高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第1节 有机化学反应类型 第2课时学案 鲁科版选修5.doc

第2课时消去反应氧化还原反应学习目标定位1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的原理。2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。一、消去反应1实验室制取乙烯实验室制取少量乙烯装置如下图所示：(1)将15 ml浓硫酸缓缓加入到盛有5 ml 95%乙醇的烧杯中，再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防止液体暴沸。(2)加热混合溶液，迅速升温到170 ，将气体通入kmno4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是kmno4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均退色。(3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_，发生反应，生成乙烯。(4)问题讨论：写出上述实验中发生反应的化学方程式：ch3ch2ohch2=ch2h2o。该反应中乙醇分子断裂的化学键是co键和相邻碳上的ch键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由单键变成双键。2氯乙烷转化为乙烯的反应氯乙烷与naoh的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为ch3ch2clnaohch2=ch2naclh2o。有机物的消去反应(1)定义在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如h2o、hbr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应叫做消去反应。(2)卤代烷、醇的消去反应特点naohnaxh2o；ch3ch=ch2h2o。若与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位各碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如在发生消去反应时，生成物可能为或。当卤代烷、醇的分子结构中，与x、oh相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，如，则不能发生消去反应。(3)利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入双键和叁键等不饱和键。例1下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是()arch2ch2ohrch=ch2bcrxrohd答案a解析根据消去反应的概念，在一定条件下有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，可知消去反应的结果是有机化合物分子的不饱和度有所增加，所以由题意可知a由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的，所以a正确；b由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的，所以b不正确；c由卤代烃到醇是在naoh的水溶液中通过取代反应才能实现的，所以c不正确；由于d不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加，所以d不符合题意。【考点】有机反应类型【题点】消去反应类型的判断例2(2017南京高二期中)下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是()a bc dch3oh答案b解析发生消去反应的物质必须具有两个条件：主链碳原子至少为2个；与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。a、c项能发生消去反应，但产物只有一种，分别为ch2=chch3、；b项能发生消去反应，产物有两种，分别为；d项不能发生消去反应。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的分析规律总结醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为naoh的醇溶液、加热。例3(2017湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是()a温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下b反应过程中溶液的颜色逐渐变黑c生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体d加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 答案d解析制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下，故a正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故b正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量炭化，碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体，故c正确；由于在140 时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170 ，故d错误。【考点】乙烯的实验室制法【题点】乙烯的实验室制取操作易错警示乙醇在浓硫酸作用下加热到140 发生反应生成乙醚，为取代反应，反应方程式如下：2c2h5ohch3ch2och2ch3h2o。二、有机化学中的氧化反应和还原反应1氧化反应分析下列反应：o22ch3ch2oho22h2och3ch=ch2ch3coohco2(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的增加或氢原子的减少，这类反应常称为氧化反应。(2)常见氧化剂：氧气、kmno4溶液、臭氧(o3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。2还原反应(1)分析下列反应h2ch3ch2ohch3ch2ohh2 上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少，这类反应称为还原反应。(2)常见还原剂：氢气、氢化铝锂(lialh4)和硼氢化钠(nabh4)等。1.有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢式，如：2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。(2)醛的氧化加氧式，如：2ch3choo22ch3cooh。反应机理：醛的氧化是在醛基的ch键的两个原子间插入氧原子。