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k单元 烃 k1 有机结构认识25k1、l1、l5、l72015北京卷 “张烯炔环异构化反应”被name reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(r、r、r表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物j的路线如下:已知:cohch2cohhccchoh2o(1)a属于炔烃,其结构简式是_。(2)b由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。b的结构简式是_。(3)c、d含有与b相同的官能团,c是芳香族化合物,e中含有的官能团是_。(4)f与试剂a反应生成g的化学方程式是_;试剂b是_。(5)m和n均为不饱和醇。m的结构简式是_。(6)n为顺式结构,写出n和h反应生成i(顺式结构)的化学方程式:_。25(1)chcch3(2)hcho(3)碳碳双键、醛基(4)chchcoohbr2chbrchbrcoohnaoh醇溶液(5)ch3ccch2oh(6)解析 (1)根据分子式结合有机物的类别可确定a为chcch3。(2)根据b的元素组成及相对分子质量可知b是hcho。(3)根据cde,结合已知信息,判断e中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和f的分子式可确定f为chchcooh;根据n与h的酯化反应类型可判断h为cccooh,故fgh的反应为先加成后消去,从而确定fg的反应方程式,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。 k2 脂肪烃 7k2、k3、m42015广东卷 化学是你,化学是我,化学深入我们的生活,下列说法正确的是()a木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色b食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应c包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃dpx项目的主要产品对二甲苯,属于饱和烃7b解析 遇i2变蓝是淀粉的特性,木材纤维的主要成分与淀粉成分不同,遇碘不变蓝,a项错误;食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯,可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油,鸡蛋清的主要成分为蛋白质,最终水解为氨基酸,b项正确;烃只含有c、h两种元素,聚氯乙烯含有c、h、cl 3种元素,c项错误;对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性,d项错误。7m4、l7、k2、i32015福建卷 下列关于有机化合物的说法正确的是()a聚氯乙烯分子中含碳碳双键b以淀粉为原料可制取乙酸乙酯c丁烷有3种同分异构体d油脂的皂化反应属于加成反应7b解析 由聚氯乙烯结构简式ch2chcl知聚氯乙烯分子中无碳碳双键,a项错误;淀粉水解可得到葡萄糖,葡萄糖酒化可得到乙醇,乙醇最终可氧化成乙酸,乙醇与乙酸发生酯化反应可得到乙酸乙酯,b项正确;丁烷只有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,c项错误;油脂的皂化反应属于水解反应,d项错误。38k2、l2、l4、m32015全国卷 化学选修5:有机化学基础 a(c2h2)是基本有机化工原料。由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:图0回答下列问题:(1)a的名称是_,b含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)c和d的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。38(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)ch2chohch3ch2ch2cho(4)11cch2h3cch2ch(5)hccch2ch2ch3ch3ccch2ch3chcchch3ch3(6)chchchcchohch3)ch2=chchch3ohch2=chch=ch2解析 (1)a的分子式为c2h2,是基本化工原料,a是乙炔;b为乙炔和乙酸的加成产物,结构简式为ch2=choocch3,所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比,反应为加成反应,为消去反应。(3)c为ch2chocch3o的水解产物,根据其最终生成ch2hcch2ochch2ch2ch3och分析,c应为ch2choh;d应为ch3ch2ch2cho。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多,共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2,与a含有相同官能团的同分异构体,即为含有三键的链烃,分别为hccch2ch2ch3、ch3ccch2ch3、chcchch3ch3 。34k2、l2、l4、l52015山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:chch2chch2chch2choabcch2mgbr(ch2)3oh(ch2)2chod(ch2)2coch2choch2f已知:chch2chch2ch2ch2rmgbrrch2ch2ohmgbroh(1)a的结构简式为_,a中所含官能团的名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_,e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出d和e反应生成f的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:ch3ch2clch3ch2ohch3cooch2ch334(1)cho碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应ch3coch3(3)(ch2)2coohch2=chch2ohch2ch2cooch2chch2h2o(4)ch3ch2brch3ch2mgbrch3ch2ch2ch2oh解析 (1)根据题干信息,结合反应物,可知a为cho,所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)a和h2发生加成反应,也叫还原反应;根据流程图可知d为ch2ch2cooh,e为ch2=chch2oh,则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮:ch3coch3。(3)defh2o的方程式为ch2ch2coohch2=chch2ohch2ch2cooch2chch2=ch2h2o。(4)根据题干信息可知,先由ch3ch2br与mg/干醚反应得到ch3ch2mgbr,然后再与环氧乙烷反应,即可得到1丁醇。具体流程为ch3ch2brch3ch2mgbrch3ch2ch2ch2oh。