高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第2课时）学案 鲁科版选修5.doc

第2课时酚学习目标重点难点1.了解醇和酚的区别。2能说出苯酚的结构特点和物理性质。3了解苯酚的主要化学性质，能够以苯酚为例说明苯环和羟基之间的相互影响，进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。1醇和酚的结构特点与区别。2苯酚的物理性质和化学性质。3理解官能团之间的相互作用对有机物性质的影响。1苯酚的结构羟基与苯环上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫_，如：苯酚是最简单的一种酚类物质，俗称_，分子式为_，结构简式为或_。预习交流1属于酚吗？为什么？2苯酚的物理性质纯净的苯酚是_色的晶体，具有_气味，熔点43 ，暴露在空气里会因小部分发生氧化而呈_色，因而应密封保存。常温下苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，则能与水互溶。苯酚_毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用_洗涤。预习交流2如不慎将苯酚沾在皮肤上，能否用热水洗涤除去？3苯酚的化学性质苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响，形成自己独特的性质。(1)苯环对羟基的影响受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键_，但碳氧键不易断裂，因此不能与氢卤酸反应生成卤苯。弱酸性：苯酚在水中发生微弱电离，其水溶液显_，苯酚俗称_。_(2)羟基对苯环的影响苯酚与溴水的反应在苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使苯酚中苯环上的h变得_了，尤其是酚羟基_位上的氢原子更容易被_。如：苯酚遇浓溴水在室温下生成_(填名称)白色沉淀。_此反应属于_反应。苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴入fecl3溶液后，溶液变成_色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中是否含有酚羟基。聚合反应苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂：nnhcho_酚醛树脂不易燃烧，具有良好的_，并广泛用来生产_、_、电话机等电器用品，俗称_。预习交流3苯酚和乙醇具有相同的官能团oh，因此化学性质相似。你认为正确吗？4苯酚的用途(1)苯酚的稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂。(2)苯酚主要用于制造_。(3)由于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应，因此酚类化合物是很重要的化工原料。苯酚的用途预习交流4苯酚可以消毒，市面上有添加苯酚的药皂，其消毒原理是什么？答案：1酚石炭酸c6h6oc6h5oh预习交流1：答案：不属于，因为羟基没有直接与苯环相连，它属于醇。2无特殊粉红有酒精预习交流2：答案：不能。热水会烫伤皮肤，且苯酚有毒，应用酒精洗涤除去。3(1)容易断裂弱酸性石炭酸(2)更活泼邻、对取代2,4,6-三溴苯酚3hbr取代紫电绝缘性电灯开关灯口电木预习交流3：答案：不正确。苯酚中的羟基与苯环相连，由于苯环的影响，性质与乙醇有较大差异。4(2)酚醛树脂预习交流4：答案：苯酚能使病毒蛋白质变性。在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点一、苯酚物理性质的探究(1)展示苯酚样品，观察苯酚的色、态，并小心闻它的气味。(2)向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇，振荡。(3)取少量苯酚晶体，放在试管里，加入45 ml水，振荡后观察现象。加热后再观察。(1)在日常生活中，哪里能闻到苯酚的特殊气味？(2)苯酚在各种溶剂中的溶解性如何？(3)苯酚具有腐蚀性，如皮肤上不慎沾上苯酚，应如何处理？苯酚的熔点较低，含水的苯酚熔点更低，在常温下苯酚的水溶液呈液态。实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，属于乳浊液而不是析出的晶体。二、苯酚弱酸性的探究(1)向苯酚水溶液中加入氢氧化钠溶液，观察实验现象。(2)向上述试管中通入二氧化碳，观察实验现象。(3)另取苯酚水溶液，向其中加入少量碳酸钠固体，观察实验现象。(1)写出上述实验中所涉及的化学方程式。(2)比较苯酚与碳酸的酸性强弱。苯酚显酸性是因为受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够电离显示弱酸性，但是苯酚不属于酸类物质。苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属钠反应。苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，比碳酸氢根强，因此可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，只生成碳酸氢钠，与通入的二氧化碳多少无关。三、苯酚中羟基对苯环影响的探究(1)向盛有少量苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水，写出实验现象。