高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类（第1课时）醛、酮的概述及羰基的加成反应学案 （答案不全）鲁科版选修5.doc

第3节醛和酮糖类第1课时醛、酮的概述及羰基的加成反应案例探究 涂料和胶黏剂是居室内甲醛的主要来源。目前，生产人造板材所使用的胶黏剂 （ 脲醛树脂胶、三聚氰胺甲醛树脂胶、酚醛树脂胶等 ） 都以甲醛为主要原料。人造板材在其长期使用过程中会持续释放甲醛。甲醛可导致人们嗅觉功能异常、肝脏功能异常及免疫功能异常等。甲醛已经被世界卫生组织确定为可疑致癌和致畸物质。 思考: 1. 你了解甲醛的结构吗？ 2. 甲醛有哪些主要化学性质？ 3. 甲醛对人体有哪些危害？自学导引 一、常见的醛、酮 1. 定义及命名（ 1 ） 定义 醛是烃基 （ 或氢原子 ） 跟醛基相连的化合物，官能团是醛基 _,如甲醛: _ ，乙醛: _ ，苯甲醛: _ 。 酮是羰基与烃基相连的化合物，官能团是 _ ，即 ，如丙酮: _ 。（ 2 ） 命名 2. 几种常见的醛、酮 只含有一个羰基或醛基，所连烃基为烷基的醛、酮分别为饱和一元醛、酮，通式为 _ ，饱和一元醛、酮之间互为 _ 。（ 1 ） 甲醛 甲醛是最简单的醛，分子式是 _ ，结构简式是 _ 。甲醛是烃的含氧衍生物中唯一呈气态的物质，具有强烈的刺激性气味，_ 溶于水，因能使蛋白质凝固，常用作消毒剂。甲醛还可用于制造脲醛树脂、_ 等。（ 2 ） 乙醛 乙醛是具有 _ 气味的无色液体，分子式是c2h4o，结构简式是 _ ，_溶于水，可由乙醇氧化而得。如: （ 3 ） 苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，结构简式是 _ 。苯甲醛是一种有苦杏仁味的液体，工业上称其为 _ ，也是制造染料、香料的重要中间体。（ 4 ） 丙酮 丙酮是最简单的酮，是具有特殊气味的无色 _ ，与水 _ ，并能溶解多种有机物，可用作 _ ，也是重要的有机合成原料。答案1. （ 1 ） ch3cho 2. cnh2no同分异构体（ 1 ） ch2ohcho易酚醛树脂（ 2 ） 刺激性ch3cho易（ 3 ） 苦杏仁油（ 4 ） 液体能互溶有机溶剂 二、醛、酮的化学性质 1. 羰基的加成反应 碳氧双键具有较强的 _ ，双键上的碳原子带部分 _ 电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，其反应式如下: 写出下列反应的方程式: （ 碳链加长 ） 另外，醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生 _ 反应，反应后还能分子内脱水，其转化可表示为: 甲醛之所以有毒，是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生与上述类似的反应，使蛋白质失去原有的 _ ，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是这个原因。 2. 羟醛缩合 受 _ 作用的影响，醛、酮分子中的h活泼性增强，一定条件下，分子中有h的醛或酮会发生自身 _ 的反应: _ _ _ + h2o 由于产物中既有羟基又有醛基，故称为 _ 反应，主要用来制备，不饱和醛、酮。羟醛缩合反应是增长 _ 的反应，在有机合成中有重要用途。答案1. 极性正疑难剖析 一、醛和酮的化学性质 有机化合物分子中决定其特殊性质的原子或原子团叫做官能团。具有相同官能团的物质具有相似的化学性质。醛和酮都是分子中含有 （ 羰基 ） 的化合物。 碳氧双键能够发生加成反应，例如: 使乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过热的镍催化剂时，就发生加成反应，乙醛被还原成乙醇。 说明: （ 1 ） 由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知，乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化: （ 2 ） 乙醛除了与h2发生加成反应以外，也可以和氢氰酸 （ hcn ） 等几种物质在一定条件下发生加成反应。（ 3 ） 由乙醛的加成反应可知，发生加成反应的官能团 （ 或基团 ） 由扩展到了 。 【例1】 请阅读下列短文: 在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。 当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮3；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫脂环酮，如环己酮 。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带 负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 试回答: （ 1 ） 写出甲基酮与氢氰酸 （ hcn ） 反应的化学方程式 _ 。（ 2 ） 下列化合物中不能和银氨溶液反应的是 _ 。3233（ 3 ） 有一种名贵香料灵猫香酮，它属于 _ 。 脂肪酮.脂环酮芳香酮（ 4 ） 樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为 _ 。 思路分析: 此题为一信息迁移题。解题的关键是读懂题干所给出的三条信息。一是酮的 分类依据；二是酮的加成反应的原理；三是酮的还原性较弱，弱于醛基。（ 1 ） 利用第二条信息可知，hcn溶液中带负电荷的进攻羰基碳，而带正电荷的 加到羰基的氧原子上，形成oh。所以反应的方程式为: _ （ 2 ） 醛基可被银氨溶液氧化，而羰基不能被氧化，四个选项中a、b、d中都含有醛基，c中只有羰基，无醛基，故应选c。（ 3 ） 与灵猫香酮中的羰基相连的是相互闭合的环状结构，且无苯环，因此，该物质应属于脂环酮。（ 4 ） 利用碳的四价键原则，首先查出碳原子数，再算出氢原子数和氧原子数，即可得出其分子式。（ ） （ ） （ ） 思维启示: 知道了酮能与h2、hcn等发生加成反应，酮也能发生反应，但酮的还原性弱于醛基。 【例2】 已知 根据以上信息回答下列问题: （ 1 ） 可由 _ 和 _ 两种有机物合成；（ 2 ） 转变为需经过_、_、_ 等较合理的反应类型。（ 3 ） 将 （ ch3 ） 2 c ch2经两分子聚合后的生成物与h2进行加成反应，所得有机物按系统命名法称作 _ 。 思路分析: （ 1 ） hcho+ch3ch2cho 答案:（ 1 ） 甲醛丙醛（ 2 ） 消去反应加成反应消去反应（ 3 ） 2,2，4 -三甲基戊烷 思维启示: 充分分析题目信息，得知醛自身加成的断键部位和烯烃自身加成的断键部位，特别是醛加成时带正电荷的基团加到羰基的氧上，带负电荷的基团加到羰基碳上。拓展迁移 拓展点1: 醛和酮在有机合成中的重要作用 醛和酮都是分子中含有羰基的化合物，醛分子中羰基的一端连着氢原子，酮分子中羰基的两端都连着烃基。 醛、酮分子中羰基的结构及其对某些邻近基团的影响，使得醛、酮可以发生多种多样的化学反应。因此，醛、酮是有机合成中极为重要的物质。 羰基中的碳原子为不饱和碳原子，所以醛、酮能与氢氰酸等试剂发生加成反应；受羰基的影响，醛、酮分子中的- h活泼性增强，使得分子中有- h的醛、酮能发生自身加成反应；羰基碳的氧化数介于-4和+4之间，因此，醛、酮既可以发生还原反应生成醇，又可以发生氧化反应生成羧酸等物质。 拓展点2: 引入醛基的方法（ 1 ） 一级醇脱氢: 具有ch2oh结构的醇在催化剂存在下脱氢氧化即