姜黄中总姜黄素的提取工艺研究--优秀毕业论文.pdf

湖北中医学院 硕士学位论文 姜黄中总姜黄素的提取工艺研究 姓名 刘新桥 申请学位级别 硕士 专业 中药学 指导教师 陈科力 20040101 中文摘要 姜黄为姜科植物姜黄的干燥根茎 其性温 味辛 苦 入脾 肝经 具有破 血行气 通经止痛之功效 现代研究表明其主要有效部位总姜黄素有抗病毒 抗 炎 抗肿瘤 抗氧化等诸多功效 本文对姜黄药材中总姜黄素的各种提取纯化方 法进行了较深入的实验研究 采用可见一紫外分光光度法测定提取物中总姜黄素 的含量 以总姜黄素的含量和转移率为指标 比较了各法的优缺点 并研究了大 孔树脂法提取纯化总姜黄素的最佳工艺 1 水杨酸钠法 用水杨酸钠溶液浸提姜黄粗粉 提取液用水稀释后产生沉淀 取沉淀干燥后乙醇溶解 过滤 回收乙醇得总姜黄素产品 实验中考察了不同药 材 不同收集沉淀的方法对产品质量的影响 结果发现水杨酸钠法所得总姜黄素 的纯度最高可达9 3 2 但转移率低于10 2 酸碱法 通过比较考察直接用碱提酸沉法提取 总姜黄素和先用醇提再用酸 碱处理的方法提取总姜黄素对所得产品的质量的影响 结果发现酸碱法所得总姜 黄素的纯度最高可达7 4 o 但转移率低于8 3 活性炭法 采用乙醇提取 提取液过活性炭柱的方法 考察了活性炭法提 取纯化总姜黄素的可行性 结果发现 活性炭对总姜黄素吸附能力太强 不易洗 脱 4 大孔树脂法 呆用乙醇提取 药液过大孔树脂除杂的方法制备总姜羹素 实验中通过比较优选了大孔树脂的类型和吸附条件 通过泄漏曲线确定了最佳上 样量 通过洗脱曲线和正交实验优选了最佳洗脱条件 其最佳工艺为以5 5 的含 醇量 0 5 的助剂用量 l 3 0 倍的大孔树脂体积 m i l l 的流速为上样条件 上样 量为1 6 2 1t a g 总姜黄素 m l 大孔树脂 洗脱条件为7 0 乙醇 7 倍大孔树脂 体积的乙醇用量 1 i5 倍的大孔树脂体积 m i d 的流速 综上所述 通过研究发现大孔树脂法是较好的纯化总姜黄素的方法 其所得 产品性状良好 纯度可达6 5 以上 总转移率不低于6 0 s 关键词 大孔吸附树脂 总姜黄素 水杨酸钠 活性炭 提取工艺 a b s t r a c t t u m a e r i ci st h er h i z o m eo fc u r c u m a l o n g al w a r m b i t t e r e n t e r st h ec h a n n e l so f s p l e e n a n dl i v e r i th a se f f e c t so fp r o m o t i n gb l o o dc i r c u l a t i o na n df l o wo fq i r e g u l a t i n g m e n s t r u a t i o nt o s t o pp a i n i t sm a i ni n g r e d i e n t sc u r c u m i n o i d sh a v et h e e r i e c t so fa n t i v i r u s a n t i i n f l a m e a n t i c a n c e ra n da n t i o x i d a t i o n t h i sa r t i c l e c o m p a r e ds e v e r n lk i n d so f e x t r a c t i v em e t h o d sb yt h ep u r i t yo fc u r c u m i n o i d sa n dt h e i r t r a n s f e r r i n g r a t ew i t hs p e c t r o p h o t o m e t r ya n da s c e r t a i n e dt h e o p t i m u mp r e p a r a t i o n p r o c e s s t ls o d i u ms a l i c y l a t em e t h o d t h ep u l v e r i z e dt u r m e r i cw a se x t