7-羟基-4-甲基香豆素的合成工艺探究学士毕业论文.doc

学士学位论文羟基甲基香豆素的合成工艺探究 目 录摘要 1Abstract 11.前言 22. 实验部分 32.1实验原理 42.2实验仪器 42.3实验药品 42.4 实验步骤 43.讨论 53.1实验方案 53.2筛选催化剂 53.3 催化剂投入量的研究 53.4 原料比的选择 53.5反应时间的筛选 63.6反应温度的筛选 63.7 产品熔点验证 64.结论 7参考文献 8致谢 9羟基甲基香豆素的合成工艺探究专业：化学工程与工艺 2008级2班 唐小东 指导教师：黄昆摘要：以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料，在催化剂的作用下，通过Pechmann缩合反应合成羟基甲基香豆素。通过研究发现，在以苯磺酸为催化剂（4.0%），（乙酰乙酸乙酯）（间苯二酚）1.21，反应时间30min和反应温度100条件下，产品产率最高，产品外观较好。关键词：Pechmann缩合反应；苯磺酸；催化；羟基甲基香豆素The study of a new technic of synthesis of 7 - hydroxy - 4 - methyl coumarin Major: Chemical Engineering and Process Class 2 Grade 2008 Xiaodong Tang Supervisor: Kun Huang Abstract: using ethyl acetoaceticester and resorcinol as raw materials, 7-hydroxyl-4-methyl coumarin was synthesized through Pechmann reaction in the role of catalyst. Finally, we draw a coclusion that when using benzene sulfonic acid as catalyst in (4.0%), the mole of n (ethyl acetoaceticester) : n (resorcinol) reaching 1.2:1,and the reaction time being 30 minutes at the temperature of 100 , the yield reached the highest and the appearance of products looked better. Key words: Pechmann condensation reaction; Benzene sulfonic acid; Catalytic; 7-hydroxyl-4-methyl coumarin 1. 前言香豆素类衍生物具有多种生理作用，对植物有双重的生理活性，低浓度时是一种植物激素，高浓度时却能够抑制植物的生长：对人体具有抗高血压、抗凝血、抗菌、抗病毒、抗癌等多种生理作用。现代药理试验证明：我国传统中药中的蛇床子、自芷、前胡、独活、补骨脂、茵陈蒿等的多种要用植物中都含有丰富的香豆素或其衍生物。近年来国内外学者对其化学和药理作用进行了深入的研究，发现了不少具有新型结构和显著活性的天然香豆素化合物。目前，对此类化合物生理活性已有较多的报道，主要有如下几个方面：1. 1 抗病毒作用人类获得性免疫缺陷综合症(AIDS)又称艾滋病，是由人类免疫缺陷病毒引起的一种传染性疾病，是严重威胁人类生命的重要疾病之一。目前用于临床治疗的药物主要为核苷酸类药物，以HIV病毒的逆转录酶为靶点，这类药物选择性较差，对人体细胞的毒性大，有严重的副作用，并且可使HIV病毒产生抗药性，使药效丧失。天然药物是要用植物中的有效成分，种类繁多，是艾滋病天然药物开发的丰富资源，美国癌症研究所发现的抗HIV的香豆素类活性化合物即为其中之一。1. 2 抗H作用从国内外近年的统计资料看，肿瘤疾病已成为仅次于心血管疾病的世界第二号“杀手”，成为常见且严重威胁人类生命和生活质量的主要疾病之一。