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糖类 油脂教案教学过程一、糖类1.糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质,通式Cn(H2O)m,符合通式的不一定是糖类,不符合通式的可能是糖类。2.分类:根据含有官能团不同:醛糖(含有醛基的糖)和酮糖(含有羰基的糖)。根据是否水解以及水解后的产物分为:单糖(不能再水解的糖)、低聚糖和多糖。单糖:不能水解为更小分子的糖属于单糖,可分为醛糖和酮糖。按分子中所含碳原子数分别把三碳糖称为丙醛糖和丙酮糖,四碳糖称为丁醛糖和丁酮糖,相应的醛糖和酮糖是同分异构体。自然界中的单糖以含四个、五个和六个碳原子的最为普遍。最简单的醛糖是甘油醛,其分子结构为低聚糖:含有2-10个糖苷键聚合而成的化合物,糖苷键是一个单糖的苷羟基和另一单糖的某一羟基缩水形成的。低聚糖水解以后产生单糖。自然界以游离状态存在的低聚糖主要有二糖如麦芽糖、蔗糖和乳糖,三糖如棉籽糖。多糖:由许多单糖分子或其衍生物缩合而成的高聚物称为多糖,又称为高聚糖。可分为同多糖和杂多糖两类。由一种单糖缩合形成的多糖称为同多糖,如淀粉、纤维素等。3.单糖的立体结构和构型(1)单糖的立体异构体:单糖分子是不对称分子,具有旋光性。以甘油醛为例,分子中的2位碳是不对称碳原子,分别与4个互不相同的原子和基团-H,-CH2OH,-OH,-CHO连接。这样的结构有两种安排,一种是D甘油醛,另一种是L甘油醛。D 甘油醛与L 甘油醛是立体异构体,它们的构型不同,D型与L型甘油醛为对映体,具有对映体的结构又称“手性”结构。糖类物质的D 型和L 型是以甘油醛为标准比较而确定的相对构型,醛糖、酮糖都可由甘油醛逐步增长碳链的方法导出。(2)环状结构:单糖不仅以直链结构存在,而且以环状结构存在。由于单糖分子中同时存在羰基和羟基,在分子内能由于生成半缩醛(或半缩酮)而构成环,即碳链上一个羟基中的氧与羰基的碳原子连接成环,羟基中的氢原子加到羰基的氧上。在一般情况下,己醛糖都是第五个碳原子上的羟基与羰基形成半缩醛,构成六元环。葡萄糖也有构象问题,其中椅式构象分子的扭张强度最低,分子中各原子的静电斥力最小最为稳定。4.糖类的作用和用途:糖类化合物是绿色植物的光合作用的产物,例如:6CO2+12H2OC6H12O6(葡萄糖)+6H2O+6O2葡萄糖在植物体内在一定条件下进一步转化,最终生成淀粉或纤维素(多糖),淀粉或纤维素在一定条件下又转化成葡萄糖。我国以淀粉类食物为主食,人体内总热能的6070%来自食物中的糖类,主要是由大米、面粉、玉米、小米等含有淀粉的食品供给的。此外,糖类还是重要的工业原料。5.葡萄糖(C6H12O6)是最重要的单糖之一,白色晶体,有甜味,能溶于水,可由淀粉水解得到,即。结构简式:.氧化反应 生理氧化与燃烧(整体性质):C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)6H2O(l) 放热反应1mol葡萄糖完全氧化,放出约2804kJ的热量,葡萄糖作为营养物质,提供维持人体生命活动所需的能量。与银氨溶液反应(醛基性质): 与新制氢氧化铜反应: .还原反应(醛基性质) .酯化反应(羟基性质) .分解反应C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2小结:葡萄糖可用于营养物质、制药、制糖果、制镜或热水瓶胆镀银。6.果糖(CH2OH(CHOH)3COCH2OH)多羟基酮与葡萄糖互为同分异构体。7.蔗糖和麦芽糖蔗糖麦芽糖化学式C12H22O11C12H22O11状态无色晶体白色晶体溶解性溶于水易溶于水甜味蔗糖更甜官能团无醛基有醛基性质没有还原性,不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液反应有还原性,能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液反应(溶液应该呈碱性)水解蔗糖C12H22O11 (蔗糖)+ H2O C6H12O6 (葡萄糖) + C6H12O6(果糖)麦芽糖C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)水解后产物都具有还原性,可与银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液反应来源从含有蔗糖的植物中提取2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11淀粉 麦芽糖【探究实验】蔗糖水解产物分子中醛基的鉴定实验用品:10%蔗糖溶液、20%硫酸、2%的硫酸铜、10%的氢氧化钠溶液、热水、酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管等。实验方法:实验1.加硫酸时的反应情况:(1)取一只试管,加入3毫升10%的氢氧化钠溶液,滴入4滴2%的硫酸铜溶液,立即出现氢氧化铜的蓝色沉淀。(2)再用胶头滴管取大约2毫升的蔗糖溶液,加到氢氧化铜的悬浊液中,振荡,混合均匀后,放入热水浴中加热(也可直接用酒精灯加热煮沸)。试管中无砖红色现象发生。实验结论:蔗糖分子中不含有醛基实验2.蔗糖水解:(1)取一只试管加入2毫升10%的蔗糖溶液,滴入5滴20%的硫酸溶液,然后用酒精灯加热试管中的溶液,煮沸几分钟。