高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型（第1课时）学案 鲁科版选修5.doc

第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型学习目标重点难点1结合已经学习过的有机化学反应，根据有机化合物组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。2学会根据有机化合物结构特点分析其能发生的化学反应，判断产物。3学会书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。1掌握常见的加成反应、取代反应和消去反应，能够结合物质的结构特点和题目信息写出化学方程式。2理解有机物的结构和能够发生的反应之间的联系。1加成反应(1)定义：加成反应是有机化合物分子中的_两端的原子与其他原子或原子团直接结合，生成新的化合物的反应。(2)常见的能发生加成反应的有机化合物：能够发生加成反应的有机化合物，分子中一定含有不饱和官能团如_、_或_、_等。如烯烃、炔烃、醛、酮、丙腈(ch3ch2cn)等。(3)常见的能发生加成反应的试剂：有_、_、_、_、_等。(4)几个重要的加成反应ch2=ch2hbr_3h2_ch2=ch2h2o_hcchhcn_(丙烯腈)ch3ch=ch2hcl_(2-氯丙烷)_(-羟基丙腈)预习交流1加成反应与无机化学中的化合反应有何不同？2取代反应(1)定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_的反应。(2)常见的取代反应烷烃、芳香烃的取代反应。在发生取代反应时主要是这些烃分子中碳氢键上的_被其他原子或原子团所取代。如：c3h8cl2_hclrcl_hclhoso3h_h2ohono2_h2o一种特殊的取代反应分子中烷基部分的-h被取代烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中，与官能团直接相连的碳原子称为-c原子，其上的氢原子即为-h原子。其中，与官能团相连的碳原子(-c)上的碳氢键受官能团的影响，使-c上的碳氢键键能降低很多而容易发生_，使得-h原子容易被_。如，丙烯与氯气发生取代反应，主要生成3氯1丙烯。ch3ch=ch2cl2clch2ch=ch2hcl除了烷烃、苯环及其他有机物烃基上的氢原子可以被取代外，与碳原子相连的卤原子、羟基等也容易被其他原子或原子团取代。如：ch3ch2ohhbr_h2och3ch2brnaoh_nabr(3)取代反应规律有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示： a1b2a2b1(4)应用：取代反应在有机合成中具有非常重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变：通过烃的卤代反应可以在分子中引入_，通过卤代烃的_反应，可以将卤原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见，我们可以通过卤代烃作“桥梁”来实现“烃烃的含氧、含氮衍生物”的转变。预习交流2试写出由丙烯制取甘油的化学方程式。3消去反应(1)定义：在一定条件下，有机物从一个分子中脱去一个_(如水、hx、x2等)，生成不饱和(含有双键或叁键)化合物的反应。(2)卤代烃的消去反应卤代烃发生消去反应的条件：_。卤代烃发生消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个_分子，从而形成不饱和化合物。例如：或写成：ch3ch2clnaohnaclch2=ch2h2o答案：1(1)不饱和键(2)碳碳双键碳氧双键碳碳叁键碳氮叁键(3)氢气卤素单质氢卤酸氢氰酸(hcn)水(4)ch3ch2br ch3ch2ohch2=chcn预习交流1：答案：从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如hhclcl2hcl)。2(1)代替(2)氢原子c3h7cl 断裂取代ch3ch2brch3ch2oh(4)卤原子取代预习交流2：答案：ch3ch=ch2cl2ch2clch=ch2hclch2clch=ch2cl23naohch2ohchohch2oh3nacl3(1)小分子(2)强碱的醇溶液、加热卤化氢一、加成反应规律的探究(1)双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。一般规律：参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：根据以上信息分析丙酮与氢氰酸的加成情况。(2)试根据课本所给信息归纳总结与碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键发生加成反应的试剂。下列各反应中属于加成反应的是()。ach2=ch2h2och3ch2ohbch3ch2ch2clnaohnaclch3ch=ch2h2och2ch3ch2ohdch3ch32cl2ch2clch2cl2hcl常见的加成反应有：(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应，油脂的氢化(注意：羧基、酯基一般不加成)；(2)烯烃与hx、x2、h2o的反应；(3)醛、酮与hcn的反应等。二、取代反应规律的探究(1)根据取代反应的规律：一般规律：某些试剂进行取代反应时断键的位置与醇发生取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：与苯发生取代反应时：试分析乙醇和氢溴酸的取代反应。