高考化学第一轮复习 11.3 烃的含氧衍生物课件 新人教版.ppt

选考内容 第十一单元 有机化学基础 第3节烃的含氧衍生物 1 以乙醇为例 掌握醇羟基的性质及主要化学反应 2 了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用 3 以苯酚为例 掌握酚类的主要性质及化学反应 4 了解酚类物质的结构特点和用途 5 理解有机物分子中各基团间的相互影响 6 以乙醛 乙酸 乙酸乙酯为代表物质 重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异 7 掌握烃的含氧衍生物的性质和用途 8 官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件 本节内容高考重点考查 1 根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质 2 正确识别醇类和酚类物质 3 乙酸乙酯的制备 分离和提纯 4 烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用 一 醇类1 概念醇是羟基与 或苯环侧链上的 相连而形成的化合物 饱和一元醇的通式 2 分类 1 按分子内羟基数目分 一元醇 二元醇和多元醇 乙二醇属二元醇 生活中用于配制汽车发动机的 丙三醇又称 属多元醇 其结构简式为 在护手霜中有应用 它们都能以任意比溶于水 2 按分子内烃基的不同分 醇 芳香醇等 3 物理性质 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远 烷烃 2 饱和一元醇同系物中 随着分子内碳原子数的递增 沸点 密度 3 碳原子数相同时 羟基个数越多 沸点越 4 饱和一元醇的碳原子数越多 其溶解性越 4 化学性质 1 和活泼金属钠反应 2ch3ch2oh na 2 消去反应实验室制乙烯 浓硫酸 乙醇三比一 脱水催化制乙烯 为防暴沸加碎瓷 温计入液迅一百七 碱石灰除杂最合适 排水方法集乙烯 反应液体呈黑色 酒精炭化硫酸致 3 取代反应 4 氧化反应 可燃性 催化氧化 酸性高锰酸钾溶液 褪去 酸性重铬酸钾溶液 5 几种重要的醇 1 甲醇 ch3oh 最初是从木材干馏得到的 因此又称为木精 有酒精味 但 毒 饮用10ml就能使眼睛失明 再多就致死 2 乙二醇 无色 黏稠 有甜味的液体 易溶于水和乙醇 它的水溶液的凝固点很小 可作内燃机的抗冻剂 3 丙三醇 俗称 有护肤作用 是利用它的吸湿性 能与水和酒精以任意比互溶 它的水溶液凝固点很低 它大量用于制造硝化甘油 答案 1 烃基烃基cnh2n 1oh2 1 防冻液甘油 2 脂肪3 1 大于 2 逐渐升高逐渐增大 3 高 4 小4 22ch3ch2ona h2 二 酚类1 酚的概念 和 直接相连而形成的有机物 称为酚 2 苯酚的结构苯酚的分子式 结构简式 或 官能团是 该分子中至少有 个原子共面 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气中氧气氧化呈 色 2 苯酚常温下在水中的溶解度 高于65 时与水 苯酚易溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上 立即用 擦洗 4 苯酚的化学性质 1 苯酚的弱酸性苯酚俗称 在水溶液里的电离方程式是 苯酚与na反应的化学方程式是 苯酚浊液中加入naoh溶液变 化学方程式是 再通入co2 溶液又变浑浊 化学方程式是 实验证明苯酚的酸性比h2co3弱 所以苯酚不能使石蕊溶液变红 2 取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水 化学方程式为 现象 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应向苯酚溶液中滴入几滴fecl3溶液 溶液呈 色 此反应可用于fe3 和苯酚的相互检验 4 加成反应 5 氧化反应 可以燃烧 在空气中易被氧化 能被酸性kmno4溶液氧化 5 苯酚的用途它是一种重要的化工原料 用于制造 染料 医药等 但酚类物质是被控制的水污染物之一 答案 1 羟基苯环2 c6h6o3 1 无色特殊粉红 2 不大任意比互溶 3 酒精 羟基12 5 酚醛树脂 三 乙醛 醛类1 分子结构乙醛的分子式为 根据分子中c h原子个数比 可知乙醛分子中必须含有双键 乙醛的结构简式为 2 乙醛的化学性质 1 加成反应 c o双键变化表现出的性质 2 氧化反应 催化氧化 被银氨溶液氧化 写出化学方程式 被新制cu oh 2氧化 写出化学方程式 3 分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛 饱和一元醛的通式为 4 随着醛分子中碳原子数目的增多 醛类化合物的熔 沸点逐渐 但随着烃基中碳原子数目的增多 醛类的水溶性逐渐 简单的醛 溶于水 醛类的化学性质与乙醛一样 主要表现为 反应和 反应 5 甲醛分子式ch2o 结构式 在甲醛分子中 c h o所有原子共处在 甲醛在常温常压下是 态 