(2)继续向该试管中滴加10%的氢氧化钠溶液,中和原试管溶液中的硫酸,调节使溶液的PH值为910。实验3.水解产物与氢氧化铜的反应:(1)取一只试管加入3毫升的氢氧化钠溶液,用胶头滴管滴入4滴2%的硫酸铜溶液,立即出现蓝色的氢氧化铜沉淀。(2)再用胶头滴管取大约1毫升的水解液,加到刚刚生成的氢氧化铜的悬浊液中,振荡混合均匀后,用酒精灯加热煮沸,溶液颜色常有蓝色黄色绿色(黄蓝两色混合)红色等一系列变化。最终有红色沉淀生成。原因是氢氧化铜被还原生成红色的难溶于水的氧化亚铜。实验结论:蔗糖的水解产物中含有醛基注意事项:硫酸的作用是催化。(硫酸是催化剂)在实验2中,煮沸的目的是加快蔗糖的水解。因为蔗糖在酸性并加热的条件下能发生水解反应。实验2的(2)中加氢氧化钠的目的是中和硫酸并把溶液调呈弱碱性。因为水解产物与氢氧化铜的反应易在碱性条件下进行。8.淀粉、纤维素(1)淀粉:淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味,分子式:(C6H10O5)n 混合物。A.遇碘单质变蓝;淀粉与碘变蓝色,可用于检验淀粉的存在,淀粉也常用于有碘参与的氧化还原反应的指示剂。B.水解反应:(C6H10O5)n (淀粉)+n H2OnC6H12O6(葡萄糖) 。用于制葡萄糖和酒精,也是人体的能源之一。探究实验:设计实验方案,实验淀粉能不能水解,水解的条件和产物是什么?怎样判断淀粉是否水解了?实验用品:淀粉、水、碘溶液、20%的硫酸、10%氢氧化钠、2%的硫酸铜、酒精灯、试管夹、试管等。实验方法:1.在试管1中加入0.5g淀粉和4ml水,在试管2中加入0.5g淀粉和4ml 20%的硫酸溶液。分别加热试管34min。2.把试管2中的一部分溶液倒入试管3中,留作下一步实验用。3.向试管1和试管2中加入几滴碘溶液,观察现象。发现试管1的溶液呈蓝色(淀粉遇碘变成蓝色),试管2无明显现象。不同现象的原因是:淀粉在酸性条件并加热的条件下发生了水解反应。4.向试管3中滴入10%的碱液,中和溶液中的硫酸,把溶液调呈弱碱性,使溶液的PH值约为910。5.另取一只试管4加入3ml氢氧化钠溶液,并向其中滴入4滴2%的硫酸铜溶液,立即有蓝色的氢氧红铜沉淀生成。再取试管3中的水解液1ml滴入,振荡混合均匀后,用酒精灯加热煮沸,溶液颜色常有蓝色黄色绿色(黄蓝两色混合)红色等一系列变化。最终有红色沉淀生成。原因是氢氧化铜被还原生成红色难溶于水的氧化亚铜。实验结论:淀粉在酸的催化作用下,能发生水解;淀粉的水解过程:先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物),糊精继续水解生成麦芽糖,最终水解产物是葡萄糖。注意事项:淀粉水解的中间产物糊精(有分子量较大的红糊精和分子量较小的白糊精),对碘反应的颜色变化是:紫色棕色黄色,若淀粉水解不彻底,也会有不同的颜色出现。(2)纤维素:白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂,分子式:(C6H10O5)n 混合物。本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应,生成葡萄糖。A.能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应(C6H10O5)n nH2On C6H12O6纤维素 葡萄糖【探究实验】验证纤维素的水解产物中醛基的存在实验用品:脱脂棉、70%左右的浓硫酸、20%的氢氧化钠溶液、酒精灯、试管夹、玻璃棒、试管、胶头滴管等。实验方法:1.纤维素的水解:(1)在试管中加入3毫升70%的浓硫酸,再放入约2克的脱脂棉,用玻璃棒搅拌,使脱脂棉完全溶于硫酸,将得到粘稠的糊状物液体。给粘稠的液体加热,纤维素溶解,得到亮棕色液体,然后冷却。(2)继续向所得溶液的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和上述溶液中的硫酸,使溶液的Ph值为89。2.水解产物与氢氧化铜的反应:另取一试管,加入3毫升的氢氧化钠溶液并滴加4滴2%的硫酸铜溶液,立即有蓝色的氢氧红铜沉淀生成。再向该试管中滴加水解液大约1ml,振荡混合均匀后,无明显现象,用酒精灯加热煮沸,有红色沉淀生成。注意事项:浓硫酸的浓度要适当。浓度过大,纤维素容易碳化,浓度过小,脱脂棉难于溶解。水解后的溶液应用浓碱中和。当溶液的PH值为89时,实验效果最佳。实验结论:纤维素的水解产物中含有醛基B.制备硝化纤维:与混酸发生酯化反应,生成硝酸酯硝化纤维的制备:硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药。C.制备醋酸纤维纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。D.粘胶纤维的制备长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉。【探究实验】铜氨纤维的制取特别提示:结构决定性质糖类的典型性质的理解与掌握关键要从官能团进行分析,醛基的存在决定了有些物质的还原性和与H2加成的性质,羟基的存在决定了某些酯化反应的发生和典型应用。二、油脂1.油脂:高级脂肪酸和甘油形成的甘油酯。主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。2.