高考化学一轮复习 第9章（B）有机化学基础 跟踪检测（三十五）烃的含氧衍生物——醇 酚 醛 鲁科版.doc

跟踪检测（三十五） 烃的含氧衍生物醇 酚 醛1下列关于苯酚的叙述中，错误的是()a其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸b苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗c其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 时可以与水以任意比互溶d在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：选d苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出co2，故d错误。2(2018吉林省实验中学模拟)分子式为c4h10o并能被氧化生成醛类的有机化合物有()a2种b3种c4种 d5种解析：选a分子式为c4h10o并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足c3h7ch2oh，c3h7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。3(2018上海长宁区一模)有机物丙烯醛(结构简式为ch2=chcho)能发生的化学反应有()加成消去取代氧化还原加聚缩聚a bc d解析：选c丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以c正确。4(2018岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是hoch2ch2och2ch2oh。下列有关二甘醇的叙述正确的是()a不能发生消去反应 b能氧化为酮c能与na反应 d不能发生取代反应解析：选c与oh相连的c原子的邻位c原子上有h原子，能发生消去反应，故a错误；二甘醇中含有ch2oh结构，被氧化生成醛，故b错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故c正确；含oh，能发生取代反应，故d错误。5下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()解析：选da项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；b项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；c项，能发生消去反应和催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；d项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。6(2018淮安一模)一种天然化合物x的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是()ax的分子式为c19h18o7b化合物x能使酸性高锰酸钾溶液退色c1 mol化合物x最多能与5 mol naoh发生反应d化合物x与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应解析：选c a项，每个分子中含有19个c,18个h，7个o，故分子式为c19h18o7，正确；b项，碳碳双键、酚羟基均可以使酸性kmno4溶液退色，正确；c项，分子中含有3个酚羟基和一个酯基可以与naoh反应，即1 mol x最多可与4 mol naoh反应，错误；d项，分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应，分子中含有酚羟基，可以与br2发生邻、对位的取代，正确。7某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。棉酚的结构简式如图所示。下列说法不正确的是()a该化合物的分子式为c30h30o8b1 mol棉酚最多可与14 mol h2加成c1 mol棉酚最多可与6 mol naoh反应d该物质可以使酸性高锰酸钾溶液退色解析：选b由棉酚的结构简式得出其分子式为c30h30o8，a正确；1 mol 棉酚最多可与12 mol h2加成，b错误；化合物的分子结构中有6个酚羟基，故1 mol棉酚最多可与6 mol naoh反应，c正确；酚羟基和醛基都有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液退色，d正确。8nm3和d58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于nm3和d58的叙述，错误的是()a都能与naoh溶液反应，原因不完全相同b都能与溴水反应，原因不完全相同c都不能发生消去反应，原因相同d遇fecl3溶液都显色，原因相同解析：选c由两分子的结构简式可知，nm3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而d58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但d58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有h原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。9(2018菏泽模拟)用丙醛(ch3ch2cho)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为()取代消去加聚缩聚氧化还原abc d解析：选ach3ch2choch3ch2ch2ohch2=chch3聚丙烯，其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应，即。10化合物c是制备液晶材料的中间体之一，它可由a和b在一定条件下制得。下列说法正确的是()a化合物c的分子式为c11h8o3b可以用酸性kmno4溶液检验b中是否含有醛基c1 mol c分子最多可与4 mol h2发生加成反应dc可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应解析：选c c的分子式为c11h12o3，故a错误；b分子中含有酚羟基和醛基，都可与酸性高锰酸钾溶液反应，应用新制银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液检验，故b错误；c分子中含有苯环和醛基，都可与氢气发生加成反应，则1 mol c分子最多可与4 mol h2发生加成反应，故c正确；c分子中含有酯基，可发生取代反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，不能发生消去反应，故d错误。