3a3、j1、j2、k22015四川卷 下列操作或装置能达到实验目的的是()3c解析 定容时视线应该与刻度线相平, 图示为俯视刻度线,a项错误;hcl与nahco3溶液反应生成co2气体,使得cl2中又会混入杂质co2气体,不能达到除杂目的,b项错误;在中性条件下,铁作原电池的负极,发生吸氧腐蚀,消耗了o2,使得左端试管中压强减小,则右端导管中红墨水会上升一段液柱,c项正确;用电石与饱和食盐水反应制得的乙炔中会含有h2s、ph3等具有还原性的杂质,也会使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法检验乙炔的还原性,d项错误。10i3 k22015浙江卷 下列说法不正确的是()a己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同b在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应c油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油d聚合物可由单体ch3ch=ch2和ch2=ch2加聚制得10a解析 己烷有5种同分异构体,a项错误;溴原子、硝基、磺酸基均可以取代苯环上的h原子,发生取代反应,b项正确;油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油,c项正确;丙烯和乙烯发生加聚反应,碳碳双键打开形成聚合物ch2ch2chch3ch2,d项正确。题号:16科目:化学k2、l1、l5、l7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8:已知:rxrcnrcoohrch2coohrchcoohbr请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是_。a化合物3 b化合物4c化合物6 d化合物7(2)化合物48的合成路线中,未涉及的反应类型是_。a取代反应 b消去反应c加聚反应 d还原反应(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是_。ach3cooc2h5bc6h5coohcch3ch2ch2coohdch3cooh(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。(5)化合物78的化学方程式:_。答案 (1)bc(2)d(3)cd(4)ch3cooch3,hcooc2h5(5)nch2=chcooch3ch2chcooch3解析 按流程和提示信息推知,化合物1为乙烯,与hbr发生加成反应生成化合物2(ch3ch2br),再与nacn反应生成化合物3(ch3ch2cn),它水解生成化合物4(ch3ch2cooh),根据已知的第二个信息知,ch3ch2cooh与br2、p反应转化生成化合物5(ch3chbrcooh),接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(ch2=chcooh),然后与ch3oh发生酯化反应生成化合物7(ch2=chcooch3),它在催化剂作用下,碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“cn”、化合物7含有酯基,化合物4、6含有羧基(cooh)。(2)45,67均为取代反应;56为消去反应;78为加聚反应。(3)化合物4为ch3ch2cooh,同系物中的官能团要相同,且分子组成上相差若干个ch2,c项、d项符合要求,正确。(4)与ch3ch2cooh互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。 k3 苯 芳香烃 7k2、k3、m42015广东卷 化学是你,化学是我,化学深入我们的生活,下列说法正确的是()a木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色b食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应c包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃dpx项目的主要产品对二甲苯,属于饱和烃7b解析 遇i2变蓝是淀粉的特性,木材纤维的主要成分与淀粉成分不同,遇碘不变蓝,a项错误;食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯,可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油,鸡蛋清的主要成分为蛋白质,最终水解为氨基酸,b项正确;烃只含有c、h两种元素,聚氯乙烯含有c、h、cl 3种元素,c项错误;对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性,d项错误。32k3、l1、l72015福建卷 化学有机化学基础 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分m的结构简式如图所示。图0 (1)下列关于m的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇fecl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol m完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成m的中间体,其一种合成路线如下:ab(c7h6cl2)choc(chch2choho)d(c9h8o)肉桂酸已知:rcohohr(h)rcor(h)h2o烃a的名称为_。步骤中b的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。c的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。32(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成chcl22naohcho2naclh2o加成反应chchcooh9解析 (1)m分子中含有苯环但苯环上无羟基,a项正确,b项错误;m分子中含有碳碳双键,c项正确;m分子中含有3个酯基,1 mol m水解时可得到3 mol醇,d项错误。(2)由流程图中反应、的条件及反应中产物的结构简式知a是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个,故导致二元取代物产率较低。中反应物是b与naoh,生成物是苯甲醛,另外还有nacl与水。反应中,苯甲醛中的“c=o”键反应后消失了,故属于加成反应;由c、d分子组成知c转化为d时发生了消去反应,故肉桂酸的结构简式为chchcooh。除去苯环及苯环上的1个甲基后,还剩余有2个碳原子、2个氧原子,故含有酯基的结构有3种:hcooch2、ch3coo、ch3ooc,每个酯基与ch3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,故共有9种同分异构体。 k4 烃综合38k4、l1、l7、m32015全国卷 化学选修5:有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下:ppg已知:烃a的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃;化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量相差14的同系物,f是福尔马林的溶质r1chor2ch2chochr1hochr2cho回答下列问题:(1)a的结构简式为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)由e和f生成g的反应类型为_,g的化学名称为_。