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第四章功能性甜味剂 1 功能性甜味剂 FunctionalSweeteners 是指具有特殊生理功能或特殊用途的食品甜味剂 也可理解为可代替蔗糖应用在功能性食品中的甜味 蔗糖 甜味纯正 16 7KJ g 粘度 质构 体积适于食品加工 蔗糖与健康 肥胖症 龋齿 直接 糖尿病 冠心病新型甜味剂应运而生 功能性甜味剂 三种 功能性低聚糖 促双歧杆菌 低能量果糖 L 糖和多元糖醇 与胰岛素无关 能量值低 不龋齿强力甜味剂 甜度很大 用量极小 能量值为0 特点 低能量 2 功能性甜味剂分为四大类 1 功能性单糖 包括结晶果糖 高果糖浆和L 糖等 2 功能性低聚糖 包括低聚异麦芽糖 异麦芽酮糖 低聚半乳糖 低聚果糖 乳酮糖 棉子糖 大豆低聚糖 低聚乳果糖 低聚木糖等 3 多元糖醇 包括赤藓糖醇 木糖醇 山梨糖醇 甘露糖醇 麦芽糖醇 异麦芽糖醇 氢化淀粉水解物等 4 强力甜味剂 包括三氯蔗糖 阿斯巴甜 纽甜 二氢查耳酮 甘草甜素 甜菊苷 罗汉果精 甜蜜素 安赛蜜等 3 第一节功能性单糖 单糖 葡萄糖 果糖 木糖 甘露糖和半乳糖 根据不对称碳原子所形成的立体异构体 分为左旋糖L 右旋糖D 通常所见的糖都是D 糖 其中D 果糖为功能性单糖 特点 1 甜度大 等甜度下的能量值低 可在低能量食品中应用 2 代谢途径与胰岛素无关 可供糖尿病人食用 3 不易被口腔微生物利用 不易造成龋齿 4 D 果糖 美国50年代开始系统深入的研究 芬兰 法国 德国 60年代工业化生产目前 仅少数国家有工业生产技术 L 糖 自然界很少 研究这类糖目的在于利用其不被人体代谢而没有能量的特性 D 和L 糖 化学组成 化学性质一样生化特性截然不同 人体内的酶只对D 糖起作用 而对L 糖无效 L 糖分子与酶分子不匹配 5 1981 4 14美国专利4262032 报导了可应用于食品 饮料和医药品中的L 糖 11种L 左洛糖 L gluose L 果糖 L 葡萄糖 L 半乳糖 L 阿洛糖 L allose L 艾杜糖 L idose L 塔罗糖 L talose L 塔格糖 L tagatose L 阿洛酮糖 L allulosse L 阿单糖 6 一 功能性单糖的物化性质与甜味特性 1792 德国L wity发现果糖阻碍葡萄糖结晶 1843 Mitscherlich进行了系统的研究 发现这种糖在水果中较多 水果糖 果糖 果糖 180 C6H12O6 葡萄糖的同分异构 异构体 7 一 果糖的物化特性 结晶果糖 无色针状或三棱形结晶 吸湿性 强吸湿后是粘稠状 结晶果糖在pH3 3时最稳定 热稳定性较蔗糖 葡萄糖差 具有还原性 能与可溶性氨基化合物发生美拉德褐变 可被酵母发酵 故可用于焙烤食品 果糖不是口腔微生物的合适底物 不易造成龋齿 净能量值15 5KJ g 等甜度下 能量值较低 8 二 果糖的甜味特性 甜味评价受专门训练的人通过感觉器官的感觉评价而确定的 以蔗糖为参比 已报导 果糖的甜度是蔗糖的1 2 1 8倍 但随温度有变化 凉 甜 热 不甜 主要与互变异构平衡体系的移动有关 9 二 功能性单糖的代谢特性 一 果糖在人体中的代谢途径果糖 果糖激酶 