11(2018长沙高三一模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为x。在一定条件下x可分别转化为y、z。下列说法错误的是()a1 mol z最多能与7 mol naoh发生反应b1 mol x最多能与2 mol br2发生取代反应cy分子含有两种含氧官能团dy能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析：选aa项，z中含有5个酚羟基、1个cooh、1个酚酯基，1 mol z最多消耗8 mol naoh，错误；b项，x中酚羟基的邻、对位上的h能被br取代，正确；c项，y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；d项，y中有c=c，能发生加成反应，oh能发生取代反应，oh邻位碳上有h，能发生消去反应，c=c、oh均能被氧化，cooh和oh能缩聚成酯，正确。12丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(填字母)。anaoh溶液 bnahco3溶液cfecl3溶液 dbr2的ccl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。能与nahco3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体a可发生如下转化(部分反应条件已略去)。提示：rch=chrrchorchoab的化学方程式为_，反应类型为_。c中滴加少量溴水振荡，主要现象为_。解析：(1)由结构简式可知其分子式为c10h12o2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基，所以能与naoh溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与nahco3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与fecl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与br2发生加成反应、取代反应，故d正确。(3)能与nahco3溶液反应，说明分子中含有cooh，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有(4)a与丁子香酚互为同分异构体，则a的分子式为c10h12o2，再利用b的分子式c12h16o2可以看出：a到b发生的是羟基的h被ch2ch3取代的反应，故同时生成hcl；第一步为酯的水解反应，生成a，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出b为a为所以ab的反应类型为取代反应。c中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，溴水退色。答案：(1)c10h12o2(2)acd(3)513合成防晒霜的主要成分e的一种路线图如下：请按要求回答下列问题：(1)b的官能团结构简式为_。(2)反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式：_。(4)e的结构简式：_。(5)a的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为19的结构简式：_。解析：根据a为无支链醇，且b能发生已知信息反应，可知b中含有醛基，可得a为ch3ch2ch2ch2oh，在铜催化氧化下生成b，则b为ch3ch2ch2cho，根据信息可知c为ch3ch2ch2ch=c(ch2ch3)cho，d为ch3ch2ch2ch2ch(ch2ch3)ch2oh。(1)由以上分析可知b中的官能团为cho。(2)反应为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。(3)反应为醇的催化氧化，故化学方程式为2ch3ch2ch2ch2oho22ch3ch2ch2cho2h2o。(4)结合上面分析可知e的结构简式为 (5)根据a的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为19可知分子中含有3个甲基，则其结构为(ch3)3coh。答案：(1)cho(2)取代反应(或酯化反应)(3)2ch3ch2ch2ch2oho22ch3ch2ch2cho2h2o(4) (5)(ch3)3coh14(2017北京高考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：ohrro rcoorrohrcoorroh(r、r、r代表烃基)(1)a属于芳香烃，其结构简式是_。b中所含的官能团是_。(2)cd的反应类型是_。(3)e属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成e，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2efc2h5oh。f所含官能团有和_。(5)以d和f为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。解析：(1)a与浓hno3、浓h2so4的混酸在加热条件下反应生成b，b经还原生成c，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此a中所含碳原子数与c中所含碳原子数相同，都等于6，且a为芳香烃，因此a为；ab为苯的硝化反应，因此b中含有的官能团为硝基。(2)根据d的分子式为c6h6o2且d中含有苯环，可推断出d中苯环上有两个羟基，c中苯环上有2个氨基，因此cd为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据e的分子式为c4h8o2及e在一定条件下可得到乙醇知，e为乙酸乙酯，以乙醇为有机原料在cu或ag、条件下发生催化氧化生成ch3cho，继续氧化得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2分子e(ch3cooc2h5)在一定条件下反应生成f和c2h5oh，f与d在h/条件下经三步反应生成羟甲香豆素及c2h5oh，则ef的反应类型为取代反应，故f的结构简式为ch3coch2cooch2ch3，所含官能团为和。