结构:油脂不属于高分子化合物,天然油脂大都是混甘油脂。式中Rl、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。它们可以相同,也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯,R1、R2、R3不同为混甘油酯,天然油脂大多数为混甘油酯是混合物,没有固定的熔沸点。3.分类:植物油脂通常呈液态,饱和程度小,叫做油;动物油脂通常呈固态,饱和程度大叫做脂肪,油脂是脂肪和油的统称。4.油脂的物理性质:(1)密度比水的密度小,为0.90.95g/cm3。(2)有明显的油腻感。(3)不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。 (4)是一种良好的有机溶剂。根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油。(5)当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高,呈固态,即动物油脂(双键少或者没有)熔点高,通常呈固态;而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低,呈液态,即植物油(双键较多)熔点低,通常呈液态。5.油脂的化学性质:多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,在特定条件下可以发生水解反应和加成反应等。(1)水解反应:油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下,均可以发生水解,1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)。酸性水解碱性水解(皂化反应)酯的水解反应酸或碱均可催化,但由于水解是可逆反应,碱能使水解反应趋于完全。(2)油脂的氢化(加成反应)在适当的反应条件下,油脂中碳碳双键发生加氢反应,称为油脂的氢化。又称油脂的硬化、加成;油脂氢化后得到的是人造脂肪,即硬化油。硬化油具有如下特性:硬化油性质稳定,不易变质;硬化油便于运输;用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油脂不仅可以与氢气加成,还可以使溴水褪色,使酸性高锰酸钾褪色。(3)酯交换反应:工业上用油脂的酯交换反应制备高纯度的高碳脂肪酸的甲酯或乙酯(4)氧化反应油脂的酸败是自由基氧化过程,双键先氧化成过氧化物,进而氧化成醛,最后氧化成酸,使碳链变短;环氧化反应是不饱和油脂的碳碳双键可以氧化成环氧化物。6.油脂水解的应用:(1)油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质;(2)工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;(3)油脂在碱性条件下水解主要目的是制取肥皂。工业上制造肥皂就是利用这个反应,因此称为皂化反应。肥皂是由油脂与氢氧化钠发生皂化反应制得;盐析是指肥皂析出的过程。7.肥皂的去污原理:(1)亲水基肥皂结构中COONa或COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基肥皂结构中的烃基R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质。(3)合成洗涤剂与肥皂的比较肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;合成洗涤剂的原料便宜。合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。例题分析一、经典基础例题例1.为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液,选用一种试剂,可为下列中的( )A.钠B.硝酸C.碘D.新制氢氧化铜解析:只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混和时,现象有明显区别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应,乙酸与新Cu(OH)2反应,溶液变为蓝色,沉淀消失,葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2浊液加热有红色沉淀。 答案:D。点拨:醇酸醛由于官能团的不同,性质存在差异,鉴别就是寻找性质上的差异,通过加入试剂产生不同现象进行物质鉴别 。例2.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4加热,使淀粉水解,为测定其水解程度,需要加入的试剂是( )NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2悬浊液 碘水A.B.C.D. 解析:要测定淀粉的水解程度,先必须用NaOH中和掉水解反应中的催化剂稀H2SO4,再选用适当的试剂去分析水解产物的成分,即可得出正确结论。答案:C。 点拨:淀粉在一定条件下水解程度可能有三种情况:(1)水解完全,产物为葡萄糖;(2)部分水解,产物除葡萄糖外,还有未水解的淀粉;(3)没有水解。分析水解情况其实是检验淀粉与葡萄糖。 