r a c t e dw i t hs o d i u m s a l i c y l a t es o l u t i o n t h es o l u t i o n w a sf i l t e r e da n dt h e nd i l u t e dw i t hw a t e r t l 地 p r e c i p i t a t i o nw a sd r i e da n dd i s s o l v e dw i t he t h a n o la n dt h e nf i l t e r e d t h ef i l t r a t ew a s c o n c e n t r a t e da n dd r i e dt op r e p a r et h ec u r c u m i n o i d sp r o d u c t s t h ed i f i e r e n tt u r m e r i c c r u d ed r u g sa n dd i f f e r e n tm e t h o d so fc o l l e c t i n gp r e c i p i t a t i o nw e r ec o m p a r e di nt h e e x p e r i m e n t s t h ep u r i t yo f t h eb e s tp r o d u c t sw a s9 3 2 b u tt h et r a n s f e r r i n gr a t eo f c u m u m i n o i d sw a sl o w e rt h a n1 0 2a l k a l i n em e t h o d t h em e t h o do f e x t r a c t i n gt u r m e r i cw i t ha l k a l i n ew a t e ra n d t h em e t h o do fe x t r a c t i n gt u r m e r i cw i t he t h a n o lt h e np u f f f y i n gw i t ha l k a l i n ew r i e r w e r eu s e di nt h ee x p e r i m e n t st op r e p a r ec u r c u m i n o i d s t h e p a r i t yo f t h e b e s tp r o d u c t s w a s7 4 o b u tt h et r a n s f e r r i n gr a t eo f c u r c u m i n o i d sw a sl o w e rt h a n8 3a c t i v a t e dc h a r c o a jm e t h o d t h e p u l v e r i z e dt u r m e r i cw a se x t r a c t e dw i t he t h a n 0 1 t h es o l u t i o nw a sf i l t e r e da n dt h e n p u r i f i e d w i t ha c t i v a t e dc h a r c o a l b u tt h e c u r c u m i n o i d sc o u l dn o tb ee l u t e df r o ma c t i v a t e dc h a r c o a l 4m a c r o r e t i c u l a rr e s i nm e t h o d t h ep u l v e r i z e dt u r m e r i cw a se x t r a c t e dw i t h e t h a n 0 1 t h es o l u t i o nw a sf i l t e r e dm a dt h e np u r i f i e dw i t hm a c r o r e t i c u l a rr e s i nt o p r e p a r e t h ec u r c u