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文档简介

阶段过关检测(六)(b)有机化学基础(时间:90分钟满分:100分)共5小题,共100分1.(15分)化合物f()是重要的化工原料,其一种合成路线如下:已知:rch2br (1)写出c的官能团名称:,的反应类型是,a的核磁共振氢谱中峰的面积比为。(2)写出的化学方程式: 。(3)d的结构简式为。(4)芳香族化合物化学式c8h8o2,满足下列条件的同分异构体有种。能发生银镜反应苯环上一氯取代物只有两种(5)参照上述合成路线,设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件,合成过程中只有无机试剂可任选) 。解析:根据反应、中反应物和产物的结构变化知,反应是+hoch3+h2o,是酯化反应;反应是b()生成,反应是取代反应生成c(),根据信息第一个方程式和c的结构知,d为,de为消去反应,故e为,结合信息第二个反应方程式知,f为。(1)c()的官能团是醚键和溴原子;是br取代oh,反应类型是取代反应;a()2个甲基上6个h,苯环上两种h,羧基上1个h,a的核磁共振氢谱中峰面积的比为1261。(4)芳香族化合物化学式c8h8o2,满足下列条件的同分异构体有能发生银镜反应,说明含有醛基,苯环上一氯取代物只有两种,说明以苯环为中心,结构对称,共有三种,结构简式为、。(5)由乙烯合成2-丁醇,即由乙烯合成溴乙烷和乙醛,再将两个短碳链连接成长碳链得到合成产物:ch2ch2ch3ch2ohch3choch2ch2ch3ch2br。答案:(1)醚键、溴原子取代反应1261(2)+hoch3+h2o(3)(4)3(5)ch2ch2ch3ch2ohch3choch2ch2ch3ch2br2.导学号 96656271(18分)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:已知:rch2chch2。(1)反应的化学方程式为 。(2)写出b的结构简式:。(3)反应中属于取代反应的是(填序号)。(4)反应的化学方程式为 。(5)反应的化学方程式为 。(6)下列说法正确的是(填字母)。a.b存在顺反异构b.1 mol e与足量的银氨溶液反应能生成2 mol agc.f能与nahco3反应产生co2d.丁烷、1丙醇和d中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式: 。a.能与浓溴水反应生成白色沉淀b.苯环上一氯代物有两种c.能发生消去反应解析:ch3ch2ch2br在naoh乙醇溶液中发生消去反应生成a,则a为ch3chch2,根据已知信息可判断b为ch2chch2br,b与溴发生加成反应生成c,则c为ch2brchbrch2br。c在naoh水溶液中发生水解反应生成d,则d为丙三醇(ch2ohchohch2oh)。发生氧化反应生成e,则e的结构简式为。e被新制cu(oh)2氧化后酸化生成f,则f的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物:。(1)根据以上分析可知反应的化学方程式为ch3ch2ch2br+naohch3chch2+nabr+h2o。(2)b的结构简式是ch2chch2br。(3)反应中属于取代反应的是。(4)反应是醇的催化氧化,反应的化学方程式为+o2+2h2o。(5)反应是缩聚反应,反应的化学方程式为n+(2n-1)h2o。(6)a项,ch2chch2br不存在顺反异构,错误;b项,1 mol e与足量的银氨溶液反应能生成4 mol ag,错误;c项,f中含有羧基,所以能与nahco3反应产生co2,正确;d项,丁烷、1丙醇和丙三醇中,1丙醇和丙三醇常温下都是液体,丁烷常温下是气体,所以沸点最低的为丁烷,错误。(7)能与浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有酚羟基;苯环上一氯代物有两种;能发生消去反应,说明含有羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为、答案:(1)ch3ch2ch2br+naohch3chch2+nabr+h2o(2)ch2chch2br(3)(4)+o2+2h2o(5)n+(2n-1)h2o(6)c(7)、3.(22分)2氨基3氯苯甲酸(f)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ace已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)b的名称为。写出符合下列条件b的所有同分异构体的结构简式 。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备b,而是经由 三步反应制取b,其目的是 。(4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。(5)写出的反应试剂和条件: ;f中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物解析:(1)中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个h所得的产物,根据苯分子中12个原子共平面,知ch3中的c一定与苯环上11个原子共平面,根据ch4 分子中最多3个原子共平面,知ch3中最多只有1个h与苯环共平面,故中共平面的原子最多有13个。