例3.下列说法不正确的是( )A.蔗糖不是淀粉水解的产物B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应C.蔗糖是多羟基的醛类化合物D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体解析:淀粉水解生成的产物糖是麦芽糖;蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖,所以能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生还原性,不是多羟基的醛类化合物;蔗糖与麦芽糖互为同分异构体正确。答案:D。点拨:要熟悉各类糖的性质与结构,如葡萄糖和麦芽糖是还原性糖,蔗糖是非还原性糖。例4.下列有关油脂的叙述中不正确的是( ) A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂是酯的一种D.油脂是天然高分子解析:纯净物应有固定的熔、沸点,而油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物,A正确;显然B、C也正确;油脂的式量没达到上万,所以它不属于天然高分子,还是小分子。答案:D。点拨:油脂是天然的营养物质,但不是高分子物质,一般是混甘油酯,属混合物。例5.有关糖类物质的叙述中正确的是( )A.糖类是有甜味的物质B.由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可以用Cn(H2O)m表示D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解能产生它们的物质解析:单糖、低聚糖一般有甜味,多糖如淀粉纤维素没有甜味,故A选项不正确;由碳、氢、氧组成的有机物常见的有醇、酚、醛、酸及酯和糖,故B选项也不正确;多数糖类化合物质符合碳水化合物的通式,少数糖类物质不符合碳水化合物的通式,符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质,故C选项也不正确;D项是糖类概念的正确表达,尽管课本上没有完整规范地叙述,运用排除法也可以选出正确的选项。答案:D点拨:本题考查糖类概念的认识。糖类不一定有甜味,结构上是多羟基醛酮。例6.某同学为了检验淀粉的水解情况,设计了如下三个实验方案:方案甲:淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝;结论:淀粉未水解;方案乙:淀粉溶液水解液 ,无银镜生成;结论:淀粉未水解;方案丙:淀粉溶液水解液中和液 红色沉淀;结论:淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确,不正确的请说明原因。解析:淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,另外应特别注意,检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案:(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性,不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解,是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在,如不变蓝,则水解完全。点拨:例7.某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下:取少量蔗糖加适量水配成溶液;在蔗糖溶液中加入35滴稀H2SO4;将混合液煮沸几分钟,冷却;在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热。(1)上述实验结果没有银镜产生。其原因是( )A、蔗糖尚未水解B、加热时间不够C、煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸性D、蔗糖水解的产物中没有葡萄糖(2)若加入银氨溶液后有银镜生成,是否就能说明水解产物中含有葡萄糖?若能,下面问题不用回答;若不能,证明葡萄糖的正确操作是: 。解析:(1)淀粉水解的条件是在淀粉溶液中加入稀硫酸并加热,而证明水解产物葡萄糖无论是用银氨溶液还是用新制Cu(OH)2都必须在碱性环境中才能进行,所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸,也就是加鉴别试剂前一定要用“中和液”而不是“水解液”,在审题时必须特别关注有无此步骤。(2)蔗糖水解后生成葡萄糖和果糖。在碱性条件下,果糖在溶液中部分转变为葡萄糖;且果糖分子中还含有羰基及多个羟基,羰基受多个羟基影响有很强的还原性,所以中和液能与银氨溶液生成银镜,并不能说明就一定是葡萄糖。可以利用葡萄糖中含有CHO,能使溴水褪色,而果糖不能使溴水褪色,将它们区别开来。答案:(1)C(2)不能,取少量溴水于试管中,在其中滴加水解液,若溴水褪色,则说明含有葡萄糖。点拨:一般会注意到检验糖类水解要用“中和液”不能用“水解液”,但往往忘记果糖在碱性条件下也是还原性糖这个特殊性质。例8.