m i n o i d sp r o d u c t s t h e t y p e o fa d s o r b e n ta n dt h e a d s o r p t i o n c o n d i t i o nw e r es e l e c t e dt h r o u g ht h ee x p e r i m e n t sa n dt h eo p t i m u ms a m p l ev o l u m ew a s a s c e r t a i n e d b y t h e b r e a k t h r o u g h c u r v e t h e o p t i m u m e l u t i o nc o n d i t i o nw a s a s c e r t a i n e db ye l u t i o nc t f f v ea n do r t h o g o h a lt e s t t h e5 5 e t h a n o l t h eo 5 a s s i s t e d r e g e n t a n dt h e f l o w i n gs p e e d o f1 3 0b v m i nw e r et h e o p t i m u ma d s o r p t i o n c o n d i t i o n 1 6 2 1m g m li st h eb e s ta d s o r p t i o nv o l u m e t h e7 0 e t h a n o l 7 b va n dt h e f l o w i n gs p e e do f1 15b v m i nw e r et h eo p t i m u m e l u t i o nc o n d i t i o n i naw o r d m a c r o r e t i c u l a rr e s i nm e t h o di sb e t t e rt h a no t h e rt h r e e t h ep u r i t y 1 f t h ep r o d u c t sw a sm o r et h a n6 5 a n dt h et o t a lt r a n s f e r r i n gr a t ew a sn o tl o w e rt h a n 6 0 k e yw o r d m a c r o r e t i e u l a rr e s i n c u r c u m i o o i d s s o d i u ms a l i c y l a t e a c t i v a t e dc h a r c o a l e x t r a c t i v et e c h a o l o g y 前言 姜黄为姜科植物姜黄的干燥根茎 在世界范围内广泛分布 我国四川 福建 广东 广西 云南 江西等省广为载培 其性温 味辛 苦 入脾 肝经 具有 破血行气 通经止痛之功效 主要用于胸胁刺痛 闭经 风湿肩臂疼痛 跌打肿 痛等证的治疗 现代研究表明其主要有效成分总姜黄素有抗病毒 抗炎 抗肿瘤 抗氧化 减轻药物毒性等诸多功效 具有广泛的应用前景 适合用于开发现代中 药新剖剂 现代中药新药的主要标志是 安全 高效 可控 稳定 为了达到这一要 求 提取纯化工艺和质量控制是关键 而传统制药工艺和质量控制无法摆脱产品 粗 大 黑 的问题 所以必须在继承和发扬中医药优势和特色的基础上 积 极采用现代科学技术的方法和手段 借鉴国际通行的医药标准和规范进行研究 促进中药现代化的发展 开发出成分明确 疗效可靠的产品 本课题研究的姜黄所含化学成分复杂 主要有总姜黄素 挥发油 树脂 脂 肪酸 酸性多糖 蛋白质 氨基酸等 其中总姜黄素类成分是其主要有效成分 其光稳定性差 在碱水中易分解 提取纯化较为困难 本研究积极采用新技术 新工艺对各种提取纯化方法进行了较深入的实验研究 比较了各法的优缺点 井 研究了大孔树脂法提取纯化总姜黄素的最佳工艺 为进一步将姜黄开发为现代新 药制剂奠定了基础 1 1 姜黄的化学成分 一 文献综述 姜黄 r h i z o m ac u r c u m a el o n g al 为姜科植物姜黄的干燥根茎 