(2)的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应,则可能含有醛基或甲酸酯基;能发生水解反应,则可能含有甲酸酯基或酰胺键,故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的b的同分异构体为和。(3)若直接硝化,则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)c为,根据反应物和生成物的结构简式,可知反应为中nh2上的1个h被中的取代,该反应为取代反应,化学方程式为+hcl。根据cf,可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系,可知e为,反应为d与cl2的取代反应,反应试剂和条件为cl2/fecl3(或cl2/fe)。中含氧官能团为羧基。(6)发生水解反应得到,发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物。答案:(1)413(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+hcl保护氨基(5)cl2/fecl3(或cl2/fe)羧基(6)4.(22分)有机物g(分子式c13h18o2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:e能够发生银镜反应,1 mol e能够与2 mol h2完全反应生成frchch2rch2ch2oh有机物d的摩尔质量为88 g/mol,其核磁共振氢谱有 3组峰有机物f是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物b: 。(2)e的结构简式为 。(3)c与新制cu(oh)2反应的化学方程式为 。(4)有机物c可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与f是同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为。(6)以丙烯等为原料合成d()的合成路线如下:ch3chch2xyzdx的结构简式为,步骤的反应条件为,步骤的反应类型为。解析:由合成路线图知d为羧酸,设d的分子式为 cnh2no2,14n+32=88,n=4,d为丁酸,由已知知d为,则c为醛,b为醇,b的结构简式为,由已知知,a为。根据g、d的分子式可知f的分子式为c9h12o,由已知、知f为,e为。(3)c为(ch3)2chcho,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(ch3)2chcho+2cu(oh)2+naoh(ch3)2chcoona+cu2o+3h2o。(4)配制银氨溶液时,将稀氨水逐滴滴入硝酸银溶液中,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。(5)符合条件的f的同分异构体,若苯环上只有1个取代基,取代基为ch(ch3)ch2oh,只有1种,若苯环上有2个取代基,可能是甲基和ch2ch2oh,有邻、间、对 3种;也可以是ch2ch3和ch2oh,有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是2个ch3和1个 ch2oh,采用定一移二原则判断,有6种,所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为或。(6)d的结构简式为(ch3)2chcooh,由d的合成路线可知,反应为加成反应,x为ch3chbrch3,其在naoh的水溶液中加热生成ch3chohch3,反应、分别为消去反应和加成反应。答案:(1)2-甲基-1-丙醇(2)(3)(ch3)2chcho+2cu(oh)2+naoh(ch3)2chcoona+cu2o+3h2o(4)在洁净的试管中加入适量硝酸银溶液,边振荡边逐滴滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(5)13或(6)ch3chbrch3naoh的水溶液加热消去反应5.(23分)hpe是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体,其合成路线如下:已知:rch2cooh+rcl+nacl据此回答下列问题:(1)a的化学式为;b中含有的官能团名称为。(2)由b与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应生成 i(c3h5o2na),该反应的化学方程式为 ,涉及的反应类型为。(3)g与h2、br2均能反应,则1 mol g最多消耗的氢气和br2的物质的量之比为。(4)写出g+mhpe的化学方程式: ;g在引发剂的条件下可生成高分子聚酯的结构简式为。(5)写出符合条件的有机物的结构简式: 。与g互为同分异构体;该物质能发生银镜反应和水解反应;苯环上的一氯代物只有2种;遇fecl3溶液不显紫色。解析:由已知信息知ab发生的是-位的取代反应,由c的分子式逆向推断a为ch3ch2cooh,b为,c为。结合反应条件为浓硫酸、加热,逆推g为,fg中稀硫酸起酸化作用,结合框图知c+ef发生的反应与信息类似,且由hpe的结构简式逆向推断d为,e为,则f为。(1)b的结构简式为,其含有氯原子和羧基两种官能团。(2)氯原子和羧基均可与氢氧化钠溶液反应,反应方程式为+2naoh+nacl+h2o,其反应类型为中和反应和取代反应。(3)

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