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是( )A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解解析:由于在水解液中加入了过量NaOH溶液,I2会与碱发生反应生成碘盐而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在,因此也就无法判断淀粉是否水解完全。若改为加入过量的碘水则可证明淀粉是否水解完全或在水解液中加入碘水也可证明淀粉是否水解完全。答案:D例9.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C=C)有关的是( )A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质解析:本题考查油脂的性质。本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。答案:C点拨:油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解并兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化二、方法技巧例题方法1:从最简式中寻找计算的规律例1.把2g甲醛气体溶于6g冰醋酸中,再加入4g果糖得混合物甲;另取5g甲酸甲酯和9g葡萄糖相混合,得混合液乙;然后将甲和乙两种混合溶液再按7:4的质量比混合得丙,丙中碳元素的质量分数是( )A. 20%B. 35%C. 40%D. 55%解析:甲醛、冰醋酸、甲酸甲酯和葡萄糖的分子式可分别转换为CH2O、(CH2O)2、(CH2O)2和(CH2O)6,可知它们的最简式都为CH2O,无论以何种比例混合,其碳元素的质量分数为定值, 。答案:C方法点拨:分析各物质的最简式可得出各物质的碳元素质量分数相同。方法2:燃烧法确定有机物组成例2.总质量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后产生的CO2为常量的是( )乙炔和苯 烯烃的同系物 甲烷与乙烷 甲醛和乙醛 甲醛和乙酸 甲醛和甲酸甲酯 乙酸和果糖解析:若碳的质量分数相同则符合题意。答案:C例3.某有机物A化学式为CxHyOz,15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O。(1)该有机物的最简式_。(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,且有还原性,则A的结构简式是_。(3)若A和Na2CO3混合,有气体放出,和醇能发生酯化反应,则A的结构简式为_。(4)若A是易挥发有水果香味的液体,能发生水解反应,则其结构简式为_。(5)若A分子中含有6个碳原子,具有多元醇和醛的性质,则其结构简式为_。解析:根据燃烧产物只有CO2和H2O,说明有机物或一定含有C、H元素,由CO2、H2O的质量分别算出m(C)、m(H),当m(C)+n(H)15g时,说明A中还含有氧元素,m(O)15g-m(C)+m(H)g,从而确定A的最简式,最后根据性质来确定A的结构简式。(1)15g有机物中C、H、O元素的质量分别为:m(C) 12g6g;m(H) 2g1g;m(O)15g-6g-1g8g; xyz 121;故有机物A的最简式为CH2O(2)因为A为气体,最简式为CH2O,又具有还原性,故A为甲醛,结构简式为HCHO。(3)能与Na2CO3溶液反应放出气体,且能与醇发生酯化反应,则含有COOH,最简式也为CH2O,故为CH3COOH。(4)若A为液体,有水果香味,并能发生水解,说明A为酯类,最简式为CH2O的酯为HCOOCH3。(5)因为A中有六个碳原子,可见其化学式为C6H12O6,有多个羟基和一个醛基(不饱和度为1),属于糖类物质,可知A为葡萄糖,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。答案:(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO三、发散创新例题(一)综合应用题例1.玉米芯在稀硫酸作用下水解得五碳糖(属于羟基醛),此糖在酸作用下生成糠醛,结构简式为 。已知苯酚与HCHO在催化剂作用下加热,可生成酚醛树脂塑料。化学方程式见下图,用糠醛与苯酚在催化剂条件下加热,也可生成一种类似酚醛树脂的塑料。(1)写出C5H10O5生产糠醛的化学方程式_。(2)写出糠醛与苯酚生成高分子化合物的化学方程式_。(3)C5H10O5可氢化生成甜味剂木糖醇,写出木糖醇的结构式_。(4)以上三个反应的反应类型依次为_、_、_。解析:糖类是多羟基醛酮,应该有相应的性质。C5H10O5为五碳糖,为四羟基醛,CH2OH(CHOH)3CHO在浓H2SO4的作用下发生脱水反应,若去掉三个H2O分子,形成不饱和的环醚,且仍保留一个CHO,可像甲醛一样与苯酚在一定条件下发生缩聚反应而生成高聚物。而木糖醇是将木糖醛中的醛基通过与H2在一定条件下加成所得,故木糖醇为戊五醇。答案:(1)1mol羟基醛在浓H2SO4作用下,脱去3molH2O分子后形成两个CC键和环醚,依题意可知方程式为:(2)因糠醛有一个CHO,在催化剂的作用下发生类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,化学方程式为:(3)C5H10O5的结构为:CH2OH(CHOH)3CHO,加氢后一个CHO变为一个CH2OH,故木糖醇的结构简式为:CH2OH(CHOH)3CH2OH。 (4)三个反应的反应类型依次为:消去反应、缩聚反应、加成反应。点拨:理解反应原理是学好化学的关键,了解反应是学好有机化学的关键。例2.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂,某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:有关说法不正确的是( )A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯B.合成该蔗糖酯的反应属于取代反应C.蔗糖分子中含有8个羟基D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物解析:蔗糖酯并不是高级脂肪酸和甘油形成的酯,A错,该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解可得到葡萄糖、果糖和硬脂酸三种产物,D错。答案:AD(二)创新探究题例1.十二烷基苯磺酸钠CH3(CH2)11SO3Na是常用洗涤剂的主要成分。其结构可用图形O 表示,左端为链烃基,右端为极性基团。根据这一结构特点,试分析和并回答下列问题:(1)该物质分子在某水溶液表示分布的结构示意图应是下图中的 图,理由是 。(2)进入介质(水)内部的该物质的分子,可能会以下图中的 结构形式存在,理由是 。解答:(1)C;链烃基在液面之外,极性基在液面之下与水相亲,可使能量最低。(2)A和D;极性基交错排列,可减少分子间斥力,烃基向内,极性基向外的结构,在一定程度上使憎水基团(烃基)脱离与水接触,使体系能量最低。例2.某同学对课本实验结论:“葡萄糖与新制氢氧化铜共热生成红色的Cu2O沉淀”提出质疑,认为红色沉淀不一定就是氧化亚铜。为了确定红色沉淀的成分,开展了研究。(一)提出猜想:(二)查阅资料:Cu2O属于碱性氧化物; Cu+在酸性条件下能发生自身氧化还原反应;在空气中灼烧Cu2O能生成CuO。 (三)制备红色沉淀:制备氢氧化铜悬浊液氢氧化铜悬浊液与葡萄糖共热。过滤、洗涤、低温烘干得红色粉末。(四)红色沉淀探究该同学设计了四种方案:方案:取该红色粉末溶于足量稀硝酸中,观察溶液颜色变化。方案:取该红色粉末溶于足量稀硫酸中,观察是否有残渣。方案:称得干燥坩埚a g ,取红色粉末置于坩埚中再称得质量为b g,在空气中充分灼烧至完全变黑,并在干燥器中冷却,再称量,反复多次直到质量不变,称得最后质量为c g,比较a、b、c的关系。方案:装置如下图所示:(夹持仪器略去)试回答下列问题:(1)请你评价方案和方案。如果你认为该方案合理,请简述其工作原理;如果你认为该方案不合理,请简述原因。 。(2)方案中,如果a、b、c的关系符合c= 可确认红色粉末是Cu2O。(3)方案中,实验前应检验装置气密性,请简述如何检验。(4)方案中,要测定红色粉末的成分,必须测定下列哪些物理量_(填序号)。通入氢气体积 反应前,红色粉末+双通管的总质量 实验前干燥管的质量 完全反应后,红色粉末+双通管的总质量 双通管的质量 锌粒质量 稀硫酸的物质 的量浓度 实验后干燥管的质量 实验条件下的大气压强和室温(5)有人提出,在氢气发生器与双通管之间应加一个干燥装置,你认为_(选填“需要”或“不需要”),简述理由。解析:本题探究红色沉淀成分,要求学生设计实验进行探究,方案的可能思路是想观察溶液颜色变化,但是由于与硝酸铜和氧化亚铜都反应,现象基本一致,还是不能判断究竟是哪种物质。方案强调了观察残渣,而根据信息Cu+在酸性条件下能发生自身氧化还原反应,也生成了铜单质,所以都有红色残渣,也不能判断。方案是定量实验,通过找b-a g红色物质在空气中氧化成氧化铜c-a g,寻找关系。方案其实可以简单定性判断,只要看质量是否变化,但若要测定具体组成就必须通过数据进行计算。要保证H2是干燥的,还要能称量出反应前后的质量。答案:假设:红色沉淀成分为Cu;假设:红色沉淀成分为Cu2O;假设:红色沉淀成分为Cu和Cu2O。(1)方案不合理,铜和氧化亚铜都能和硝酸生成Cu2+;方案不合理,Cu+在酸性条件下能发生自身氧化还原反应,也生成了铜单质。(2)c= (10b-a);(3)在干燥管末端接上导管浸入水中,关闭分液漏斗活塞,用手捂住锥形瓶,如果导管口有气泡放出,松开手,导管口能形成一段水柱,可证明气密性良好。(4);(5)需要;反应后,应让铜粉在氢气流中冷却,如没有干燥管,铜粉将吸湿。点拨:探究型实验的展开,要根据现象提出假设,再设计实验验证假设,不是关注假设的正确性,更要关注探究设计的合理性与严密性科学性,体会科学研究的基本方法。(三)高考能力题例1.(2010浙江)下列说法中正确的是( )A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源,推广基础甲醇汽油,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献解析:A选项油脂不是高分子;B选项无磷洗涤剂不能直接降低碳排放;C选项;D选项布朗运动是分散系知识,与原子结构无关。答案:C。例2.(08山东)下列叙述正确的是( )A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B.乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个CC单键解析:选项A中植物油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯,其中还含有氧元素;选项B中乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化可以生成乙酸,羧酸与醇可以发生酯化反应;选项C中甲烷主要来自于天然气,而不是通过石油的分馏得到;选项D中含有5个C的有机物,其中一个C原子最多可形成4个CC,而不是每个分子最多可形成4个CC。答案:B。例3.(09海南)下列有关肥皂的叙述中错误的是( )A.肥皂与纯碱的去污原理相同B.肥皂可以加速油污在水中的分散C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团解析:肥皂去污是亲油基团和亲水基团的作用,而纯碱是靠其碱性。答案:A例4.(2008广东)下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是( )A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应解析:由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解),A对。丙烷燃烧生成CO2和H2O,并没有污染大气的气体生成,为清洁燃料,B对。大米发酵生成乙醇,时间越长,乙醇浓度越大越香醇,C对。纤维素水解生成葡萄糖;蔗糖水解生成葡萄糖与果糖;脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油;葡萄糖为单糖,不会发生水解,D错。答案:D。四、思维误区点击例1.下列实验能达到预期目的的是( )A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液,看是否有砖红色沉淀生成,来证明患者是否患糖尿病B.将溴乙烷和NaOH溶液共热后的液体取出少许,加入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成证明水解出Br-C.向经充分咀嚼的面包充分作用后的体系中滴入碘水,会显蓝色D.利用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和苯正确解法: A检验患者是否患糖尿病,应该是用新制的Cu(OH)2悬浊液,但是反应需要加热;B错在NaOH也会与AgNO3反应,干扰Br_检验。没有用HNO3酸化,加入AgNO3后会有Ag2O棕褐色沉淀;C咀嚼的面包在淀粉酶充分作用下会完全水解成葡萄糖,滴入碘水不变蓝色,甲苯能使酸性高锰酸钾褪色,苯不能,所以D正确。正确答案:D。常见错误:AB。错解分析:读题不细心,只知道新制Cu(OH)2悬浊液可以检验醛基,但对反应条件记忆模糊;同样卤代烃水解是在碱性条件下易忘记中和催化剂。例2.下列说法中正确的是( )A.石油裂解可以得到氯乙烯B.油脂水解可得到硬酯酸和甘油C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n,水解最终产物都是葡萄糖正确解法:A选项:石油在化工上有重要的用途,其裂解的主要目的是得到短链的乙烯,不可能得到氯乙烯,至于由乙烯再去生成氯乙烯那是有可能的;B、C选项实际都是考查油脂的结构,B油脂是油和脂肪的统称,可水解成高级脂肪酸和甘油,但不一定就是硬酯酸和甘油;C天然油脂一般是混甘油酯,都有一定不饱和度,能使溴的四氯化碳溶液褪色,当然如果特指某种化学式的油脂,如某种饱和羧酸酯就不能使溴的四氯化碳溶液褪色。正确答案:D。常见错解:B。错解分析:本题许多同学其实错在对油脂的组成了解不彻底,或者说是一知半解。许多同学将油脂简单理解为硬脂酸甘油酯或软脂酸所以会出现上述错误解答。从高考题可以看出除了了解一些基础知识外,必须研究物质的结构,才能把握物质的性质,关于油脂的性质,很多同学重视程度是不够的,建议要加强这部分的学习。例3.油脂皂化反应是工业生产肥皂的重要反应,下列关于皂化反应的叙述不正确的是 ( )A.判断皂化反应是否完成可以取反应后液体,加入到水中,不出现分层现象B.皂化反应加入少量乙醇的作用是作为溶剂C.由于水解生成羧酸和醇,所以红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的D.肥皂的成分是硬脂酸正确解法:油脂皂化反应前后溶液均呈碱性,因为整个水解是在碱性条件下,故不可用红色石蕊试纸测溶液酸碱性来判断,C为错误叙述。反应前油脂不溶于水而分层,完全反应后其产物高级脂肪酸钠和甘油都溶于水,反应液中没有油脂而不再分层。由于油脂不溶于水,反应速度不是很快,加入乙醇后油脂和水都易溶于乙醇接触充分,反应速度加快。皂化反应是油脂在碱性条件下的反应,所以实验析出的不是酸应该是盐。正确答案:CD。常见错解:A。错解分析:错选A思维障碍的原因想通过测试水解产物高级脂肪酸盐的酸性来判断水解程度,这似乎理论上是可行的,实际上是错误的,忽视了水解的碱性环境。巩固练习一、选择题1.(糖类性质)下列实验事实可以用同一反应原理解释的是( )A.H2S、SO2都能使溴水褪色B.SO2、活性碳均能使品红溶液褪色C.苯、乙醇、纤维素都能与浓硝酸反应D.