(4)由d和h生成ppg的化学方程式为 _;若ppg平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d102(5)d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和nahco3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式)。d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 38(1)(2)naohnaclh2o(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)nhooccoohnhoohhoco(ch2)3coo(ch2)3onh(2n1)h2ob(5)5cochoch3h3ccoohc解析 (1)根据信息可知a为。(2)与cl2发生取代反应生成,在naoh乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息可知e和f的反应为加成反应,生成的g为hoch2ch2cho。(4)被酸性kmno4溶液氧化为hooccooh,g与h2加成得到hooh,二者发生缩聚反应生成ppg和h2o。根据链节的式量为172,可求出该聚合物的聚合度为10 00017258。(5)d的同分异构体中含羧基、酯基和醛基,根据d的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯,符合条件的结构有5种,即hcooch(ch3)ch2cooh、hcooch2ch(ch3)cooh、hcooc(ch3)2cooh和hcooch(c2h5)cooh。符合峰面积比为611的是cochoch3h3ccooh。同分异构体的结构不同,质谱仪上的信号不完全相同,a错误;结构不同,官能团或结构信息不同,b错误;同分异构体所含元素均相同,c正确;结构不同,分子中的氢原子所处的环境也不同,d错误。26k4、l7、m32015安徽卷 四苯基乙烯(tpe)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是tpe的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)a的名称是_;试剂y为_。(2)bc的反应类型是_;b中官能团的名称是_,d中官能团的名称是_。(3)ef的化学方程式是_。(4)w是d的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(ch2oh)。写出w所有可能的结构简式:_。(5)下列说法正确的是_。ab的酸性比苯酚强bd不能发生还原反应ce含有3种不同化学环境的氢dtpe既属于芳香烃也属于烯烃26(1)甲苯酸性kmno4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)brnaohohnabr(4)ccch2oh、ccch2oh(5)ad解析 由框图和物质的化学式和结构简式可推出a为甲苯,在加热条件下被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(b),再在加热条件下与pbr3发生取代反应生成c,c物质与苯取代生成d,e为溴代烃,碱性条件下水解生成醇f,f发生催化氧化生成d。(4)由d的结构简式可写出化学式为c13h10o,计算其不饱和度为9,依题意除了含有萘结构(不饱和度为7)还应含有不饱和度为2的结构,再根据位置异构写出结构简式。(5)苯甲酸的酸性强于苯酚,a项正确;d物质可与氢气发生加成反应即还原反应,b项不正确;e中含有4种不同化学环境的氢,c项不正确;tpe既有苯环又有碳碳双键,且属于烃,d项正确。12015东北三省四市教研联合体一模 下列各组中的反应,不属于同一反应类型的是()a乙烯使溴水褪色;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色b苯与液溴混合后加入铁粉;光照甲烷与氯气的混合气体c苯与氢气在镍作催化剂的条件下反应;乙烯与水反应制乙醇d乙醇与乙酸的酯化反应;乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应1a解析 乙烯使溴水褪色是加成反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应。42015厦门期末 下列不能达到实验目的的是()a等量的ch4和cl2在光照下反应生成纯净的ch3clb将苯与浓硝酸和浓硫酸共热制取硝基苯c将红热的铜丝迅速插入无水乙醇中可将乙醇氧化为乙醛d可用浓硝酸鉴别淀粉溶液和鸡蛋白溶液4a解析 ch4和cl2在光照下反应生成一氯代产物、二氯代产物、三氯代产物及四氯代产物,不会生成纯净的ch3cl, a错误。72015株洲期末 下列说法正确的是()a乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应b将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃c甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色d乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸7d42015吉林省实验中学月考 以hcho和c2h2为有机原料,经过下列反应可得化合物n(c4h8o2)。hoch2ccch2oh(1)反应的反应类型为_。(2)hoch2ccch2oh分子中在同一个平面的原子最多有_个。(3)化合物m不可能发生的反应是_(填序号)。a氧化反应 b取代反应c消去反应 d加成反应e还原反应(4)n的同分异构体中,属于酯类且含有两个甲基的有_种。(5)a与m互为同分异构体,有如下转化关系。其中e的结构简式为ohcch3ch3cho。图383填写下列空白:a的结构简式为_,b中的官能团名称是_。d的分子式为_。写出b与银氨溶液反应的化学方程式:_。4(1) 加成反应(2)8(3)d、e(4)3(5)cch3ch3ohch2oh醛基、醇羟基c8h12o4cch3ch3ohcho2ag(nh3)2ohcch3ch3ohcoonh42ag3nh3h2o解析(1)cho中co双键断裂与乙炔发生加成反应生成hoch2ccch2oh,该反应为加成反应;(2)根据cc为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个c原子在一条直线上,又因为单键可以旋转,则在同一个平面的原子最多有8个;(3)hoch2ccch2oh与氢气发生加成反应生成m,则m中含有的官能团为oh,能发生氧化、取代、消去反应,m中没有不饱和键,则不能发生加成、还原反应;(4)mn,去掉2个h原子,发生氧化反应,n中含有1个oh、1个cho,结构简式为hoch2ch2ch2cho,其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为hcooch(ch3)ch3、ch3cooch2ch3、ch3ch2cooch3,则n的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种。(5)a与m(hoch2ch2ch2ch2oh)互为同分异构体,a被氧化生成b,b一定条件下反应生成e,由e的结构并结合信息,可知b的结构简式为cch3choohch3,故a的结构简式为cch3ch3oh
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