自从60年代开始香豆素类化合物进行抗癌转移作用进行研究，并发现部分化合物具有抗癌症转移的作用以来，大量的具有抗癌活性的香豆素类化合物被分离和合成出来，香豆素类化合物的抗肿瘤活性为抗肿瘤药物的研究与开发开辟了新的领域。Fuskova等人指出：香豆素是通过抑制蛋白质和核酸的合成而杀死肿瘤细胞的。香豆素类化合物的抗致突、抗致癌以及通过调节免疫功能显示抗癌效果的几方面作用，使其有可能发展成为一类新的癌化学预防药物。1. 3 抗骨质疏松作用体外试验表明，蛇床子总香豆素TCCM以及蛇床子素对新生大鼠成骨细胞的增殖、细胞内骨碱性磷酸酶(ALP)活性、骨胶原合成具有显著的促进作用。整体动物实验显示，蛇床子素在大鼠体内能明显抑制去卵巢诱导的骨质转换，防止骨质丢失，具抗骨质疏松的作用1，并且蛇床子总香豆素TCCM能够有效防止类固醇性骨质疏松网以及对维甲酸所致大鼠骨质疏松具有防治作用2。1. 4 对心血管系统的作用心血管疾病是严重危害人类健康的一类病症，现为常见病和多发病，在人类死亡原因中位居首位，所以寻找有效的治疗心血管疾病的药物是国内外医药学界一直关注的重要课题。目前治疗心血管疾病的药物主要有：抗心律失常药、降血脂药、抗心绞痛药、抗高血压药物、强心药、抗血栓药等，其中作用于离子通道药物钙拮抗剂是发展最为迅速的一类药物。据研究发现香豆素类化合物有扩张血管、抗心律失常等多种作用，部分药物已经在临床上得到了广泛的应用3。本文对香豆素类化合物中运用比较广泛的羟甲香豆素进行理论合成研究。羟基甲基香豆素（又称羟甲香豆素）为无色或白色针状结晶，是利胆药，又是抗过敏药色甘酸钠的中间体，还可用作荧光增白剂、荧光测定酶活性的基准物质和激光染料等，是合成呋喃香豆素和其他香豆素衍生物的中间体4。传统的合成方法中，可用浓硫酸作催化剂，由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯通过Pechmann一步缩合反应而得,但浓硫酸作为催化剂时，需要较高的温度，很长的时间，易发生氧化、磺化等副反应，同时存在选择性差，严重腐蚀设备，污染环境等缺点。针对这些缺点, 近年来分别采用了四氯化锡，超强固体酸，等为催化剂催化合成羟甲香豆素, 取得了一定的效果。但四氯化锡不能回收重复使用, 污染较大;聚乙烯负载酸制备繁琐, 工艺复杂。苯磺酸是有机强酸，价廉易得，且有效期长，腐蚀性小，使用安全，可做酯化和脱水反应的催化剂，符合绿色化学的要求，但用于催化Pechmann反应鲜有报道。本文对传统的实验方法进行改进，用苯磺酸作催化剂合成羟甲香豆素，并确定最佳反应条件。2. 实验部分2.1 实验原理反应方程式如下：2.2 实验仪器981B型电子调温电热套， 天津市泰斯特仪器有限公司；SHB型循环水式多用真空泵，郑州长城科教仪器有限公司；BP型马头牌架盘药物天平， 上海医用激光仪器厂；6511型电动搅拌机， 上海标本模型厂；X4数字显示显微熔点测定仪， 巩义市予华仪器有限责任公司。2.3实验药品乙酰乙酸乙酯，成都市科龙化工试剂厂， 分析纯；间苯二酚， 日本进口分装， 分析纯；苯磺酸， 上海试剂三厂， 化学纯；乙醇（95%）， 成都市科龙化工试剂厂， 分析纯；粉状活性炭， 重庆茂业化学试剂有限公司，分析纯。2.4 实验步骤2.4.1 筛选催化剂分别以浓硫酸，一水合硫酸氢钠，苯磺酸三种催化剂，考察了对香豆素收率的影响，以此来确定最佳催化剂；2.4.2 催化剂的投入量的研究确定了催化剂之后，固定反应物用量、反应温度、反应时间，考察催化剂不同用量下对香豆素收率的影响，以此来确定催化剂的最佳投入量；2.4.3 反应时间的筛选固定催化剂的最佳投入量、两种原料的最佳摩尔比、反应温度，考察不同反应时间下对香豆素收率的影响，以此来确定最佳反应时间；2.4.4 反应温度的筛选固定催化剂的最佳投入量、两种原料的最佳摩尔比、最佳反应时间；考察不同反应温度下对香豆素收率的影响，以此来确定最佳反应温度。2.4.5 乙酰乙酸乙酯与间苯二酚反应时的摩尔比固定催化剂的最佳投入量、反应温度、反应时间，考察两种原料在不同摩尔比的用量下对香豆素收率的影响，以此来确定两种原料的最佳摩尔比；3. 