大学有机化学重点知识总结ppt课件.ppt

有机化学习题课 1 饱和烃 烷烃和环烷烃 第二章 2 一 烷烃 熟练掌握烷烃的系统命名法 要求能根据结构式写出名称或由名称写出结构式 最长 选最长的碳链作为主链 选取含支链最多的碳链为主链 最多 取代基位次最小 最小 最低系列 最先遇到的取代基位次最小 3 1 2 3 4 5 2 4 二甲基 3 乙基戊烷 4 5 2 3 二甲基 3 乙基戊烷 3 4 二甲基 3 乙基戊烷 补充 4 2 4 5 三甲基 3 乙基庚烷 1 2 3 4 5 7 6 2 4 5 三甲基 3 乙基庚烷 5 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基 必须记住 6 2 掌握乙烷 丁烷的构象分析 1 交叉式比重叠式稳定 2 体积大的基团在对位的交叉式最稳定 7 8 18 2 氯丁烷的最稳定构象是 C 体积大的基团在对位稳定 8 3 会排列不同自由基的稳定性次序 4 明确烷烃的取代类型 自由基取代 9 二 环烷烃1 掌握脂环烃的系统命名法 尤其注意 桥环和螺环烃的命名 10 7 5 甲基二环 2 2 1 2 庚烯 1 2 3 4 5 6 7 母体 先写 环数 后接 方括中标明环内除桥头碳原子外的碳原子数目 从大到小排列 之间用圆点分开 编号 从桥头碳开始 经过最大环到达另一桥头 在经次大环回到第一个桥头 最短的桥最后编号 11 12 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 6 7 4 5 13 母体 先写 螺 后接 方括内注明环中除螺原子以外的碳原子数 由小到大 之间用圆点隔开 编号 从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号 经过螺原子到较大环 1 2 3 4 5 6 7 10 14 28 15 2 化学性质 16 注意 三元环可使溴水褪色 可用于鉴别 但不被KMnO4氧化 据此可与烯烃区分 17 取代的环丙烷开环规律 1 催化氢化 取代基最少的C之间开环 2 加成 取代基最少和取代基最多的C之间开环 18 19 4 18 19 3 必须掌握环己烷及其衍生物的构象 1 稳定构象的规律 椅式构象是稳定构象 含一个取代基时 连在e键上的是稳定构象 含多个相同取代基时 较多取代基连在e键上是稳定构象 含多个不同取代基时 较大取代基连在e键上是稳定构象 2 要求能画出环己烷衍生物的稳定构象 20 方法 先画出一个椅式构象 画出连有取代基的环C上的a键和e键 把大的取代基放在e键上 根据顺 反 将其它取代基放在相应位置 无取代的a键和e键上补上H 21 22 C CH3 3 CH3 CH3 H 10 H H 22 不饱和烃 第三章 23 烯烃命名原则 1 母体 选择含碳碳双键在内的最长碳链作为母体 2 编号 从最靠近双键的一端开始 使碳碳双键的编号最小 熟练掌握烯烃命名 顺 反异构体的Z E命名法 烯炔类化合物的命名 1 甲基 6 异丙基 1 环己烯 烯丙基2 丙烯基 24 Z E 标记法 判断烯烃是否存在顺反异构体 25 次序规则 1 按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接相连原子的大小 大者为 优先 基团 2 直接相连的第一个原子相同 继续逐个比较与双键C原子相距的第二个 第三个 原子的原子序数 3 对于含重键的基团 将其视为两个或三个单键 26 6 3E 5E 2 5 二甲基 3 乙基 3 5 辛二烯 1 2 3 4 5 6 7 8 27 烯炔的命名 1 主链 同时含双键 三键的最长碳链2 编号 使双键或三键的位次尽可能低 若双键和三键处于相同的位次供选择时 优先给双键最低编号 3 格式 双键位次 某烯 三键位次 炔 28 E 4 甲基 3 异丙基 3 己烯 1 炔 5 1 2 3 4 5 6 26 N 溴代丁二酰亚胺 29 2 化学性质 1 烯烃 双键上的加成 亲电加成 双键上的氧化 H取代 30 烯烃亲电加成 31 重点 32 反应为自由基机理 加成取向反马氏规则 HF HCl HI等无此反应性 与HBr加成的过氧化物效应 重点 33 34 补充 34 双键上的氧化 烯烃在低温下与稀的高锰酸钾碱性溶液反应 生成邻二醇 二醇 35 36 38 19 36 H取代条件 高温或光照 类型 自由基取代 注意 含有 H的烯烃与X2反应 条件不同反应历程不同 产物不同 N 溴代丁二酰亚胺 NBS 37 24 38 39 亲电加成 自由基取代 指出下列反应的类型 40 41 1 试给出经臭氧化 锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构 41 42 2 某化合物分子式为C8H16 它可以使溴水褪色 也可溶于浓硫酸 经臭氧化反应并在锌粉存在下水解 只得到一种产物 丁酮 写出该烯烃可能的构造式 42 43 3 某化合物 A 分子式为C10H18 经催化加氢得到化合物 B B 的分子式为C10H22 化合物 A 和过量高锰酸钾溶液作用 得到下列三个化合物 写出化合物 A 的构造式 43 44 4 某烯烃经催化加氢得到2 甲基丁烷 加HCl可得到2 甲基 2 氯丁烷 如经臭氧化反应并在锌粉存在下水解 得到丙酮和乙醛 写出该烯烃的构造式及各步反应式 44 2 炔烃 叁键上的亲电加成反应 炔氢的反应 45 叁键上的亲电加成反应 46 47 1 7 47 48 分析 48 49 合成 49 50 分析 50 51 合成 51 52 分析 合成 52 53 化合物A和B 分子式均为C7H12 A和B均可使溴水褪色 A与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀 用高锰酸钾氧化生成 CH3 2CHCH2CH2COOH CO2和H2O B与硝酸银氨溶液不反应 用高锰酸钾氧化生成CH3COCH2CH2CH2CH2COOH 试写出A和B的构造式 A CH3 2CHCH2CH2C CH 补充 53 3 掌握碳正离子稳定性次序 3 R 2 R 1 R CH3 能根据碳正离子稳定