(2)烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子(c)上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。试写出丙烯与氯气在高温条件下发生取代反应的化学方程式。卤代烃在naoh溶液存在的条件下水解，这是一类典型的取代反应，其实质是带负电的原子或原子团(例如oh等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：ch3ch2ch2brohch3ch2ch2ohbr写出下列反应的化学方程式：(1)c2h5br跟nahs反应_；(2)ch3i跟ch3coona反应_。取代反应是指有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。取代反应中有机物分子中的某个原子或原子团被其他的原子或原子团“代替”，所以原子或原子团“有上有下”，取代反应的反应物一般为两种，产物也是两种。而加成反应一般是两种反应物生成一种产物。三、消去反应规律的探究(1)试写出1-丙醇与2-丙醇在浓硫酸加热条件下的消去反应，氯乙烷在碱的醇溶液中的消去反应，2,3-二溴丁烷与锌在加热条件下发生消去反应的化学方程式。(2)试总结能够发生消去反应的物质及反应条件、消去的小分子。试写出：1,2-二溴乙烷制乙烯的反应方程式，1,2-二溴乙烷制乙炔的反应方程式。消去反应主要涉及醇和卤代烃两类物质，但只有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子的醇和卤代烃才能发生消去反应。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。邻二卤代烃发生消去反应时，条件不同生成的产物不同。答案：活动与探究1：答案：(1)乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与hcn反应时，cn加在带有部分正电荷的碳原子上，h加在带有部分负电荷的氧原子上。(2)迁移与应用1：ac解析：加成反应概念的内涵是分子里不饱和的原子和其他原子或原子团直接结合生成新物质。据此，a项显然是加成反应；对于c项，乙醛分子里有一个不饱和碳原子，而另一个不饱和原子是氧原子，hh分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合，符合加成反应的概念；d属于取代反应，b属于卤代烃的消去反应。活动与探究2：答案：(1)带部分负电荷的br原子代替了醇分子中带部分负电荷的oh原子团，生成卤代烃。(2)ch3ch=ch2cl2clch2ch=ch2hcl迁移与应用2：答案：(1)ch3ch2brnahsch3ch2shnabr(2)ch3ich3coonach3cooch3nai解析：由题干信息可知ch3ch2ch2brohch3ch2ch2ohbr的实质是带负电的原子团(oh)取代卤原子。将问题与题干信息对照，寻找相似点：nahshs；ch3coonach3coo相当于naohoh。活动与探究3：答案：(1)ch3ch2ch2ohch3ch=ch2h2och3ch=ch2h2o(2)醇的消去卤代烃的消去邻二卤代烃的消去反应条件浓硫酸、加热氢氧化钠的醇溶液、加热锌、加热消去的小分子水卤化氢两个卤原子迁移与应用3：答案：znch2=ch2znbr22naohchch2nabr2h2o解析：邻二卤代烃与锌在加热条件下消去两个相邻的卤素原子，形成烯烃。在氢氧化钠的醇溶液中，消去两分子卤化氢，生成乙炔。1与ch2=ch2ch2brch2br的变化属于同一反应类型的是()。ach3choc2h5ohbc2h5clch2=ch2cno2dch3coohch3cooc2h52下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是()。abch3ch2ch2ch2cl3有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)_。ahno3(浓) h2obch3ch2 ch3ch2ch=chch3h2oc2ch3ch2ohch3ch2och2ch3h2od(ch3)2chch=ch2hiech3coohch3ohch3cooch3h2of3h2o3rcooh式中r是正十七烷基ch3(ch2)15ch24有下列反应：由乙烯制乙醇甲烷在空气中燃烧由乙炔制氯乙烯丙烯使溴水退色苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸反应用丙烯制聚丙烯其中属于取代反应的是(填序号，下同)_，属于氧化反应的是_，属于加成反应的是_，属于加聚反应的是_。提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。知识精华技能要领答案：1a解析：分析题干中所给的反应物和生成物可知：这是一个加成反应，a是一个催化加氢的反应，属于加成反应；b是消去反应；c是取代反应；d是酯化反应，是取代反应。2c解析：醇或卤代烃能发生消去反应的条件是：分子中至少有两个碳原子，且与羟基或卤原子相连碳原子的邻位碳原子上至少有1个氢原子，因此a、d不能发生消去反应；在b、c中选择，二者都能发生取代反应，但是只有c能发生酯化反应。3答案：acef解析：观察反应物和生成物的结构区别，a中苯环上的氢原子被硝基代替，是一个取代反应；b中羟基和邻位碳上的氢原子消去，形成碳碳双键；c中发生的是取代反应；d中碳碳双键断掉，两端的碳原子分别加入一个氢原子和一个碘原子，属于加成反应；e是酯化反应，是取代反应；f中水中的羟基代替了原子团，这是酯的水解反应，也是一个取代反应。4答案：解析：由乙烯制乙醇，ch2=ch2h2och3ch2oh乙烯分子中双键变单键，两个碳原子上分别加上一个氢原子和一个羟基，是加成反应。甲烷在空气中燃烧，ch42o2co22h2o有机物分子加氧、去氢，属于氧化反应。由乙炔制氯乙烯