讨论3.1 合成羟基甲基香豆素的实验方案在装有电动搅拌机和温度计的三颈反应瓶内加入一定量的间苯二酚、新蒸乙酰乙酸乙酯和催化剂，搅拌下加热。反应一定时间后，静置至室温。加入冷蒸馏水洗涤除去杂质和催化剂，抽滤，得到粗产品。粗产品用质量分数95的乙醇溶液重结晶，得淡黄色针状晶体，即为产品羟基甲基香豆素，称重并计算产品收率5。3.2 筛选催化剂取5.5g(0.05mol)间苯二酚，7.2mL(0.06mol)新蒸乙酰乙酸乙酯，分别加入等摩尔（0.1mol）的浓硫酸，一水合硫酸氢钠，苯磺酸三种催化剂，升温至110，搅拌反应约2小时。得出三种催化剂对香豆素的收率分别为59.2%、64.4%、68.5%。以此确定苯甲酸为最佳催化剂。3.3 催化剂投入量的研究取5.5g(0.05mol)间苯二酚，7.2mL(0.06mol)新蒸乙酰乙酸乙酯，温度控制在110，搅拌加热，反应时间约40分钟，考察催化剂不同用量对香豆素收率的影响。结果见表1；表1 催化剂用量对产品收率的影响催化剂用量/(%)02468产品重量/(g)收率/（%）4.8354.96.4873.66.8878.26.5674.56.0268.4由表1可知，催化剂用量对羟甲香豆素的合成影响较大。当催化剂用量为2.0时，间苯二酚被氧化，体系逐渐变黑，产品生成较少。催化剂用量增加到4.0，收率最大，为78.2，催化剂用量继续增大，收率反而下降。可能是因为催化剂用量较少时反应不充分，催化剂用量多时发生副反应较多。因此，适宜的催化剂用量为间苯二酚物质的量的4.0。3.4 反应时间的筛选固定催化剂的最佳投入量为间苯二酚物质的量的4%，考察不同反应时间对香豆素收率的影响。结果见表2；表2 反应时间对产品收率的影响时间/（min）20304060产品重量/(g)收率/（%）6.6275.26.9679.16.8978.36.8778.1多次实验发现，本实验反应迅速，须严格控制反应时间，在体系呈浅黄色粘稠状时结束反应，反应时间不足则反应不充分，反应时间延长时增加副反应的发生，体系变红变黑，收率有所降低6。由表2可知反应的最佳反应时间为30min。3.5 反应温度的筛选固定催化剂的最佳投入量为间苯二酚物质的量的4%、固定最佳反应时间为30min；考察不同反应温度对香豆素收率的影响。结果见表3；表3反应温度对产品收率的影响反应温度/()90100110120产品重量/(g)收率/(%)6.2771.27.0279.86.0068.25.0657.5由表3可知，温度较低所需反应时间较长，且收率不高，反应不充分。随着反应的进行，反应体系颜色变红变黑，是间苯二酚被氧化的速率大于缩合反应速率，造成收率降低7。因此，较适宜反应温度为100。3.6 乙酰乙酸乙酯与间苯二酚反应时的摩尔比的选择固定催化剂的最佳投入量为间苯二酚物质的量的4%、反应温度控制在100、反应时间约30分钟，考察两种原料在不同摩尔比的用量下对香豆素收率的影响8。结果见表4；表4 乙酰乙酸乙酯与间苯二酚反应时的摩尔比对产品收率的影响n(三乙)：n(间苯二酚)1:11.1:11.2:11.3:1产品重量/(g)收率/(%)6.1169.46.4573.36.8778.16.5674.5由表4可知，增加乙酸乙酰乙酯的的用量有利于羟甲香豆素的生成。据平衡移动原理，增大反应物的量，反应正向进行, 考虑到价格问题, 原料以增加乙酸乙酰乙酯的用量为主。当乙酰乙酸乙酯与间苯二酚的摩尔比为1.2:1时, 收率最高。但随着比例的增加，收率反而下降, 这是因为过量的乙酰乙酸乙酯与目标产物进一步发生反应造成的9。因此, 反应的最佳原料比为1.2:1。3.7 产品验证将实验产品在熔点测定仪进行熔点测定，测定结果为产品熔点188190 ,与文献值190192基本接近。以KBr为压片，在3004000cm范围内进行对产品进行红外光谱分析，红外光谱图见图1。图1 产物的红外光谱图图1中各官能团的吸收峰如下：3495cm(-OH)；3119cm(-CH)；1660cm，1600cm，1454cm(苯环骨架振动)；848cm(苯环外C=CH面外弯曲振动)。