(3)有机物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性kmno4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制cu(oh)2悬浊液、银氨溶液的反应。2有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 例4已知乙烯在酸性kmno4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成co2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：ch2=ch2co2ch2=ch2下列说法正确的是()a反应是还原反应，反应是氧化反应b反应是氧化反应，反应是还原反应c反应都是氧化反应d反应都是还原反应答案c解析反应由ch2=ch2生成co2，从分子组成上看，少了氢原子，多了氧原子，故反应是氧化反应；反应在分子组成上只增加了氧原子，故反应是氧化反应。【考点】有机反应类型【题点】氧化反应和还原反应类型的判断例5下列反应类型与ch3choch3ch2oh类型相同的是()ach2=ch2ch3ch2ohbch3choch3coohcch3ch2brch3ch2ohd答案d解析首先判断ch3choch3ch2oh的反应类型为还原反应(即加h)。a为乙烯加成，b为氧化，c为取代，d为加氢脱氧，属还原反应。【考点】有机反应类型【题点】有机反应类型的判断例6(2017桂林中学高二段考)某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物，下列叙述不正确的是()a能与naoh的醇溶液共热发生消去反应b能使溴水退色c一定条件下，能发生加聚反应d一定条件下，能发生取代反应答案a解析与cl相连c原子的邻位c原子上没有h原子，不能发生消去反应，故a错误；含，能使溴水退色，故b正确；含，一定条件下能发生加聚反应，故c正确；含cl，一定条下能发生取代反应，故d正确。【考点】有机反应类型【题点】多官能团有机物反应类型的判断1下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是()2-氯丁烷2-氯-2-甲基丙烷1-氯丁烷 2-氯-2-甲基丁烷a b c d答案c解析2-氯-2-甲基丙烷消去只生成2-甲基丙烯；1-氯丁烷消去只生成1-丁烯。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的判断分析2(2017宁夏六盘山高中高二月考)下列反应属于消去反应的是()a苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在5060 b乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170 c乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140 d乙醇、乙酸和浓硫酸共热答案b解析苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在5060 ，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，该反应为取代反应，故a错误；乙醇与浓硫酸共热至170 ，乙醇脱去h2o，生成不饱和的ch2=ch2，属于消去反应，故b正确；乙醇与浓硫酸共热到140 ，发生分子间脱水生成乙醚，属于取代反应，故c错误；乙醇、乙酸和浓硫酸共热可能发生消去反应生成乙烯，也可能发生取代反应生成乙酸乙酯，故d错误。【考点】有机反应类型【题点】消去反应类型的判断3.，丙的结构简式不可能是()ach3ch2chbrch2brbch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3d(ch3)2cbrch2br答案b解析丙为烯与br2的加成产物，两个br原子应在相邻的两个碳原子上。【考点】有机反应类型【题点】消去反应和加成反应原理及产物书写4在2hchonaoh(浓)hcoonach3oh反应中，hcho()a仅被氧化b仅被还原c既未被氧化也未被还原d既被氧化又被还原答案d解析hchohcoona加氧被氧化，hchoch3oh加氢被还原。【考点】有机反应类型【题点】氧化反应和还原反应类型的判断5下列物质中能发生消去反应但不能发生催化氧化反应的是()ab(ch3)2chohcch3ch2c(ch3)2ohd(ch3)3cch2oh答案c【考点】有机反应类型【题点】醇消去反应和催化氧化反应类型的判断6饱和一元醇c7h15oh在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为()abch3(ch2)5ch2ohcd答案d解析a项，分子式为c4h10o；b项，消去产物为ch3ch2ch2ch2ch2ch=ch2，只得到1种烯烃；c项，消去产物为、和，可以得到3种烯烃；d项，消去产物为和，可以得到2种烯烃。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的分析对点训练题组1氧化反应和还原反应1下列反应中属于氧化反应的是()o22h2o3h2h2rch=ch2rcoohco2h2orchoa b c d答案a【考点】有机反应类型【题点】氧化反应类型的判断2烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂。如：rch=chro 。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，在产物中可能有乙酸的是()ach3ch=ch(ch2)2ch3bch2=ch(ch2)3ch3cch2=chch=ch2dch3ch2ch=chch2ch3答案a【考点】有机反应类型【题点】烯烃被kmno4氧化产物种类的分析3(2017河北衡水中学高二期中 )下列说法正确的是()a乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色均属于加成反应b乙醇与浓硫酸混合加热至170 制乙烯的反应属于取代反应c用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于乙醇的氧化反应d等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗o2的物质的量相同答案c解析乙烯使溴水退色属于加成反应，而高锰酸钾具有强氧化性，乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色属于氧化反应，a项错误；乙醇与浓硫酸混合加热至170 制乙烯的反应属于消去反应，b项错误；用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应，c项正确；烃分子中氢元素的含量越高，在质量相等的条件下，完全燃烧消耗的氧气就越多，乙烯的分子式为c2h4，由于乙醇可以写成c2h4h2o，所以等物质的量的乙醇和乙烯消耗的氧气才相等，d项错误。【考点】有机反应类型【题点】有机反应类型的判断4下列物质发生化学反应，其化学反应类型既属于加成反应又属于还原反应的是()a氢气和苯 b乙炔和氯化氢c乙醇和浓硫酸 d甲烷和氯气答案a解析在化学反应中，加氧去氢的反应属于氧化反应，而去氧加氢的反应属于还原反应，在四个选项中只有a、b是加成反应，a中是加氢的反应，属于还原反应，b中除了加氢外还加入了氯原子，故不属于还原反应。