主产于 日本 非洲 美国 中国等地 味辛 苦 具有破血行气 通经止痛等功效 姜 黄所含的主要成分总姜黄素可药用 也可用作着色剂 p h 试剂及防腐荆等 姜黄所含化学成分复杂 主要有总姜黄素类 挥发油类 树脂类 脂肪酸类 酸性多糖 淀粉 纤维素 蛋白质 氨基酸 单糖 菜油甾醇 豆甾醇 胆甾醇 及微量元素等 总姜黄素 c u r c u m i n o i d s 是主要有效成分 它是一类天然线性二芳基庚酮 类化合物 自1 9 1 0 年确定结构以来 至今已分离鉴定出6 7 个该类成分 1 其中以 姜黄素 c u r c u m i n 去甲氧基姜黄素 d e m e t h o x y c u r c u m i n 双去甲氧基姜黄素 b is d e m e t h o x y c u r c u m i l l 最为常见 研究最为深入 因此许多学者将这三种化 合物统称为总姜黄素或姜黄素类 挥发油类组分极其复杂 主发包括一蒎烯 一蒎烯 柠檬烯 桉叶素 松油烯 松油醇 芳樟醇 樟脑 龙脑 丁香烯 莪术醇 莪术酮 姜黄烯 芳姜黄烯 姜烯 姜黄酮 芳姜黄酮 吉马酮等成分 其中以姜黄烯 芳姜黄烯 姜烯 芳 姜黄酮含量较多 酸性多糖主要有姜黄多糖a b c d 1 2 总姜黄素的理化性质 总姜黄素主要由姜黄素 去甲氧基姜黄素 双去甲氧基姜黄素组成 其结构 式如下 c u r c u m i nr l r2 c h 01 d e m e t h o x y c u r c u m i n r i h r2 c h 0i i b is d e m e t h o x y c u r c u m i n r f r 2 h 1 1 1 总姜黄素一般为橙黄色结品性粉末 具有特殊的芳香味 稍苦 呈弱酸性 有黄色荧光 难溶于水 易溶于冰醋酸 溶于硫酸呈红色 能溶于乙醇 丙二醇 乙酸乙酯 碱水 微溶于醚呈绿色荧光 总姜黄素的紫外吸收情况见表1 2 1 及表1 2 2 1 表1 2 1 总姜黄素的紫外吸收 名称熔点 o c 最大吸收波长k e 0 h n m 比吸光度 1 0 9 e 姜黄素 1 8 3 18 44 2 4 4 8 3 去甲氧基姜黄素 1 6 3 18 54 2 0 4 5 6 双去甲氧基姜黄素 2 0 8 2 1 3 4 1 2 i 表1 2 2 不同溶剂的姜黄素溶液的最大吸收波长 p h 值对总姜黄素水溶液及乙醇溶液颜色有较大影响 在p h 9 2 时变为红色 p h 2 时有沉淀 总姜黄素的乙醇溶液在p h 7 时有沉淀 p h 8 时逐渐变为红色 总姜黄素的热稳定性较好 但光稳定性差 见光易分解 在光照下逐渐褪色 且见碱易分解 在不同p h 值条件下稳定性规律见表1 2 3 各种金属离子对其 稳定性也有较大影响 s n z n a l n a 使总姜黄素水溶液不稳定 c u 使 溶液产生沉淀 f e 可氧化破坏姜黄素分子中的双键 并且可与苯环上的酚羟基 作用 形成化合物而改变其性质 表1 2 3 总姜黄素在不同p h 值条件下的半衰期 p h 半衰期 h 姜黄素去甲氧基姜黄素双去甲氧基姜黄素 7 5 8 0 8 2 8 5 9 0 9 4 9 6 9 8 1 0 2 1 0 3 1 1 0 12 0 13 0 9 0x1 0 2 3 3x1 0 1 1 4x1 0 2 3 0x10 1 5 0 2 6 1 4 7 0x1 0 4 ox10 1 4 3x1 0 1 6 0 1 0 1 1 7x 1 0 3 7 1 1 0 2 4 8 10 2 9 5x10 1 4 1 0 1 9 8 5 0 1 6 i 0 1 1 1 1 1 9 1 4 1 0 1 2 2 10 3 1 3x10 1 9 1 x1 0 2 1 8 10 2 3 6x1 0 1 2 8 10 1 1 7 7 5 5 o 4 1 1 4 1 0 1 2 8 10 1 4 x10 2 1 3 总姜黄素的提取分离工艺 目前已报道了很多总姜黄素的提取纯化方法 主要包括以下几种 1 3 1 酸碱法 周显荣等将姜黄药材粗粉用碱水煮沸提取 提取液加酸沉淀得总姜黄素 优 选最佳提取的p h 条件为9 0 9 5 姜黄素的提取率可达5 6 精制后纯度可达 8 0 以上 中国专利1 3 0 6 0 4 4 报道将姜黄粗粉用乙醇浸提 