醇和酚ppt课件.ppt

第二单元醇酚 1 羟基 OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 OH 与苯环直接相连的化合物称为酚 1 醇 酚的区别 醇 醇 酚 醇 CH3CH2OH 酚 2 2 醇的命名 2 甲基 1 丙醇 2 丁醇 主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子 1 2 乙二醇 1 2 3 丙三醇 甘油 苯甲醇 3 3 醇的分类 A CH3CH2CH2OH D CH2 CHCH2OH 分类依据 1 所含羟基的数目 一元醇 只含一个羟基 二元醇 含两个羟基 多元醇 多个羟基 饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 2 分子中烃基是否饱和 饱和醇 如A B C F 不饱和醇 如D E 4 4 醇的重要物理性质 表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2含相同碳原子数 不同羟基数的醇的沸点比较 结论 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远远高于烷烃 碳原子数相同的醇 羟基越多 沸点越高 5 醇分子间形成氢键的示意图 氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶 沸点升高 羟基数越多 醇分子间形成的氢键就相应的增多增强 所以沸点越高 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大 溶质在溶剂中的溶解度增大 甲醇 乙醇 丙醇可以跟水以任意比互溶 溶于水后 它们与水分子之间也可以形成氢键 6 乙醇分子的比例模型 5 乙醇的结构 乙醇的分子式为 C2H6O 结构式 羟基 结构简式 CH3CH2OH 乙醇有一种同分异构体 甲醚 或C2H5OH 讨论 OH与OH 有何区别 CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗 7 颜色 无色透明 特殊香味 液态 比水小 跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物 易挥发 气味 密度 状态 挥发性 溶解性 5 乙醇的物理性质 工业酒精约含乙醇96 以上 质量分数 无水酒精99 5 以上 质量分数 医用酒精75 体积分数 如何检验酒精是否含水 用无水硫酸铜检验 变蓝色 8 乙醇的结构式 我们已经学习过乙醇的一些性质 请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质 试列举乙醇发生的化学反应 并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂 交流与讨论 9 7 乙醇的化学性质 现象 试管中有无色气体生成 可以燃烧 烧杯内壁出现水滴 澄清石灰水不变浑浊 P67活动与探究 试验1试验2 1 与活泼金属反应 如Na K Mg 乙醇钠 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 处O H键断开 P68试验3 10 钠与水 与乙醇反应现象的异同 先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢 2Na 2H2O 2NaOH H2 乙醇钠 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 浮在水面熔成球形发出嘶嘶声放出气泡剧烈 11 2 氧化反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 淡蓝色火焰 燃烧 催化氧化 实验 红色变为黑色 Cu丝黑色又变为红色 液体产生特殊气味 乙醛的气味 现象 Cu是催化剂 但实际起氧化作用的是CuO 12 醇被氧化的机理 位断键 O2 连接 OH的碳原子上必须有H 才发生去氢氧化 催化氧化 练习催化氧化的反应方程式 CH3CH2CH2OH CH3CH OH CH3 13 催化氧化类型小结 叔醇 OH在叔碳 碳原子上没有H 则不能去氢氧化 1 2R CH2 OH O2 伯醇 OH在伯碳 首位碳上 去氢氧化为醛 仲醇 OH在仲碳 中间碳上 去氢氧化为酮 醇的催化氧化也可以用银作催化剂 14 3 酯化反应 实质 酸脱羟基 醇脱羟基上的氢原子 注意 可逆反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 醇还可以与一些无机含氧酸 如H2SO4 HNO3等 发生酯化反应 取代反应 15 8 乙醇的其他化学性质 1 乙醇和氢卤酸的反应 P68观察与思考 乙醇 溴化钠 浓硫酸和水共热可得到溴乙烷 现象 中剧烈反应 中生成油状液体 总结 醇可以和氢卤酸反应 反应中 醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃 通常 卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得 浓硫酸的作用 与溴化钠反应获得氢溴酸 16 2 乙醇的脱水反应 P69活动与探究 现象 大试管内剧烈反应 小试管高锰酸钾褪色 乙醇可以在Al2O3 浓硫酸或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应 实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚 H2O 消去反应 分子内脱水 断键位置 实验 17 取代反应 分子间脱水 断键位置 R O HH O R CH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 H2O 具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应 乙醚 对比两个实验可以发现 温度对该反应的影响很大 所以反应过程中控制好实验温度十分重要 两个实验浓硫酸的作用 催化剂 脱水剂 体积比 乙醇 浓硫酸 1 3 加药品顺序 乙醇 浓硫酸 18 思考 能发生消去反应的醇 分子结构特点是什么 是不是所有的醇都能发生消去反应 与乙醇同类的烃的衍生物 它们能否发生象乙醇那样的消去反应 结论 醇发生消去反应的条件 与 OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子 19 NaOH醇溶液 加热 C Br C H C O C H CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 思考 20 9 乙醇工业制法 CH3 CH2OH CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 检验乙醇 2CrO3 3C2H5OH 3H2SO4 Cr2 SO4 3 3CH3CHO 6H2O 现象 红色 绿色 21 10 其它醇类 甲醇 CH3OH 一种剧毒的物质 无色透明液体 俗称木精或木醇 工业酒精中含少量甲醇 误饮眼睛会失明甚至死亡 乙二醇 一种无色黏稠液体 其水溶液凝固点低 可用汽车发动机作抗冻剂 22 丙三醇 无色黏稠液体 可作为保湿剂 