与胰岛素无关 1 磷酸 果糖 进一步代谢Olefsky和Crapo研究指出 50g果糖服用 胰岛素水平和血糖值变化小 糖尿病学家和食品工艺学家一致认为果糖是糖尿病患者一种较好的功能性甜味剂 10 二 L 糖的代谢特性 化学法制备L 糖 D 糖 培养细菌 发现D 糖被消化吸收而L 糖完整地保留 可知L 糖无能量 L 糖的代谢特性 能量为0与D 糖的口感一样不引起牙齿龋变对细菌引起的腐败 腐烂具有免疫力作为D 糖的替代品 不需另加填充剂在水溶液中稳定热处理食品加工中稳定能发生美拉德褐变 用于焙烤食品中适于糖尿病或其他糖代谢紊乱病人 11 L 糖的研究方向 人体是否有酶能使L 糖穿过肠酶或转变成可代谢的D 糖 肠中是否有微生物能分解L 糖至人体可消化吸收的中间产物 完全彻底的毒理实验 急性 慢性 遗传 12 三 功能性单糖的制备 一 果糖的制备 13 14 二 果糖与高果糖浆的比较 结晶果糖 固体 优越的加工性能高果糖浆 42 55 90 异构化玉米糖浆 最高可达50 以上的葡萄糖 麦芽糖及其他糖类 国内生产 安徽蚌埠 湖南长沙 果糖易吸湿 操作上不便 但可保持以其加工的食品如蛋糕 面包的新鲜度和水分 15 16 三 L 糖加工 L 糖可通过化学合成法 酶法 化学异构化法 使D 型转化成L 型 和遗传工程法等来制备 可以由这些方法合成包括L 葡萄糖和L 果糖在内的十几种L 糖 目前投入工业化生产规模的仅L 山梨糖一种 17 四 果糖在功能性食品中的应用 美国1975年应用于低能量蛋糕 明胶点心 布丁 口香糖 冰冻甜点心 软饮料 餐桌甜味剂 固体粉末饮料等 结晶果糖成功地应用于生产高质量的角豆糖衣 Carobcoatmys 果糖占糖衣总量的35 由于甜度大 可制得很薄重点 在运动饮料中的应用在欧美 果糖是运动员饮料的一种基本原料 又叫等渗饮料 补充由于流汗造成的水分 能量 糖分和矿物质的短缺 要补充矿物质 糖分 需在与人体体液相同渗透压混压下即等渗状态下补充 使用果糖的运动饮料 能量转化快 血糖不升高 美国 Active8 意大利 EnervitG等都添加了结晶果糖 18 第二节功能性低聚糖 一 生理功能 1 难消化性 低热值而不会导致肥胖 可供糖尿病人和低血糖病人食用 2 活化肠道内双歧杆菌并促进其增殖 而双歧杆菌则对保护人体健康起着十分重要的作用 3 不易为腐败菌发酵 具防腐和抗龋齿的功能 4 具有膳食性纤维的部分生理功能 19 二 国内外研究现状 日本在这方面的研究 开发与应用位居前列 已形成工业化生产规模的低聚糖品种达十九种 1999年的消费量为3万吨 2000年我国功能性低聚糖总产量约3万吨 主要品种是低聚异麦芽糖 目前 功能性低聚糖替代或部分替代蔗糖而广泛应用在饮料 糖果 糕点 乳制品及调味料等多种食品中 20 三 功能性低聚糖的摄入剂量和副作用 功能性低聚糖纯品日摄入有效剂量是低聚果糖3 0g 低聚半乳糖2 0 2 5g 大豆低聚糖2 0g 低聚木糖0 7g Hata等报道大豆低聚糖最大的不引起腹泻剂量为男人0 64g kg 女人0 96g kg Spiesel等报道低聚果糖引起腹泻的最小剂量男人44g 女人49g 低聚半乳糖急性中毒的LD50 15g kg 对兔 21 四 功能性低聚糖的种类 一 