高考化学一轮复习 第12章 第3讲 烃的含氧衍生物.ppt

选考部分 第十二章 有机化学基础 导航高考 考点突破 随堂演练 自我诊断 课时作业 1 以乙醇为例 掌握醇羟基的性质及主要化学反应 2 了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用 3 以苯酚为例 掌握酚类的主要性质及化学反应 4 了解酚类物质的结构特点和用途 5 理解有机物分子中各基团间的相互影响 考纲解读 6 以乙醛 乙酸 乙酸乙酯为代表物质 重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异 7 掌握烃的含氧衍生物的性质和用途 8 官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件 本讲内容高考重点考查 1 根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质 2 正确识别醇类和酚类物质 3 乙酸乙酯的制备 分离和提纯 4 烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用 考向分析 1 醇和酚 考点图析 2 醛 羧酸和酯 一 醇类1 概念醇是羟基与 或苯环侧链上的 相连而形成的化合物 饱和一元醇的通式 基础知识梳理 2 分类 1 按分子内羟基数目分 一元醇 二元醇和多元醇 乙二醇属二元醇 生活中用于配制汽车发动机的 丙三醇又称 属多元醇 其结构简式为 在护手霜中有应用 它们都能以任意比溶于水 2 按分子内烃基的不同分 醇 芳香醇等 3 物理性质 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远 烷烃 2 饱和一元醇同系物中 随着分子内碳原子数的递增 沸点 密度 3 碳原子数相同时 羟基个数越多 沸点越 4 饱和一元醇的碳原子数越多 其溶解性越 5 几种重要的醇 1 甲醇 ch3oh 最初是从木材干馏得到的 因此又称为木精 有酒精味 但 毒 饮用10ml就能使眼睛失明 再多就致死 二 酚类1 酚的概念 和 直接相连而形成的有机物 称为酚 2 苯酚的结构苯酚的分子式 结构简式 或 官能团是 该分子中至少有 个原子共面 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气中氧气氧化呈 色 2 苯酚常温下在水中的溶解度 高于65 时与水 苯酚易溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上 立即用 擦洗 4 苯酚的化学性质 1 苯酚的弱酸性苯酚俗称 在水溶液里的电离方程式是 苯酚与na反应的化学方程式是 苯酚浊液中加入naoh溶液变 化学方程式是 再通入co2 溶液又变浑浊 化学方程式是 实验证明苯酚的酸性比h2co3弱 所以苯酚不能使石蕊溶液变红 2 取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水 化学方程式为 现象 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应向苯酚溶液中滴入几滴fecl3溶液 溶液呈 色 此反应可用于fe3 和苯酚的相互检验 4 加成反应 5 氧化反应 可以燃烧 在空气中易被氧化 能被酸性kmno4溶液氧化 5 苯酚的用途它是一种重要的化工原料 用于制造 染料 医药等 但酚类物质是被控制的水污染物之一 2 氧化反应 催化氧化 被银氨溶液氧化 写出化学方程式 被新制cu oh 2氧化 写出化学方程式 3 分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛 饱和一元醛的通式为 4 随着醛分子中碳原子数目的增多 醛类化合物的熔 沸点逐渐 但随着烃基中碳原子数目的增多 醛类的水溶性逐渐 简单的醛 溶于水 醛类的化学性质与乙醛一样 主要表现为 反应和 反应 5 甲醛分子式ch2o 结构式 在甲醛分子中 c h o所有原子共处在 甲醛在常温常压下是 态 具有刺激性气味 易溶于水 40 的甲醛水溶液俗称 是一种防腐剂 四 乙酸和羧酸1 乙酸俗名 分子式 结构简式 官能团 2 乙酸的性质 1 物理性质 无色液体 易溶于水 有刺激性气味 2 化学性质 酸性乙酸的电离方程式 乙酸的酸性比碳酸强 但比盐酸弱 因此caco3 ch3cooh 3 羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团 因此都有酸性 都能发生酯化反应 4 最简单的羧酸是甲酸 俗名蚁酸 它除具备羧酸的通性外 还有还原性 能与银氨溶液 新制的cu oh 2等反应 五 酯类酯的一般通式是 酯一般 溶于水 主要化学性质是 酯水解的条件 酯水解是从 处断键 从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂 碱作催化剂的同时 还能中和水解生成的酸 使水解反应可进行到底 rcoor naoh 生成白色沉淀 3 紫5 酚醛树脂 考点一 醇 醛 酸的相互转化关系 3 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 例1 2011 黄冈期末 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料pbt 1 b分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则b的结构简式是 b的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 f的结构简式是 pbt属 类有机高分子化合物 3 由a d生成e的反应方程式为 其反应类型为 4 e的同分异构体g不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数不等 则g在naoh溶液中发生水解反应的化学方程式是 解析 1 甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛 结合b的化学式 可推断b应为三分子甲醛发生自身加成的产物 葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团 根据b的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体 2 3 由机理分析 碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应 a d e 明显就是要运用这个机理 结合f 根据碳原子守恒 d中必须含有二个碳 即为乙炔 此反应属于加成反应 e f应为碳碳三键的加成反应 f pbt是通过与二元羧酸发生聚合发生 则pbt应为酯 4 g能在碱性条件下发生水解 说明为酯类物质 又能使溴水褪色 说明含有碳碳双键 不能发生银镜反应 说明不是甲酸形成的酯 则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 1 回答有关以通式cnh2n 1oh所表示的一元醇的下列问题 1 出现同类同分异构体的最小n值是 2 n 4的同分异构体中 氧化后能生成醛的醇有 种 它的结构简式是 3 具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时 