江西省临川区第二中学高中化学 第三章 第四节 有机合成（二）课件 新人教版选修5.pptVIP

有机合成 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 1 引入 cn h2o h 取代反应 加成反应 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 2 羟醛缩合 有 h的醛或酮在酸或碱的作用下 缩合生成 羟基醛或 羟基酮的反应称为羟醛缩合 注意 羟基醛加热时 容易失水生成 不饱和醛 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 2 羟醛缩合 有 h的醛或酮在酸或碱的作用下 缩合生成 羟基醛或 羟基酮的反应称为羟醛缩合 例1 例2 例3 四 有机合成的常规方法 例4 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 3 引入 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 2 减短碳链 1 烷烃裂化 一定条件 一定条件 或 2 烯烃被kmno4 h 氧化 kmno4 h 3 炔烃被kmno4 h 氧化 kmno4 h 一 碳骨架的构建 2 减短碳链 4 苯的同系物被强氧化剂氧化 kmno4 h 5 脱羧反应 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 3 成环 1 二烯烃成环 2 形成酯环 四 有机合成的常规方法 浓硫酸 一 碳骨架的构建 3 成环 2 形成酯环 四 有机合成的常规方法 浓硫酸 浓硫酸 一 碳骨架的构建 3 成环 3 形成环醚 四 有机合成的常规方法 浓硫酸 浓硫酸 浓硫酸 一 碳骨架的构建 3 成环 四 有机合成的常规方法 4 开环 4 形成酸酐 四 有机合成的常规方法 二 常见引入官能团的方法 1 引入碳碳双键 1 卤代烃的消去 2 醇的消去 3 炔烃与氢气1 1加成 乙醇 乙醇 催化剂 四 有机合成的常规方法 二 常见引入官能团的方法 2 引入羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 h2o 催化剂 催化剂 催化剂 稀硫酸 四 有机合成的常规方法 二 常见引入官能团的方法 3 引入卤素原子 3 醇与hx取代 2 烯烃与hx或x2加成 1 烃与x2的卤代 催化剂 光 四 有机合成的常规方法 二 常见引入官能团的方法 4 引入羰基 1 伯醇被氧化成醛 2 仲醇被氧化成酮 ag cu ag cu 叔醇不能被氧化 四 有机合成的常规方法 二 常见引入官能团的方法 4 引入羧基 1 醇被强氧化剂氧化 kmno4 h 2 醛被氧化剂氧化 催化剂 3 苯的同系物被强氧化剂氧化 kmno4 h 四 有机合成的常规方法 小结 与高锰酸钾反应规律 1 烯烃被kmno4 h 氧化 kmno4 h kmno4 h kmno4 h 四 有机合成的常规方法 2 炔烃被kmno4 h 氧化 kmno4 h kmno4 h 3 苯的同系物被强氧化剂氧化 kmno4 h 四 有机合成的常规方法 4 醇被强氧化剂氧化 kmno4 h 5 醛被氧化剂氧化 kmno4 h br2水 五 官能团的消除 1 加成反应消除不饱和键 2 消去或氧化或酯化消去羟基 3 加成 或氧化 消除醛基 羰基 六 官能团的衍变 1 利用官能团的转化关系进行衍变 六 官能团的衍变 2 通过某种化学途径增加官能团 六 官能团的衍变 3 通过某种途径使官能团的位置改变 思考 看到下列反应条件时 你会想到是什么物质发生反应 产物是什么 1 br2 ccl4cl2 光照cl2 febr2 2 浓硫酸 3 naoh h2o 有机物间转化关系 反应条件归纳 4 h h2o 5 ag nh3 2 oh 6 o2 cu 7 h2 ni 8 nahco3 9 a氧化b氧化c 10 naoh 醇 六 官能团的衍变 七 常见官能团的检验方法 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 八 有机合成的方法 八 有机合成的方法 以为原料 其他无机试剂任选 合成 2 逆合成分析法 逆合成分析法示意图 目标化合物 中间体1 基础原料 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 八 有机合成的方法 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 以乙醇为原料 合成乙二酸乙二酯 八 有机合成的方法 3 官能团的保护 八 有机合成的方法 官能团的保护 1 以brch2 ch ch ch2br为原料合成药物ch3ooc ch ch cooch3的路线为 问 a b两步能否颠倒 设计b d两步的目的是什么 不可以 3 官能团的保护 八 有机合成的方法 保护酚羟基 有机合成遵循的原则