高中化学主题4化石燃料石油和煤的综合利用课题源自石油的化学合成学案选修.docx

课题2源自石油的化学合成1理解石油不仅是当代社会不可缺少的能源，而且是生产有机化工产品的重要原料。2了解以石油为原料生产的基本有机化工产品的种类及应用。裂解反应的特点及与裂化反应的区别。(重点)3了解高分子合成材料的特点及有关的生产技术。掌握高分子合成材料的结构、性质以及单体的判断及有机合成的常见反应类型。(重难点)4认识石油化学工业在国民生产中的地位与作用。石油烃裂解制取基本有机化工原料1.裂解(1)定义：以石油分馏产品中的各种烃为原料，在隔绝空气和高温条件下，使具有长链的烃分子发生断链、脱氢反应等，可生成各种短链的烃分子。(2)目的：获得以短链不饱和烃为主要成分的基本化工原料。烷烃裂解的化学方程式：CnH2n2CnH2nH2；CmnH2(mn)2CnH2nCmH2m2CH3CH2CH2CH32乙烯工程(1)定义：以石油裂解气为原料的石油化工。(2)衡量一个国家石油化工发展水平的标志：乙烯的产量。1裂化反应和裂解反应的区别。【提示】反应物目的产物裂化重油提高汽油的产量使长链分子分解为短链小分子各种轻质液体燃料裂解各种石油产品获得乙烯、丙烯、丁二烯等高温下使长链分子断裂为小分子乙烯、丙烯、异丁烯等以乙烯、丙烯等为原料的合成1.以乙烯为主要原料的合成2以丙烯为主要原料的合成3以苯等为原料的合成2加聚反应和缩聚反应有什么异同点？【提示】相同点：二者均属于聚合反应，均能生成高分子化合物；不同点：加聚反应只产生高分子化合物，缩聚反应生成高分子化合物的同时还生成小分子。利用共聚技术改进高分子材料性能名称单体的结构简式高聚物的结构简式用途丁苯橡胶CH2=CHCH=CH2 耐磨，价格低，产量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等氯丁橡胶耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、运输带、黏合剂丁腈橡胶CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCN耐油，耐酸碱，用于制作油封垫圈、胶管、印刷辊等丁基橡胶CH2=C(CH3)2 (少量)气密性好，用于制作汽车内胎、气球、气艇、化工设备衬里等氟橡胶CF2=CH2 CF2=CFCF3具有很好的耐油、耐热性，用于制作密封件、垫圈、软管、胶辊等3加聚反应的产物中，各元素的质量分数与其单体中各元素的质量分数相同吗？【提示】不一定相同。若单体为一种物质，则单体和高聚物中各元素的质量分数相同；若单体为两种或两种以上的物质，则二者不同。加聚反应和缩聚反应【问题导思】加聚反应和缩聚反应的单体结构有什么特点？【提示】加聚单体结构中含有不饱和键；缩聚单体结构中含有两种或两种以上的官能团。苯酚与甲醛的反应属于什么类型的反应？【提示】属于缩聚反应。如何快速辨别加聚反应和缩聚反应？【提示】加聚反应特点：小分子高分子；缩聚反应特点：小分子高分子小分子。加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上的官能团(如OH、COOH、NH2、X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间聚合方式通过双键(或叁键)上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接重要类型烯烃自聚、二烯烃自聚、烯烃共聚等二元酸与二元醇共聚、羟基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同，其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)单体通过开环聚合反应也可得到有机高分子化合物。如nCH2CH2O。高分子化合物A和B的部分结构如下：(1)高分子化合物A是由单体_(填结构简式)聚合而成的，属于_反应。(2)高分子化合物B是由单体_(填结构简式)聚合而成的，属于_反应。【解析】(1)A的链节为，单体为CH2=CHCOOH，由于单体与链节的组成是相同的，故该聚合反应为加聚反应。(2)B的链节为，单体为，单体与链节的组成不同，可以看出是NH2脱去1个H与COOH脱去一个OH结合生成H2O，故该聚合反应为缩聚反应。【答案】(1)CH2=CHCOOH加聚(2) 缩聚1新型合成材料的结构简式为：，它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化并起黏结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的高分子材料，该化合物固化时的化学反应方程式为_。【解析】小分子变成高分子的反应原理主要是聚合反应。而聚合反应又有两种方式：加成聚合反应和缩合聚合反应。要根据给出的原料的结构特点，分析并找出发生聚合反应的原理，并加以正确表示。从题给材料中含有不饱和的碳碳双键，可以得出应该是断裂碳碳双键，即发生加成聚合反应而形成高分子。【答案】高聚物单体的推断【问题导思】加聚高聚物和缩聚高聚物有什么特点？【提示】加聚高聚物链节的主链上只有碳原子，没有其他元素原子；缩聚高聚物链节结构一般含有或结构。的单体是什么？【提示】的单体有几种？【提示】有H2NCH2COOH、1加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，去掉括号及n值，将两个半键闭合即可。如：，单体是。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，去掉括号及n值，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：的单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”去掉括号及n值，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键，即单双键互换。如的单体是2缩聚高聚物(1)凡链节为NHRCO或结构的高聚物，其合成单体必为一种。去掉括号及n值，在亚氨基(NH)或O上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。如：NHCH2CH2CO单体为H2NCH2CH2COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键()的高聚物，去掉括号及n值，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，去掉括号及n值，从中间断开，羰基碳原子加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如：单体为(4)高聚物 (酚醛树脂)链节中的CH2来自甲醛，故单体为和。能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱。现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()【解析】该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。【答案】B判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；加聚产物的主链一般全为碳原子，缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“，”等结构，聚合时的成键处为形成单体时的断键处，如：“，”。2下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是()A单体CH2=CH2制高聚物CH2CH2【解析】A项、B项、C项中均为加聚反应；D项中因有OH、COOH，发生了缩聚反应。【答案】D1合成高分子化合物的2种反应：加聚反应，缩聚反应。25个重要的反应方程式：nCH2=CH2 CH2CH2nCH2=CHCH=CH235个重要的反应流程：CH2=CH2CH2=CHClCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOCH=CH2CH3CH=CH2CH2=CHCNCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl1用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构简式如下：，则合成电玉的反应属于()A化合反应B加聚反应C缩聚反应D分解反应【解析】该反应为缩聚反应。【答案】C2下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN，加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3【解析】聚丙烯腈的结构简式应为，故A项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物应属于加聚反应，故D项错误；C项完全符合要求。【答案】C3下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()ACH3CH=CH2和CH4CCH3CH=CH2和CH2=CH2【解析】由加聚产物可推知单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2。由加聚产物找单体将形