具有刺激性气味 易溶于水 40 的甲醛水溶液俗称 是一种防腐剂 3 cnh2no4 增大减小易加成氧化5 同一平面内气福尔马林 四 乙酸和羧酸1 乙酸俗名 分子式 结构简式 官能团 2 乙酸的性质 1 物理性质 无色液体 易溶于水 有刺激性气味 2 化学性质 酸性乙酸的电离方程式 乙酸的酸性比碳酸强 但比盐酸弱 因此caco3 ch3cooh 酯化反应酯化反应 3 1 羧酸 分子中由羧基与烃基相连构成的有机物 通式 r cooh 3 羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团 因此都有酸性 都能发生酯化反应 4 最简单的羧酸是甲酸 俗名蚁酸 它除具备羧酸的通性外 还有还原性 能与银氨溶液 新制的cu oh 2等反应 五 酯类酯的一般通式是 酯一般 溶于水 主要化学性质是 酯水解的条件 酯水解是从 处断键 从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂 碱作催化剂的同时 还能中和水解生成的酸 使水解反应可进行到底 rcoor naoh 答案 cnh2no2 n 2 n n 难水解反应酸或 碱存在rcoona r oh 醇 醛 酸的相互转化关系 1 若a为醇 在醇的催化氧化中只有伯醇 即 ch2oh 才能氧化为醛或酸 仲醇只能氧化为酮 不能进一步氧化 而叔醇不能被氧化 则b为相同碳原子数的醛 c为相同碳原子数的羧酸 2 若a在浓硫酸存在并加热至170 时产生能使溴水褪色的气体 则a为乙醇 b为乙醛 c为乙酸 1 满足上述转变关系的有机物a一定属于醛类 或含醛基 则c为醇 b为羧酸 2 若a完全燃烧后体积不变 h2o为气态 则a为甲醛 b为甲酸 c为甲醇 3 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 例1 2013 黄冈期末 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料pbt 1 b分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则b的结构简式是 b的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 f的结构简式是 pbt属 类有机高分子化合物 3 由a d生成e的反应方程式为 其反应类型为 4 e的同分异构体g不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数不等 则g在naoh溶液中发生水解反应的化学方程式是 解析 1 甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛 结合b的化学式 可推断b应为三分子甲醛发生自身加成的产物 葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团 根据b的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体 2 3 由机理分析 碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应 a d e 明显就是要运用这个机理 结合f 根据碳原子守恒 d中必须含有二个碳 即为乙炔 此反应属于加成反应 e f应为碳碳三键的加成反应 f pbt是通过与二元羧酸发生聚合发生 则pbt应为酯 4 g能在碱性条件下发生水解 说明为酯类物质 又能使溴水褪色 说明含有碳碳双键 不能发生银镜反应 说明不是甲酸形成的酯 则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 回答有关以通式cnh2n 1oh所表示的一元醇的下列问题 1 出现同类同分异构体的最小n值是 2 n 4的同分异构体中 氧化后能生成醛的醇有 种 它的结构简式是 3 具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时 只能得到一种不饱和烃 烯烃类 符合这一结果的醇的n值为 解析 1 对于饱和一元醇 甲醇 乙醇均没有同分异构体 丙醇则有ch3ch2ch2oh和两种结构 n 3的醇类均出现同分异构体 2 当n 4时 c4h10o的结构共有4种 ch3ch2ch2ch2oh 其中能氧化生成醛的有 和 两种 3 当n 3时无论1 丙醇 ch3ch2ch2oh 还是2 丙醇发生消去反应生成的烯烃都是丙烯 而n 3时 单烯烃开始出现同分异构体 故不符合题意 答案 1 3 2 2ch3ch2ch2ch2oh 3 3 醛基的检验 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应均需在碱性条件下进行 因此 检验甲酸酯类物质在酸性条件下的水解产物有无醛基时 要先用naoh溶液中和h2so4到溶液呈碱性 然后再用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液检验醛基 例2 2013 佛山高三质检 