三节羧酸酯讲义PPT课件.ppt

R COOH 第三节羧酸酯 RCOOR 1 甲酸 HCOOH 蚁酸 苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸 草酸 HOOC COOH 乙二酸 羟基酸 如柠檬酸 2 自然界中的有机酸 乳酸 一 羧酸 由烃基 或氢原子 与羧基相连构成的有机化合物 1 定义 2 3 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2 CHCOOH C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH HOOC COOH CnH2n 1COOH 饱和一元酸通式 3 1 乙酸的物理性质 颜色状态 无色液体 气味 有强烈刺激性气味 沸点 117 9 易挥发 熔点 16 6 无水乙酸又称为 冰醋酸 溶解性 易溶于水 乙醇等溶剂 2 分子组成与结构 C2H4O2 CH3COOH 结构简式 分子式 结构式 思考 试推测乙酸的1H NMR谱图 强度比 3 1 二 乙酸 4 无水乙酸又称冰醋酸 熔点16 6 在室温较低时 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体 请简单说明在实验中若遇到这种情况时 你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 思考 认识乙酸的核磁共振氢谱 说明两个吸收峰的意义及峰的面积比 探究 5 3 官能团 羟基 羰基 或 COOH 羧基 羧基 受C O的影响 C O单键 O H键更易断开 受 OH的影响 碳氧双键不易断开 当氢氧键断裂时 容易电离出氢离子 使乙酸具有酸性 6 D 与碱反应 E 与盐反应 C 与碱性氧化物反应 2CH3COOH CaCO3 CH3COO 2Ca H2O CO2 2CH3COOH Mg OH 2 CH3COO 2Mg H2O 2CH3COOH CuO CH3COO 2Cu H2O 水垢主要成份 g OH 2和CaCO3 故可用醋来除水垢 4 化学性质 弱酸性 H2SO3 CH3COOH H2CO3 A 使酸碱指示剂变色 B 与活泼金属反应 2CH3COOH Zn CH3COO 2Zn H2 1 酸的通性 7 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 不能 不能 能 得到CO2 能 得到HCO3 醇 酚 羧酸中羟基的比较 知识归纳 C6H5ONa CH3COOH C6H5OH CH3COONa 思考 乙酸能否与苯酚钠反应 可以的话 写出方程式 能 能 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 8 请设计一个简单的实验 能一次性验证乙酸溶液 CO2水溶液 苯酚溶液的酸性强弱顺序为 乙酸 碳酸 苯酚 写出实验步骤 现象及有关反应方程式 并在右框中画出实验装置的简图 科学探究1 9 本质 酸脱羟基 醇脱氢 碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液 防止暴沸 酯化反应 乙酸乙酯 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 2 乙酸的酯化反应 用同位素示踪法验证 10 实验要点 4 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 不纯净 乙酸 乙醇 1 加药品顺序 2 加碎瓷片 3 导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 防暴沸 防倒吸 乙醇 浓硫酸 醋酸 5 浓H2SO4的作用 7 为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯 吸收乙酸 溶解乙醇 便于闻到乙酸乙酯的香味 减小乙酸乙酯溶解度 使其分层析出 催化剂 吸水剂 6 长导管的作用 导气 冷凝 11 二 酯 1 酯的命名 根据酸和醇的名称来命名 某酸某酯 2 酯的结构简式和一般通式 结构简式 RCOOR R R 可同可不同 RR 为饱和烃基时 酯的通式 CnH2nO2 认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义 12 4 化学性质 水解反应 举例说明什么叫水解反应 演示实验 3 物理性质 香味 存在于水果 花草中 密度比水小 不溶于水 易溶于有机溶剂 也可做溶剂 13 科学探究分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组 加2mL稀硫酸 B组 加2mL浓氢氧化钠溶液 C组 只加3 0mL蒸馏水 振荡均匀后 将A B C组同时放入70 80 的水浴中加热 3分钟后 比较其气味 结论 C组 加2mL浓氢氧化钠溶液 水解最彻底 14 2020 1 3 15 1 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 乙醇低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 实验中 如果要提高乙酸乙酯的产率 你认为应当采取哪些措施 阅读P63信息提示 根据化学平衡原理 提高乙酸乙醋产率措施有 在可逆反应中 若改变化学平衡的条件 平衡会向削弱这种改变的方向移动 若此时中和掉H 离子 则H 浓度降低 平衡要削弱这种改变 所以 平衡会向右移动 即继续电离出H 16 羧酸第二课时 17 三 酸和醇酯化反应的类型 一元有机羧酸与一元醇 CH3COOCH3 H2O 乙酸甲酯 无机含氧酸与一元醇 C2H5O NO2 H2O 硝酸乙酯 一元酸与二元醇或多元醇 二乙酸乙二酯 18 2H2O 环乙二酸乙二酯 多元酸与一元醇 多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯 硝化甘油 乙二酸二乙酯 19 多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯 羟基酸分子间形成交酯 羟基酸分子内脱水成环 聚对苯二甲酸乙二酯 缩聚反应 有机物分子间脱去小分子 形成高分子聚合物的反应 20 四 酯的水解 酯化反应是可逆反应 这是因为在相同的条件下 酸性条件 酯会发生水解 得到相应的酸和醇 如 CH3COONa HOC2H5 21 五 三类重要的羧酸 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 还原反应 银镜反应 新制Cu OH 2 与H2加成 酸性 酸的通性 与醇发生酯化反应 22 2 乙二酸 俗称草酸 2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱 酸性 常见羧酸酸性强弱顺序 结构特点 分子内有两个羧基 乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸 23 3 高级脂肪酸 1 酸性 化学性质 2 酯化反应 3 油酸加成 24 六 羧酸的官能团异构 乙酸 甲酸甲酯 练习 试写出C3H6O2 属于酸和酯的同分异构体 HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOH 甲酸乙酯 乙酸甲酯 酯类 25 1 化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na A NaOHB Na2CO3C NaHCO3D NaCl C 知识应用1 2 确定乙酸是弱酸的依据是 A 乙酸可以和乙醇发生酯化反应B 乙酸钠的水溶液显碱性C 乙酸能使石蕊试液变红D Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B 3 请写出反应产物 26 2 若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在浓H2SO4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18O的物质有种 生成物中水的相对分子质量为 20 1 酯化反应属于 A 中和反应B 不可逆反应C 离子反应D 取代反应 D 知识应用2