只能得到一种不饱和烃 烯烃类 符合这一结果的醇的n值为 变式训练 考点二 醛基的检验 3 实验现象 有砖红色沉淀生成 4 注意事项 必须使naoh溶液过量 将混合液加热至沸腾 才有明显的砖红色沉淀 量的关系 1mol cho可生成1molcu2o 2 2013 南京质检 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 变式训练 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 1 加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应 一般来说 含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应 1 烯烃在一定条件下能与氢气 卤素单质 氢卤酸 氢氰酸等发生加成反应 例如 ch2 ch2 hbr ch3ch2br 考点三 常见的有机化学反应类型 2 取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 1 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间的脱水反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应 2 在有机合成中 利用卤代烷的取代反应 将卤原子转化为羟基 氨基等官能团 从而制得用途广泛的醇 胺等有机物 7 某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应 1 苯酚遇fecl3溶液显紫色6c6h5oh fe3 fe c6h5o 6 3 6h 2 淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应 常用于淀粉与碘单质的相互检验 3 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色 这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应 通常用于蛋白质的检验 解析 推断物质可能具有的性质 必须从其结构入手 结构决定性质 该有机物具有多种官能团 cho cooh oh cho可以发生加成 氧化 cooh可以酯化 中和 观察 oh位置不难发现与 oh相邻的c原子上没有h原子 所以不能发生消去反应 答案 c 归纳总结 1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇的消去规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 等结构的醇不能发生消去反应 3 下列各化合物中 能发生酯化 还原 加成 消去四种反应的是 变式训练 答案 a 1 鉴别苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5种无色液体 可选用的最佳试剂是 a 溴水 新制的cu oh 2b fecl3溶液 金属钠 溴水 石蕊试液c 石蕊试液 溴水d 酸性kmno4溶液 石蕊试液 答案 c 解析 b c选项中试剂均可鉴别上述5种物质 但若用b选项中试剂来鉴别 其操作步骤较繁琐 1 用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液 用fecl3溶液可鉴别出苯酚溶液 用溴水可鉴别出己烯 余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别 而用c选项中试剂则操作简捷 现象鲜明 用石蕊试剂可鉴别出乙酸 在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡 产生白色沉淀的是苯酚 使溴水褪色的是己烯 发生萃取现象的是己烷 和溴水互溶的是乙醇 2 在下列反应中 既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼 又不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯活泼的是 答案 a 解析 羟基和苯基连在一起相互影响 苯环使羟基氢原子比醇中羟基氢原子易电离 呈弱酸性 b项符合 而a项中醇羟基也能发生类似反应 故不符合 另一方面 羟基使苯环上邻对位氢原子比苯中氢原子易被取代 c d两项符合 3 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃 又能氧化生成相应的醛的是 a ch3ohb ch2ohch2ch3c ch3 3cohd ch3 2cohch2ch3 答案 b 解析 由反应规律可知 a中物质不能发生消去反应 c d中的物质不能氧化生成相应的醛 b中物质发生消去反应生成丙烯 发生氧化反应生成丙醛 4 分子式为c7h8o的芳香族化合物中 与fecl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 a 2种和1种b 2种和3种c 3种和2种d 3种和1种 答案 c 解析 与fecl3溶液发生显色反应的是3种酚 ch3和 oh在邻 间 对位 不显紫色的是1种醇和1种醚 5 茶是我国的传统饮品 茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂 用于多种食品保鲜等 如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素a的结构简式 关于这种儿茶素a的有关叙述正确的是 分子式为c15h14o7 1mol儿茶素a在一定条件下最多能与7molh2加成 等质量的儿茶素a分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1 1 1mol儿茶素a与足量的浓溴水反应 最多消耗br24mola b c d 答案 d 解析 儿茶素a分子中含有两个苯环 所以1mol儿茶素a最多可与6molh2加成 分子中的 oh有5个酚羟基 1个醇羟基 只有酚羟基与naoh反应 1mol儿茶素a最多消耗5molnaoh 而醇羟基和酚羟基均能与na反应 1mol儿茶素a最多消耗6molna 酚羟基的邻对位均可与溴反应 因此1mol儿茶素a最多可消耗4molbr2 6 某一有机物a可发生下列反应 已知c为羧酸 且c e均不发生银镜反应 则a的可能结构有 a 1种b 2种c 3种d 4种 答案 b 7 莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达菲 tamiflu 的原料之一 莽草酸是a的一种异构体 a的结构简式如下 1 a的分子式是 2 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是 3 a与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是 4 17 4ga与足量碳酸氢钠溶液反应 则生成二氧化碳的体积 标准状况 为 答案 1 c7h10o5 8 2012 全国大纲 30 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式是 该反