滤液回收溶剂 将 所得油树脂用p h 9 左右的碱水萃取 所得上清液酸化 浓缩 得粗产品 再用 酸碱重结晶可得纯度达9 0 以上的总姜黄素 1 张连磊用水蒸汽蒸馏提取出挥发 性成分 残渣用乙醇 石油醚处理 得到的粗品经酸碱纯化 每1o o k g 姜黄根茎 得到5 k g 姜黄色素 1 王贤纯等用乙醇回流法提取姜黄 所得浸膏用酸碱处理 利用正交试验法筛选出了酸碱处理的最佳条件 1 3 2 有机溶剂法 美国专利c p i b 93 0 报道将姜黄用适当有机溶剂提取 提取物溶于含水极 性溶剂 加入过量的非极性溶剂 搅拌后放置得到沉淀 将沉淀物加至丙酮 乙 醇或它们的混合物中使之重结晶 美国专利6 2 2 4 87 7 报道用水杨酸钠溶液提 取总姜黄素 将5 9 过2 2 目筛的姜黄粗粉加入到1 0 0 m l3 0 t o o l 1 的水杨酸钠溶液 中 3 0 搅拌8 小时 过滤 滤液加40 0 m l 水稀释 所得沉淀干燥得纯度为9 0 1 的总姜黄素 转移率为4 8 1 1 2 1 熊国华采用水作莘取剂 添加少量的萃取助 剂成功地从姜黄根茎中提取了总姜黄素 其中对姜黄根茎的重量收率稳定在4 0 以上 并提出了最佳工艺条件 温度70 8 0 萃取时间6 0 75 m i f l 萃取体积 2 50 m l 萃取助剂浓度1 1 王贤纯等用乙醇循环法提取姜黄素 结果表明 由 于姜黄素的分子结构 使得它在水及亲水性较强的的有机溶剂中都有一定的溶解 度 所以浓度稍低的乙醇反而比浓度高的乙醇更易获得较好的效果 用7o 乙醇 效果最好 循环法能始终保持较好的浓度差 因此 该法的提取效果是普通静止 浸提法的两倍 秦炜等采用95 乙醇对姜黄粉末进行浸提 以索氏提取法浸出 量为标准 比较了循环提取 加热提取 机械搅拌提取 和超声提取溶剂中浸提 物浓度随时问的变化 结果表明 超声提取能明显提高传质速率 缩短提取时间 这是由于超声场下的湍动效应 界面效应和聚能效应可以改变一般浸提中原有热 力学平衡条件 保证强化分离过程而不破坏提取物的结构 提高姜黄素的浸出率 黄小泳采用有机溶剂从姜黄根茎中同时萃取姜黄色素 姜黄油及姜黄树脂 提出了最佳条件 乙醇用量为药材量4 倍 萃取级数为两级 萃取温度为常温 从浸膏中分离姜黄油时 石油醚用量为浸膏的5 倍 选用混合溶剂萃取姜黄树脂 时溶剂用量为浸膏的5 倍 但分离树脂十分困难 薛瑞等针对姜黄色素与姜黄 树脂难分离的弊病 配置了多种有机试剂 寻找出一种对上述两者有较大溶解度 差异的特殊溶剂 将醇提浓缩膏经特殊溶剂处理 正交试验找出最佳工艺条件 醇提膏 特殊溶剂为1 1 萃取温度为0 c 萃取时间为3 小时 食盐用量为2 收率为4 8 5 1 3 3 超临界流体萃取法 日本专利文献公开特许公报报道 首先在超临界状态下从姜黄药粉中提取挥 发油成分 保持c 0 的通入量5 6 1 m i n 压强1 0 0 3 0 0 k g f c m 2 减压条件下c o z 一 挥发复合物被转入另一容器 残渣部分用乙醇一水提取 姜黄素被转化成一种水 溶性的混合物 1 1 3 4 色谱法 王贤纯用7 5 乙醇提取姜黄药材 提取液直接过活性炭柱后测得活性炭对总 姜黄素的吸附率为8 分别用碱性水 碱性乙醇 碱性丙酮洗脱吸附的总姜黄 素 发现碱性丙酮明显优于其它两种溶液荆 洗脱液浓缩干燥得总姜黄素 色素 产品纯度9 2 33 袁翠美等以广西产姜黄为原料 用石油醚提去挥发油 再 用有机溶剂浸提 所得粗品用柱层析法精制 其对分离工艺进行了研究 探训了 不同溶剂 时间 及温度对浸提工艺的影响 以着色力为衡量标准 其浸提能力 排列如下 乙酸乙酯 二氯甲烷 丙酮 氯仿 乙醇 四氢呋哺 苯 甲醇 乙 酸乙酯为最佳浸提溶剂 热回流效果不如冷浸 姜黄色素的精制采用柱色谱法 将漫提所得粗产品用硅胶拌样 石油醚装柱 采用混合溶剂洗脱 洗脱液回收溶 剂 得到着色力达到7 0 以上的产品 张智渊采用7 5 乙醇提取姜黄药材 提 取物用快速吸附柱层析分离 以c h c l c f i o i t 和1 1 c o o h 的混合洛液 比例为 9 6 4 0 1 为洗脱剂 分离得到了姜黄中姜黄素类化合物的三种主要成分的结晶 其中姜黄素与去甲氧基姜黄素的分离度和去甲氧基姜黄素与去二甲氧基姜黄素 