低聚异麦芽糖低聚异麦芽糖甜味温和 甜度是蔗糖的30 50 粘度 水分活度 冰点下降情况与蔗糖相近 食品加工比饴糖易操作 耐酸耐热性较强 浓度为50 的糖浆在pH3 120 下长时间加热也不分解 22 二 低聚半乳糖 低聚半乳糖甜味比较纯正 热值较低 1 7kcal g 甜度为蔗糖的20 40 保湿性极强 在pH为中性条件下有较高的热稳定性 100 下加热1h或120 下加热30min后 低聚半乳糖无任何分解 低聚半乳糖同蛋白质共热会发生美拉德反应 可以用于特殊性质的食品如面包 糕点等的加工 图低聚半乳糖的化学结构 23 三 低聚果糖 低聚果糖热值仅为6 28J g 当环境pH为中性时 低聚果糖在120 条件下非常稳定 在pH3的酸性的条件下 温度达到70 以后 极易分解 稳定性明显降低 低聚果糖耐高温 抑制淀粉老化 保水性很好 24 四 低聚乳果糖 低聚乳果糖无色无味 极易溶于水 在空气中易吸潮 纯的低聚乳果糖甜度为蔗糖的30 25 五 棉子糖 无水呈长针状结晶体 为白色或淡黄色 缓慢加热100 以上逐渐失去结晶水 棉子糖微带甜味 溶于水 微溶于酒精 熔点为80 棉子糖晶体不会吸湿结快 是非还原糖 发生美拉德反应的程度较低 热稳定几乎与蔗糖相同 即使加热至140 时仍保持稳定 加热至180 棉子糖会分解成蜜二糖和果糖 蜜二糖可能会进一步分解 在酸性条件下也很稳定 26 六 水苏糖 水苏糖溶于水 不溶于乙醚 乙醇等有机溶剂 有弱甜味 甜度比蔗糖低 水苏糖的保湿性和吸湿性均小于蔗糖但大于果葡糖浆 渗透压接近于蔗糖 水苏糖没有还原性 水苏糖是一种功能性低聚糖 具有良好的热稳定性 但在酸性条件下热稳定性有所下降 因此 水苏糖可用于需热压反应处理的食品 当用于酸性饮料时 只要pH值不太低 在l00 的杀菌条件下足够稳定 它在酸性环境中的贮藏稳定性和温度有关 温度低于20 时相当稳定 28 五 低聚糖加工 1 加工方法获得功能性低聚糖的途径主要有三个 从天然原料中提取 用化学合成法制得或酶学方法生产 1 低聚异麦芽糖 29 2 低聚半乳糖 30 3 低聚果糖 蔗糖 50 60 固定化酶柱或固定化床生物反应器 24h 50 60 糖液 脱色 活性炭 脱盐 离子交换树脂 真空浓缩 产品 31 第三节多元糖醇 概论 种类 木糖醇 山梨醇 甘露醇 麦芽糖醇 乳糖醇 异麦芽酮糖 氢化淀粉水解物等 功能 代谢与胰岛素无关 摄入不会引起血糖水平波动 适用于糖尿病人 不是口腔微生物的适宜底物 如木糖醇甚至可抑制突变链球队菌的生长繁殖 不引起牙齿龋变 部分多元糖醇代谢类似膳食纤维 可预防便秘 结肠癌的发生 32 特征表现 甜度较低 粘度较低 吸湿性较大 不参与美拉德褐变 焙烤食品须配合其他甜味剂使用 能量值较低 问题 过量摄取会引起肠胃不适或腹泻 33 一 木糖醇的生理功能 生产及应用 一 生理功能不引起血糖水平波动 可作为非肠道营养的能量来源 木糖醇取代葡萄糖用于静脉注射 研究中 防龋齿特性不仅不致龋齿 还可预防龋齿 34 二 木糖醇生产 1 分类 天然提取 不经济 目前发现黄梅中含量最高仅达1 化学合成 1891 FicherSeahel 提出合成法 人们不愿吃 木糖催化加氢法 目前常用的方法 发酵法 大趋势 但尚未工业化生产 收率与成本 35 