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第九章认识有机化合物常见的烃 第三节芳香烃 烃分子的原子共线 共面问题 1 几种最简单有机物的空间构型 1 甲烷分子 ch4 为正四面体结构 最多有3个原子共平面 2 乙烯分子 h2c ch2 是平面形结构 所有原子共平面 3 乙炔分子 h cc h 是直线形结构 所有原子在同一直线上 4 苯分子 c6h6 是平面正六边形结构 所有原子共平面 5 甲醛分子 hcho 是平面结构 所有原子共平面 2 单键的旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等都可旋转 3 规律 共线分析 1 任何两个直接相连的原子在同一直线上 2 任何满足炔烃结构的分子 其所有原子均在同一直线上 共面分析 在中学所学的有机物中 所有的原子能够共平面的有 例1 双选 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 a 溴苯b 对二甲苯c 氯乙烯d 丙烯 解析 b d选项中均含有 ch3 依据甲烷的结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面上 由苯的结构 乙烯的结构可知a c两项符合 答案 ac 复杂的烃等有机化合物均可看成是ch4 h2c ch2 hcch或苯等烃衍化而来的 故需找到碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键和苯环等 从而解决有机物化合中原子共线或共面问题 针对训练 1 双选 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的是 a 乙烷b 甲苯c 氟苯d 四氯乙烯 解析 本题考查有机物的结构 意在考查考生对典型有机物结构的理解和应用能力 甲基中的4个原子不可能处于同一个平面 故乙烷和甲苯的分子中所有原子不可能处于同一平面 a b项错误 苯中的12个原子处于同一平面 氟苯是1个f原子取代了苯环上的1个h原子 故氟苯分子中所有原子处于同一平面 c项正确 乙烯中的6个原子处于同一平面 四氯乙烯为4个cl原子取代了乙烯中的4个h原子 故四氯乙烯中的6个原子处于同一平面 d项正确 答案 cd 石油炼制方法的比较 1 石油的分馏 裂化 裂解的比较 3 各种工业制气的主要成分 例2 如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题 将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油 资料1 石蜡是含有20 30个碳原子的烷烃的混合物 常温下呈固态 资料2 石油催化裂化中通常使用al2o3作催化剂 某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化 装置如下图 实验过程中可观察到烧瓶 中固体石蜡先熔化 试管 中有少量液体凝结 试管 中酸性高锰酸钾溶液褪色 实验后闻试管 中液体气味 具有汽油的气味 1 该装置仪器连接的顺序遵循原则为 为保证实验成功 实验前必须进行的操作是 装置中较长导管的作用是 2 试管 中少量液体凝结说明 3 试管 中溶液褪色说明 4 能否用试管 中的液体萃取溴水中的溴 理由是 5 写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式 6 石油裂化的重要意义是 思维点拨 直馏汽油中不含不饱和烃 可作卤素单质 br2 i2 的萃取剂 而裂化汽油中含有不饱和烃 易与卤素单质发生加成反应 故不能用作卤素单质的萃取剂 解析 仪器的连接顺序应遵循从下往上 从左到右的原则 装入药品之前要检查装置的气密性 依据石油分馏工业的分馏原理 设置了长导管 其作用除导气外 兼起冷凝气体的作用 依据催化裂化原理 下列反应皆有可能发生 试管 中有液体生成 说明生成了含5个碳原子以上的烃 因为常温常压下 含5个碳原子以上的烃大都呈液体 试管 中酸性kmno4溶液褪色 说明生成了常温常压下呈气态的含5个碳原子以下的烯烃 由于裂化产物中有烯烃生成 易与溴发生加成反应 所以不能用试管 中的液体萃取溴水中的溴 从以上变化可以看出 石油裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油 特别是提高汽油的产量和质量 答案 1 从下往上 从左到右检查装置的气密性除导气外 还可冷凝气体 2 裂化生成了含有5个碳原子以上的烃 3 裂化生成了碳原子小于5的烯烃 4 不能裂化产物中有烯烃 易与溴发生加成反应 不能萃取溴 6 可提高石油产品中轻质燃油 特别是汽油的产量和质量 针对训练 2 2013 新课标全国 卷 下列叙述中 错误的是 a 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯b 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
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