的分离度分别为1 1 和3 2 1 4 总姜黄素的含量测定方法 1 4 1 薄层扫描法 t l c s 于留荣以高效硅胶为层析板 周氯仿一甲醇一甲酸 9 6 4 0 7 溶荆系统展 开 用双波长薄层色谱扫描仪 测定波长为4 2 8 n m 参比波长为4 8 0 n m 测定了粤 产姜黄中姜黄素的含量为2 2 1 c v 3 1 6 何顺志等在硅胶g 薄板上以正 丁醇一2 0 氨水一无水乙醇 3 0 3 1 为展开荆测定了国产姜黄属7 种植物根 茎中姜黄素的含量 回收率9 7 0 7 一1 0 2 o c v 3 1 一5 o 1 李吉来报道了 以甲苯一乙酸乙酯一冰乙酸 6 6 3 2 2 的溶荆系统为展开荆 薄层扫描测定 姜黄中总姜黄素的方法 此外 李吉来还介绍了如意金黄散中姜黄素的可见 紫外 荧光的薄层扫描测定法u 1 4 2 高效液相色谱法 1 t p l c 赵德永等用j a s x of l c 一3 5 0 高效液相色谱仪 固定相为y w g c 1 8 1 t3 5 不锈钢 柱 流动相为四氢呋喃一水一冰醋酸 3 6 5 8 6 检测波长为2 5 4 n m 以萘为内 标 测定姜黄素的含量 加样回收率为9 9 2 c v 为1 7 4 浅川直树等采用 岛津l c 8 a 型高效液相色谱仪 n u c l o s i lc s 柱 乙腈一水一醋酸 5 1 4 9 5 为流动相 检测波长2 5 4 n m 以苯酸苄酯为内标物 可以大大提高测定的重现性 s m i t h 用u v 分光光度计和电化学 e l e c tr o c h e m 捡测器 回定相采用 o d s l i y p e rs i l 柱 检测姜黄粉末中的姜黄素 并比较了两种检测器的性能 杨企铮等采用美国b e c k m a nu l t r as o h e r c o d s 柱 以乙腩一水 含9 6 的冰醋酸 45 5 5 洗脱 分离测定了市售姜黄色素中的姜黄素的含量 姜黄素达基线分离 1 4 3 可见一紫外分光光度法 黄燕芬等用0 v 7 5 4 型分光光度计在42 6 n m 处测定了姜黄醇提物及其制剂中 总姜黄素的含量 该法操作简便相关性好 重现性r s d c c 影响不明显 为节约洗脱时问可选c 7 5 乙醇虽然 洗脱率较高 但所得产品不易干燥 而7 0 l 醇洗脱率和所得产品纯度都较高 故较好的条件为a 2 b c 七 结果与讨论 姜黄为一常用中药 其中所含总姜黄素类化合物具有抗病毒 抗炎 抗肿瘤 抗氧化 减轻药物毒性等诸多功效 具有广泛的应用前景 本文对总姜黄素的各 种提取纯化方法进行了较深入的实验研究 比较了各法的优缺点 并研究了大孔 树脂法提取纯化总姜黄素的最佳工艺 为进一步将姜黄开发为现代新药制剂奠定 了基础 l 总姜黄素各种提取纯化方法的比较 水杨酸钠法 酸碱法虽然可得纯度较 高的总姜黄素产品 但转移率偏低 活性炭对总姜黄素的吸附能力太强 不适于 纯化总姜黄素 大孔树脂法能得到纯度和转移率都较高的产品 是较好的纯化总 姜黄素的方法 2 大孔树脂法提取纯化总姜黄素工艺条件的优化 通过比较优选了大孔树脂 的类型 通过比较上样液中的含醇量 助剂用量和上样时的流速优选了上样条件 通过泄漏曲线确定了最佳上样量 通过洗脱曲线和正交实验优选了最佳洗脱条 件 3 总姜黄素见光易分解 在碱性条件下极不稳定 制备时应避光并防止p h 值过高 4 大孔树脂应用中应注意的问题 4 1 树脂种类的选择 在详细了解药用树脂的规格和标准的基础上 根据所 分离纯化化合物的结构特征和理化性质等 进行预试验或通过查找文献资料获得 所应选用的树脂的型号 预测树脂纯化工艺的可行性 可靠性与合理性 本实验 结果表明i i 型效果较好 4 2 树脂的预处理 市售树脂一般台有未聚合的单体 致孔剂 分散剂和防 腐荆等 使用前应进行预处理 一般以甲醇 乙醇或丙酮浸泡或置于层析柱中冲 洗数日 至流分与水1 5 混合不产生混浊为止 再以5 倍量水冲洗可基本除去 杂质 4 3 树脂的再生 以9 5 乙醇洗涤或浸泡过液 如若树脂颜色变深 可刷 29 6 n a o h 或5 9 t t c l 洗涤或浸泡适当时间 至树脂颜色接近原颜色为宜 继而用蒸 馏水冲洗至中性 参考文献 1 中华本草 精选本 上海科学技术出版社 19 9 8 