 答案 c 3 化合物a最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 可由马铃薯 玉米 淀粉等发酵制得 a的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 a在某种催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 a可发生如下图所示的反应 试写出 1 化合物a b d的结构简式 2 化学方程式 a e a f a g 反应类型 a e a f a g 解析 由题意可推出a为乳酸 a b a d为单一酯化反应 a f是2分子乳酸发生酯化反应形成环酯 a e是消去反应 a g为缩聚反应 2 e与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 3 由b发生水解反应或c与h2o发生加成反应均生成化合物g 在乙二酸 水 苯酚 g四种分子中 羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 醇 酚 羧酸的结构中均有 oh 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 和 羧羟基 由于这些 oh相连的基团不同 oh受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子活泼性也就不同 表现在性质上也相差较大 可比较如下 例1 2011 厦门高二检测 某有机物的结构简式如图所示 取足量的na naoh aq 和nahco3 aq 分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应 必要时可以加热 完全反应后消耗na naoh和nahco3三物质的物质的量之比为 a 3 4 2b 3 5 2c 3 5 1d 3 4 1 解析 醇 酚 羧酸能和na反应 1mol该有机物能和3mol的金属钠反应 酚羟基 卤代烃 羧基 酯基能和氢氧化钠溶液反应 注意酯水解后生成了羧酸钠和酚 酚还能和氢氧化钠溶液反应 所以1mol该有机物能和5mol的氢氧化钠 nahco3只能和羧基反应 答案 c 有机物分子中1个基团消耗2molnaoh且生成1molh2o 1 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应如 hcooh c2h5ohhcooc2h5 h2o 2 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应如 2c2h5oh 2h2o 3 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应如 2ch3cooh 2h2o 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情况 以乙二酸与乙二醇反应为例 5 羟基羧酸的自身酯化反应此时反应有三种情形 可得到普通酯 环状酯和高聚酯 如 以乳酸为例 例2 2011 海南高考 pct是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成pct的路线 请回答下列问题 1 由a生成d的化学方程式为 2 由b生成c的反应类型是 c的化学名称为 3 由e生成f的化学方程式为 该反应的类型为 4 d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 b的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 解析 由pct的结构简式知合成pct的单体是苯的对二取代物 可推出a为 a与酸性kmno4反应生成b与 b与ch3oh发生酯化反应生成c为 合成pct的单体有 递推知e为 d为 d的一取代芳香化合物的同分异构体有 b的同分异构体能发生水解反应说明含酯键 苯环上的一氯代物只有一种 则为对称结构 其结构为 答案 1 2 酯化 取代 反应对苯二甲酸甲酯 3 加成 还原 反应 通过反应条件可判断物质含有的官能团 如a g 银镜反应 说明a含有醛基 b c4h8 在浓h2so4 加热条件下发生 说明发生醇的消去反应 掌握常见反应条件很重要 1 利用好有机物的以下衍变关系烃 r h 卤代烃 r x 醇类 r oh 醛类 r cho 羧酸 r cooh 酯类 rcoor 2 注意合理选择反应条件如与cl2的反应 光照条件下只取代甲基上的氢 fe作催化剂取代甲基邻对位上的氢 3 芳香化合物合成路线 例3 2011 天津高考 已知 rch2cooh 冠心平f是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 a为一元羧酸 8 8ga与足量nahco3溶液反应生成2 24lco2 标准状况 a的分子式为 2 写出符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 b是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出b c的反应方程式 4 c e f的反应类型为 5 写出a和f的结构简式 a f 2 符合分子式c4h8o2的甲酸酯有和两种 3 根据b的核磁共振氢谱有两个峰 可确定b为 据此可写出b和乙醇的反应为 4 根据题中信息可确定c e f为取代反应 5 由b可逆推出a为 由c和e的结构简式可确定f为 6 根据d的苯环上有两种氢 并结合e可确定d为 则a和b所代表的试剂分别为cl2和naoh溶液 7 在naoh 乙醇溶液加热的条件下发生消去反应 生成 面对一些不熟悉的反应