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绪论 主要内容 一 有机合成的发展历史二 有机合成的作用三 有机合成面临的挑战 1 有机合成定义 利用化学的方法将原料制备成新的有机物的过程 解释 以有机反应为工具 通过合理设计的合成路线 从一个分子 一般为比较简单的 建造另一个分子 比较复杂 过程 2 一有机合成化学的发展回顾 1 有机化学发展历史 古代酿造 酒 醋酸 人类最早知道的有机酸 染色 制药 奎宁提取 2 有机物的定义 1845年前的观点 有机物属于有生命之物 是在一种 生命力 的作用下产生 也就是说有机物是从有生命的动植物中提取 也可从有机物制备有机物 但不可从无机物中合成有机物 现代有机物定义 3 3 从无机物合成有机物 尿素的制备 18世纪 人与动物的尿液中提取 1828年 F W hler 4 1845年 H Kolbe从元素单质合成乙酸 结束了 生命力论 的观点 5 1820年 法国药物化学家Pelletier Caventou提取得到奎宁 金鸡纳碱 熔点 旋光值 元素组成C20H24N2O21908年确定结构 6 1856年 Perkin的苯胺紫合成 人类第一个合成染料 被视为第一个工业精细有机合成 背景 7 4 在尿素合成完成后 19世纪最重要的全合成是Fisher完成的 葡萄糖全合成 8 5 复杂天然产物的全合成 9 10 6 R B Woodward时代 首先是奎宁 1944 可的松 1951 马钱子碱 1954 利血平 1958 叶绿素 1960 四环素 1962 头孢菌素C 1965 前列腺素F2a 1973 红霉素 1981 维生素B12 11 7 Corey时代 Corey进行全合成有两个特点 系统建立逆合成分析方法 在全合成中设计 发展新的合成试剂与方法 完成一百多种复杂天然产物的全合成 12 8 20世纪80年代兴起选择性合成特别是不对称合成 1950 1990是全合成的迅速发展时期 主要的合成有哈佛大学的Kishi教授完成的岩沙海葵毒素的全合成 1994 通过全合成获得的具有最大相对分子量 最多手性中心代谢产物 天然产物合成的里程碑 13 9 20世纪90年代的有机合成三个显著特点 A许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现如抗癌活性的紫杉醇 14 B许多结构新颖的复杂的海洋天然产物被分离 鉴定 成为有机合成的新挑战C不对称合成成为合成研究的主流 W S Knowles B M Sharpless R Noyori因在催化不对称合成方面的杰出成就共享2001年诺贝尔化学奖 15 不对称合成意义 手性药物年产值1万亿 每年以13 平均速度增长2001 Noyori Sharpless Knowles 16 NobelPrizeDiploma 17 K BarrySharpless 18 K BarrySharpless 1941 CurrentResearchModularclickchemistryInsituclickassemblyinbiologicalhostsHomogeneousOs Ru RhoxidationcatalystsTransitionmetal catalyzedasymmetricprocesses forchirallycatalysedoxidationreactions 19 RyojiNoyori 野依良治 1938 CatalystscomplexesrhodiumandrutheniumparticularlythosebasedontheBINAPligand Asymmetrichydrogenationofanalkeneinthepresenceof S BINAP Ru OAc 2isusedforthecommercialproductionofenantiomericallypure 97 ee naproxen usedasananti inflammatorydrug Theanti bacterialagentlevofloxacinismanufacturedbyasymmetrichydrogenationofketonesinthepresenceofaRu II BINAPhalidecomplex forasymmetrichhydrogenation 20 二有机合成的作用 1 应用方面 衣 食 住 行 2