有机物a是合成二氢荆芥内酯的重要原料 其结构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是 a 先加酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加银氨溶液 微热 再加入溴水d 先加入新制氢氧化铜 微热 酸化后再加溴水 解析 选项a中先加酸性高锰酸钾溶液 醛基和碳碳双键均被氧化 选项b中先加溴水 醛基被氧化 碳碳双键发生加成反应 选项a b错误 对于选项c若先加银氨溶液 可检验醛基 但考虑到银氨溶液显碱性 若不酸化直接加溴水 则无法确定a中是否含有碳碳双键 答案 d 有机物分子既有醛基 又有碳碳双键时 应先检验 cho 后检验 若先检验 溴水或酸性kmno4溶液都可氧化醛基 从而影响 cho的检验 2013 南京质检 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 常见的有机化学反应类型1 加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应 一般来说 含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应 1 烯烃在一定条件下能与氢气 卤素单质 氢卤酸 氢氰酸等发生加成反应 例如 ch2 ch2 hbr ch3ch2br 3 醛 酮在一定条件下能与氢气 氢氰酸 氨 氨的衍生物以及其他含有 h的醛 酮等发生加成反应 例如 2 取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 1 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间的脱水反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应 2 在有机合成中 利用卤代烷的取代反应 将卤原子转化为羟基 氨基等官能团 从而制得用途广泛的醇 胺等有机物 3 消去反应 在一定条件下 有机化合物脱去小分子物质 如水 hx x2等 生成分子中有双键或三键的化合物的反应 1 醇在浓硫酸作用下 加热时分子内可以消去 h2o 生成烯烃 例如 2 卤代烃在氢氧化钠醇溶液的作用下 加热时可以消去 hx 生成烯烃 例如 3 某些卤代烃在锌粉的作用下 加热时可以消去 x2 生成烯烃 例如 4 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 1 有机物燃烧属于氧化反应 2 醇在铜或银做催化剂的条件下可以被氧化生成醛或酮 例如 3 醛 还原性糖 含醛基的糖 可以被银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液 氧气 酸性高锰酸钾溶液氧化 如 4 甲苯等苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 5 炔烃 烯烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 生成co2或羧酸或酮等 6 酚可以被氧气 酸性高锰酸钾溶液等氧化 5 还原反应 有机物失氧或得氢的反应 1 除酸 酯以外的含有不饱和碳原子的化合物在ni等催化下 加热可以和h2发生加成反应 即还原反应 如 2 羧酸在lialh4等强还原剂的作用下 可以被还原为相应的醇 6 聚合反应 由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应 1 含有碳碳双键的有机物在引发剂作用下可以发生加聚反应 如 2 乙炔在引发剂作用下可以发生加聚反应生成聚乙炔 3 氨基酸在一定条件下可以发生缩聚反应生成多肽 进而生成蛋白质 4 苯酚与甲醛在一定条件下缩聚生成酚醛树脂 7 某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应 1 苯酚遇fecl3溶液显紫色6c6h5oh fe3 fe c6h5o 6 3 6h 2 淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应 常用于淀粉与碘单质的相互检验 3 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色 这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应 通常用于蛋白质的检验 例3 某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去a b c d 解析 推断物质可能具有的性质 必须从其结构入手 结构决定性质 该有机物具有多种官能团 cho cooh oh cho可以发生加成 氧化 cooh可以酯化 中和 观察 oh位置不难发现与 oh相邻的c原子上没有h原子 所以不能发生消去反应 答案 c 1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情