1 22 8 6 2 黄初升 等 天然线性二芳基庚烷类化合物 天然产物研究于开发 19 9 6 9 2 9 8 3 现代实用本草 人民卫生出版社 19 9 7 3 4 中草药现代研究 北京医科大学中国协和医科大学联合出版社 1 9 9 7 8 5 马自超 等 天然食用色素化学及生产工艺学 第一版 中国林业出版社 19 9 4 6 l is ac p r i c ea n dr w b u e s c h e r f o o d p i g m e n t s c u r c u m i na n d k i n e t i cso fa l k a l i n ed e g r a d al i o f fo f c u r c u l l l i n o i d s j o u l 1 1 8 1o ff o o d s c i e n c e 1 9 9 7 6 2 2 2 6 7 7 周显荣 等 姜黄素制取新工艺的研究 食品科学 19 8 8 1 0 1 1 2 8 陈勇 中国专利 13 0 6 0 4 4 9 张连磊 等 从姜黄根茎中提取总姜黄素 发魄专利申请公开说明书 c n 87 1 0 1 3 55 f 1 0 王贤纯 等 姜黄的综合利用 食品研究与开发 1 9 9 2 3 1 1 1 国外医药 植物药分册 19 9 4 9 2 9 3 12 g a i k a re ta 1 u n i t e ds t f t t e sp a t e n t6 2 2 4 8 77 1 3 1 熊国华 等 食用姜黄色素姜黄素的提取 精细化工 1 9 9 1 8 5 2 6 14 王贤纯 等 姜黄的综合利用一乙醇循环法提取姜黄素 食品科学 1 9 93 9 4 5 t 15 秦炜 等 超声场对姜黄素提取过程的强化 清华大学学报 自然科学版 19 9 8 6 4 7 16 黄小泳 等 食用天然色素姜黄素的提取工艺初探 广东化工 19 9 4 2 3 7 17 薛瑞 等 从姜黄中提取姜黄素的研究 中国食品用化学品 19 9 8 5 2 3 1 8 宫城久茂 等 公开特许公报 日 1 9 9 2 4 1 6 9 6 4 7 f 1 9 王贤纯 活性炭柱层析法分离姜黄素 生物学杂志 2 0 0 0 1 7 6 8 2 0 袁翠美 等 姜黄色素分离工艺及其性质的研究 林产化工通讯 1 9 9 7 4 25 2 1 1 张智滞 姜黄中姜黄素类化合物的提取与分离研究 北京大学政学者论文集 2 0 0 1 22 于留荣 等 粤产姜黄中姜黄素的含量测定 中药材 1 9 8 7 6 4 1 2 3 何顺志 等 中国姜黄属植物根茎中姜黄索类化合物的含量测定 中国药科 大学学报 1 9 9 0 2 1 2 9 2 4 李吉米 等 双波长薄层扫描法测定姜黄中总姜黄素类含量 湖南中医学院 学报 1 9 9 6 16 3 5 7 2 5 李吉米 等 如意金黄散中姜黄素的含量测定 中成药 1 9 9 0 13 7 1 4 2 6 赵德永 等 姜黄及其制剂中姜黄素类化合物高效液相色谱分离与鉴定 药 学学报 19 8 6 2 1 5 3 8 2 2 7 浅川直树 等 用高效液相色谱法测定姜黄根茎中的姜黄素 国外药学 植 物药分册 19 8 2 3 1 0 8 2 2 8 c a l l 8 1 9 0 8 03 p 2 9 杨企铮 等 反相高效液相色谱法测定姜黄素含量 中草药 1 9 95 2 6 2 7 6 3 0 黄燕芬 等 分光光度法测定总姜黄素的含量及方法学考察 浙江中医学院 学报 1 9 9 9 2 3 6 2 1 3 1 陈健民 等 我国姜黄属植物的研究 姜黄属根茎和块根中姜黄素类化合 物的含量测定 中草药 1 9 8 3 1 4 2 5 9 3 2 c h a u h a n i p e ta 1 c h e m o t h er a l e u t i gp o t e n t i a io fc t r u m i nf o rc o t o r a c t a l c a i l c e r c u r r p h a r n ld e s j a n u a r y 2 0 0 2 8 16 9 5 3 3 d o r a l t y cc a o bd o r a i rb u t