(2)如图在大试管中加入2.5 g苯酚和2.5 ml 40%甲醛溶液，再加入1 ml浓盐酸，把试管口塞上插有长玻璃管(30 cm)的单孔塞，再把试管放进沸水浴中加热约10 min。写出实验现象。(1)写出上述实验所涉及的化学方程式。(2)从反应条件和产物角度对比苯和苯酚跟溴的反应。(3)分析苯酚和甲醛反应中苯酚的断键部位。结合上述两个实验简单说明苯酚分子中羟基对苯环性质的影响。1.苯、甲苯、苯酚的区别类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性高锰酸钾溶液氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化空气中氧化溴的状态(取代反应)液溴液溴浓溴水条件(取代反应)催化剂催化剂无催化剂产物(取代反应)溴苯甲苯的邻、间、对三种一溴代物三溴苯酚特点(取代反应)苯酚与溴的取代反应比甲苯、苯更容易原因(取代反应)酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代与氢气的加成反应条件催化剂，加热催化剂，加热催化剂，加热与氢气的加成反应结论都含苯环，都可以发生加成反应2.苯酚和浓溴水的反应很迅速，既不要加热，又不用催化剂，而且现象明显，因此常作为苯酚的定性和定量检验的方法，但应注意三溴苯酚易溶于苯酚会使现象不明显，故常使用少量的稀苯酚与过量的饱和溴水反应。另外，氯化铁和苯酚能迅速反应生成紫色的溶液，也是三价铁离子和苯酚相互检验的好方法。答案：活动与探究1：答案：(1)苯酚是无色晶体，具有特殊气味。纯净的苯酚是无色的，实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。(2)苯酚可溶于乙醇，溶液澄清。(3)在冷水里苯酚不易溶解，呈浑浊状态。加热后溶液变澄清。思考与交流：答案：(1)医院里的消毒液、日常生活中所用的药皂中可闻到这种气味，这是利用苯酚的杀菌作用。(2)在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65 时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能认为苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。(3)皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。活动与探究2：答案：(1)苯酚溶液由浑浊变澄清(2)溶液又变浑浊(3)碳酸钠固体溶解，溶液变澄清思考与交流：答案：(1) ohnaohonah2oonaco2h2oohnahco3ohna2co3onanahco3(2)苯酚的酸性弱于碳酸，因为碳酸能与苯酚的钠盐反应生成苯酚。活动与探究3：答案：(1)试管中立即生成白色沉淀。(2)液体分层，上层为水层，下层冷却后显粉红色。思考与交流：答案：(1)(2)苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件：溴水，不需要催化剂，生成三元取代物。(3)苯酚断掉的是酚羟基的两个邻位的碳氢键。酚羟基使苯环上的两个邻位和对位的碳氢键变得容易断裂。1有关苯酚的下列叙述中，正确的是()。a纯净的苯酚是粉红色的晶体，65 以上时能与水互溶b苯酚又名石炭酸，是一种比碳酸还弱的酸c苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应d苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏2下列物质具有与苯酚相似的化学性质的是()。3下列叙述正确的是()。a苯中含有少量的苯酚可以先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去b将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却至室温，形成悬浊液c苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出co2d苯酚可以使fecl3溶液显紫色，也可以与浓硝酸进行硝化反应4仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是()。afecl3溶液 b溴水c酸性kmno4溶液 d金属钠答案：1c解析：纯净的苯酚为无色晶体，实验室中放置时间较长的苯酚由于被空气中的氧气氧化而显粉红色，所以a错误；苯酚虽然俗名为石炭酸，具有弱酸性，但不属于酸，它属于酚类化合物，故b不正确；因为苯酚分子中的羟基影响致使苯环上的氢原子更容易被其他原子取代，c正确；苯酚虽然有毒，但是可以消毒杀菌，经常被用于配制洗涤剂和软药膏等，故d不正确。2c解析：具有与苯酚相似的化学性质说明分子中含有酚羟基，即羟基应与苯环直接相连，只有c项符合。注意b项与羟基相连的不是苯环。3d解析：选项a，在溶液中加入浓溴水，可以生成三溴苯酚，三溴苯酚为不溶于水的白色沉淀，但却易溶于有机物苯中，不能通过过滤来分离，故不正确；选项b，当苯酚从溶液中析出时，形成的是乳浊液，不是悬浊液，b不正确；选项c，苯酚的酸性比碳酸弱，故不能与碳酸氢钠溶液反应产生co2，c也不正确；选项d，苯酚遇fe3发生显色反应，也可以与浓硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚，故正确。4b解析：首先要熟悉4种液体和4种试剂互相反应的情况，才能作出准确的判断。fecl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与