可用于化妆品 俗称甘油 硝化甘油 烈性炸药 23 置换反应 催化氧化 消去反应 取代反应 取代反应 取代反应 乙醇性质小结 P70 24 应用苯酚消毒的第一人 1874年 爱丁堡医院的外科医生里斯特善于观察 勤于思考 他发现他的病人手术后多数死于伤口化脓感染 那么原因是什么 一个初夏的早晨 他发现在阳光照耀下 无数的灰尘飞舞 他突然想到 伤口接触到这么多灰尘 灰尘里不是有细菌吗 接触伤口的绷带 棉花 手术刀和手不都有沾有细菌吗 于是他找到了化脓的原因 他就想方设法找到一种消毒的方法 经过多次试验 他发现提炼煤焦油时候产生的一种副产品 石炭酸 具有消毒防腐作用 他就用石碳酸的稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手 结果病人的感染情况显著减少 死亡率大大下降 25 你知道医院用于医疗器械和环境消毒的一种消毒液 来苏水 吗 26 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点 CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚间甲基酚对甲基酚 乙醇苯甲醇 酚 分子中 OH与苯环 或其他芳环 直接相连的有机化合物 27 28 一 苯酚的结构 2 结构简式 1 分子式 C6H6O 或C6H5OH 29 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 OH上的H以外的所有原子都在同一平面上 且 OH上的H也可能出现在该平面 思考 苯酚分子所有原子都在同一平面上吗 30 二 苯酚的物理性质 31 纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体 一般呈粉红色 苯酚易被氧化 隔绝空气 密封保存 1 颜色 状态 气味 保存 二 苯酚的物理性质 32 常温 溶解度不大 T 65 能跟水以任意比互溶 易溶于有机溶剂 水中 2 溶解性 苯酚有毒 浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性 会对皮肤产生强烈的灼伤 如果不慎将苯酚沾到皮肤上 应该怎么处理 如果不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 再水洗 33 分析苯酚的结构 你预测苯酚可能有什么化学性质 猜想 34 1 弱酸性 俗称 石炭酸 三 苯酚的化学性质 35 无明显现象 溶液由浑浊变澄清 结论 苯酚可与NaOH反应 具有酸性 实验探究一 苯酚的酸性 不能使酸碱指示剂变色 36 1 弱酸性 三 苯酚的化学性质 37 1 取苯酚的浊液2mL于试管 向其中加入氢氧化钠溶液 浊液将变澄清 再分成两份 其中一支滴加稀盐酸 另一支通入二氧化碳气体 观察实验现象 三 苯酚的化学性质 变浑浊 H2CO3 酸性 38 课本实验 39 乙醇和苯酚分子中都有 OH 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性 苯环对 OH产生影响 使 OH上的H变活泼 40 课堂练习 1 利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物 加足量NaOH溶液 分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2 分液得到苯酚 41 分析苯酚的结构 你预测苯酚可能有什么化学性质 猜想 42 常用于苯酚的定性检验与定量测定 2 苯环上的取代反应 三溴苯酚 白色 卤代反应 实验 稀苯酚溶液浓溴水 43 溴水 苯酚 液溴 苯 Fe 三取代 一取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 OH对苯环的影响 使苯环上邻 对位的H变活泼 44 硝化反应 45 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 3 显色反应 可用于检验酚类物质或Fe3 的存在 46 课堂练习 2 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象分别怎样 FeCl3溶液 47 总结 48 苯酚的主要用途 制酚醛树脂 合成纤维 医药 染料 农药 环境消毒 可制成洗剂和软膏 有杀菌 止痛作用 是合成阿司匹林的原料注 Aspirin成分为乙酰水杨酸 49 四 生活中的酚类和环保 一 酚类化合物的毒害 二 含酚类废水的处理 1 物理方法 吸附法 萃取法 活性碳 苯 化学方法 沉淀 氧化 微生物处理法 50 药品名称 苯酚软膏 别名 PhenolOintment 性状 黄色软膏 有苯酚特殊气味 药物组成 每克含苯酚0 02克 药理作用 消毒防腐剂 其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性 临床应用 用于皮肤轻度感染和瘙痒 用法用量 外用 1日2次 涂患处 注意事项 1 对本品过敏者 6个月以下婴儿禁用 2 避免接触眼睛和黏膜 3 用后拧紧瓶盖 当药品性状发生改变时禁止使用 尤其是色泽变红后 不良反应 偶见皮肤刺激性 药物相互作用 1 不能与碱性药物并用 2 如正在使用其他药品 使用本品前请咨询医师或药师 贮藏 密闭 在30 以下保存 分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质 变红 不能与碱性药物并用 密闭 生活中的化学 解决问题 苯酚特殊气味 51 基团间的相互影响 52 CH3CH2 OH A B 假设只有0 01mol L的NaOH 酚酞 结论 因为 对 的影响 苯酚羟基上的H原子比较活泼 不显酸性 显酸性 猜猜我是谁 53 CH3CH2 OH NaHCO3 X X 如何证明 Na2CO3 寻找参照物 X 无气泡 有气泡 二迁 54 O CH3 C OH CH3CH2 OH CH3CHO 三迁 拓展视野 55 CH3CH2 OH Na 放出氢气 放出氢气 慢 快 O CH3 C OH 放出氢气 非常激烈 官能团 性质 56 学科借鉴 1 2 3 4 57 完成下列反应的化学方程式 思考与交流 58 苯酚 苯与溴取代反应的比较 苯酚与溴的取代反应比苯容易 因为 对 的影响 使苯环邻对位上的氢原子更活泼 59 CH2CH3 难以去氢 C H键稳定吗 OH 乙基 交流与讨论 H 60 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 61 H CH3 溶液不褪色 褪色 溶液不褪色 62 废水中苯酚含量的测定 苯酚的紫外光吸收谱图 苯的吸收光波在254nm 应用生活 63 1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 苯酚与钠的反应 A B C D 全部 B 思考与交流 64 2 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致其化学性质的不同 下列各项事实不能说明上述观点的是 A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 C 苯酚能和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D