2 方法 1 玉米芯酸水解制取木糖 2 从水解液中分离出木糖 3 在镍催化下氢化木糖成木糖醇 4 木糖醇结晶析出 也可用 1 3 4 再加上分离纯化制取 国内木糖醇行业 30家 不景气 恶性竞争的结果 36 三 应用 1 在糖果中的应用硬糖 熔融的无水木糖醇 粉末状木糖醇浇铸成型甜度与蔗糖一样 无须加强力甜味剂 口感 清爽冰凉 贮存性能良好 在空气中不吸水 2 在口香糖中的应用以粉末状木糖醇为原料生产口香糖 专用设备 问题 木糖醇熔点低 粉碎设备须有冷却 3 在巧克力中的应用精磨粉末 RH 85 4 在医药品及其他产品的应用在医药品上用作赋形剂或甜味剂咳嗽糖浆 滋补剂 不会发酵变质或霉变木糖醇制糖衣 37 二 山梨醇 甘露醇的生理功能 生产及应用 一 生理功能不引起血糖水平波动 不引起牙齿龋变 38 二 生产 1 以葡萄糖为原料 39 2 以淀粉为原料 3 天然提取海藻为原料 上半部约含有10 的甘露醇青岛黄海公司有商业化生产 40 4 发酵法生产甘露醇以果葡糖浆为原料 4000元 吨 法国收率可到75 我们实验室到53 乳酸菌发酵 离子交换精制纯化 结晶 产品很有前途 无副产物山梨醇出现 41 三 应用 美国FDA批准可使用山梨醇和甘露醇 但规定剂量 山 50克 天 甘 20克 天世界上共有20多个国家允许使用 主要是发达和中等发达国家 42 第四节强力甜味剂 1 甜度 蔗糖的50倍以上 最高达2000至2500倍2 生产方法 化学合成 糖精 甜蜜素 Cydamate 甜味素 Aspartame 安塞甜 Acesulfame 半合成 三氯蔗糖 二氢查耳酮的衍生物天然提取 二氢查尔酮 甜菊苷 甜菊双糖苷 甘草甜素 Thaumatin 43 3 强力甜味剂的优点 甜度高 用量少 能量近似为0 不引起牙齿龋变 可供糖尿病人 肥胖病人 心血管病人 老年人服用 部分品种有风味增强作用 如甜味素 Thaumatin4 缺点 甜味不纯正 三氯蔗糖除外 有一定的苦涩味或金属异味 甜度大 用量小 有些食品加工可能须加填充剂 主要成功地应用在饮料中 44 5 理想的甜味剂应具备的条件绝对的安全性 良好的口感 适当的溶性和稳定性 等甜度条件下的价格 45 甜蜜素 Cydamate 50至60年代 迅速发展 甜度为蔗糖的50倍 与糖精共用时可掩盖掉糖精的不良口味 口感甚佳 1970年 美国年消耗量9000吨 1960年12月 Abbote发现糖精 甜蜜素混合物别喂白鼠有膀胱肿瘤现象 美国FDA禁用 日本禁用 但欧洲 年消耗2000吨 46 1 优越性不吸湿 水溶性好 甜度大 无不良后味 具有掩盖苦味的能力 2 安全问题争论甚久1970年禁用后 美国的研究结果不能重Abbote的结论 1964年6月 美国FDA认定其不具备致癌能力 世界其他权威也认为是安全的 3 现状和未来美日仍禁用欧洲 瑞士 西班牙 德国允许使用 2000吨 年美国生产 出口到允许使用的国家 英国禁用 认为新型甜味剂可取代它 前途未卜 47 甜味素 Aspartame 1965年发现1974年 安全问题讨论 1981年 FDA同意限量使用 特点与应用天冬氨酸 苯丙氨酸 甲醇清爽 类似糖的甜感 无苦味或金属后味 在口香糖中使用 甜香味的时间比蔗糖长4倍 缺点 高温