【考点】有机反应类型【题点】有机反应类型的判断题组2消去反应及判断5(2017河北邢台高二检测)下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是()a1-氯丁烷 b氯乙烷c2-氯丁烷 d2-甲基-2-溴丙烷答案c解析1-氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃即1-丁烯，a项错误；氯乙烷发生消去反应只能得到一种烯烃即乙烯，b项错误；2-氯丁烷发生消去反应能得到1-丁烯和2-丁烯，c项正确；2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃即2-甲基丙烯，d项错误。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的分析6(2017湖南湘潭一中高二期中)下列卤代烃在koh醇溶液中加热不反应的是()(ch3)2chch2cl(ch3)3cch2clchcl2chbr2ch2cl2a bc全部 d答案a解析氯苯分子不能发生消去反应，符合；和氯相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该卤代烷烃能发生消去反应，不符合；和氯相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，该卤代烷烃不能发生消去反应，符合；和氯或溴相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该多卤代烷烃能发生消去反应，不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，一溴环己烷能发生消去反应，不符合；ch2cl2不能发生消去反应，因二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子和氢原子，符合，选a。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的分析7(2017甘肃天水一中高二月考)在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是()abcd答案b解析发生消去反应的产物为，名称是3,3-二甲基-1-丁烯，故a错误；发生消去反应的产物为或，名称分别为2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯，故b正确；发生消去反应的产物为，名称为3-甲基-1-丁烯，故c错误；发生消去反应的产物为，名称为4-甲基-1-戊烯，故d错误。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应产物种类的分析8(2017山西右玉一中高二期中)1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与naoh的乙醇溶液共热发生反应，两反应()a产物相同，反应类型相同b产物不同，反应类型不同c碳氢键断裂的位置相同d碳溴键断裂的位置相同答案a解析1-溴丙烷发生消去反应的方程式为ch3ch2ch2brnaohch3ch=ch2nabrh2o,2-溴丙烷发生消去反应的方程式为ch3chbrch3naohch3ch=ch2nabrh2o，都发生消去反应生成丙烯，故a项正确，b项错误；1-溴丙烷在反应时断裂1号c的cbr键和2号c的ch键，2-溴丙烷在反应时断裂1号c的ch键和2号c的cbr键，故c、d项错误。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应原理及判断9下列有机化合物能发生消去反应的是()a1-溴丙烷b1-溴-2,2-二甲基丙烷c2,2-二甲基-1-丙醇d苯基溴甲烷(c6h5ch2br)答案a解析卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。b、d两物质的分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，c中与oh相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故只有a满足条件。【考点】有机反应类型【题点】卤代烃消去反应原理及判断题组3有机物结构与反应类型的关系10有下列反应：取代反应加成反应消去反应使溴水退色使酸性kmno4溶液退色与agno3溶液反应生成白色沉淀加聚反应。有机物ch3ch=chcl能发生的反应有()a以上反应均可发生 b只有不能发生c只有不能发生 d只有不能发生答案c解析因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性能发生取代反应和消去反应，而且具有烯烃的性质能发生加成反应和加聚反应，使溴水退色，使酸性kmno4溶液退色；因卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，则该卤代烃不能与agno3溶液反应生成白色沉淀。【考点】有机反应类型【题点】多官能团有机物反应类型的判断11(2017江西南昌五校高二期末)下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是()abcch3ch=chchod答案a解析本题需弄清所学官能团cl、oh、cho、的主要性质，选项a、c、d含有cho，能发生加成、氧化、还原等反应，选项a、b含有oh，能发生取代、消去、氧化等反应；选项c还含有，能发生加成、氧化等反应；选项d中含有oh，能发生取代反应，因其-碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，还含有 (酮基)，也能发生加成反应。【考点】有机反应类型【题点】多官能团有机物反应类型的判断12某有机物的结构简式为，则该物质不能发生的反应有()a加成反应 b消去反应c取代反应 d氧化反应答案b解析与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，不能发生消去反应。【考点】有机反应类型【题点】多官能团有机物反应类型的判断综合强化13实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有co2、so2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有co2、so2，并验证乙烯的性质。回答下列问题：(1)装置a是乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是_，烧瓶中碎瓷片的作用是_。(2)若要检验a装置中所得气体含有so2，可将混合气体直接通入_(填字母，下同)装置；若要检验a装置中所得气体含有ch2=ch2，可将混合气体先通入b装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥后，通入_装置。(3)小明将从a装置出来的混合气体依次通过b、e、d、e装置，发现d装置前面的石灰水无明显变化，d装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：_。(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是_、_、_。答案(1)温度计水银球没有插入液面以下防止混合液在受热时暴沸(2)cd(或f或g)g(3)乙烯被酸性kmno4溶液氧化，生成co2(4)乙烯so2co2解析本题中乙烯是用