t y a ha a de ta 1 t h e r a p e u t i co o t e n t i a io f c u r c un l i ni nh u m a n p r o s t a t e c a n c e r i i i c u i cl i mini n h i b i ts p r o l i f e r a t i o n i n d u c e sa p o p t o s is a l l d i n h ib i ts a n 9 1 0 9 e n e s i so fl n c a p p r o t a t ec a n e e l c e l ls i n v i v o p r o s t a t e j l i l l e 2 0 0 1 4 7 4 2 9 3 3 4 a n t 0r j a n ti i n u t a g e n i ca n da n ti c ar c i n o g e n i ca c ti v it yo fn a t ur ala n d s y n t h e t i cc u r c u m i n o i d s m u t a tr e s 1 9 9 6 3 7 0 2 12 7 3 5 p er e ir b m a e t a 1 1 1 f f e c tso ft h e p h y t o c h e m i c a ls c i ir c u m i n a n d q u e r c e t i n u o o na z 0 1 x y l l i e t h af i e j n d u c e d 3 0 i o t l a n d 7 1 2 一d i m e t h y jb e n z a a n t h r a c e n e i n d u c e d i l l a n l l l l a r y c a i i c er i n r a t s c a r c i n o g e n e s i s 1 9 9 6 1 7 6 13 0 5 3 6 t t u a n g m o u t h a l l e ta 1 1 f f e c tso f c u r c u m i n d e m e t h o x y c ur c t l l l i n b is d e m e t h o x y c u r c u m i na n dt e tr a h y dr o c l i r c t l l l l in0 1 1 12 0 一t e t r a d e c a n o y l p h o r b o l 一1 3 一a c e t a t e i n d u c e d tl l m o r p r o m o ti 0 i i c ar c i n o g e n es i s 19 9 5 16 10 2 4 9 3 3 7 k u t t a n re ta 1 p o t e n t i a la n t i c a n c e r a c i v i t y o f t u t i l e 1 i c c a n c e r l e t t 1 9 85 2 9 1 9 7 3 8 许建华 等 姜黄的抗肿瘤作用 中药药理与临床 1 9 9 8 1 4 3 1 5 3 9 1 e s h p a n d e s h a i l es hse ta 1 e f f i c to fc u r c u m i i lo nt h ef o r n l a t i o i lo f b e n z o a p y r e n ed e r i r e dd n aa d d u c t si i iv i tr o c a n c e rl e t t 19 9 5 9 6 1 7 1 40 s r i m a lr ce t a 1 jp h a r mp h a r l l l a c 0 1 19 73 25 6 4 4 7 f 4 1 bl a i a kk a p o o r o p a s t h a n ae t a 1 b f f i c a c y 0 fc u r c u m i l li nt h e m a r