福尔马林、葡萄糖都能发生银镜反应2.(糖类性质、有机计算)某有机物0.1mol完全燃烧后,得到气体混合物,将此混合气通过足量浓H2SO4,浓H2SO4增重5.4克,然后使气体通过足量NaOH溶液,碱溶液增重13.2克 ,又已知有机物燃烧时共耗去O2 8.96升(标准状况)。该有机物与银氨溶液混和,在水浴中加热后得不到银镜,该有机物是( )A.麦芽糖B.果糖C.丙酮D.丙酸3.(实验分析)某学生做麦芽糖的还原性实验,取4 mL 0.5 molL1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 molL1的NaOH溶液,将它们混合后,滴入1.0 mL的10%麦芽糖溶液,加热煮沸,结果没有看到红色沉淀生成,这是因为( )A.麦芽糖溶液太浓B.加热时间不够C.CuSO4溶液不够量D.NaOH溶液不够量4.(物质检验)已知在溶液中IO与I发生反应5IIO6H=3I23H2O,根据此反应,可用试纸和一些生活中常见的物质进行实验,证明食盐中存在IO。可供选用的物质有:自来水,蓝色石蕊试纸,碘化钾淀粉试纸,淀粉,蔗糖,食醋,白酒。进行上述实验时必须使用的物质是( )A.B.C.D.5.(糖类结构)已知葡萄糖的结构简式为,下列关于葡萄糖的说法中不正确的是( )A.完全燃烧的产物是CO2和H2OB.1 mol葡萄糖发生银镜反应能生成2 mol AgC.含葡萄糖0.1 mol的水溶液与足量钠反应,得到0.25 mol H2D.分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛,消耗氧气的量相同6.(基本计算)某厂用含淀粉54%的薯干2t来制酒精。如果在发酵过程中有85%的淀粉转化为酒精,制得的酒精又含水5%,则可得这样的酒精( )A.0.8tB.0.65tC.1.55tD.0.55t7.(核糖的结构与性质)核糖是合成核酸的重要原料,其结构简式为:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液作用形成银镜C.可以跟氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊试液变红8.(生物质能)科学家正在研究开发新的能源,如核能、太阳能、风能、地热、潮汐热等。“绿色能源”是目前正在研究的新能源之一,把高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到“绿色能源”中的一种。这种物质是( )A.氢气B.甲烷C.酒精D.木炭9.(糖类性质)下列实验事实能用同一原理解释的是( )A.二氧化硫、氯气都能使品红溶液褪色B.晶体、固态碘受热时都会气化C.福尔马林、葡萄糖与共热时都有红色沉淀生成D.苯酚、乙烯都能使溴水褪色10.(糖类性质实验)下列实验能达到预期目的的是( )A.将纤维素和硫酸加热水解后的液体,取出少许,加入新制的Ca(OH)2悬浊液加热,有砖红色沉淀生成,证明水解生成葡萄糖。B.将氯乙烷和NaOH溶液共热后的液体取出少许,加入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,证明水解出Cl-。C.向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水,会显蓝色D.利用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液11.(结构与性质)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图。下列对该化合物叙述正确的是( )A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应二、填空题12.(物质结构推断)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。试写出:(1)化合物的结构简式:A._ B._ D._ (2)AE、AF反应类型、化学方程式。三、应用题:13. (皂化反应)制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是( )A.加大溶液密度B.催化作用C.与甘油反应D.盐析使肥皂析出14.(油脂的性质)某天然油脂1 g,需要0.24 g NaOH才能完全皂化,又知该油脂100 g 完全催化加氢,需H2 1.2 g,则1 mol 油脂分子中平均含的双键为( )A.6 molB.3 molC.4 molD.5 mol15.某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B,且A和B的相对分子质量相等,该物质可能是( )A.甲酸乙酯(HCOOC2H5)B.硬脂酸甘油酯C.葡萄糖(C6H12O6)D.淀粉(C6H10O5)n16.(油脂的水解和有机合成)下图中的A、B、C、D、E均为有机物,其相互间可发生如图所示的转化。回答下列问题:(1)图中由丙烯和氯气在500下发生的反应属 反应,由A生成B的反应属反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为 反应。(2)B分子中含有的官能团是 。(3)写出

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