江西省临川区第二中学高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 有限制条件的同分异构体的书写课件 新人教版选修5.ppt

有限制条件的同分异构体的书写 6 同分异构体 1 官能团位置异构 2 官能团异构 羧酸与酯 羧基 酯基 a 羰基或醛基 b 羟基 醚 a 羧酸 取代法或插入法 b 酯 分配法或插入法 关键 利用不饱和度拆分 1 写出c4h8o2属于羧酸和酯的同分异构体 1 羧酸 取代法 以羧基 cooh 作为取代基 插入法 将作为插入基团 正插 插入c h 2 酯 分配法 注意羧酸和醇的同分异构体 插入法 将作为插入基团 反插 c h 正 反插 c c 2 注意c h c c键的等效性 2 写出c5h10o2属于羧酸和酯的同分异构体 1 羧酸 取代法 以羧基 cooh 作为取代基 插入法 将作为插入基团 正插 插入c h 2 酯 分配法 注意羧酸和醇的同分异构体 插入法 将作为插入基团 反插 c h 正 反插 c c 2 中心对称 在对称轴所在的碳碳单键之间只能插入一次 2 某一有机物a可发生下列变化 已知d为羧酸 d e都不能发生银镜反应 则a可能的结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 1 2013 新课标 12 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种 d a 1 酯的同分异体的书写 分配法的优势 1 写出分子式为c8h8o2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法1 2 酯的同分异体的书写 插入法的优势 1 写出分子式为c8h8o2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法2 2 酯的同分异体的书写 插入法的优势 2 符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体 而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有 个 写出其结构式 3 符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有 种 6 9 3 3 9 6 6 同分异构体 酯 分配法或插入法 1 插入法将酯基插入烃的碳链中则为酯 此法也适用于醚和酮等 解法步骤 第一步 先写去掉酯基余下组成 烃 的各可能的碳链结构 第二步 将酯基以两种不同的方向 正向 coo 反向 ooc 分别插入第一步写出的各种c c键中 注意烃的碳链的对称性 第三步 将酯基以反向分别插入第一步写出的各种c h键中 若以正向插入则得羧酸 2 分配法酯可拆分为合成它的羧酸和醇 酚 若已知酸有m种异构体 醇有n种异构体 则该酯的同分异构体有m n种 而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定 1 写出c5h10o2符合下列条件的所有同分异构体 能够发生银镜反应 能够与na反应生成氢气 与c4h8clbr的同分异构体的书写类似 可看成在c4h9cl上再取代一个br 3 同分异体的书写 基团的拆分与组合 2 写出分子式为c8h8o2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 1 不组合 醛类 三个基团 cho ch3 oh cho oh 3 三组合 cho o ch3 ch3与 oh组合 ch2oh ch3与 cho组合 ch2cho 酯类 前灰色填充 ch3 oh 2 两组合 4 4 2 10 3 2 6 3 2 4 och2cho ch2 oh cho 按物质分类顺序书写 2 写出分子式为c8h8o2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 1 不组合 三个基团 cho ch3 oh cho oh 3 三组合 cho o ch3 ch3与 oh组合 ch2oh ch3与 cho组合 ch2cho ch3 oh 2 两组合 4 4 2 10 3 2 6 3 3 och2cho ch oh cho cho与 oh组合 ch3 ooch ch2ooch 3 按基团组合顺序书写 3 某有机物x的结构简式如下图 1所示 写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式化合物x 解析 1 不饱和度 4 分子式 c8h10o 2 限制条件 苯环 4 不饱和度全部用完 残基部分剩余 c2h5o 且无不饱和度 可拆为c c o 3 组合如下 不组合 ch3与 ch3 oh 小计6种 组合为两部分 ch3与 ch2oh ch3与 o ch3 ch2ch3与 oh 小计9种 包括邻 间 对 三组合 ch2ch2oh ch oh ch3 och2ch3 ch2 o ch3 小计4种 综上 共有6 9 4 19种 4 菲那西汀如下图所示 有多种同分异构体 符合下列条件的同分异构体有 种 菲那西汀 含有苯环且苯环上有对位的两取代基 苯环上含有 nh2 能够发生水解反应 水解产物能发生银镜反应 解析 1 不饱和度 5 分子式 c10h13no2 2 限制条件 苯环 4 含有 nh2 能水解且能发生银镜反应 甲酸某酯 ooch 1 不饱和度全部用去 3 剩余部分 残基 c3h7 4 组合 c3h7 与 ooch组合成一个基团 连接在苯环上 采取 定一移一 思想 示意图如下图所示 其中 表示连接苯环位置 表示连接 ooch位置 nh2连在对位 共5种 5 2011安徽 26 3 x是e 如下图所示 的同分异构体 x分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有2种 则x所有可能的结构简式为 由分析可得 有机物x中可含有三个取代基 或两个取代基 且处于对位 三个基团 ch3 ch3 nh2 组合成两个部分 1 ch3 ch3组合 ch2ch3与 nh2两个部分 连在对位 2 ch3 nh2组合 ch2nh2与 ch3两个部分 连在对位 nhch3与 ch3两个部分 连在对位 水杨酸 邻羟基苯甲酸 6 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 在稀naoh溶液中 1mol该同分异构体能与2molnaoh反应 只能生成两种一氯代物 解析 1 不饱和度 5 分子式 c7h6o3 2 限制条件 苯环 4 能发生银镜反应 但不能发生水解反应 有醛基 cho 且排除甲酸某酯 能与2molnaoh反应 说明有两个 oh 3 剩余部分 残基 无剩余部分 4 组合 共有6种情形 符合条件的有下列两种 7 2013年 新课标 38 6 节选 i 如图 9所示 的同系物j比i的相对分子质量小14 j的同分异构体能通式满足下列条件 苯环上含有两个取代基 既能发生银镜反应 又能和饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体 图 9图 10 8 2013年 新课标 38 5 节选 化合物j 如图 8所示 的芳香同分异构体h既能发生银镜反应 又能与fecl3溶液发生显色反应的有 种 其中核磁共振氢谱图为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1为 图 8 水杨酸 邻羟基苯甲酸 ch3 c c c c cooh ch2 ch2 oh连在 ch3或 ch2 上 共4种 9 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 1 分子中有6个c原子在同一条直线上 2 分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团 邻乙基苯甲酸 10 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 含有苯环 且苯环上含有两个取代基 分子中只有一个甲基 能发生银镜反应 在稀naoh溶液中 1mol该同分异构体最多能与1molnaoh反应 解析 1 不饱和度 5 分子式 c8h8o2 2 限制条件 苯环 4 能发生银镜反应 但不能发生水解反应 有醛基 cho 3 剩余部分 残基 ch3 ch3 oh 4 组合 ch3 ch3 oh与 cho共4个基团 组合成两个基团 可 2个 2个 3个 1个 组合 同时符合上述条件 如下 共6种 高考题 1 2013 新课标12 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种2 2013 新课标8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如图 下列有关香叶醉的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应 d a 高考题 3 2013 重庆5 有机物x和y可作为 分子伞 给药载体的伞面和中心支撑架 未表示出原子或原子团的空间排列 下列叙述错误的是 a 1molx在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3molh2ob 1moly发生类似酯化的反应 最多消耗2molxc x与足量hbr反应 所得有机物的分子式为c24h37o2br3d y和癸烷的分子链均呈锯齿形 但y的极性较强 b 高考题 4 2013 山东 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图 下列关于莽草酸的说法正确的是 a 分子式为c7h6o5b 分子中含有两种官能团c 可发生加成和取代反应d 在水溶液中羟基和羧基均