通过熔点测定和红外光谱分析，确定合成的产物就是羟基甲基香豆素10。4 结论苯磺酸是催化间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成羟基甲基香豆素的良好催化剂，无反应溶剂，符合绿色化学的要求。经单因素考察，确定了羟基甲基香豆素的较优合成条件为反应温度100，苯磺酸为间苯二酚物质的量的4.0，（乙酰乙酸乙酯）（间苯二酚）为1.2:1，在此条件下，反应30min，产品平均收率79.8。该方法操作简单，反应时间短且收率高。香豆素类化合物具有抗H、抗癌、降压、抗心律失常、抗骨质疏松、镇痛、平喘及抗菌等多种生物活性，具有潜在的药用价值。由于其具有特殊的结构、生理活性和反应活性等，应用十分广泛，香豆素类化合物的合成引起了人们的极大兴趣。近年来，香豆素及其衍生物的合成、应用、工艺方法优化一直从未间断。所以对于香豆素类化合物的合成也倍受关注，完善香豆素类化合物提取分离工艺，寻找有效的先导化合物，合成并筛选出高效低毒的香豆素类衍生物已成为药物研发工作的重要方向之一11。参考文献：1 张巧艳.蛇床子总香豆素对去卵巢大鼠骨质疏松症的作用J中国药学杂志，2003，38(2)：101103.2 王萍，戴岳，符麟军TCCM对维甲酸诱导大鼠骨质疏松的影响J江苏中医学，2004，25(4)：5455.3 孔令义，裴月湖，李铣内酯类香豆素的研究进展J天然产物研究与开发，1994，6(1)：5065.4 张芳芳，李太衬，姜恒，宫红. 甲烷磺酸催化合成羟基甲基香豆素J.工业催化，2009年11月：7072.5 樊能廷有机合成事典北京：北京理工大学出版社，1992:806807.6 刘芳, 张敏. 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李颖仪，蔡先东香豆素的药理研究进展J中药材，2004，27(3)：218222.致谢：本论文是在黄昆老师的悉心指导下完成的。老师渊博的专业知识、严谨的治学态度，精益求精的工作作风，诲人不倦的高尚师德，严于律己、宽以待人的崇高风范，朴实无法、平易近人的人格魅力对我影响深远。不仅使我认真投入实验、掌握了基本的实验方法，还使我明白了许多为人处事的道理。本次论文从选题到完成，每一步都是在导师的悉心指导下完成的，倾注了导师大量的心血。在此，谨向导师表示崇高的敬意和衷心的感谢！在写论文的过程中，遇到了很多的问题，在老师的耐心指导下，问题都得以解决。所以在此，再次对老师道一声：老师，谢谢您！最后我向四川文理学院化学与化学工程系化学工程与工业专业的所有老师表示衷心的感谢，谢谢你们四年的辛勤栽培，谢谢你们在教学的同时更多的是传授我们做人的道理，谢谢四年里面你们孜孜不倦的教诲！唐小东2012年5月袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羁莀蒈羃膇芆蒇蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃虿羆艿薃袁节膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肃芅蕿袈芈膁蚈羀肁蒀蚇蚀袄莆蚇螂肀莂蚆羅袂芈蚅蚄膈膄蚄螇羁蒂蚃衿膆莈蚂羁罿芄螁蚁膄膀螁螃羇葿螀袅膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃蚂肂莈蒂螄芈芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃莅蕿肁节蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈蚂螂羂薁袈肀肁芀蚁羆肁莃袆袂肀薅虿袈聿蚇蒂膇肈莇螇肃肇葿薀罿肆薂螆袅肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿节衿羈腿莄蚂袄芈蒇袇螀芇蕿蚀聿芆艿蒃肅芅蒁螈羁芄薃薁袆芃芃螆螂芃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