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文档简介
选修5有机化学基础 第一章认识有机化合物 考纲要求 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 1 按碳的骨架分类 考点一有机化合物的分类及官能团 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的 原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团 2 苯的同系物 芳香烃 芳香化合物之间有何关系 用图示表示之 3 碳碳双键的结构简式写为 c c 对吗 应如何表示 碳碳三键的结构简式应如何表示 1 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 官能团的识别 答案 a 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图所示 该物质中含有的官能团有 填名称 答案 酚羟基 羧基 酯基 碳碳双键 3 下列有机化合物的分类不正确的是 有机物的分类 答案 a 4 下列有机化合物中 有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填编号 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 1 有机化合物中碳原子的成键特点 考点二有机物的结构特点 同分异构体及命名 2 有机化合物的同分异构现象 同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 3 同系物 1 结构相似 2 分子组成上相差一个或若干个 ch2 原子团的化合物互称为同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和 ch3ch2ch3 ch3ch ch2 4 有机化合物的命名 1 烷烃 烷烃的习惯命名法 烷烃系统命名三步骤 2 烯烃和炔烃的命名 3 苯的同系物的命名 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果有多个取代基取代苯环上的氢原子 根据取代基在苯环上的位置不同 分别用 邻 间 对 表示 也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号 选取最小的位次进行命名 提示 3 1 主链选错 应选最长的碳链做主链编号错 应从距支链最近的一端作为编号的起点 正确的命名应为2 甲基丁烷 2 主链选错 正确的命名应为2 丁醇 1 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如图所示 则该分子的分子式为 答案 c15h20o4 表示有机物组成的方法 2 某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示 图中 棍 代表单键 双键或三键 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 a 氨基酸b 卤代羧酸c 醇钠d 酸答案 a 3 右图是某有机物分子的比较模型 有关该物质的推断不正确的是 a 分子中含有羟基b 分子中含有羧基c 分子中含有氨基d 该物质的分子式为c3h6o3 答案 c 有机物分子中原子共线 共面问题 答案 d 解析 由于苯环是一个平面结构 碳碳单键可以旋转 故至少有9个碳原子在同一平面上 但最多可以有14个碳原子在同一平面上 故选b 答案 b 3 单键的旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键 均可绕键轴自由旋转 6 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析 甲基丙烯酸 分子式为c4h6o2 和甲酸丙酯 分子式为c4h8o2 的分子式不同 故不互为同分异构体 答案 d 同分异构体的书写及判断 同分异构体的书写1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 1 成直链 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 2 摘一碳 挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 3 往边移 不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 4 摘多碳 整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 5 多支链 同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的有机物 一般按 碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 限定条件同分异构体的书写 已知有机物分子式或结构简式 书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类 是高考的热点和难点 解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体 9 判断下列有关烷烃的命名是否正确 有机物的系统命名 答案 1 2 3 4 5 10 判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 答案 1 2 3 4 5 6 1 有机物名称中出现 正 异 新 邻 间 对 说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法 2 有机物命名时常用到的四段文字及含义如下 注意避免混淆 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 1 研究有机化合物的基本步骤 考点三研究有机物的一般步骤和方法 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 2 萃取分液 液 液萃取 利用有机物在两种中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 互不相溶的溶剂 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的与其的比值 值即为该有机物的相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 2 物理方法 红外光谱 测定或 核磁共振氢谱 测定不同化学环境中的氢原子及比 相对质量 电荷 最大 官能团 化学键 官能团 个数 提示 1 1 2 3 4 5 6 2 ch4c2h6c3h8ch4oc2h6oc3h8o等 1 为了提纯下列物质 括号内为杂质 有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 有机物的提纯 答案 c 2 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作 也是化工生产及物质制备中的主要环节 下列有关叙述中 正确的是 a 乙酸乙酯中混有乙酸 可用饱和na2co3溶液洗涤 然后分液分离出乙酸乙酯b 在提纯鸡蛋中的蛋白质时 可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸 然后将所得沉淀滤出 即得较纯的蛋白质c 除去乙烷中少量的乙烯 可在光照条件下通入cl2 气液分离d 苯中含少量的苯酚 可加入溴水过滤除去苯酚答案 a 3 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 解析 a中有2种氢 个数比为3 1 b中据镜面对称分析知有3种氢 个数比为3 1 1 c中据对称分析知有3种氢 个数比为1 3 4 d中据对称分析知有2种氢 个数比为3 2 答案 d 用物理方法确定有机物的结构 4 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 关于a的下列说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案 c 5 2014年高考天津卷 对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 a 不是同分异构体b 分子中共平面的碳原子数相同c 均能与溴水反应d 可用红外光谱区分 但不能用核磁共振氢谱区分 解析 两物质结构不同 而分子式均为c10h14o 为同分异构体关系 a项错误 含苯环的物质中至少有8个碳原子共面 而后者不含苯环至多有6个碳原子共面 b项错误 前者含酚羟基 其邻对位能与溴水发生取代反应 后者含双键能与溴水发生加成反应 c项正确 前者两种结构中h原子种类均为7 但个数比分别为6 1 1 1 3 1 1和6 1 1 2 2 1 1 d项错误 答案 c 6 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 有机物组成和结构的确定 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 1mola中含有6molh 3molc 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子 有机物结构式的确定流程 有机物分子式的确定方法1 实验式 最简式 法根据分子式为最简式的整数倍 利用相对分子质量和最简式可确定其分子式 如已知有机物最简式为ch2o 相对分子质量为90 可求出该有机物分子式为c3h6o3 最简式规律 4 根据题给特殊条件确定有机物分子式 1 含氢量最高的烃为甲烷 2 通常情况下 烃的含氧衍生物为气态的是甲醛 3 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 4 同温同压 温度高于100 烃燃烧前后 气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 5 通常情况下若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 5 常见相对分子质量相同的有机物 1 同分异构体相对分子质量相同 2 含有n个碳原子的醇与含 n 1
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